Fukusaki Parte i

13 de abril de 2023

QUÍMICA ORGÁNICAMSc. Quim. Alejandro Fukusaki Yoshizawa

Derechos reservados FYAD

Curso: Química OrgánicaCódigo: CC1020Naturaleza ObligatorioN° Créditos: 04Requisitos: Química GeneralNo. de horas semanales:

Teoría 03Práctica: 02

Horario y Aula/Lab. Aula 10 y Laboratorio de Química Q-3- Q-5

Semestre Académico: 2012-II

Ciclo: II

Profesores de teoría Juan León C.; Alejandro Fukusaki Y.; Lizardo Visitación; Teófilo Chire; Oscar Santisteban; Elizabeth Fuentes.

Docente de Prácticas y Seminarios

Oscar Santisteban; Elizabeth Fuentes, Lena Téllez.

Datos Generales

Análisis del sílabo

13 de abril de 2023 Derechos reservados FYAD


CAPÍTULO I: INTRODUCIÓN Microcompetencias:Caracteriza y diferencia los compuestos

orgánicos de los inorgánicos. Construye estructuras tridimensionales. Reconoce e interpreta los valores de la constante de acidez y aplica e interrelaciona las estructuras con las propiedades físicas. Utiliza y aplica los criterios de polaridad molecular para su uso como solventes adecuados. Describe los tipos isomería y las principales reacciones.


UNIDAD II: Hidrocarburos

Microcompetencias: Nombra y reconoce tipos de hidrocarburos. Explica la

importancia estructural y las propiedades físicas y químicas. Identifica los diferentes tipos de enlaces y compuestos hidrocarbonados de importancia. Diferencia los tipos de reacciones. Explica los compuestos de importancia.


GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

Microcompetencias:• Diferencia estructural de alcoholes y fenoles. Explica el rol del

alcohol etílico en el cuerpo humano. • Analiza y evalúa los compuestos carbonílicos de interés

biológico. Caracteriza y clasifica los ácidos carboxílicos y derivados de ellos.

• Explica las diferentes reactividades de los compuestos oxigenados.

• Explica las estructuras de los lípidos saponificables

CAPÍTULO III. ALCOHOLES Y FENOLESCAPÍTULO IV. ALDEHÍDOS Y CETONASCAPÍTULO V. ÁCIDOS CARBOXÍLICOSCAPÍTULO VI. LÍPIDOS SAPONIFICABLES


UNIDAD IV: ESTEREOISOMERÎA

MicrocompetenciaProyecta estructuras bidimensionales en

tridimensionales para explicar las propiedades físicas y químicas. Correlaciona y diferencia la reactividad y estructuras tridimensionales


UNIDAD V: BIOMOLÉCULAS

Microcompetencias:Explica las características y mecanismos de

formación de productos biológicamente activos. Correlaciona las estructuras de las moléculas biológicas y sus propiedades físicas, químicas y biológicas.


RECURSOS DIDÁCTICOS

En las clases de teoría se utilizarán los equipos de cañón multimedia para el desarrollo de los temas propuestos que su gran mayoría es en Power Point, sin dejar utilizar pizarra y tizas para acentuar algunos conceptos y resolver los problemas que se presenten.


Además, los estudiantes tendrán acceso a las copias de las vistas proyectadas en clases y de hojas de ejercicios.


CRITERIOS DE EVALUACIÓN

Promedio de Prácticas Calificadas 35%

Examen de medio curso 20%

Examen Final 20%

Promedio Prácticas de Laboratorio 25%


fuentes de información

McMURRY, J. 2008. Química orgánica. 7ma. Edición. México D. F. Editorial Thomson Learning Academic. MORRISON R.T. Y ROBERTO NEILSON BOYD. 2000. Química Orgánica 5ta. Edición. Ed. Adison Wesley Iberoamericana Willmington. Delawere. E.U.A. SOLOMONS T.W.G. Química Orgánica. 2000. Edición. Limusa. México. SOTO CÁMARA, JOSÉ LUIS. 2003. Química Orgánica (2 Vol) Ed. Síntesis. Madrid, España. WADE L.G. 2011. Química Orgánica Person Educación México. Séptima Edición - 2 vol.LEÓN CAM, JUAN JOSÉ. 2011. Introducción a la Química Orgánica. ESERGRAF. Lima - Perú.



La Química Orgánica, es una parte de la química, que se encarga del estudio de los compuestos que tienen átomos de carbono en su composición, con ciertas excepciones.

La mayoría de los avances en la investigación en los productos farmacéutico, en la alimentación, en el control de la contaminación ambiental, productos orgánicos sintéticos: fibras y muchos otros, se debe básicamente a la Química Orgánica.


La química orgánica es la química de los compuestos del carbono

El término de orgánica significa que pertenece a organismos vegetales o animales. En un principio, se caracterizó a las sustancias orgánicas a las derivadas como compuestos orgánicos, a aquellos que tenían un origen o fuentes vivas; se pensaba que éstas contenían la fuerza vital.


Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgánicos se extraían de los organismos vivos o productos naturales. La teoría vitalista se fundamentaba que todos los productos orgánicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado, es decir que deberían proceder de los organismos vivos debido a que éstos eran poseedores de la fuerza vital


Hasta que en 1 828, el Químico alemán Friedrich Whöler demostró que la teoría vitalista era falsa, al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio.

NH4CNO NH2CONH2

ureaCianato de amonio

Calor

(Compuestos inorgánicos) (Compuestos orgánicos)


(Compuestos inorgánicos) (Compuestos orgánicos)

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Acetileno Carburo de calcio

Posteriormente. en 1 862, trató el carburo de calcio con agua y obtuvo el compuesto orgánico : el acetileno


Características generales de los compuestos orgánicos

1. Todos los compuestos orgánicos tienen carbono y la gran mayoría de ellos hidrógenos. Existen otros elementos “organógenos” o heteroátomos que acompañan al carbono e hidrógeno como oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo


H

HHH C

2. El carbono es tetravalente: los átomos de los elementos en los compuestos orgánicos pueden formar un número fijo de enlaces, en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre sí, formando enlaces simples, dobles y triples con diversidad de formas.


3. Se pueden presentar formando cadenas abiertas, ramificadas y anillos

AcesulfameAspartamo

4. El carbono se une a los heteroátomos mediante enlaces covalentes.


5. Con pocas excepciones, los compuestos orgánicos son combustibles, en tanto los inorgánicos no lo son.


6. Los puntos de fusión (p.f.) para los compuestos orgánicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 °C (sacarosa 186°C (d), aspirina 133,4°C, etc.), en cambio la gran mayoría de los compuestos inorgánicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl 776 oC, oro 1 063 oC, etc.).

350

330


5. Una cantidad apreciable de compuestos orgánicos son de baja solubilidad en agua, y en menor número son solubles en solventes polares, como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH, C=O, COOH, etc. y además, deben tener la cadena carbonada corta. En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgánicos son solubles en agua.


CompuestosOrgánicos polares

Solubilidaden solventes

polares

CH3CH2OH Total

CH3COCH3 Total

CH3COOH Total


Compuestos orgánicos

Solubilidad gramos/100 mL de agua (Index Merck,

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 3,7

CH3CH2CH2CH2CH2COOH 0,4

CH3 (CH2) 10COOH insoluble


H HO

+d+d

d-

HO

+d+d

d-

H HO

Solubilidad en solvente polares

Compuesto polar Solvente polar


(The Science of Biology, Fifth Edition, 1998)

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Compuesto polar

Solvente no polar


13 de abril de 2023

Solubilidad en solvente no polares

Compuesto no polar

Solvente no polar



6. En los compuestos inorgánicos se presentan frecuentemente enlaces iónicos y en los orgánicos predominan los enlaces covalentes.

La gran mayoría de las soluciones acuosas de los compuestos inorgánicos son buenos conductores de la electricidad, en cambio las soluciones de los compuestos orgánicos son pobres conductores de la electricidad


7. La mayoría de las reacciones con los compuestos orgánicos son lentas y necesitan de catalizadores. En los inorgánicos son más rápidas y a menudo cuantitativas.


Características

Punto de fusión bajo alto

* Solubilidad en agua baja alta

* Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

* Conductividad pobre buena

* Veloc. de reacción lenta rápida

* Tipo de enlace covalente iónic

C.orgánico C.Inorgánico


FÓRMULAS

2) FÓRMULAS MOLECULARES: Incluye las clases de átomos y la cantidad de cada uno en la molécula.

1) FÓRMULA EMPÍRICA: Relación mínima de cada clase de átomos en la molécula

Fórmula molecular = (Fórmula empírica) n

n= Peso fórmula molecular/ peso fórmula empírica



3) FÓRMULAS CONDENSADAS: Todos los átomos de hidrógenos y los grupos de ramificaciones se escriben inmediatamente después de cada del átomo de carbono al cual están unidos.

3) FÓRMULAS DESARROLLADAS: Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H.


Número de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgánicos


C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA PERIODO 2

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Orbitales



ORBITALES ATÓMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s, es una esfera mayor que el 1s.

Existen tres orbitales 2p (px, py y pz)de igual energía). Cada orbital p es perpendicular a las otros dos).

S

p

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