59
FENOLNE DROGE

FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

  • Upload
    others

  • View
    2

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

FENOLNE DROGE

Page 2: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

KLASIFIKACIJA BILJNIH FENOLA

HEMIJSKOJ STRUKTURI

BIOSINTETSKOM POREKLU

SLOŽENOSTI:1. Prosti fenoli2. Fitoaleksini3. Lignani i neolignani4. Melanini5. Biflavonoidi6. Složeni fenoli (polifenoli)

BILJNI FENOLI-jedna od najbrojnih klasa sekunadarnih biomolekula koja se odlikujeprisustvom aromatičnog prstena sa hidroksilnim (OH) supstituentima

FIZIOLOŠKOM DELOVANJU

Page 3: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

C6 – C3

C6 – C3

C6 – C1 – C6

NAFTOHINONI

C6 – C4

PROSTI FENOLI

FENOLI C6

FENOLKARBONSKE KISELINE

C6 – C1

STILBENI C6 – C2 – C6

KSANTONI

KUMARINI

FENILPROPANOIDI

Page 4: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

C6 – C3

C6 – C3

C6 – C1 – C6

FLAVONOIDI C6 – C3 – C6

NAFTOHINONI

C6 – C4

PROSTI FENOLI

FENOLI C6

FENOLKARBONSKE KISELINE

C6 – C1

STILBENI C6 – C2 – C6

KSANTONI

KUMARINI

FENILPROPANOIDI

Page 5: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

PODELA PREMA BIOSINTETSKOM POREKLU

A. PUT ŠIKIMSKE KISELINE:

1. Fenolne kiseline Ar-C1 i derivati

2. Fenil propanoidi Ar-C3, derivati cimetne kiseline

3. Acetofenoni

4. Lignani

5. Lignini

6. kumarini

B. ACETOGENINSKI-POLIKETIDNI PUT:

1. Hromoni

2. Izokumarini

3. Orcinoli

4. Depsidi

5. Depsidoni

6. Ksantoni

7. hinoni

C. MEŠOVITI PUTEVI: flavonoidi, stilbeni, pironi, ksantoni

Page 6: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

FENOLI: C6

1. MONOHIDROKSILNI FENOLI:-slabo se nalaze slobodni u biljkama, većinom polimerizovani u formi MELANINA

2. DIHIDROKSILNI FENOLI

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OHH3C

pirokatehol rezorcinol hidrohinon orcinol

3. TROHIDROKSILNI FENOLI

OH

OHHO

OH

OHHO

floroglucinol, glikozid FLORIN

(u kori limuna)

pirogalol

Page 7: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

FENOLKARBONSKE KISELINE C6-C1

R

COOH

OH

COOHCOOH

HO OH

OH

R=H, p-hidroksibenzojeva kiselina; R= OH protokatehinska kiselina; R= OCH3, vanilinska kiselina

Galna kiselina

COOH

OH

R

O

C

O

O

O

CHO

HO OH

OH

R= OH; gentizinska kiselina; R= H; salicilna kiselina

Elagna kiselina

COOH

OCH3

OH

H3CO

Siringinska kiselina

BENZOJEVA KISELINA

Page 8: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

DROGE KOJE SADRŽE JEDNOSTAVNE FENOLE

1. Uvae ursi folium

2. Ulmariae summitas (syn. Spireae summitas)

3. Salicis cortex

Page 9: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Droga:

-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopatičastog oblika, celogoboda

-nervatura je dvojno perasta, sa neuočljivim glavnim i bočnim nervima,dominira osnovna mrežasta (identifikacioni karakter)

Opis biljke:

-(lat. ursus-medved) višegodišnji nizak grm,razgranat, polegao po zemlji, plod crvenabobica

Uvae ursi folium - list planike, medveđe grožđe

Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel, Ericaceae

Page 10: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Hemijski sastav:

-fenolni glikozidi, dominantni arbutozid (6-10%) i metilarbutozid

-galotanini (15-20%)

