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Formulación Química Orgánica
1.- HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno. Se pueden dividir en tres grandes grupos: hidrocarburos saturados,
hidrocarburos no saturados e hidrocarburos aromáticos.
1.1 Hidrocarburos saturados o alcanos Sólo tienen enlaces simples C-C y C-H. Pueden ser acíclicos o cíclicos.
Alcanos acíclicos
Alcanos formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras
cíclicas. Su fórmula empírica es:
Cn H2n+2
a) Alcanos acíclicos de cadena lineal:
Los cuatro primeros términos de la serie reciben el nombre de:
CH4 metano
CH3 - CH3 etano
CH3 - CH2 - CH3 propano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butano
A partir del de 5 átomos de carbono se nombran mediante un prefijo griego, que
indica el número de carbonos, y la terminación ano, que es genérica y se aplica a todos los
hidrocarburos saturados: pentano (5C); hexano (6C); heptano (7C); octano (8C); nonano
(9C); decano (10C); undecano (11C); dodecano (12C); tridecano (13C)…
b) Alcanos acíclicos ramificados:
Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende, en
nomenclatura, por radicales o grupos. Se llaman así los agregados de átomos que
2
proceden de un hidrocarburo que ha perdido un hidrógeno. Los radicales derivados
de los alcanos (radicales alquilo) se nombran sustituyendo la terminación ano por
ilo (o il si el nombre del radical antecede en el nombre de un compuesto orgánico).
CH3 metilo CH3
CHCH3
isopropilo
CH3 CH2 etilo
CH3 CCH3
CH3 terc-butilo
CH3 CH2 CH3 n-propilo
CH3 CH CH2 CH3 sec-butilo
CH3 CH2 CH2 CH2 n-butilo
Para nombrar los hidrocarburos ramificados se selecciona en la molécula la cadena
lineal más larga de átomos de carbono, y la molécula se nombra respecto a ella.
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal consecutivamente de un
extremo a otro de tal forma que se asignen los números más bajos a aquellos donde aparece
la primera de las ramificaciones. Dichos números se conocen como “localizadores”.
Si hay dos o más cadenas carbonadas de igual número de átomos de carbono, se
elige como principal la que tenga el mayor número de cadenas laterales.
Se nombran, en primer lugar, los radicales por orden alfabético, indicando el
número del carbono al que están unidos (por convención, los números y las palabras se
separan mediante un guión, y las palabras se escriben sin separación entre ellas), a
continuación se nombra la cadena principal.
3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3CH3 CH2
CH3 4 – etil – 3 - metilheptano
La presencia de radicales idénticos se indica mediante prefijos di, tri, tetra, etc…
CH3 CH CH CH2 CH3CH3 CH3 2, 3 - dimetilpentano
Cuando existen dos radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el número
localizador:
CH3 CCH3
CH3
CHCH2CH3
CH2 CH3
3 – etil – 2, 2 - dimetilpentano
Los radicales ramificados se nombran como procedentes de alcanos ramificados,
numerándolos a partir del carbono unido a la cadena principal:
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH
CH CH3CH3
CH3
5 – (1,2 – dimetilpropil) – 2 - metilnonano
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Alcanos cíclicos:
Son alcanos de cadena cerrada, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre
del hidrocarburo acíclico del mismo número de átomos de carbono. Su fórmula empírica es:
CnH2n
CH2CH2CH2 ó
CH2
CH2 CH2
CH2
ó
ciclopropano ciclobutano
Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos se nombran como
en los alcanos acíclicos, sustituyendo la terminación –ano por –ilo.
En los cicloalcanos sustituidos hay a veces dos opciones igualmente válidas para
nombrarlos: como derivados de un cicloalcano, o como derivados de una cadena abierta:
CH3 CH CH3
2 – ciclopropilpropano ó isopropilciclopropano
En otros casos, una de las dos es preferible a la otra:
CH3CH3
CH3 1,2,2 - trimetilciclopentano
1.2 Hidrocarburos no saturados
Hidrocarburos en los que existen enlaces dobles carbono-carbono C = C (alquenos
u olefinas) o enlaces triples carbono - carbono C ≡ C (alquinos o acetilenos).
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Alquenos
Su fórmula empírica es: CnH2n
Se nombran cambiando la terminación ano (del alcano de igual número de átomos
de carbono) por la terminación eno:
CH2 = CH2 eteno (etileno)
CH2 = CH – CH3 propeno (propileno)
La posición del doble enlace se indica mediante el localizador más bajo posible:
CH3 – CH2 – CH = CH2 1 – buteno
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 – penteno
Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que
contengan el doble enlace. La cadena principal se numera desde el extremo que dé al doble
enlace el número más bajo posible. El doble enlace tiene primacía sobre las cadenas
laterales al enumerar.
