1

A. Abstrak

Fitoestrogen telah diketahui memiliki manfaat bagi kesehatan. Fitoestrogen

memiliki aktivitas estrogenik karena memiliki kesamaan struktur dengan estrogen

alami. Aksi fitoestrogen terjadi dengan menempel pada reseptor estrogen sehingga

menghambat pengikatan estrogen alami pada reseptor tersebut. Namun aksi

fitoestrogen diketahui lebih lemah dari estrogen alami.

Fitoestrogen mampu mengkoreksi kekurangan estrogen endogen dengan banyak

keuntungan yaitu mampu mencegah risiko kanker payudara karena efek

estrogenik yang ditimbulkan lebih ringan dari estrogen, serta mampu mencegah

osteoporosis karena dapat meningkatkan kepadatan tulang.

Fitoestrogen diklasifikasikan ke dalam tiga kelompok yaitu isoflavon, lignan dan

coumestan. Tumbuhan yang merupakan sumber fitoestrogen adalah tumbuh-

tumbuhan kacang-kacangan, kedelai, Red Clover, seligi, bengkoang, labu lain

sebagainya.

2

B. Deskripsi

Kata fitoestrogen atau phytoestrogen berasal dari kata "phyto" yang berarti

tanaman, dan "estrogen" yang merupakan hormon alami pada wanita yang

mempengaruhi organ reproduksi. Dengan demikan, fitoestrogen dapat diartikan

sebagai senyawa alami dari tanaman yang mampu mempengaruhi aktivitas

estrogenik tubuh.

Fitoestrogen berfungsi sebagai hormon seks utama perempuan. fitoestrogen tidak

dihasilkan dalam sistem endokrin, tetapi diperoleh dengan mengkonsumsi

tumbuhan yang bersifat fitoestrogenik. Fitoestrogen merupakan komposisi alami

yang ditemukan di tumbuhan yang memiliki banyak kesamaan dengan estradiol,

bentuk alami estrogen yang paling poten. Tapi fitoestrogen memiliki efek

kemanan yang lebih baik dibandingkan estrogen. Zat ini tidak terdapat di tubuh

tapi bisa dioleh dan dibuang dengan mudah dari dalam tubuh. Fitoestrogen

mampu mengkoreksi kekurangan estrogen endogen dengan banyak keuntungan

yaitu mampu mencegah risiko kanker payudara karena efek estrogenik yang

ditimbulkan lebih ringan dari estrogen, serta mampu mencegah osteoporosis

karena dapat meningkatkan kepadatan tulang.

Fitoestrogen diklasifikasikan ke dalam tiga kelompok yaitu isoflavon, lignan dan

coumestan. Klasifikasi fitoestrogen ini dapat dilihat

pada gambar di bawah ini :

3

C. Struktur Kimia Fitoestrogen

1. Isoflavonoid

2. Coumestan

Coumestan Coumestrol

4

3. Lignan

D. Isolasi Lignan Dari Biji Labu

Biji labu (Cucurbita pepo L., Cucurbitaceae) pada umumnya hanya digunakan

sebagai makanan namun berdasarkan berbagai penelitian yang telah dilakukan,

diketahui bahwa biji labu merupakan salah satu sumber senyawa lignan yang

memiliki berbagai aktivitas farmakologi, seperti aktivitas estrogenik.

Isolasi lignan pada biji labu diawali dengan penyiapan bahan yang meliputi

pemisahan daging dan kulit biji secara manual dan pembuatan serbuk

simplisia. Serbuk simplisia diekstraksi menggunakan etanol. Ekstrak etanol

difraksinasi secara ekstraksi cair menggunakan air dan diklorometana. fraksi

yang mengandung lignan di fraksinasi menggunakan kromatografi lapis tipis

(KLT) preparatif.

5

Berikut bagan isolasi lignan dari biji labu :

Di ekstrasi

Etanol

Ekstrak

difraksinasi

air + diklorometana

Fraksi yang mengandung lignan

Serbuk simplisia

Difraksinasi dengan (KLT)

preparatif.

6

E. Tanaman yang Mengandung Fitoestrogen

1. Kedelai (Glycine max)

Sistematika

Kingdom : Plantae

Filum : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsida

Ordo : Fabales

Famili : Fabaceae

Genus : Glycine (L.) Merr

Spesies : Glycine max, Glycine soja

(Anonym, April 4th, 2013)

Morfologi

Biji kedelai berkeping dua, terbungkus kulit biji dan tidak mengandung

jaringan endosperma. Warna kulit biji kuning, hitam, hijau, coklat. Bentuk biji

kedelai umumnya bulat lonjong tetapi ada pula yang bundar atau bulat agak

pipih.

Tanaman kedelai mempunyai akar tunggang yang membentuk akar-akar

cabang yang tumbuh menyamping (horizontal) tidak jauh dari permukaan

tanah. Pertumbuhan ke samping dapat mencapai jarak 40 cm, dengan

kedalaman hingga 120 cm.

Kedelai berbatang memiliki tinggi 30–100 cm. Batang dapat membentuk 3 – 6

cabang, tetapi bila jarak antar tanaman rapat, cabang menjadi berkurang, atau

tidak bercabang sama sekali.

7

Bunga kedelai termasuk bunga sempurna yaitu setiap bunga mempunyai alat

jantan dan alat betina. Bunga terletak pada ruas-ruas batang, berwarna ungu

atau putih.

Buah kedelai berbentuk polong. Setiap tanaman mampu menghasilkan 100 –

250 polong. Polong kedelai berbulu dan berwarna kuning kecoklatan atau abu-

abu. Selama proses pematangan buah, polong yang mula-mula berwarna hijau

akan berubah menjadi kehitaman.

Helai daun tunggal memiliki tangkai pendek. Masing-masing daun berbentuk

oval, tipis, dan berwarna hijau. Permukaan daun berbulu halus (trichoma) pada

kedua sisi.

Kandungan

Kedelai banyak mengandung berbagai jenis zat yang bermanfaat yang terdiri

dari Isoflavones, Genistin, Daidzein, Protease Inhibitor, Asam Fitik, Saponin,

Antioksidan, Phitic Acid

8

2. Seligi (Phyllanthus buxifolius Muell arg)

Sistematika

Kingdom : Plantae

Filum : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsida

Ordo : Euphorbiales

Famili : Euphobiaceae

Genus : Phyllanthus

Spesies : Phyllanthus buxifolius Muell. Arg.

(Anonym, April 4th, 2013)

Morfologi

Seligi memiliki batang dengan tinggi ± 1 – 1,5 cm yang tegak, bulat, berkayu,

dengan permukaan kasar dan bercabang serta berwarna coklat. Daun majemuk,

anak daun mengkilap, berbentuk bulat telur, ujung runcing, pangkal tumpul,

tepi rata dan berwarna hijau. Bunga tunggal, bertangkai pendek, memiliki

banyak benang sari, mahkota bebentuk tabung, dan berwarna kuning. Buah

berbentuk bulat dan memiliki 5 – 6 ruang, berdiameter 5 – 10 mm, bewarna

hijau saat masih mudah dan berwarna coklat saat tua. Biji pipih dan berbentuk

seperti ginjal, bewarna coklat. Perakaran tunggang, dan berwarna coklat

keputih – putihan.

9

Kandungan

Selegi adalah tanaman yang mengandung lignan terbanyak (16 lignan) dan

salah satu diantaranya adalah senyawa hindunin yang secara terapetik

digunakan sebagai antihepatitis. Tanaman ini juga mengandung flavonoid,

kuinon dan steroi/triterpenoi, saponin, polifenol.