-flavonoidi, triterpeni, monoterpeni...O Glc

OH

OH

OH

Arbutozid Arbutin

(Hidrohinon)

Ph.Jug V: min 8% hidrohinonskih derivata preračunatih na arbutozid

Određivanje: spektrofotometrijski

Uvae ursi folium - list planike, medveđe grožđe

Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel, Ericaceae

Page 11: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

DELOVANJE:

-ANTIMIKROBNO DELOVANJE:

-aktivna supstanca je hidrohinon (arbutin) koji nastaje posle hidrolizearbutozida

arbutin se se eliminiše iz organizma odmah nakon konjugacije kao glukuronidili u obliku soli, najčešće sulfata

-da bi se delovanje produžilo neophodno je da urin bude alkalan (da dođe dohidrolize konjugata) te da koncentracija hidrohinona bude veća od 60µg/ml

-ne preporučuje se istovremena upotreba fitopreparata na bazi Uvae-ursi

folium sa supstancama koje acidifikuju urin (smanjuje se antibakterijskodelovanje)

-hidrohinon i njegovi derivati su i inhibitori sinteze melanina (inhibiraju enzimtirozinazu) i koriste se u terapiji melanin-hiperpigmentacije

-primenjuju se i u kozmetičkim preparatima

Uvae ursi folium - list planike, medveđe grožđe

Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel, Ericaceae

Page 12: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

PRIMENA:

-uroantiseptik (Proteus vulgaris, E.coli, Pseudomonas aeruginosa)

-diuretik

-melanin-hiperpigmentacija

-u većim dozama hidrohinon je toksičan (kumulativni efekat)

NEŽELJENI EFEKTI:

-mučnina, oštećenje bubrega

KONTRAINDIKACIJE:

kod trudnica i dece mlađe od 12 godina

Uvae ursi folium - list planike, medveđe grožđe

Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel, Ericaceae

Page 13: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Opis biljke:

Višegodišnja zeljasta biljka. Stabljika uspravna,visine do 2m, donji deo slabo odrvenjen. Cvetovimirisni, beli ili žućkasto beli. Raste krajplaninskih i brdskih izvora

Rasprostranjenje:

-istočna i centralna Evropa

Droga:

-vršni delovi biljke u cvetu

Ulmariae summitas – vršni delovi suručice (medunike) u cvetu

Filipendula ulmaria (L.) Maxim, Rosaceae

Page 14: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Hemijski sastav:

-flavonol glikozidi (1-6%), tanini (20%),glikozidi fenolnih kiselina

-Ksiloilglukozidi metilsalicilata (monotropitozid)i salicilaldehida

-etarsko ulje (salicil aldehid i metil salicilat)

Ulmariae summitas – vršni delovi suručice (medunike) u cvetu

Filipendula ulmaria (L.) Maxim, Rosaceae

C HO

OH

C OOC H3

O Glc xyl

Salicil aldehid monotropitozid

Page 15: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Ulmariae summitas – vršni delovi suručice (medunike) u cvetu

Filipendula ulmaria (L.) Maxim, Rosaceae

Primena:

-diuretik

-antipiretik, blagi analgetik

Metil salicilat:

-osnovni sastojak “Wintergreen oil” (jedna odkomponenti i etarsko ulje iz listova Gaultheria

procumbens, Ericaceae), SAD i Kanada

-i u obliku monotropitozida

-u preparatima za oralnu higijenu, kozmetičkim preparatima

-1ml metilsalicilata ekvivalentno je 1,4g acetilsalicilne kisline

Page 16: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Salicis cortex - kora bele vrbeSalix alba L. Salicaceae

Hemijski sastav:-fenolna jedinjenja: proantocijanidini, flavonoidi(1-4%), fenolne kiseline (1-11%)-salicin (min 1%) postoji u obliku glikozidaSALIKORTINA, koji je termolabilan i na višojtemperaturi daje salicin

Droga:-osušena kora vrbe, skinuta sa mlađih(2-3 godine) grana-oficinalna po DAB 10