CH3 CH CH CH2CH3 3 – metil – 1 - buteno
CH3 CH2 C CH2CH2 CH3 2 – etil – 1 - buteno
Si el alqueno contiene más de un doble enlace se emplean terminaciones: dieno;
trieno, … Indicando con los localizadores más bajos posibles las posiciones de los dobles
enlaces.
CH2 C CH2 propadieno
6
CH2
CH CH CH2 1,3 - butadieno
CH2CH CH CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH3 3 – propil – 1,4 - hexadieno
Los alquenos cíclicos son aquellos en el que el doble enlace está integrado en una
cadena cerrada, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno:
ciclohexeno ciclocteno 1,3 - ciclohexadieno
CH3
CH3 3,3 - dimetilciclopenteno
Alquinos
Se nombran sustituyendo la terminación ano de los alcanos por la terminación ino,
que indica el triple enlace.
En la formulación de alquinos se aplican las mismas normas indicadas para los
alquenos.
CH CH etino o acetileno
CH3 C CH
propino
CH3
CH2 C CH 1 - butino
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CH3 C C CH C CHCH3 3 – metil – 1,4 - hexadiino
Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
Cuando existen conjuntamente dobles y triples enlaces se indica la longitud de la
cadena con las normas dadas para los alquenos y a continuación se indica la posición de los
triples enlaces y se agrega la terminación ino.
La numeración de la cadena principal se hace de forma que recaigan los números
más bajos posibles en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o
triples, en caso de opción en la numeración se da preferencia a los dobles enlaces sobre los
triples.
CH C CH CH CH CH2 1,3 – hexadien – 5 - ino
CH3 CH CH C CH
3 – penten – 1 - ino
CH C CCH3
CCH2 CH2 CH3
CH CH2
4 – metil – 3 – propil – 1,3 – hexadien – 5 - ino
1.3 Hidrocarburos aromáticos
Son hidrocarburos que tienen como base de su estructura el benceno: C6H6
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CCH
CH
CC
CH H
H
H
Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos se nombran como derivados del
benceno, aunque muchos conservan nombres vulgares. Los sustituyentes que pueda haber
sobre el anillo bencénico se nombran como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno:
CH3
CH CH3CH3
CH CH2
metilbenceno isopropilbenceno vinilbenceno
(tolueno) (cumeno) (estireno)
Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los
números 1,2 - ; 1,3 - ; 1,4 - , o mediante los prefijos o – (orto); m – (meta); p – (para)
respectivamente:
CH2 CH3CH3
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 1 – etil – 2 – metilbenceno 1 – etil – 3 - propilbenceno 1, 4 dimetilbenceno
o – etilmetilbenceno m – etilpropilbenceno p - dimetilbenceno
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Hidrocarburos aromáticos condensados:
Se conocen muchos hidrocarburos policíclicos condensados que contienen el
máximo número posible de dobles enlaces alternados. Muchos de ellos tienen nombres
comunes admitidos por la IUPAC:
Naftaleno Antraceno
Fenantreno
Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromáticos reciben el
nombre general de arilo.
CH2
fenilo bencilo 2 - naftilo
2.- DERIVADOS HALOGENADOS
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se utilizan
dos nomenclaturas:
- Citando el nombre del halógeno precediendo al de la cadena carbonada o
citando el nombre del compuesto como un halogenuro de alquilo o arilo
(nomenclatura función – radical).
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CH3 CH2 Br Bromoetano o bromuro de etilo
CH3 CH2 CH2 Cl Cloropropano o cloruro de propilo
CH3 CHCl CHCl CH3 2,3 - diclorobutano
Cl
Cl o - diclorobenceno
3.- ALCOHOLES
Están definidos por el grupo funcional –OH (hidroxilo). Los alcoholes se
denominan mediante el sufijo –ol.
La cadena continua más larga a la cual está unido el grupo hidroxilo se toma como
principal. La o final del hidrocarburo se remplaza por el sufijo –ol. La cadena principal se
numera de forma que el grupo hidroxilo reciba el número más pequeño posible. Se
conservan algunos nombres comunes que están muy arraigados.
