Edulcoranti

8/12/2019 Edulcoranti

1/26

EDULCORANTIEDULCORANTI


2/26

ClasificareClasificare

- e u coran nu r v - za arur na ura e sau er va a aces oraexemple: zaharoz, glucoz, fructoz, miere, sirop de arar, melase,zahr invertit, izosirop, maltodextrine, lactoz, trehaloz, diferiteoligozaharuri etc

- substitute de zahr macronutriente - coninut caloric redus dar cu proprietifuncionale asemantoare zahrului (agent de ngroare pentru produse zaharoasesubstrat pentru drojdii n panificaie, scderea punctului de congelare - cretereamaleabilitii pentru ngheat)

exemple: poliolii obinui prin reducerea mono i oligozaharidelor,

sorbitol, manitol, xilitol, izomalt, maltitol, lactitol, etc

- edulcorani nenutritivi sau edulcorani cu putere mare de ndulcire - compuicare confergustul dulce la concentraii mult mai mici dect cele necesare n cazulzaharozei i care fie nu sunt metabolizai n organism fie nu contribuie la aportul

energe c a a men e or u ur or

-produi naturali- taumatin, glicirizin, steviozid, miraculina, filodulcinetc.

-produi de sintezsau semisintez - zaharin, ciclamai, aspartam, acesulfam,

sucraloz, neohesperidina DC etc.


3/26

Proprieti senzoriale ale edulcoranilor

Puterea de ndulcire (sau gradul de dulce)

- raportul ntre concentraia unei soluii de zaharozi concentraiaso u e e e u coran care ezvo ace a gus u ce ca so u a e

zaharoz- concentraia soluiei de zaharoz- temperaturde lucru,- pH-ul soluiei

r.

crt.

u corant utere e

ndulcire

r.

crt.

u corant utere e

ndulcire

1. Zaharoz 1 7. Rebauzid A 250

2. 8. -

sodiu ina DC

3. Glicirizina 50 9. Zaharina de

sodiu

450

.

5. Acesulfam K 200 11. Sucraloz 600

6. Aspartam 200 12. Taumatina 3500


4/26

Caracteristicile gustului dulce

- variaia gustului dulce n timp:

- creterea intensitii gustului de dulce - timpul de apariie al gustului dulce (AT)- -

- reducerea treptata gustului pnla dispariia complet- timpul de dispariie(extincie) al gustului dulce (ET)

- gusturi reziduale analiza profilului de arom(flavor profile analysis, FPA)

- gusturi reziduale metalice, amare, mentolate, de lemn dulce

-

exemple: zaharina si ciclamat, zaharini aspartam sau aspartam i acesulfam


5/26

Edulcorani naturaliEdulcorani naturaliTip de structur Denumire Caracteristici

structurale

Sursa natural Grad de dulce

Proteine Brazeina - Pentadiplantra brazzeana 2000

Curculina 114 resturi deaminoacizi

Curcugo latifolia (fructe) 550

Miraculina 191 resturi de Richardela dulcifica, Modificaminoacizi Synsepalum dulcificum

(fructe)

percepia de acru

la dulce

Monelina 2 lanuri cu 44 irespectiv 50 de

Dioscoreophyllum

cumensii(fructe)1500-2000

am noaca z

TaumatinaE 957

3 proteine numite 0,I iII

Thaumatocus Danielli

(fructe)1400-2200

Glicozide Glicirizina Saponin acid Glycyrrhiza glabra 50

sau eteri de

zaharuri

gliceretinic condensatcu 2 uniti de acid

glucuronic

(radcina)

Osladina glicozid de saponinsteroidic

Polypodium vulgare

(rizom)2000

Steviozidul glicozid diterpenic Stevia Rebaudiana(frunze)

300

Terpeni Hernandulcina Sesquiterpen cu grupeOH i CO

Lippia dulcis 1200

Perilartina Oxima unui derivat delimonen

Perrila Nakemonis Deone 2000

Heterocicli Filodulcina Derivat de izocumarin Hydragea thunbergii,macrophyla, serata

400


6/26

CH3

O

CH2

H3C COOH

O

O

O CH3

H

H

CH2OH

OR

H

H CH3

O3

CH3 CH3

Exemple de structuri chimice

O

CH2OH

OH

OH

OH

OCH2OH

OH

OHO

OH

OH

COOHO

CH3H3C

OHOH

O

OH

OH

OH(b) R = H

(c) R = -D-Glucozil

(a)

Structurile licirizinei a asteviozidului b irebaudiozidul A c

Glicirizina (acid glicirizic) rdcina de lemn dulce (Glycyrrhiza glabra, licorice)

gust dulce cu componente importante amare, reci i de tip licorice i cu o variaie foarte lent

