FITOKIMIA

Meta Safitri, M. Sc., Apt

Latar belakang… Kekayaan alam indonesia sangat

melimpah baik hayati maupun non hayati. Bahan-bahan hayati telah digunakan oleh

manusia untuk memenuhi berbagai keperluan hidup.

Indonesia yang beriklim tropis memiliki sumber daya alam hayati yang sangat beraneka ragam yang memproduksi beraneka ragam senyawa kimia karbon alami.

Fitokimia Pemanfaatan prosedur fitokimia telah

mempunyai peranan penting dalam semua telaah kimia dan biokimia juga telah dimanfaatkan dalam kajian biologis.

Menurut Robinson (1991) alasan lain melakukan fitokimia adalah:

1. Untuk menentukan ciri senyawa aktif penyebab efek racun atau efek yang bermanfaat, yang ditujukan oleh ekstrak tumbuhan kasar bila diuji dengan sistem biologis

Lanjutan… Fitokimia merupakan bagian dari ilmu

farmakognosi yang mempelajari metode atau cara analisis kandungan kimia yang terdapat dalam tumbuhan atau hewan secara keseluruhanatau bagian-bagiannya, termasuk cara isolasi atau pemisahannya.

Pada tahun terakhir ini fitokimia atau kimia telah berkembang menjadi satu disiplin ilmu tersendiri, berada diantara kimia organik bahan alam dan biokimia tumbuhan serta berkaitan dengan keduanya.

Bidang perhatian fitokimia

Aneka ragam senyawa organik yang dibentuk dan ditimbun oleh tumbuhan, yaitu:Mengenai stutur kimianya, biosintesisnya, perubahan serta metabolismenya, penyebarannya secara ilmiah dan fungsi biologisnya.

Lanjutan… Keanekaragaman dan jumlah struktur molekul

yang dihasilkan oleh tumbuhan banyak sekali, demikian pula pengetahuan tentang hal tersebut.

Dengan demikian masalah utama dalam penelitian fitokimia adlalah menyusun data yang ada mengenai setiap golongan senyawa khusus.

Kandungan kimia tumbuhan dapat digolongkan menurut beberapa cara yaitu berdasar pada biosintesisnya, sifat kelarutan dan adanya gugus fungsi kunci tertentu.

Golongan senyawa metabolit sekunder

Metabolit atau metabolisme keseluruhan proses sintesis senyawa-senyawa oleh organ dalam jaringan atau sel individu dalam kelangsungan hidupnya.

Pada umumnya metabolit dibagi menjadi 2:

1. metabolit primer2. metabolit sekunder

Lanjutan…

Metabolit

sekunder

• Hasil metabolisme yang disintesis oleh beberapa organisme tertentu yang tidak merupakan kebutuhan pokok untuk hidup dan tumbuh.

Peran metabolit sekunder Metabolit sekunder berperan dalam

kelangsungan hidup dan perjuangan menghadapi spesies-spesies lain berupa zat kimia untuk pertahanan, penarik seks, dan feromon.

Macam-macam metabolit sekunder dalam tanaman

Menurut Harborne (1984) senyawa metabolit sekunder yang umum terdapat pada tanaman adalah :

1. Alkaloid2. Flavonoid3. Steroid4. saponin5. Terpenoid6. Tanin

ALKALOID Alkaloid adalah suatu golongan

senyawa yang tersebar luas hampir pada semua jenis tumbuhan.

Ciri senyawa alkaloid :1. Mengandung paling sedikit satu atom

nitrogen.2. Bersifat basa, dan membentuk cincin

heterosiklik.

Lanjutan… Alkaloid ditemukan pada biji,daun, ranting

dan kulit kayu dari tumbuh-tumbuhan. Kadar alkaloid didalam tumbuhan dapat

mencapai 10-15%. Kebanyakan bersifat racun, tetapi ada pula

yang sangat berguna dalam pengobatan. Alkaloid merupakan senyawa tanpa warna,

bersifat optik aktif, kebanyakan berbentuk kristal kecuali berupa cairan yaitu nikotin dan koniina pada suhu kamar.

Dan yang sangat jarang ditemukan misalnya alkaloid berberina yang berwarna kuning.

Suatu cara mengklasifikasikan alkaloid adalah didasarkan pada jenis cincicn heterosiklik nitrogen yang terikat.

Menurut klasifikasi alkaloid dibedakan menjadi:

1. pirolididin2. piperidin3. isoquinolin4. quinolin5. indol

GAMBAR STUKTUR

Struktur

N

N

CH3

20. Nikotina

NH CH3

21. Koniina

N

O

O

OCH3

OCH3

-OH+

22. Berberina

Lanjutan …. Kebasaan alkaloid menyebabkan

senyawa ini mudah terdekomposisi terutama oleh panas, sinar, dan oksigen membentuk N-oksida.

Jaringan yang masih mengandung lemak, maka dilakukan ekstraksi pendahuluan dengan petroliun eter.

FLAVONOID Flavonoid adalah kelompok senyawa

fenol yang tersebar luas yang ditemukan di alam terutama pada jaringn tumbuhan tinggi.

Merupakan senyawa metabolit sekunder yang terjadi dari sel dan terakumulasi dari tubuh tumbuhan sebagai zat racun.

Senyawa flavonoid mempunya kerangka dasar C6 - C3 – C6

Lanjutan…

STRUKTUR DASAR FLAVONOID

TERPENOID Terpen merupakan suatu golongan

hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.

Semua terpenoid berasal dari molekul isoprena, CH2=C(CH3)-CH=CH2 

Terpenoid dikelompokkan dalam 5 bagian Monoterpen dua unit C5 atau 10 atam

karbon. Seskuiterpen tiga unit C5 atau 15 atom

karbon. Diterpen  empat unit C5 atau 20 atom

karbon. Triterpen enam unit C5 atau 30 atom karbon. Tetraterpen delapan unit C5 atau 40 atom

karbon

Lanjutann… Secara kimia, terpenoid umumnya

larut dalam lemak dan terdapat didalam sitoplasma sel tumbuhan.

Biasanya diekstraksi menggunakan petrolium eter, eter atau kloroform dan dapat dipisahkan secara kromatografi pada silika gel.

Steroid adalah terpenoid yang kerangka dasarnya terbentuk dari sistem cincin siklopentano perhidrofenantren.

Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima.

Kerangka dasar

TANIN Tanin adalah senyawa polifenol yang

memiliki berat molekul cukup tinggi (lebih dari 1000) dan dapat membentuk kompleks dengan protein.

Tanin terdapat luas dalam tumbuhan berpembuluh, dalam angoispermae terdapat khusus dalam jaringan kayu.

Tanin memiliki peranan biologis yang kompleks. Hal ini dikarenakan pengendap protein hingga pengkhelat 16 logam. Tanin juga dapat berfungsi sebagai antioksidan biologis (Hagerman, 2002)

KLASIFIKASI TANIN Senyawa Tanian Dibedakan Menjaadi

Dua, Yaitu Tanin Terkondensasi Dan Tanin Terhidrolisis.

1. Tanin terhidrolisisTanin ini biasanya berikatan dengan

karbohidrat dengan membentuk jembatan oksigen, maka dari itu tanin ini dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam sulfat atau asam klorida (Hagerman, 2002).

Lanjutan… Salah satu contoh jenis tanin ini adalah

galotanin yang merupakan senyawa gabungan karbohidrat dan asam galat.

Tanin terhidrolisis biasanya berupa senyawa amorf, higroskopis, dan berwarna coklat kuning yang larut dalam air (terutama air panas) membentuk larutan koloid bukan larutan sebenarnya (Harborne, 1996).

Tanin terkondensasi Tanin jenis ini biasanya tidak dapat

dihidrolisis. Tanin jenis ini kebanyakan terdiri dari

polimer flavonoid yang merupakan senyawa fenol.

Nama lain dari tanin ini adalah protoantosianidin.

Gambar struktur

TERIMAKASIH