3. Bengkoang (Pachyrhizus erosus)

Sistematika

Kerajaan : Plantae

Divisi : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsda

Ordo : Fabales

Famili : Fabaceae

Genus : Pachyrhizus

Spesies : P. erosus

(Anonym, April 4th, 2013)

Morfologi

Bengkuang tumbuhan yang dapat mencapai panjang 4-5 m, sedangkan

akarnya dapat mencapai 2 m. Batangnya menjalar dan membelit, dengan

rambut-rambut halus yang mengarah ke bawah.

Daun majemuk menyirip beranak daun 3, bertangkai 8,5-16 cm, anak daun

bundar telur melebar, dengan ujung runcing dan bergigi besar, berambut di

kedua belah sisinya, anak daun ujung paling besar, bentuk belah ketupat, 7-21

× 6-20 cm.

10

Bunga berkumpul dalam tandan di ujung atau di ketiak daun, sendiri atau

berkelompok 2-4 tandan, panjang hingga 60 cm, berambut coklat. Tabung

kelopak bentuk lonceng, kecoklatan, panjang sekitar 0,5 cm. Mahkota putih

ungu kebiru-biruan, gundul. Tangkai sari pipih, dengan ujung sedikit

menggulung, kepala putik bentuk bola, di bawah ujung tangkai putik, tangkai

putik di bawah kepala putik berjanggut. Buah polong bentuk garis, pipih,

panjang 8-13 cm, berambut, berbiji 4-9 butir.

Kandungan

Bengkoang mengandung gula, pati serta fosfor dan kalsium selain itu,

Kandungan senyawa isoflavon dalam bengkoang cukup tinggi.

4. Trifolium pratense (Red clover)

Sistematika

Kingdom : Plantae

Divisi : Magnoliophyta

Kelas : Mgnoliopsida

Ordo : Fabales

Famili : Fabaceae

Genus : Trifolium L.

Spesies : T. pratense

(Anonym, April 6th, 2013)

Morfologi

Red clover merupakan tanaman tahunan berumur pendek, memiliki tinggi 20-

80 cm. Daun alternatif, tiap tangkai memiliki tiga lembar daun masing-masing

11

berukuran panjang 15-30 mm dan lebar 8-15 mm, berwarna hijau, tangkai daun

memiliki panjang 1-4 cm. Bunganya berwarna pink gelap dengan basis pucat,

berukuran 12-15 mm.

Kandungan

Red clover mengandung berbagai macam isoflavone, yang terdiri dari

biochanin A, formonetin, daidzein dan genisten.

5. Labu (Cucurbita pepo L.)

Sistematika

Kingdom : Plantae

Divisi : Magliophyta

Kelas : Magnoliopsida

Ordo : Curcubitales

Famili : Curcubitaceae

Genus : Curcubita L

Spesies : C. Pepo

Anonym, 9 April, 2013

Morfologi

Labu merupakan tumbuhan merambat atau menjalar dengan kait pada

batangnya dan tidak berkayu. Kait pada batang labu berbentuk melingkar

seperti spiral. Batang tumbuhan ini berwarna hijau muda dan berbulu halus,

berdiameter 0,5 cm – 1 cm serta berakar lekat. Panjang batangnya mencapai

lebih dari 5 meter hingga 10 meter. Buah labu berbentuk bulat dan berwarna

orange, serta memiliki biji berbentuk lonjong tipis.

Kandungan

Buah labu kaya akan kandungan gizinya, terutama vitamin A, vitamin C, dan

betakaroten sehingga sangat baik untuk kesehatan mata maupun meningkatkan

daya tahan tubuh. Pada biji buah labu juga mengandung fitoestrogen berupa

lignan. Selain itu buah labu juga kaya dengan kandungan mineralnya, seperti

fosfor, kalsium, zat besi, dan kalium.

12

F. Kesimpulan

Cara Kerja Fitoestrogen Terhadap Berbagai Penyakit

1. Simtom Menopause

Gejala utama dari sindroma menopause adalah dari kejadian hot flushe. Peran

fitoestrogen pada wanita pasca menopause adalah terjadinya perubahan pada

epiteil vagina setelah mengkonsumsi isoflavon. Hal ini diduga pengaruh dari

khasiat serupa estrogen dari kedelai. Sediaan sintetik fitoestrogen yang

berdasarkan zat zearalenon, resorsiklik lactone mempunyai khasiat yang

hampir sama dengan estrogen konjugasi terhadap hot flushes, disparenea dan

vaginensis. Pada penelitian tersamar ganda dengan kelompok kontrol didapat

estrogen konjugasi dan zearalenon analog sama efektif dalam pengobatan

sindroma menopause. Peningkatan dari maturasi sel vagina tampak juga pada

analog fitoestrogen dan estrogen konjugasi.

2. Penyakit Kardiovaskuler

Estrogen menurunkan risiko penyakit kardiovaskuler seperti didapat pada

terapi sulih hormon. Khasiat protektif ini berkaitan dgn perubahan kadar lipid

yaitu penurunan LDL kolesterol peningkatan HDL kolesterol serta efek

vaskuler baik berupa vasomotor dan dinding pembuluh darah. Pada wanita

pasca menopause fitoestrogen bersifat agonis estrogen namun juga dapat

berefek sama dengan estrogen. Penelitian membuktikan bahwa mengkonsumsi

kedelai mengubah kadar lipid dalam darah. Diketahuai bahwa protein kedelai

menyebabkan peningkatan regulasi dari afinitas LDL dalam sel mono nukleat

yang menghasilkan peningkatan degradasi LDL dalam sel.

13

3. Osteoporosis

Osteoporosis adalah penyakit tulang sistemik yang ditandai oleh rendahnya

massa tulang dan kerusakan mikroarsitektur tulang yang mengakibatkan tulang

menjadi rapuh dan mudah patah. Memasuki usia 40 tahun dimana kadar

estrogen yang mulai menurun secara normal, remodelling tulang mulai

berubah. Kecepatan resorpsi tulang (osteoklas) lebih tinggi dari formasi tulang

(osteoblas) sehingga proses osteopenia – osteoporosis dimulai.

Metabolisme tulang diatur oleh aktivitas 2 sel tulang yang berhubungan dengan

remodelling tulang yaitu sel-sel osteoblas yang bertugas melakukan formasi

tulang dan sel osteoklas yang bertugas dalam resorpsi tulang. Hormon estrogen

dalam keadaan normal memicu aktivitas osteoblas, tetapi menghambat

aktivitas osteoklas sehingga tercapai keseimbangan pembentukan dan

perusakan tulang.

4. Kanker

Pada kedelai banyak terdapat antioksidan dalam bentuk isoflavon. Seperti

halnya vitamin C, E dan karotenoid, isoflavon adalah antioksidan yang sangat

dibutuhkan tubuh manusia yang berfungsi untuk menghentikan reaksi

pembentukan radikal bebas. Terdapat tiga jenis isoflavon di dalam kedelai,

yaitu daidzein, glisitein, dan genistein.

Beberapa penelitian membuktikan bahwa genistein dan fitoestrogen yang

terdapat pada kedelai dapat mencegah kanker prostat, payudara dan penuaan.

Sel kanker merupakan sel ganas yang secara fisiologi telah mengalami

perubahan secara genetik sehingga terjadi proliferasi berlebihan dan penurunan

apoptosis (kematian sel). Apoptosis adalah mekanisme dimana sel mengalami

kematian akibat terjadinya kerusakan DNA.

Genistein dapat menginduksi apoptosis pada kultur sel kanker yakni dengan

cara meningkatkan ekspresi protein. Sedangkan kandungan anti proliferasi dari

genistein mampu melakukan penghambatan melalui kinase yang berbeda dari

jalur proliferasi yang beragam. Mengingat adanya kandungan genistein dalam

14

kedelai, maka kedelai dapat berperan dalam peningkatan apoptosis dan

penurunan proliferasi sel kanker. Genistein inilah yang terkandung dalam

kedelai dan menjadi senjata ampuh menghadapi kanker.