, ,Steviozidul- frunzele plantei Stevia Rebaudiana (Bertoni) originardin Paraguay iBrazilia dar care este cultivatcu success n Japonia, Coreea, Taiwan i China

- gust amar i un gust rezidual neplacut i trenant daceste folosit n concentraie mare; profilul

temporal al gustului dulce este foarte asemntor zaharozei


7/26

CH N OH OCH3

H

HO HO

O

H

OH

Hernandulcina Perilartina

OOH

Filodulcina

Hernandulcina - iarba Lippia dulcis, cultivatn Mexic;

-putere de ndulcire foarte mare, 1200, componentrezidualamar

Perilartina - uleiul extras din Perrila Nakemonsis Deone-putere de ndulcire foarte mare, cca. 2000.

Filodulcina - frunzele plantelor din varietatea Hydrangea (H.thunbergii,H.macrophyla, H.Serata)-puterea de ndulcire cuprinsntre 200-400- componentrezidualde tip lemn dulce (licorice).- dezavantajul unei solubiliti limitate n ap,

- utilizatdoar n Japonia pentru ndulcirea ceaiului.


8/26

Edulcorani sintetici i semisintetici

O

SO2

O

N

CH3

+ NHCO

O OCH3 NHSO3M

M= Na, K, Ca

NH2Acesulfam K Aspartam Ciclamati

CH2OHOH

NHSO2

O

O

HOOH

O OH

OH

OCH3

O

OH OH

CH3Zaharina Neohesperidina DC

HOCH2Cl

CH2ClOCl

OH

CH2OHO

O

H2NNH

NH

HOOC

O3

O S

CH3

CH3

H3C

Sucraloza

OHOH 3

Alitam


9/26

Acesulfam K -E 950 - descoperit n mod accidental n anul 1967

- compus solid, solubil n ap, stabil n soluie apoaspe domenii de pH cuprinse ntre 3 i 7- stabil n timp i la nclzire - alimente care necesitcoacere sau tratament UHT- Gustul dulce se instaleazrapid i este asemntor cu cel al zaharozei, la concentraii mici.- componen rez ua amar a concen ra mar - ames ec cu c c ama : aspar am :

- important efect sinergetic- acesulfam 0,05% in sorbitol produce un efect de rotunjire a gustului slab dulce al poliolului.(la fel pentru isomali maltitol )

Utilizari

- buturi plate sau carbonatate, produse lactate, produse zaharoase, ciocolat, gumdemestecat, produse de patiserie- poate fi combinat cu pectine sau ali ageni de gelificare i cu sorbitol n gemuri i marmelade

- produse farmaceutice sau produse de igienbucal(pastde dini, apde gur) - mascheazgustul amar sau neplcut al unor ingrediente din aceste produse


10/26


11/26

Aspartamul -E 951 - descoperit accidental n 1965

- gust dulce asemntor cu al zaharozei, frnuane parazite semnificative,- componenttrenantmai intens

- efect sinergetic cu glucidele i cu ali edulcorani,- amestecuri cu acesulfam K i

cu zaharina

- dezavantaj - sensibil la temperaturi suferhidrolizn soluie apoas

Utilizari

- buturi rcoritoare dietetice, budinci, iaurturi, produse instant (ceai, cafea),gumde mestecat, substitut de zahr (tablete sau pudr).

- protejat prin ncapsulare sau fixare pe suport utilizat si pentru tratamentele termice descurtdurat(de exemplu pasteurizare UHT) - produse lactate sau de panificaie


12/26

Sinteza - sintezchimic, proces enzimatic sau proces combinat chimic i enzimatic- obligatoriu- sinteza stereospecifica

-men inerea confi ura iei L a aminoacizilor este determinant entrucalitatea de ndulcitor.- legtura peptidicsfie realizatcu grupa carboxil din poziia 1 a restuluide acid aspartic, deoarece izomerul are un gust amar accentuat.

COCH

CH2 COO

NHCH

ONH2

COOH

+chimica

NH CO

COOH

CO

COOH

an r a ac u u - orm aspar c

HCl /CH3OH

NHCHO NH3+Cl

-

OCH3OCH3OH

NH2

COOHNH CO

Aspartamenzimatic

- catalizatori proteinaze - termolisina.- avantajul utilizrii fenilalaninei racemic, enzima utilizeaza numai stereoizomerul natural (L)iar cellalt (din seria D) este recuperat, racemizat i reintrodus n reacie, pnla consumarea

totala materiei prime.


