Edexcel A2 Chemistry Paper 6

Edexcel

Chemistry

Unit 6

Chemistry Laboratory Skills 2 Alternative

Past Papers: 2010 to 2015

Instructions

• Use black ink or ball-point pen.• Fill in the boxes at the top of this page with your name, centre number and candidate number.• Answer all questions.• Answer the questions in the spaces provided – there may be more space than you need.

Information

• The total mark for this paper is 50. • The marks for each question are shown in brackets – use this as a guide as to how much time to spend on each question.

• You will be assessed on your ability to organise and present information, ideas, descriptions and arguments clearly and logically, including your use of grammar, punctuation and spelling.

• A Periodic Table is printed on the back cover of this paper.

Advice

• Read each question carefully before you start to answer it.• Keep an eye on the time.• Try to answer every question.• Check your answers if you have time at the end.

Turn over

N36508A©2010 Edexcel Limited.

7/7/7/2/

*N36508A0116*

Edexcel GCE

ChemistryAdvancedUnit 6B: Chemistry Laboratory Skills II

Alternative

Candidates may use a calculator.

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Total Marks

6CH08/01Paper ReferenceFriday 14 May 2010 – Morning

Time: 1 hour 15 minutes

2

*N36508A0216*

Answer ALL the questions. Write your answers in the spaces provided.

1 Compound A is a salt containing one cation and one anion. Complete the following table by filling in the inferences column.

Test Observations Inferences(a) Observe the

appearance of A.A is a yellow crystalline solid.

(1)

(b) Carry out a flame test on A.

Persistent bright yellow flame colour.

(1)

(c) Add 5cm3 of dilute sulfuric acid to 0.5g of A.

A dissolves to form an orange solution.

Ions formed are

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(d) To the solution obtained in (c), add about 10 drops of ethanol and warm the mixture gently.

Orange solution turns green.

(2)

(e) Divide the green solution from (d) into two equal portions. To one portion add sodium hydroxide solution a little at a time until in excess.

Green precipitate forms which dissolves in excess sodium hydroxide to form a green solution.

Green precipitate is

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Green ions formed in solution are

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3

*N36508A0316* Turn over

Test Observations Inferences(f) To the second

portion of the solution, add zinc powder.

The solution turns pale blue.

Pale blue ions formed are

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Role of zinc

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(g) Filter the mixture formed in (f) to remove the excess zinc and then shake the filtrate vigorously.

The pale blue solution turns green.

Green ions formed are

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Explanation

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(Total for Question 1 = 11 marks)

4

*N36508A0416*

2 P and Q are different organic compounds, each of which has three carbon atoms and only one functional group.

(a) Complete the table below by filling in the inferences column. In each case you should state what the test and observation tell you about the original compound P.

Test Observation Inferences about compound P

(i) Add a small amount of dry phosphorus(V) chloride to 1cm3 of P.

Steamy fumes form which turn damp blue litmus paper red.

(1)(ii) Add about 2 cm3 of

sodium carbonate solution to 1cm3 of P.

No reaction occurs.

(1)(iii) Add about 2cm3 of

sodium hydroxide solution to 10 drops of P. Then add a solution of iodine in potassium iodide, drop by drop, until the iodine is just in excess. Warm the mixture in a water bath.

A pale yellow precipitate with an antiseptic smell forms.

(1)

(iv) Use the information above to identify, by name or formula, the compound P.(1)

5


(v) The mass spectrum of P has a peak at m/e = 45. Identify the species responsible for this peak and explain how this species is formed from P.

(2)

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(b) Complete the table below by filling in the inferences column.

Test Observation Inferences (i) Add a small amount

of dry phosphorus(V) chloride to 1cm3 of Q.

Steamy fumes form which turn damp blue litmus paper red.

Steamy fumes are

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(1)(ii)

Add about 2cm3 of sodium carbonate solution to 1cm3 of Q.

Vigorous effervescence occurs and the gas evolved turns limewater milky.

