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Exercícios de Hibridização http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini 1. (Ita 1996) Em relação à estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono (CF 4 ), assinale a opção que contém a afirmativa ERRADA: a) Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons. b) Em torno de cada átomo de flúor tem-se um octeto de elétrons. c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre átomos. d) A molécula contém um total de 5.8=40 elétrons. e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com a hibridização sp3 do carbono. 2. (Unesp 1990) Para as moléculas de SiH 4 e de etino (C 2 H 2 ) pede- se: a) representar as estruturas de Lewis; b) indicar para cada molécula os tipos de ligação e de hibridização existentes. (Números atômicos: H=1; C=6; Si=14). 3. (Ufrs 1998) O propeno, a seguir representado, é um hidrocarboneto insaturado, constituindo-se em matéria-prima importante para a fabricação de plásticos. Sobre esse composto, podemos afirmar que a) os carbonos C1 e C2 apresentam hibridização sp, enquanto o carbono C3 apresenta hibridização sp3. b) a ligação entre os carbonos C2 e C3 é do tipo sigma (σ) e resulta da combinação entre um orbital atômico p puro e um orbital atômico híbrido sp3. c) o ângulo de ligação θ entre os hidrogênios do carbono C1 é de 109,5°. d) a ligação dupla entre os carbonos C1 e C2 é constituída por uma ligação pi (π) e uma ligação sigma (σ). e) a ligação entre os carbonos C2 e C3 é mais curta que a ligação entre os carbonos C1 e C2. 4. (Ita 2002) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? 5. (Ufv 2001) A vitamina B6, de grande ocorrência em tecidos animais e vegetais, consiste em uma mistura de piridoxina (I), piridoxal (II) e piridoxamina (III), que são substâncias naturais derivadas da piridina. Assinale a afirmativa CORRETA: a) II apresenta seis átomos de carbono com hibridização sp2. b) I, II e III apresentam um átomo de carbono com hibridização sp. c) II e III apresentam três átomos de carbono com hibridização sp3. d) III apresenta dois átomos de nitrogênio ligados a carbonos sp2. 6. (Ufrrj 2000) O acetileno, ou etino, pode ser obtido através do tratamento do carbureto de cálcio com água, sendo este um importante método industrial para produção deste alcino, conforme demonstra a equação a seguir. Os tipos de ligações químicas e a hibridização dos átomos de carbono presentes na estrutura do acetileno correspondem a a) 3 ligações σ e 2 ligações π; carbonos com hibridização sp. b) 5 ligações σ; carbonos com hibridização sp. c) 2 ligações σ e 3 ligações π; carbonos com hibridização sp2. d) 3 ligações π e 2 ligações σ; carbonos com hibridização sp3. e) 5 ligações π; carbonos com hibridização sp2. 7. (Ufrn 1999) Na molécula de propeno, qualquer um dos carbonos com hibridização sp2 apresenta: a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi b) 4 ligações sigma e 2 pi c) 2 ligações sigma e 2 pi d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi 8. (Ufes 2004) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1- fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que:

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1. (Ita 1996) Em relação à estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono (CF4), assinale a opção que contém a afirmativa ERRADA: a) Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons. b) Em torno de cada átomo de flúor tem-se um octeto de elétrons. c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre átomos. d) A molécula contém um total de 5.8=40 elétrons. e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com a hibridização sp3 do carbono. 2. (Unesp 1990) Para as moléculas de SiH4 e de etino (C2H2) pede-se: a) representar as estruturas de Lewis; b) indicar para cada molécula os tipos de ligação e de hibridização existentes. (Números atômicos: H=1; C=6; Si=14). 3. (Ufrs 1998) O propeno, a seguir representado, é um hidrocarboneto insaturado, constituindo-se em matéria-prima importante para a fabricação de plásticos.