CH3OH
Metanol (alcohol metílico)
CH3
CH2OH Etanol (alcohol etílico)
CH3 CH2 CH2OH
1 – propanol
CH3 CHOH CH3 2 – propanol
CH2
CH CHOH CH3 3 – buten – 2 – ol
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CH3 CHCH3
OH CH3
2 – metil – 2 - propanol
Los compuestos que contienen dos, tres, o más grupos hidroxilo se denominan
polioles, como –diol, -triol, etc…
CH2OH CH2 OH
1, 2 - etanodiol
CH2OH CHOH CH2OH
1,2,3 – propanotriol (glicerol o glicerina)
Si un compuesto contiene una función alcohol pero al mismo tiempo contiene otras
funciones que gozan de prioridad, el grupo –OH se considera sustituyente y se denomina
mediante el prefijo –hidroxi.
CH3 CH2 CHOH CHO
2 - hidroxibutanal
CH3 CO CH2 CH2 CHCH3
CH2OH
6 – hidroxi – 5 – metil – 2 - hexanona
4.- FENOLES
Se caracterizan por llevar el grupo –OH unido al anillo aromático.
Se denominan añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático,
sin embargo, se mantienen muchos nombres tradicionales, empezando por el propio fenol.
OH
OHOH
OH
OH
OH
fenol 1,2 – bencenodiol ó 1,4 – bencenodiol ó 2 - naftol
1,2 – dihidroxibenceno 1,4 - dihidroxibenceno
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5.- ETERES
Se caracterizan por poseer el grupo -O- ; (R – O – R´)
La mayoría de los éteres sencillos se denominan como dialquil o alquil – alquil
éteres (con palabras separadas).
CH3 O CH3 dimetil eter
CH3 O CH2 CH3 etil metil eter
O
difenil eter
En algunos casos se utiliza otra nomenclatura. Uno de los grupos alquilo,
juntamente con el átomo de oxígeno, puede nombrarse como sustituyente alcoxi de la
estructura principal.
O CH3
O CH2 CH3
Metoxibenceno Etoxibenceno
6.- ALDEHIDOS
Su grupo funcional es
CO
H ó
CHO; (R – CHO)
Se nombran añadiendo el sufijo –al al nombre del hidrocarburo de referencia.
Cuando un compuesto se nombra como un aldehido, el grupo funcional se encuentra
necesariamente al comienzo de la cadena principal, por lo que se omite el número 1. En los
ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre tradicional.
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H CHO metanal (formaldehido)
CH3 CHO
etanal (acetaldehido)
CH3 CH2 CHO
propanal (propionaldehido)
CHO
benzaldehido
OHC CH2 CHO
propanodial
CH2 CH CHO propenal
CH2OH CHOH CHO
2,3 - dihidroxipropanal
CH2 CH CH CH CHCH3
CHO
2 – metil – 3,5 - hexadienal
7.- CETONAS
Están caracterizadas por el grupo funcional
CO
ó CO ; (R – CO - R´)
Para nombrar las cetonas pueden seguirse dos métodos:
- Añadiendo la terminación –ona al hidrocarburo de referencia. Un número
indicará la posición del grupo carbonilo en la cadena principal (nomenclatura
sustitutiva).
- Nombrando en primer lugarlos radicales que van unidos al grupo carbonilo y a
continuación añadir la palabra cetona (nomenclatura radicofuncional).
CH3 CO CH3 propanona o dimetilcetona (acetona)
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CH3 CO CH2 CH3 butanona o etilmetilcetona
CH3 CO CH2 CO CH3 2,4 – pentanodiona
CO difenilcetona (benzofenona)
CO CH3 fenilmetilcetona (acetofenona)
O ciclohexanona
O 3 - ciclopentenona
8.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Su grupo funcional es
CO
OH ó - COOH; (R – COOH)
Se nombran añadiendo la terminación oico o ico al hidrocarburo de referencia y
anteponiendo siempre la palabra “ácido”. El grupo carboxílico debe encontrarse
necesariamente en posición terminal, por lo que el número 1 no se incluye.
HCOOH ácido metanoico (ácido fórmico)
CH3 COOH
ácido etanoico (ácido acético)
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CH3 CH2 COOH
ácido propanoico (ácido propionico)
CH3 CH2 CH2 COOH
ácido butanoico (ácido butírico)
COOH COOH ácido etanodioico (ácido oxálico)
COOH CH2 COOH
ácido propanodioico (ácido malónico)
CH2 CH COOH ácido propenoico (ácido acrilico)
COOH
ácido benzoico
C
C
OOH
OOH ácido 1,2 – bencenodioico (ácido
ftálico)
Las sales son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que un catión
reemplaza al H del ácido. Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la
terminación ato, seguido del nombre del catión.