Functional group incompound Q is

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(1)

(iii) Use the information above to identify, by name or formula, the compound Q.(1)


6

*N36508A0616*

3 The purity of a sample of iron from a blast furnace may be determined by titration. The iron is contaminated with carbon and calcium silicate.

A known mass of the impure iron is dissolved in dilute sulfuric acid to form a solution containing iron(II) ions. Portions of this solution are titrated with a solution of potassium manganate(VII) of known concentration.

The steps of the experimental procedure are as follows.

1. Approximately 1.5g of a sample of the impure iron, in the form of a fine powder, was accurately weighed. The results are shown in Table 1.

2. The iron was transferred to a 250cm3 conical flask to which 50cm3 of dilute sulfuric acid (an excess) was added. The mixture was warmed to about 60°C and then allowed to stand until the reaction was complete.

3. The mixture in step 2 was filtered and the residue was washed with a small volume of the dilute sulfuric acid.

4. All of the filtrate in step 3 was transferred to a 250cm3 volumetric flask. A further 50cm3 of the dilute sulfuric acid was added and then the volume was made up to the mark with distilled water. The resulting solution was mixed thoroughly.

5. 25.0 cm3 portions of the solution in step 4 were transferred to clean conical flasks and titrated with a potassium manganate(VII) solution of concentration 0.0220moldm–3. The results are shown in Table 2.

(a) Write an ionic equation for the reaction between iron and dilute sulfuric acid. State symbols are not required.

(1)

(b) How would you know when the reaction between the iron and the dilute sulfuric acid was complete?

(1)

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7


(c) The results of the experiment are given in the tables below.

Table 1

Mass of weighing bottle + impure iron 11.22 g

Mass of empty weighing bottle 9.74 g

Mass of impure iron 1.48 g

Table 2 Solution in the burette: 0.0220moldm−3 potassium manganate(VII) Solution in the flask: 25.00cm3 of solution containing iron(II) ions (step 5)

Titration number Trial 1 2 3 4

Burette reading (final) / cm3 30.00 23.10 24.80 24.45 23.20

Burette reading (initial) / cm3 6.65 0.05 2.10 1.45 0.25

Titre / cm3 23.35

Titres used ( or )

(i) Complete Table 2 by filling in the missing data. Then mark with a tick ( ) those titres that will be used in the calculation of the mean titre and mark with a cross ( ) any titres that will be discarded.

(2)

(ii) Calculate the mean titre in cm3.(1)

8

*N36508A0816*

(iii) The ionic half-equations for the reactions of the iron(II) ions and the manganate(VII) ions are given below.

Fe2+ → Fe3+ + e–

MnO4– + 8H+ + 5e– → Mn2+ + 4H2O

Calculate the mass of iron in the original sample of impure iron and hence calculate the percentage by mass of iron in the sample.

[The relative atomic mass of iron is 55.8](4)

9


(d) Name the pieces of apparatus used to measure the 25.0cm3 solution containing iron(II) ions in step 5 and the 50cm3 sulfuric acid in steps 2 and 4.

Explain why different apparatus is used in each case.(2)

To measure 25.0cm3 of solution . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

To measure 50cm3 sulfuric acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(e) Suggest why it was necessary to add such a large excess of sulfuric acid.(1)

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(f) State how you would detect the end-point of the titration.(1)

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(g) Explain why it is incorrect to use hydrochloric acid instead of sulfuric acid in this titration.

(2)

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4 N-phenylethanamide may be prepared in the laboratory by reacting ethanoic anhydride with phenylamine; both the reactants and the products are flammable. The equation for the reaction is shown below.

N-phenylethanamide

A student is asked to prepare pure N-phenylethanamide starting from 9.00g of phenylamine.

(a) Calculate the minimum mass, in grams, of ethanoic anhydride required to react completely with 9.00g of phenylamine.

[Molar masses /gmol−1: C6H5NH2 = 93.0; CH3COOCOCH3 = 102](2)

NH2 HN

C

O

CH3

H3C CO

OH+ +

CH3CO

CH3CO

O

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(b) The steps of the experimental procedure are as follows.

1. Mix the amount of ethanoic anhydride calculated in (a) with 10g of glacial (pure) ethanoic acid in a round-bottom flask and add a further 1g of the ethanoic anhydride.

2. Cool the flask from step 1 in a beaker of cold water and add 9.00g of phenylamine, drop by drop, with gentle shaking.

3. Add anti-bumping granules and reflux the mixture from step 2 for 30 minutes.

4. Pour the liquid from the reflux flask into a beaker containing 100cm3 of distilled water and allow the mixture to stand until no more crystals are formed.

5. Filter the crystals under reduced pressure using a Buchner funnel and flask, washing the crystals with cold water.

6. Transfer the crystals to a boiling tube and dissolve them in the minimum volume of boiling water. Filter the hot solution using a glass filter funnel, cool the filtrate in a beaker of ice-cold water and filter the crystals formed using a Buchner funnel and flask.

7. Dry the crystals between filter papers and then by storing them in a desiccator.

8. Weigh the dry crystals and calculate the yield.

(i) Explain why, in step 1, the student is told to add a further 1g of the ethanoic anhydride to the calculated mass so that it is in excess.

(1)

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(ii) Explain why, in step 2, the phenylamine is added drop by drop and the mixture immersed in cold water.

(1)

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(iii) The student set up the apparatus for the reflux (step 3) as shown in the diagram below.

The apparatus has been incorrectly set up in TWO ways. State and explain these mistakes and how they should be corrected. You may assume thatthe apparatus is suitably clamped and that the reaction mixture containsanti-bumping granules.

(4)

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Water in

Water out

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(iv) Draw a labelled diagram of a Buchner funnel and flask (step 5).

State how the reduced pressure is achieved (an explanation of this is not required).

(3)Diagram

Reduced pressure is achieved by .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(c) A student obtained 7.49g of N-phenylethanamide from 9.00g of phenylamine. Calculate the percentage yield.

[Molar masses /gmol−1: C6H5NH2 = 93.0; C6H5NHCOCH3 = 135](2)

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(d) Yields of less than 100% are often explained as being due to ‘transfer losses’.

Explain this term by referring to the recrystallization of N-phenylethanamide in steps 6 and 7.

(1)

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(e) Another student reported a yield of greater than 100%. Assuming that the student used the correct amounts of reagents and carried out the calculation correctly, suggest a reason for this result.

(1)

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TOTAL FOR PAPER = 50 MARKS

16

*N36508A01616*

Instructions


Information

• The total mark for this paper is 50. • The marks for each question are shown in brackets – use this as a guide as to how much time to spend on each question.



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6CH08/01Paper ReferenceWednesday 19 January 2011 – Morning


2

*N37955A0212*


1 Compound X is a coloured hydrated salt, containing two cations and one anion, which

dissolves in water to give a coloured solution.

(a) What can you infer from the fact that compound X is coloured?

(1)

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(b) Compound X contains potassium ions. State what you would see when a flame test

is performed on X.

(1)

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(c) The following tests are performed on an aqueous solution of X.

Complete the ‘Inference(s)’ column in the following table.

Test Observation(s) Inference(s)

(i) Acidify with

hydrochloric

acid; add barium

chloride solution.

White precipitate Formula of the white precipitate

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(1)

(ii) Add sodium

hydroxide solution

until in excess.

Grey-green

precipitate which

is soluble in excess

sodium hydroxide

to give a deep green

solution

Formula of the grey-green

precipitate

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Formula of the deep green ion

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(1)

(1)

(iii) Make alkaline

with sodium

hydroxide

solution; add

hydrogen peroxide

solution and boil.

Yellow solution Formula of the yellow ion

... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(1)

(iv) Acidify the

solution from

(iii) with dilute

hydrochloric acid.

Orange solution Formula of the orange ion

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(1)

(v) Add ethanol to

the product from

(iv) and distil off

organic product Y

as it is formed.

Orange solution turns

green

Formula of the green ion

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(1)

3


(d) Compound X contains z moles of water of crystallization per mole of compound.

On the basis of your results, complete the formula for compound X.

(1)

........................................................ . zH2O

(e) The organic product Y from test (c)(v) is an aldehyde. It was tested as shown in the

table below. State the observations that you would make.

Test Observation(s)

(i) Addition of

2,4-dinitrophenylhydrazine

solution (Brady’s reagent). (1)

(ii) Addition of Tollens’ reagent

(ammoniacal silver nitrate

solution). (1)


4

*N37955A0412*

2 The derivation of rate equations is an important part of the process of discovering a

reaction mechanism.

The experiment detailed in this question is part of an investigation into the mechanism

of the iodination of propanone:

CH3COCH3(aq) + I2(aq) CH3COCH2I(aq) + H+(aq) + I (aq)

The reaction is catalysed by hydrogen ions. The rate equation is

rate = k[CH3COCH3]a [H+]b [I2]

c

where a, b and c are the orders with respect to the species shown in the rate equation.

The experiment is carried out as follows:

1. Propanone, hydrochloric acid and water are placed in a flask in a

constant-temperature water bath.

2. Once the temperatures of the mixture and the bath have come to equilibrium, a

solution of iodine in potassium iodide is added by pipette and a clock started.

3. At suitable time intervals, a known volume of reaction mixture is transferred using

a pipette into a series of flasks, numbered 1 to 6. Each flask contains sodium

hydrogencarbonate solution which quenches the reaction.

4. The mixture in each of the flasks is titrated with a standard solution of sodium

thiosulfate.

The equation for the reaction of iodine with thiosulfate ions is

I2(aq) + 2S2O32–(aq) 2I–(aq) + S4O6

2–(aq)

(a) The following data were obtained from an experiment carried out at 25°C.

Flask number 1 2 3 4 5 6

Time /min 3 6 9 12 15 18

Volume of sodium thiosulfate / cm3 16.8 13.9 10.8 7.8 5.4 2.7

5


(i) Plot a graph of the volume of sodium thiosulfate solution against time.

(4)

(ii) The graph enables the determination of the order of reaction with respect to

iodine. Explain why it is not necessary to calculate the actual concentration of

the iodine in this experiment.

(1)

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(iii) The propanone and the hydrochloric acid are used in large excess in the

reaction. Explain why this is necessary in order to find the value of c, the order

with respect to iodine, in the rate equation.

(2)

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6

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(iv) State, with a reason, the value of c.

(2)

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(b) (i) Name the indicator used in the iodine-thiosulfate titration and describe the

colour change at the endpoint.

(2)

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(ii) The indicator is not added at the start of the titration. State at which stage of the

titration you would add the indicator.

Explain why it is not added at the start.

(2)

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(c) Explain why the titres obtained at 15 and at 18 minutes are the least accurate.

(1)

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(d) In another similar experiment, the concentration of propanone was doubled and as a

result the gradient of the graph also doubled. Deduce the value of a, the order with

respect to propanone in the rate equation, and justify your answer.

(2)

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7


(e) Suggest, with a reason, another practical technique which can be used to follow the

progress of the reaction

CH3COCH3(aq) + I2(aq) CH3COCH2I(aq) + H+(aq) + I (aq)

(2)

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3 Azo dyes are made in large quantities from benzene, C6H6, via nitrobenzene, C6H5NO2,

and phenylamine, C6H5NH2.

(a) The preparation of nitrobenzene requires benzene to be warmed under reflux at about

55°C with a mixture of concentrated nitric and sulfuric acids. Some information

about these substances is given below:

Benzene: immiscible with water; highly flammable; extremely toxic by ingestion or

inhalation; known carcinogen.