13/26


14/26

n eza

NH3+

NHSO3-H2NSO3H

NHSO3NNH2

-+NR3, SO3

NaOHN-ciclohexilamoniu-N-ciclohexilsulfamat

Ciclohexilamina33

trialchilamoniu-N-ciclohexilsulfamat

c ama e so u


15/26

Zaharina -E 954 - este cel mai vechi edulcorant

- .- utilizatla inceput ca antiseptic i conservant i apoi din 1900 ca edulcorant

- dezavantaj-gust rezidual metalic, amar, poate fi mascat prin utilizarea n amestec cu ali produi

- avantaje- mare stabilitate ntr-o gamlarg

de produse alimentare, procesate chiar n condi

ii

drastice de temperatur.- singurul edulcorant aprobat care poate suporta nclzire, coacere i medii puternic acide.- ,

- buturi rcoritoare, bomboane, conserve, deserturi hipocalorice, produse de panificaie cu

Utilizari

- tablete sau pudrca nlocuitor de zahr

- n combinaie cu sorbitolul sau aspartamul pentru guma de mestecat

.- produsele de igienoral(pastde dini, ape de gur).


16/26

Sinteze

OCH3 CH3 CH3 O

procedeul Remsen-Fahlberg

NHSO2SO2Cl

3 3

SO2NH2

Zaharina

procedeul Maume

NH2

COOMe

NaNO2/HCl N+

N

COOMe

Cl- SO2/ Cu

- N2COOMe

SO2H

Cl2SO2Cl SO2NH2

NH3

O

NH

H+

- MeOH

Zaharina


17/26

Neohesperidin DC - NeoDHC, dihidrochalcona neohesperidinei, E 959

- compus de semisintezderivat al unor flavone naturale din stratul interior al cojii citricelor:naringina (principiul amar din coaja de grapefruit), neohesperidina (portocale de Sevilla) i prunina

- pu ere e n u c re oar e mare - -

- gustul rezidual rcoritor, asemntor cu cel al mentei i de persistena mare a gustului dulce(mai mare dect la zaharoz).

Utilizari

- buturi rcoritoare, nectaruri,

- unele produse lactate, gumde mestecat, ngheat

- .


18/26

SintezaOH

OH

OCH3

OH O

NaOH

OH

CH3

O

OHC

izovanilina

Glicozida naringinei 4'--neohesperidozida

acetilfluoroglucinei

OCH3HO

OCH3

OH

RO

CH

OHCH

RO O

NaOH/H2

OH O

neohesperidin chalcona

OH O

neohesperidin flavanona

RO OH OCH3

OH

O

CH2OH

OH

O

OH

RO

OH O

NeoDHC

OO

CH3

OH

OH

OH


19/26

ucra oza

- ,

- studii extinse - lipsit de toxicitate, efecte carcinogenice i teratogenice- aprobat pentru consum n Canada, Australia, Rusia i este naintat pentru aprobare n SUA i

Marea Britanie.

- Romania - aprobatpentru consum - nume comercial de Splenda

- solubiln ap, n care este stabilpe un interval de pH normal pentru majoritatea alimentelori buturilor.

Grad de dulce - cca 600, comparat cu o soluie diluatde glucoz

gustul dulce se instaleaza tarziu dar are efect ( asemntor aspartamului)

-


20/26

Sinteza

O

CH2OH

OCH2OH (C6H5)3CHCl O

CH2OTrt

OCH2OTrt

OH

HO

OH

OHO

CH2OHHO

zaharoza

OAc

AcO

OAc

OAcO

CH2OTrtAcO

AcO

O

OAc

CH2OH

O

CH2OH

CH OHAcOAcO

O

OAc

CH2OAc

O

O

CH2OH

HO

izom.OHCl

AcOH

OAcOAc

2,3,4,3',4'-pentaacetilzaharoza

OAcOAc

2,3,6,3',4'-pentaacetilzaharoza

AcOCH2Cl

CH2ClOCl

OAc

O

O HO

CH2Cl

CH2ClOCl

OH

2

O

O

MeONaSOCl2PhPO3

Sucraloza


21/26

Substitute de zahr macronutriente. Polioli derivai de zaharuri

- nlocuitori de zaharozcu coninut caloric redus, care au rolul de a suplini proprietile

funcionale ale acesteia sau adaugproprieti funcionale noi:

- controlul vscozit ii i al texturii

- ageni de ngroare

- umectani

- reducerea activitii apei

- controlul cristalizrii

- mbuntirea sau prelungirea prospeimii

- optimizarea rehidratrii produselor alimentare deshidratate-

Poliol derivat Sorbitol Manitol Xilitol Lactitol Maltitol Izomalte za ararur

Coninutcaloric, kcal/g

2,60 1,6 2,4 2,0 3,0 2,0

-

ndulcire


22/26

CH2OH

CH OH

CHO H

CH2OH

CHO H

CHO H

CH2OH

CH OH

C OH

C

H

CH2OH

H OH

C OH

C

H

CH2OH

H OH

C

C

HO H

OH

CH2OH

H

Sorbitol Manitol Xilitol

CH OH

CH2OH

CH2OH

OH

OH

CH OH CH2OH

OH

OH

OH O OH

OH

OH

OHO

CH2OH

OH

OH

OH

ac o a o

CH2OH

CH OH

CHO H

CH2OH

CHO H

CHO H

C OH

C

H

CH2

H OH

OH

CH2OH

C OH

C

H

CH2

H OH

OH

CH2OH

OHOH O

OHOH O

-D-glucopiranozil-1,6-D-sorbitol (GPS) -D-glucopiranozil-1,1-D-manitol (GPM)


23/26

Sorbitol -E 420

- a fost descoperit n 1872 n sucul fructelor scoruului de munte (Sorbus aucuparia)- se gsete n mere, prune, pere, ciree, curmale, piersici i caise

- se obtine prin reducere chimica sau electrochimica a- glucoza(sirop de glucoz)- amidon hidrolizat

- amidonul- celuloza din bumbac- zaharoza.

- mpiediccristalizarea zaharozei i pstreazprospeimea i aroma - utilizat ca umectant la

fabricarea unor produse zaharoase de tip fondante, bezele, caramele

- poate nlocui complet zaharoza n ciocolata sau ngheata pentru diabetici

-


24/26

Manitol E 421

- se se te n mod natural n numeroase lante comestibile de exem lu sfecl elin ceap, msline, dovleac, cpsuni, alge marine

- utilizat ca ndulcitor pentru guma de mestecat, n principal n formcristalindeoarece are osolubilitate redusn a

- pudrarea batoanelor de gumi prevenirea aderrii acestora la ambalaj.

- nu este higroscopic este utilizat ca agent de umpluturpentru medicamentele masticabile n- cantiti care sunt limitate deproprietile sale laxative

Xilitol -E 967- se gsete natural n primulei, n cantitate redus, n ciupercii in numeroase fructei

legume-se obine prin reducerea catalitic a D-xilozei n soluie apoas alcalin, utiliznd Ni-Raney

-Xiloza - hidroliza xilanilor prezeni n lemn, coceni de porumb, coji de migdale

, alunei semine de bumbac sau deeuri de la fabricarea uleiului de msline

- pu ere e n u c re ega a cu a za aroze gus r cor or,

- xilitolul - fabricarea gumei de mestecati a altor dulciuri fr zahr

. - produsele destinate bolnavilor de diabet

-

potrivit pentru dulciurile cu arom de ment sau de ciocolat

- dulciuri pe baz de pectin sau gelatin (jeleuri, bomboane gumate), - o cantitate mai mare deagent gelifiant deoarece xilitolul reduce tria gelurilor.


25/26

Lactitolul (4-O--D-galactopiranozil-D-glucitol, E 966

- - putere de ndulcire redus - utilizat n principal ca agent de ngroare n dulciurile pentrudiabetici- favorizeazin organismul uman dezvoltarea bifidobacteriilor i bacteriilor lactice n colon- .

Maltitolul (4-O--D-glucopiranozil-D-glucitol, E 965

- este obinut prin hidrogenarea catalitica maltozei (hidroliza enzimatica amidonului dinporumb sau cartofi)- n stare cristalinare puterea de ndulcire similarzaharozei (0,9) dar mai redusdect aceastan soluie (0,6). Deoarece este foarte higroscopic, inhibcristalizarea i are stabilitate termicfoarte bun, maltitolul est utilizat ca:

- umectant n produsele de panificaie- edulcorant pentru fructele conservate- buturi rcoritoare carbonatate

- produse zaharoase diverse (ciocolatamruie i cu lapte, bomboane de tip drops,- caramele, bomboane gumate) gumde mestecat, ngheat, etc.


26/26

, ,

- este un amestec echimolecular de -D-glucopiranozil-1,6-D-sorbitol (GPS) irespectiv D-glucopiranozil-1,1-D-manitol (GPM) dihidrat- rezu pr n rogenarea zoma u oze rezu a n urma ransg ucoz r

enzimatice a zaharozei- stabilitate termici microbianfoarte bun, nu dreacii Maillard, nu este higroscopici soluiile sale prezintvscozitate comparabilcu soluiile de zaharoz

- se utilizeaza ca in redient la fabricarea roduselor zaharoase diverse carameledrajeuri) guma de mestecat, buturi rcoritoare.

Documents

Edulcoranti