CH3 – COONa acetato de sodio o etanoato de sodio
9.- ANHÍDRIDOS
Provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre dos grupos
carboxilo. Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido en lugar de ácido.
CH3 CO
OH
CH3 CO
+ H2O (CH3 – CO)2O
CH3 COH
O
CH3 CO
O anhídrido acético
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CH3 CH2 CO
OH
CH3 CH2 CO
+ H2O
CH3C
OH
O
CH3 CO
O
anhídrido acético - propiónico
10.- ESTERES
Provienen de la sustitución del H del grupo carboxilo por un radical, es decir, por
una cadena carbonada. Se nombran cambiando el sufijo oico del ácido por ato, seguido del
nombre del radical.
CH3 – COO – CH2 – CH3 acetato de etilo o etanoato de etilo
COO CH2 CH3
benzoato de etilo
11.- HALUROS DE ACILO
Son derivados del grupo carboxílico por la sustitución del grupo –OH por un
halógeno (X) = F, Cl, Br, I
CO
X
Al grupo R – CO, procedente de R – COOH, se le llama genéricamente radical
acilo. Se nombran sustituyendo la palabra ácido por el halogenuro y la terminación ico por
ilo.
CH3 CO Cl
cloruro de acetilo
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CH3 CH2 CO Cl
cloruro de propanoilo
CO Br
bromuro de benzoilo
12.- AMINAS
Pueden considerarse como derivados alquílicos o arílicos, del amoníaco. Los H del
amoniaco pueden reemplazarse por uno, dos o tres radicales, dando lugar a aminas
primarias, secundarias o terciarias respectivamente.
Se nombran añadiendo el término amino al nombre del radical (o radicales).
CH3 – CH2 – NH2 etilamina (amina primaria)
(CH3)2 – NH dimetilamina (amina secundaria)
(CH3)3 – N trimetilamina (amina terciaria)
NH2
fenilamina (anilina)
En las aminas secundarias o terciarias, si los radicales unidos al nitrógeno son
distintos, se toma como radical base el más complejo y los otros radicales se nombran como
sustituyentes sobre el N.
CH3 – CH2 – CH2 –NH – CH3 N – metilpropilamina
CH3 CH2 CH2 NCH3
CH2 CH3
N – etil – N - metilpropilamina
13.- AMIDAS
Se consideran procedentes de la sustitución del grupo –OH del carboxilo por el
grupo amino – NH2 (-NHR o –NRR´)
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Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido por la terminación amida.
CH3 CO
NH2
CO
NH2 etanamida (acetamida) benzamida
CH3 CO
NH CH3
CH3 CO
NCH3
CH3 N – metilacetamida N, N - dimetilacetamida
14.- NITRILOS O CIANUROS
Son los cianuros orgánicos. Provienen de sustituir el H del cianuro de hidrógeno o
ácido cianhídrico (H – C ≡ N) por una cadena carbonada; R – C ≡ N
Se pueden nombrar añadiendo el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual
número de átomos de carbono, o bien como cianuros de alquilo o de arilo.
CH3 – CN etanonitrilo (acetonitrilo) o cianuro de metilo
CH3 CHCH3
CH2 C N
3 – metilbutanonitrilo
CN
benzonitrilo o cianuro de fenilo
15.- NITRODERIVADOS
Se caracterizan por el grupo nitro –NO2. Se nombran anteponiendo el prefijo nitro-
al nombre del hidrocarburo correspondiente.
CH3 – NO2 nitrometano
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NO2
nitrobenceno
CH3NO2 NO2
NO2 2,4,6 – trinitrotolueno (TNT)
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ORDEN DE PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES
1. Ácidos carboxílicos
CO
OH
2. Esteres
CO
OR 3. Amidas
CO
NR
R R, R´ = H, radical
4. Nitrilos
- C ≡ N
5. Aldehidos
CO
H
6. Cetonas
O
C
7. Alcoholes
-OH
8. Fenoles
Ar-OH
9. Aminas
-NH2
10. Eteres
-O-
11. Derivados halogenados
-X (X = F, Cl, Br, I)
12. Nitro compuestos
-NO2
Grupo principal
Ácido -oico
-ato de -ilo
-amida
-nitrilo
-al
-ona
-ol
-ol
-amina
eter
-uro de –ilo
halo-
nitro-
Sustituyente
Carboxi-
Carboxialquil-
Carbamoil-
Ciano-
Formil-
Oxo-
Hidroxi-
Fenoxi-
amino-
alcoxi-
halo-
nitro-
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