Concentrated nitric acid: miscible with water; causes severe burns to eyes and

skin; strong oxidizing agent. The acid contains about 30% water by volume.

Concentrated sulfuric acid: miscible with water; causes severe burns to eyes and

skin; strong oxidizing agent; dilution with water is very exothermic and can be

dangerous.

(i) Nitric acid is placed in a suitable flask and sulfuric acid is added slowly with

cooling of the flask. Explain why cooling is necessary.

(2)

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(ii) Benzene is added slowly to the acid mixture, which is then warmed at 55°C for

45 minutes under reflux with vigorous stirring of the reaction mixture.

Explain why the reflux condenser is necessary and also why the mixture is

vigorously stirred.

(2)

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(iii) State, with a reason, one other precaution (other than wearing a laboratory coat

or safety goggles) that would be necessary when undertaking this preparation.

(2)

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9


(iv) The reaction mixture is then poured into a large excess of cold water, the liquid

nitrobenzene layer is separated and washed with sodium carbonate solution.

Explain why this washing is necessary.

(1)

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(v) The nitrobenzene layer is dried before being finally distilled to purify it.

Identify a suitable drying agent.

(1)

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(vi) Draw the apparatus used to distil the nitrobenzene and collect the fraction

boiling between 207°C and 211°C.

(4)

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(b) Nitrobenzene is then reduced to phenylamine, C6H5NH2, and the phenylamine

is diazotized by reaction with nitrous acid at a temperature between 0°C and

10°C. Nitrous acid is generated in the reaction mixture from sodium nitrite and

hydrochloric acid. Reaction of the diazonium compound with an alkaline solution of

a phenol will produce a solid azo dye, which is purified by recrystallization.

(i) Explain why nitrous acid is made in the reaction mixture rather than being

obtained from a chemical supplier.

(2)

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(ii) Explain why the temperature must not be lower than 0°C nor higher than 10°C.

(2)

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(c) Purification by recrystallization requires the following steps:

1. The azo dye is dissolved in a minimum volume of hot solvent.

2. The solution is filtered hot through a pre-heated funnel.

3. The solution is cooled and filtered using a Buchner funnel.

4. The solid is washed with a small amount of cold solvent.

5. The solid is dried in a desiccator.

(i) Explain why a minimum volume of hot solvent is used in step 1.

(1)

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(ii) Explain the purpose of step 2 and why the funnel must be pre-heated.

(2)

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(iii) Explain the purpose of step 4.

(1)

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(iv) Suggest a reason why it is preferable to dry the solid in a desiccator rather than

in an oven.

(1)

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12

*N37955A01212*

Instructions


Information

• The total mark for this paper is 50.• The marks for each question are shown in brackets – use this as a guide as to how much time to spend on each question.



Advice


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7/7/5/2/

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6CH08/01Paper ReferenceTuesday 7 June 2011 – Morning


2

*P38481A0212*


1 Solid W is a blue salt containing a transition metal complex cation and one anion.

(a) Give the formulae of two different transition metal ions which can form blue complex cations.

(2)

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(b) Complete the following table.

Test Observation Inference(s)(i) Heat compound W.

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(ii) Test any gas evolved with moist red litmus paper.

Red litmus paper turns blue .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . (1)

(iii) Suggest two sources of the water which was given off when a pure dry sample of W was heated.

(2)

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(c) The following tests are carried out on separate portions of an aqueous solution of W.

Complete the table.

Note: in the third column, the formula of the ion, molecule or compound giving rise to the observation is required.

Test Observation Formula

(i) Add concentrated hydrochloric acid slowly, .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . -coloured

precipitateCu(OH)2

(1)

until in excess. green-yellow solution .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . (1)

(ii) Acidify with dilute hydrochloric acid and then add barium chloride solution. white precipitate .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . (1)

(iii) Add dilute sulfuric acid until the solution is pale blue; then add potassium iodide solution. white precipitate

in a brown solution

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(1)

(1)

3

*P38481A0312* Turn over

(d) Suggest the formula of the complex cation in an aqueous solution of compound W.(1)

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4

*P38481A0412*

2 The tertiary halogenoalkane 2-chloro-2-methylpropane reacts with hydroxide ions in solution as follows:

(CH3)3CCl + OH (CH3)3COH + Cl

The progress of the reaction can be followed by titrating the reaction mixture with a solution of hydrochloric acid of known concentration.

In an experiment designed to determine the order of the reaction, the following procedure was used.

1. 250 cm3 of an ethanolic solution of 2-chloro-2-methylpropane, of concentration 0.100 mol dm 3, was placed in a flask in a water bath at 25°C. 250 cm3 of aqueous sodium hydroxide solution, also of concentration 0.100 mol dm 3, was placed in a similar flask in the same water bath. The temperature of the solutions was allowed to reach 25°C.

2. A series of conical flasks were prepared, each containing about 40 cm3 of propanone.

3. The reaction was started by mixing the halogenoalkane solution and the sodium hydroxide solution in a large flask in the water bath. A clock was started as the solutions were mixed.

4. At intervals, a 25 cm3 pipette was used to withdraw samples of the reaction mixture. Each sample was added to a flask containing propanone and the time was noted. The propanone slows but does not completely stop the reaction.

5. Each sample was titrated immediately with a solution of hydrochloric acid of concentration 0.0500 mol dm 3, using methyl orange as the indicator.

(a) (i) What colour change would you see at the end point of the titration?(1)

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(ii) Explain why it is necessary to titrate the samples immediately after they have been withdrawn from the reaction mixture. State the effect, if any, on the titre if this were not done.

(2)

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5


(b) Suggest why it is necessary to use a solvent of aqueous ethanol rather than water alone for this reaction.

(1)

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(c) In an experiment which was carried out as described above, the following data were obtained.

Time/min 1 5 12 20 32 49 65

Volume of HCl /cm3 25.5 22.5 18.5 15.5 11.5 8.0 5.5

(i) Using the axes below, plot a suitable graph of these data. (2)

Time/min

Volume of HCl /cm3

6

*P38481A0612*

(ii) Show two successive half-life measurements on your graph and write their values below.

(2)

First half-life . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Second half-life . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Explain how your answers to (ii) show that this reaction is first order.(1)

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(iv) Give the units of the rate constant for this reaction.(1)

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(v) Because the initial concentrations of the reactants are the same, it is not possible to tell whether the rate equation is of the form

rate = k[(CH3)3CCl]

or of the form rate = k[OH ]

Suggest a further experiment which could be carried out to show that it is in fact first order with respect to the halogenoalkane.

(2)

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(d) In a further experiment to investigate the hydrolysis, a solution of2-chloro-2-methylpropane in aqueous ethanol was prepared at room temperature.The pH of this solution was measured at intervals using narrow-range pH paper.The reaction occurring is

(CH3)3CCl + H2O (CH3)3COH + H+ + Cl

(i) Suggest what the initial pH of the mixture would be. Justify your answer.(1)

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7


(ii) The pH rapidly falls to 2 or lower. Explain why this confirms that the rate of the hydrolysis of 2-chloro-2-methylpropane is independent of the hydroxide ion concentration in the reaction

(CH3)3CCl + OH (CH3)3COH + Cl(2)

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(iii) Assuming that the reaction rate follows the rate equation

rate = k[(CH3)3CCl]

write the equation for the rate-determining step.(2)


8

*P38481A0812*

3 Propyl ethanoate is an ester which has a smell similar to that of bananas or pears. It can be made in the laboratory from propan-1-ol and ethanoic acid. The equation for the reaction is

CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O

Procedure

1. Propan-1-ol (50 cm3) and ethanoic acid (50 cm3) are mixed thoroughly in a 250 cm3

round-bottomed flask.