O

O

O

OHO glc

salikortin

Delovanje:-antipiretik, antiflogistik i analgetik

Primena: kod groznice, kao analgetik, kodbolova u zglobovima i reumatskim tegobama

Page 17: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

FENILPROPANOIDI : C6- C3

1. Fenilpropanske kiseline (derivati cimetne kiseline)

COOH

Cimetna kiselina

C C

H

COOH

HC C

H COOH

H

Cis-cimetna kiselinaTrans-cimetna kiselina

CH CH COOH

OH

R2R1

R1=R2 = H; p-kumarinska kiselina

R1= OH; R2 = H; kafena kiselina

R1=OCH3; R2 = H; ferulna kiselina

R1=R2 = OCH3; sinapinska kiselina

Page 18: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

CH2OH

OCH3

OH

H3CO

Sinapil alkohol

OCH3

E-anetol

Miristicin

Estri cimetnih kiselina

Estri sa alifatičnim alkoholima:

1. Mono- i di-kafeoilvinska kiselina (Vitaceae)

2. Feruloilvinska kiselina (Echinaceae)

3. Kafeoiljabučna kiselina (Parietaria officinalis)

Estri hine (kininske) kiseline

-hlorogenska kiselina

-Depsidi: rozmarinska kiselina i litospermična kiselina

HO

HO

O

O COOHOH

OH

Rozmarinska kiselina

HO COOH

OH

HO O O

OH

OH

Hlorogenska kiseliina

Litospermična kiseliina

Page 19: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

DROGE SA FENILPORPANOIDIMA

1. Cynarae flos, folium

2. Echinaceae herba, radix

Page 20: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Cynarae flos, folium – cvast i list artičoke

Cynara scolymus L., Asteraceae

Droga:

-cvastne glavice ili mesnati listovi involukruma

Opis biljke:

-dvogodišnja ili višegodišnja zeljasta biljka,visine do 2m. Stabljika uspravna, dlakava.Listovi veliki, izdeljeni na režnjeve koji sezavršavaju bodljama. Glavičasti tip cvasti samesnatim listićima involukruma

Poreklom sa Mediterana. Gaji se.

Page 21: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Cynarae flos, folium – cvast i list artičoke

Cynara scolymus L., Asteraceae

Hemijski sastav:

-Aktivni konstituenti - fenolne kiseline i fenolni alkoholi

-Estri kafene kiseline: 5-kafeoilhina kiselina (hlorogenska kiselina) i 1,5-dikafeoilhina kiselina (CINARIN)

-Jabučna, ćilibarna, mlečna, limunska kiselina

-Seskviterpenski laktoni (cinaropikrin), flavonoidi (više od 1%): luteolin iglikozidi apigenina

O H

O H

R O C O O H

O H

H O O O

R=H, hlorogenska kis.

R= kafeoil, Cinarin

Page 22: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Farmakološka aktivnost:

-holeretičko i hepatoprotektivno delovanje 1.5-dikafeoilhina kiseline

-antilipidemični efekat (snižava holesterol i trigliceride u krvi)

-antioksidantno delovanje

Primena:

-dispepsija

-u tradicionalnoj medicini koristi se kao holagog, holeretik i diureik

-terapijska doza: 6g droge/dnevno

Kontraindikacije:

-alergijske reakcije, opstrukcija žučnih kanala

Cynarae flos, folium – cvast i list artičoke

Cynara scolymus L., Asteraceae

Page 23: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Echinaceae herba (Pallidae herba)

Echinacea pallida Nutt., Asteraceae

Echinaceae radix

E. angustifolia DC, E. purpurea (L.) Moenich (syn. Rudbeckia purpurea L.)

Višegodišnje zeljaste biljke, sa snažnimvretenastim korenom, visine do 1m.Listovi su ovalni, do lancetasti sanazubljenim obodom. Cvasti su krupne,individualne. U unutrašnjosti sutubularni, purpurni cvetovi, a po obodu,dugi jezičasti cvetovi, purpurne,ljubičaste ili svetlo roza boje.

Droga:

Podzemni (Echinaceae radix-E. angustifolia i E. purpurea) ilinadzemni delovi (Echinaceae herba-E. pallida) samoniklih igajenih biljaka

Page 24: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Echinaceae herba (Pallidae herba)

Echinaceae radix

Hemijski sastav:

1. Fenolna jedinjenja: kafena, hlorogenska i dikafeoilhina kiselina (1,5-) (CINARIN u E. angustifolia)

O H

O H

R O C O O H

O H

H O O O

R=H, hlorogenska kis.

R= kafeoil, Cinarin

kafena kiselina

Page 25: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Echinaceae herba (Pallidae herba)

Echinaceae radix

Hemijski sastav:

1. Fenolna jedinjenja: kafena, hlorogenska i dikafeoilhina kiselina (CINARIN u E.

angustifolia)

2. Monokafeati, dikafeati i ferulati vinske kiseline

3. Šećerni estri kafene kiseline - EHINAKOZIDI (0.3-1.7%)

4. Nezasićena alifatična jedinjenja: alifatični amidi, izobutilamidi polienskih kiselina

5. Polisaharidi: fukogalaktoziloglukani i arabinogalaktani

6. Etarsko ulje

7. Pirolizidinski alkaloidi N

O

H

izobutilamin dodeka-( 2E,4E,8Z , 10E)-tetraenoat

HO

HO

O

O

O

OHR1O

R2O

O

R3

OH

OH

R1-rha, R2=R3=H, Verbaskozid; R1=rha, R2=glc, R3=H, Ehinakozid

Page 26: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Echinaceae herba (Pallidae herba)

Echinaceae radix

Primena:

-u tradicionalnoj medicini američkih indijanaca koristila se za za lečenje rana,glavobolje, stomačne bolove i kao antitusik

-danas kao IMUNOSTIMULATOR (nije dokazano koje komponente suodgovorne, pretpostavlja se da su to polisaharidi i lipofilne supstance)

-kod prehlada, nazeba, infekcija respiratornog i urinarnogtrakta

-eksterno kod ulceracija i terapiji rana koje teško zarastaju

Prema monografiji nemačke E Komisije nije u potpunostiutvrđen terapeutski efekat i ne preporučuje se kodsistemskih obolenja (TBC, multipla skleroza, autoimunaobolenja)

Koristi se i ceđen sok iz sirovih delova biljke (15% rastvori),tinktura, etanolni (50%) rastvori

Page 27: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

KUMARINSKE DROGE

1. Melilloti herba

2. Ammi visnagae fructus

3. Hippocastani cortex

4. Angelicae herba cum radicibus

5. Pilosellae herba cum radicibus

Page 28: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Meliloti herba- herba kokoca, ždraljevine

Melilotus officinalis (L.) Pallas, Fabaceae

Droga:

osušeni (ili sveži), vršni deo biljke u cvetu

Rasprostranjenje:

Kosmopolitska biljka, raste pored puteva i njiva

Opis biljke:

Dvogodišnja, ređe jednogodišnja zeljastabiljka, visine do 1m. Trodelni listovi nadugim lisnim drškama. Cvetovi skupljeniu grozdaste cvasti. Krunica leptirasta,žute boje. Plod mrka mahuna ispunjenasemenom

Page 29: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Meliloti herba- herba kokoca, ždraljevine

Melilotus officinalis (L.) Pallas, Fabaceae

COOHO

Glu

OH

COOHH

+

H2O

O O

KUMARIN

hidroliza

Glukoza

O

CH2

OO O

OH OH

dikumarol

O glc

COOH

MELILOTOZID

Fungalna infekcija

Hemijski sastav:

MELILOTOZID: glikozid o-hidroksicimetnekiseline; MELILOTIN 3,4-dihidrokumarin.

Saponini, flavonoidi, fenolne kiseline

Primena: deluje kao antiedemik, pojačavavensku cirkulaciju, pospešuje zarašćivanjerana. Koristi se najviše kod poremećaja venskei limfne cirkulacije (bolovi i “težina” u nogama,noćno trnjenje nogu, znojenje). U post-terapijitromboflebitisa, post-trombičnog sindroma,hemoroida i limfatične kongestije.

Page 30: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Ammi visnagae fructus – plod visnage

Ammi visnaga Lam., Apiaceae

Opis biljke:

Dvogodišnja zeljasta biljka. Listovi su dvostrukoili trostruko deljeni na linearne segmente. Rastesamoniklo u oblasti Mediterana. Gaji se zadobijanje droge.

Droga:

Osušeni zreli delovi ploda. Zelenomrke boje,gorkog i uljastog ukusa, specifičnog mirisa.

Page 31: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Hemijski sastav:

-VISNADIN (angularni piranokumarin, 0.5%)

-Specifični furanokumarini: kelin, visnagin i kelinin

-Flavonoidi, masno ulje, etarsko ulje

Ammi visnagae fructus – plod visnage

Ammi visnaga Lam., Apiaceae

OO O

OCOCH(CH3)CH2CH3

OCOCH3

OO

OCH3

OOCH3

OO

R1

R2

visnadin kelin

R1=R2=H, psoralenR1=OCH3, R2=H, bergaptenR1=H, R2=OCH3, ksantotoksin

Page 32: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Delovanje:

-kelin i visnadin deluju spazmolitički, visnadin pojačava koronarnuvazodilataciju

-furanohromanski derivati deluju kao nespecifični bronhodilatatori

Primena:

-kod angine pektoris, srčane insuficijencije, tahikardije, ekstrasistola i dr.

Sastojci slični kelinu nađeni su u mrkvi i mirođiji.

Napomena: Nisu izvedene studije o toksičnosti, mutagenosti ili teratogenosti(kumarini)

Ammi visnagae fructus – plod visnage

Ammi visnaga Lam., Apiaceae

Page 33: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Hippocastani cortex-kora divljeg kestena

Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae

Sastav: eskulin, eskuletin, metileskuletin

Rasporostranjenje:

tercijalni endemorelikt Balkanskog poluostrva

Droga:

sveža ili osušena kora divljeg kestena (3-5godina stara biljka)

eskuletin

metileskuletin

eskulin

Page 34: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Hippocastani cortex-kora divljeg kestena

Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae

Primena:

terapija oštećenja periferne cirkulacije,prevencija tromboze, embolije....

Sastav: eskulin, eskuletin, metileskuletin

Rasporostranjenje:

tercijalni endemorelikt Balkanskog poluostrva

Droga:

sveža ili osušena kora divljeg kestena (3-5godina stara biljka)

Page 35: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Sastav:

-etarsko ulje, jednostavni kumarini,furanokumarini, hidroksilizopropil derivati(arhangelicin, apterin)

Primena:

-spazmolitici, koronarni dilatatori, primena uterapiji bronhitisa

O OO

R1

R2

R1=R2=H, angelicinR1=R2=OCH3, pimpinelin

Angelicae herba cum radicibus – herba i koren angelike (anđeoski koren)

Angelica archangelica L Apiaceae

arhangelicin apterin

Page 36: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Sadrži: glikozide umbeliferona, fenolkarbonskih kiselina i flavonoida

Primena: u veterini u lečenju bruceloze

Pilosellae herba cum racibus-herba i koren zečije lobode

Hieracium pilosella L., Asteraceae

DROGA:

-drogu čini kompletna biljka (nadzemni deo ikoren) sakupljena za vreme cvetanja

Page 37: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

LIGNANI, NEOLIGNANI, OLIGOMERI, NORLIGNANI, LIGNOIDI (HIBRIDNI LIGNANI)

1

2

3

4

5

6

7

8

9

8

8`

Fenilpropan dibenzilbutan

Lignani nastaju povezivanjem fenilpropanoida preko ββββ-C-atoma bočnog niza (8-8′′′′ veza)

Page 38: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

STRUKTURNI TIPOVI LIGNANA

o

9`

9

o

9`

7

O

O

9`

O

7

7`

arilnaftaleni

MONOFURANOIDNI LIGNANI

Butirolakton

Page 39: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

O

O

dibenzociklooktan Furanofuranoid-lignani

O

O

9`

butirolaktoni

Strukturni tipovi neolignana

O

O

O

Page 40: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

DROGE KOJE SADRŽE LIGNANE I SRODNA JEDINJENJA

1. Podophyllinum (syn. Resina podophylli)

2. Silybimariae fuctus

3. Schizandrae semen

4. Larreae folium

Page 41: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Podophyllinum, Resina podophylli – podofilin

Podophyllum peltatum L., P. hexandrum Royle., Berberidacae

Opis biljke:

-niske drvenaste višegodišnje biljke. Dobro razvijenrizom, dužine 1m. Stabljike uspravne, na vrhu izdankadva velika prstatsto deljena lista, iz baze listovakrupan cvet sa belim kruničnim listićima

Rasprostranjenje: Vlažne šume Severne Amerike. P.

hexandrum (P. emodi) raste u Indiji i na Himalajima

Page 42: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Podophyllinum, Resina podophylli – podofilin

Podophyllum peltatum L., P. hexandrum Royle., Berberidacae

Droga:-smola dobijena iz etanolnog ekstraktarizoma Podophyllum vrsta (amorfnamasa bledožute ili sive boje, gorkogukusa i specifičnog mirisa)-P. peltatum sadrži 3-6% smole, a P.

emodi (P. hexandrum) oko 12% smole-kao droga koristi se i rizom koji sadržioko 4% smole (Podophylli rhizoma)

Page 43: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Hemijski sasatav:

-dominantne komponente su 1-aril tetrahidro naftaleni:

• podofilotoksin (20%)

•αααα- i ββββ-peltatini (5-10%)

•dezoksipodofilotoksin

O

OH

OO

O

OCH3

OCH3

CH3O

Podofilotoksin

OCH3

OH

CH3O

O

OO

O

OH

α−α−α−α− peltatin

Podophyllinum, Resina podophylli – podofilin

Podophyllum peltatum L., P. hexandrum Royle., Berberidacae

Page 44: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Podophyllinum, Resina podophylli – podofilin

Podophyllum peltatum L., P. hexandrum Royle., Berberidacae

Farmakološka aktivnost:

-podofilotoksin i pelatatini su inhibitori rasta tumora na nivou inhibicijepolimerizacije tubulina i zaustavljanja ćelijske deobe na početku metafaze(mitotički otrov)

Primena u tradicionalnoj medicini:

-droga se koristila kao laksativ i holagog, ali...

-niz neželjenih efekata

Toksičnost:

-podofilotoksin je izuzetno toksičan, izaziva mučninu ibolove u gastrointestinalnom traktu, encefalopatiju,neuropatiju i niz hematoloških poremećaja

Page 45: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Podophyllinum, Resina podophylli – podofilin

Podophyllum peltatum L., P. hexandrum Royle., Berberidacae

Semisintetski derivati:

-TIENILIDIN (TENIPOZID) I ETILIDENIL (ETOPOZID) primenjuju se uhemoterapiji

Etopozid - u hemoterapiji karcinoma testisa, bronhija, limfoma i akutneleukemije

Tenipozid - u terapiji limfoma, akutne leukemije, tumora na mozgu

Page 46: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Opis biljke:

-dvogodišnja zeljasta biljka. Uspravnastabljika do 1.5 m. Duguljastojajastilistovi, lučno režnjeviti po obodu, goli ibodljikavi, tamnozelene boje, sa svetlomnervaturom. Cvetovi samo tubularni,ružičasti

Rasprostranjenje:

-južna Evropa, Severna Afrika i zapadnaAzija. Gaji se

Silybimariae fructus – plod badelja, šarenog čkalja, sikavice

Silybum marianum (L.) Gaertn., Asteraceae

Droga:

-osušeni, zreo plod (ahenije bez papusa)

Page 47: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Silibin

O

O H

OO H

OH

O

O H

C H 2 O H

O H

O C H 3

Silikristin

O

OH

OOH

OH

O

O

CH2OH

OCH3

OH

O

O H

O

H O

H O

O H

O H

taksifolin

O

H O

O

H O

O H

H

O

O

O H

HH O

O C H 3

Silidianin

koniferil alkohol

C H 2 O H

O C H 3

O H

Flavolignani:

• SILIMARIN (1.5 do 3%)

• SILIBIN- benzodioksan (1:1, smeša dva izomera)

•SILIDIANIN-oksatriciklodecen

•SILIKRISTIN- dihidro-benzofuranska struktura

Hemijski sastav:

-lipidi (20-30%), proteini, šećeri, flavonoidi (kvercetin, taksifolin, eridiktiol ihrizoeriol)

Page 48: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Primena:

-Kod hroničnih bolesti jetre i ciroze, kod trovanja gljivom Amanita phaloides

NAPOMENA:

-Slaba rastvorljivost flavanolignana limitira primenu u obliku čajeva

Silybimariae fructus – plod badelja, šarenog čkalja, sikavice

Silybum marianum (L.) Gaertn., Asteraceae

Farmakološka aktivnost:

-Antihepatotoksični (hepatoprotektini) efekat

-Smanjuju brzinu alkoholom uzrokovane ciroze jetre

-Inhibitori lipidne peroksidacije ćelijskih membrana

-Skevindžeri slobodnih radikala

-Stimulišu RNKA polimerazu

-Kompetitivni inhibitori amanita toksina

-Netoksični su

Page 49: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Primena:

-u Kini se koristi u terapiji hepatitisa različitog porekla

Hemijski sastav:

-30 lignoidnih komponenata dibenzociklooktanske strukture OCH3

CH3O

CH3O

CH3O

CH3OŠizandrin

(dibenzociklooktanski tip)

Schizandrae semen - seme šizandre

Schizandra chinesis (Turcz.) Baillon, Schizandraceae

Kineska puzavica.

Droga:

-osušeno seme i plod

Farmakološko delovanje:

-antihepatotoksično (inhibira histopatološkepromene u jetri i smanjuje povećnje aktivnosti ALT,indukovane ugljentetrahloridom)

-inhibitori LP

Page 50: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

-kod prehlade, dijareje, urinarnih infekcija

-antioksidantni i “anti-aging”efekat

-niz neželjenih efekata (ciroza, adenokarcinom bubrega)

Larreae folium- list lareje

Larrea divaricata Cav. subsp. tridentata (USA i Meksiko), Zygophyllaceae

Hypoxis rooperi T. Moore (južna Afrika), Hypoxidaceae

Hemijski sastav:

-lignani norlignanskog tipa

Primena:

-u tradicionalnoj medicini kod infekcija urinarnog trakta, hiperplazijeprostate, karcinoma

-u Nemačkoj se koristi preparat u terapiji benignehiperplazije prostate

Page 51: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

FENILPROPANSKI DERIVATI NASTALI ELONGACIJOM BOČNOG NIZA

OH

AS

O

Co

AS

O

OH

Co

O

OH

OO

O OH

OH

O

O

O

OH

OH

O

O O

O

OH

O

O

O

OH

O

OH

KSANTONI

FLAVONOIDISTILBENOIDI

STIRILPIRONI

+ 2 x C2beta-oksidacija

+ 3 x C2

+ 3 x C2

C2-malonil-CoA;

Page 52: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

DIARILHEPTANOIDI I ARILALKANONI

-farmakološki aktivna jedinjenja koja nastaju iz jednog ili dva molekulafenilpropanoida (ferulna kiselina)

-karakteristični su za familiju Zingiberaceae

• kurkuminoidi

• gingeroli

Curcumae rhizoma - rizom kurkume (Indijski šafran)

Curcuma domestica Val., C. longa L., Zingiberaceae

Gaji se u Indiji, Šri Lanki, Indoneziji, Kini iJapanu. Najveći svetski proizvođač Indija(Bengalski zaliv)

Droga:

-osušeni i očišćeni rizom koji se kuva u vodi, osuši i očisti od ostataka korena isuši (komercijalnu drogu čine primarni (loptasti) i sekundarni (cilindrični)rizom)

Page 53: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Curcumae rhizoma - rizom kurkume (Indijski šafran)

Curcuma domestica Val., C. longa L., Zingiberaceae

Hemijski sastav:

-arabinogalaktani, etarsko ulje (2.5-6%): monoterpenski ugljovodonici(zingiberen i ββββ- i γγγγ-kurkumeni), seskviterpeni, oksidovani derivatiturmeronskog tipa

KURKUMINOIDI (do 8%)

Kurkumin: (E,E)-1,7-bis-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-1,6-heptadien-3,5-dion)

HO

C H3O

O O

OH

OC H3

KURKUMIN

Page 54: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

Primena:

-za bojenje hrane i kao visoko cenjeni začin

-u tradicionalnoj medicini kao holeretik,holagog, kod funkcionalne dispepsije i zapoboljšanje apetita

Farmakološka aktivnost:

-antiinflamatorno delovanje kurkumina (uticaj nasintezu prostaglandina, na povećanje aktivnostilizozomalnih enzima)

-delovanje na hepatični parenhim

Curcumae rhizoma - rizom kurkume (Indijski šafran)

Curcuma domestica Val., C. longa L., Zingiberaceae

Page 55: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

STILBENOIDIC6- C2 – C6

Fenolne komponente sa dva benzenska prstena premoštena etanskim ilietenskim mostom:

1. BIBENZILI ILI STILBENI

2. FENANTRENI (9,10-dihidrofenantreni i fenildihidroizokumarini)

HO

OH

OH

Page 56: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

STILBENOIDIC6- C2 – C6

Vitis viniferae fructus

Vitis vinifera, Vitaceae

Trans-rezveratrol je supstanca karakterističnaza plod vinove loze, a nađen je i u eukaliptusu:-deluje kao fitoaleksin, eksperimenti naživotinjama ukazuju na preventivni efekat kodateroskleroze-deluje kao snažan antioklsidans, inhibiraagregaciju trombocita i sintezu tromboksanaA2 i leukotrijena.

Page 57: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

KSANTONI

Gentizin(Gentiana lutea, Gentianaceae)

Biološka funkcija:

1. Inhibitori monoaminooksidaza (MAO)

2. Antipsihotici

3. Citostatici (psorospermin)

4. Mutageni

5. Antiinflamatorna sredstva

6. Antifungalne supstance

OH3CO

OH

OH O

OHO

OH

OH O

OH

Glu

Mangiferin

(Mangifera indica, Anacardiaceae)

Page 58: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

O OH

OCH3

O O

OCH3

CH3O

Kavain Jangonin

Droga:

-osušeni rizom, isečen na komade nejednake veličine

Hemijski sastav:

-kava pironi

STIRILPIRONI

mono- i di-nezasićeni αααα-pironi, supstituisani sa stiril- i fenil-grupama

Kava-kava radix (syn. Piper methystici rhizoma)

Piper methysticum G. Forster, Piperaceae

Page 59: FENOLNE DROGE · 2013-10-05 · Droga:-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopati častog oblika, celog oboda-nervatura je dvojno perasta, sa neuo čljivim glavnim i

PRIMENA:

• dobro podnošljivi anksiolitici nepsihotične anksioznosti, neizazivaju zavisnost i nemaju sporedna dejstva

•u Nemačkoj se koriste kao alternativni lekovi tricikličnimantidepresivima i benzodiazepinima

•na tržištu se nalazi oko 15 različitih standardizovanihekstrkata uglavnom kod poremećaja sna i anksioznosti

Kava-kava radix (syn. Piper methystici rhizoma)

Piper methysticum G. Forster, Piperaceae

FARMAKOLOŠKO DELOVANJE:

• anksiolotičko

•relksantno i antikonvulzantno

•kavapironi (DHK, DHM), deluju kao analgetici i lokalni anestetici