Sobre esse composto, podemos afirmar que a) os carbonos C1 e C2 apresentam hibridização sp, enquanto o carbono C3 apresenta hibridização sp3. b) a ligação entre os carbonos C2 e C3 é do tipo sigma (σ) e resulta da combinação entre um orbital atômico p puro e um orbital atômico híbrido sp3. c) o ângulo de ligação θ entre os hidrogênios do carbono C1 é de 109,5°. d) a ligação dupla entre os carbonos C1 e C2 é constituída por uma ligação pi (π) e uma ligação sigma (σ). e) a ligação entre os carbonos C2 e C3 é mais curta que a ligação entre os carbonos C1 e C2. 4. (Ita 2002) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância?

5. (Ufv 2001) A vitamina B6, de grande ocorrência em tecidos animais e vegetais, consiste em uma mistura de piridoxina (I), piridoxal (II) e piridoxamina (III), que são substâncias naturais derivadas da piridina.

Assinale a afirmativa CORRETA: a) II apresenta seis átomos de carbono com hibridização sp2. b) I, II e III apresentam um átomo de carbono com hibridização sp. c) II e III apresentam três átomos de carbono com hibridização sp3. d) III apresenta dois átomos de nitrogênio ligados a carbonos sp2. 6. (Ufrrj 2000) O acetileno, ou etino, pode ser obtido através do tratamento do carbureto de cálcio com água, sendo este um importante método industrial para produção deste alcino, conforme demonstra a equação a seguir.

Os tipos de ligações químicas e a hibridização dos átomos de carbono presentes na estrutura do acetileno correspondem a a) 3 ligações σ e 2 ligações π; carbonos com hibridização sp. b) 5 ligações σ; carbonos com hibridização sp. c) 2 ligações σ e 3 ligações π; carbonos com hibridização sp2. d) 3 ligações π e 2 ligações σ; carbonos com hibridização sp3. e) 5 ligações π; carbonos com hibridização sp2. 7. (Ufrn 1999) Na molécula de propeno, qualquer um dos carbonos com hibridização sp2 apresenta: a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi b) 4 ligações sigma e 2 pi c) 2 ligações sigma e 2 pi d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi 8. (Ufes 2004) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que:

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a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2. b) possui 12 ligações σ carbono-carbono. c) não possui carbonos com hibridização sp3. d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. e) possui 9 ligações π carbono-carbono. 9. (Ufpr 2006) A resina ureia/formaldeído possui várias aplicações industriais importantes, as mais comuns na forma de impermeabilizantes e adesivo para madeiras. Com base na parte da estrutura da resina ureia/formaldeído a seguir, desconsiderando tensões estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o carbono da carbonila (C=O) e o nitrogênio apresentam. Números atômicos: C = 6 e N = 7.

Assinale a alternativa correta. a) C = sp2 e 120°; N = sp2 e 120°. b) C = sp3 e 109°; N = sp2 e 120°. c) C = sp e 180°; N = sp3 e 104°. d) C = d2 sp3 e 90°; N = sp2 e 120°. e) C = sp2 e 120°; N = sp3 e 104°. 10. (Ufpr 2006) Usando o método da ligação de valência e a teoria da hibridização, explique a estrutura da molécula de HCN, caracterizando o tipo das ligações químicas entre os átomos, os ângulos entre as ligações e, quando houver, a hibridização apresentada pelos átomos da molécula. Bons Estudos. Gabarito: Resposta da questão 1: [D] Resposta da questão 2: Observe a figura a seguir:

Resposta da questão 3: [D] Resposta da questão 4: a) Observe a estrutura a seguir:

b) 1 - sp2 2 - sp2 3 - sp2 4 - sp2 5 - sp2 6 - sp3 7 - sp3 8 - sp2 c) 23 ligações sigma e 4 ligações pi Resposta da questão 5: [A] Resposta da questão 6: [A] Resposta da questão 7: [D] Resposta da questão 8: [E] Resposta da questão 9: [E] Resposta da questão 10: Observe a figura a seguir: