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1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura anotada para cada caso.

Nombre Estructuraa) 1-cloro, 2-metilpropano

[ cloruro de isobutilo]

b) 2-yodo, 3-metilbutan [ yoduro de secpentilo]

c) cloro ciclohexano [cloruro de ciclohexilo]

d) (3-bromo propeno) [bromuro de alilo]

e) bromo fenil metano

f) 1-cloro, 1-metilciclopentano

g) yoduro de trifenilmetano

h) cis-1,3-dibromociclohexano

i) yoduro de bencilo

j) m-bromoestireno

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k) m-cloro nitrobenceno

l) o-bromo tolueno

m) trans-1-metil

n) 5-cloro ciclohexano

ñ bromocilopentil metano

o) fluoruro de alilo

p) bromuro de neopentilo

q) 1-cloro, 2-buteno

r) 3-cloro, propino

s) fenil, 1,1,1,-triclorometano

t) Cloruro de crotilo

u) Cloruro de propargilo

v) Benzotricloruro

w)Cloruro de vinilo

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2.- Nomenclatura de derivados halogenados de alquilo: complete la nomenclatura IUPAC o común que falte; utilice los números según corresponda para los ejemplos del ejercicio uno.

Inciso IUPAC Comúna) 1-cloro, 2-metilpropano cloruro de isobutilob) 2-yodo, 3-metilbutano yoduro de secpentiloc) cloro ciclohexano cloruro de ciclohexilo

d) (3-bromo propeno) bromuro de aliloe) bromo fenilmetano α-metil-β bromuro de fenilof) 1-cloro, 1-metilciclopentano α-metil cloruro de

ciclopentanog) 1-yodo,1,1,1-trifenilmetano yoduro de trifenilmetanoh) cis-1,3-dibromociclohexano cis-dibromuro de ciclohexanoi) 1-yodo,1-fenilmetano yoduro de benciloj) 1-bromo,3-vinilbenceno m-bromoestirenok) 1,3-dicloro nitrobenceno m-cloro nitrobencenol) 1,2-dibromo,3-metil benceno o-bromo toluenom) trans-1-metil metanon) 5-cloro ciclohexano cloruro de ciclohexanoñ) α-pentil bromuro de metilo bromocilopentilmetanoo) 3-fluor eteno fluoruro de alilop) 1-bromo- 2,2-dimetil propano bromuro de neopentiloq) 1-cloro, 2-buteno cloruro de butenor) 3-cloro, propino cloruro de alilos) fenil, 1,1,1,-triclorometano tricloruro fenil metanot) 1-Cloro,2-buteno Cloruro de crotilou) 1-cloro propino Cloruro de propargilov) fenil, 1,1,1,-triclorometano Benzotriclorurow) 1-cloro eteno Cloruro de vinilo

3.- Prepare los derivados halogenados siguientes (escriba la reacción directa de ser posible), por el método más adecuado, tratando de no repetir el método:

a).- Bromuro de secpentilo

b).- Cloruro de isobutilo

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c).- 1-yodo, 2-buteno

d).- cloruro de secpentilo

e).- 2-bromo, 1-feniletano

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f).- 2,2,3,3-tetraclorobutano

g).- yoduro de isopentilo

h).- cloruro de vinilo

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i).- yoduro de alilo

4.- Prepare mediante síntesis a partir de alcoholes, indicando los pasos del mecanismo correspondiente los derivados halogenados de alquilo que se solicitan. (nota: será necesario no repetir el método utilizado)

a).- Cloro, metilciclopentano

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b).- Bromuro de secpentilo

c).- Cloruro de isobutilo

d).- Bromuro de isopentilo

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e).- Cloruro de isopentilo

5.- Utilice el método de ácidos clorosulfónico, e indique su mecanismo preparar:

a).- p-toluensulfonato de butilo

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b).- p-toluensulfonato de isobutilo

6.- Realice las reacciones correspondientes con:p-toluensulfonato de butilo y p-toluensulfonato de isobutilo

a).- yoduro de sodio en acetona

b).- bromuro de sodio en dimetilsulfóxido

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c).- cloruro de litio en dimetilsifóxido

7.- Defina los siguientes conceptos:

a) Nucleófilo: (base de Lewis) especie rica en electrones que puede donar un par de ellos formando un enlace.

b) Electrófilo: (ácido de Lewis) especie que puede aceptar un par de electrones de un nucleofilo para formar un enlace.

c) Grupo saliente: especie de carácter negativo que puede salir fácilmente de un enlace de un alquilo.

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d) Sustitución: (desplazamiento) reacción en la que una especie atacante (nucleofilo, electrófilo, radical libre) reemplaza a otro grupo del mismo tipo.

e) Reacción de SN2: (sustitución, neuclofilica, unimolecular): intercambio de nucleofilos en dos etapas, donde la ruptura de enlaces procede a la formación de enlaces. El primer paso es una ionización para formar un carbocation. El segundo paso es la reacción del carbocation con el nucleofilo.

f) Reacción de SN1: (sustitución, nucleofilica, bimolecular): desplazamiento concertado de un nucleofilo por otro en un átomo de carbono hibridado sp3.

g) Solvólisis: sustitución nucleofilica donde el solvente sirve como reactivo atacante.”solvolicis”, significaliteralmente “ruptura por el solvente”.

h) Eliminación: reacción que implica la pérdida de dos átomos o grupo del substrato, generalmente con la formación de un enlace pi.

i) Reacción E2: (eliminación, bimolecular): eliminación concertada que implica un estado de transición donde la base sustrae un protón al mismo tiempo que el grupo saliente se aleja.

j) Reacción E1: (eliminación unimolecular): eliminación en varias etapas donde el grupo saliente se pierde en un paso lento de ionización, y a continuación se pierde un protón en el segundo paso. Por lo general se refiere a la orientación de sayfetzeff.

k) Rearreglo: reacción que implica un cambio en la secuencia de enlaces dentro de una molécula en reacciones como la sn1 y la E1, que implican carbocationes intermediarios son comunes los arreglos.

l) Base: Especie que sustrae electrones.

m) Impedimentoestérico: (tensión estérica) interferencia de grupos voluminosos cuando se acercan a una posición en

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donde sus nubes electrónicas comienzan a repelerse entre sí.

n) Halogenuros de alquilo: halógeno unido a un radical alquilo.

o) Halogenuros de arilo: Compuesto aromático (derivado del benceno) en el cual uno o másátomos de hidrogeno han sido reemplazados por halógeno(s).

p) Halogenuros de vinilo: derivado de un alqueno en el que uno o más de los átomos de hidrogeno en los átomos de carbono con doble enlace ha o han sido sustituidos por un halógeno.

q) Halogenuro primario, secundario y terciario: Estos términos especifican la sustitución del átomo de carbono que lleva al halógeno (que a veces se llama carbono principal). Si al carbono principal esta enlazado a otro carbono, es primario. Si esta enlazado a dos carbonos es secundario; y si esta enlazado a tres carbonos es terciario.