2. Concentrated sulfuric acid (10 cm3) is added drop by drop to the mixture, keeping the contents of the flask well-shaken and cooled in an ice-water bath.

3. When the acid has all been added, a reflux condenser is fitted to the flask and the mixture gently boiled over an electric heating mantle for about 30 minutes.

4. The mixture is cooled, and the apparatus rearranged for distillation. The crude ester (about 60 cm3) is distilled off.

5. The distillate is placed in a separating funnel and shaken with about half its volume of 30% sodium carbonate solution, with the pressure being released at intervals. The lower aqueous layer is then discarded.

6. The crude ester is shaken in a separating funnel with about half its volume of 50% calcium chloride solution, which removes unreacted alcohol. The lower layer is discarded.

7. The ester is run into a clean, dry flask containing some anhydrous calcium chloride and swirled.

8. The ester is filtered into a clean, dry flask, with a few anti-bumping granules, and distilled. The fraction boiling between 100°C and 103°C is collected.

(a) (i) Explain why the concentrated sulfuric acid is added slowly with cooling.(1)

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(ii) Explain why the mixture is heated under reflux for about 30 minutes.(2)

Under reflux . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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For about 30 minutes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(iii) What is the main function of the sulfuric acid in this reaction?(1)

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(iv) Suggest the identity of two impurities that might be present in the crude distillate from step 4.

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(v) What data would you need about propyl ethanoate to be sure that the instruction in step 5 to discard the lower layer is correct?

(1)

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(vi) Step 5 requires that you release the pressure at intervals. Explain why the pressure in the funnel increases.

(2)

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(vii) Explain why anhydrous calcium chloride is added in step 8 and state how the appearance of the liquid changes when this stage is complete.

(2)

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(viii) What is the reason for adding anti-bumping granules in step 8?(1)

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(b) (i) Use the data in the table below to show, by calculating the numbers of moles, which reactant is in excess.

(2)

Substance Density/g cm–3 Molar mass /g mol–1

Ethanoic acid 1.05 60.1

Propan-1-ol 0.804 60.1

(ii) The mass of the ester collected was 35.0 g. Calculate the percentage yield of the ester propyl ethanoate.

Assume the molar mass of propyl ethanoate is 102 g mol–1.(2)

11

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(c) A student who carried out this experiment, according to the instructions, obtained a product that boiled at 95°C. The student suspected that the alcohol originally provided was not propan-1-ol, but was 2-methylpropan-2-ol, since that would have given an ester with this boiling temperature.

(i) Draw the structural formula for the ester that is formed from the reaction of ethanoic acid with 2-methylpropan-2-ol.

(1)

(ii) Suggest a simple test-tube experiment that the student could carry out on the original alcohol to see if the suspicion could be correct. Give the reagents used and the expected result for both propan-1-ol and 2-methylpropan-2-ol. Explain why the results are different.

(4)

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Total Marks

Paper Reference

Instructions

Use black ink or ball-point pen. Fill in the boxes at the top of this page with your name,

centre number and candidate number. Answer all questions. Answer the questions in the spaces provided

– there may be more space than you need.

Information The total mark for this paper is 50. The marks for each question are shown in brackets

– use this as a guide as to how much time to spend on each question. You will be assessed on your ability to organise and present information, ideas,

descriptions and arguments clearly and logically, including your use of grammar, punctuation and spelling.

A Periodic Table is printed on the back cover of this paper.

Advice

Read each question carefully before you start to answer it. Keep an eye on the time. Try to answer every question. Check your answers if you have time at the end.

6CH08/01

Edexcel GCE

ChemistryAdvancedUnit 6B: Chemistry Laboratory Skills II Alternative

Monday 16 January 2012 – AfternoonTime: 1 hour 15 minutes


P35988A©2012 Pearson Education Ltd.

7/7/5/5/3/

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2

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1 Three compounds A, B and C are subjected to a series of chemical tests. Some

information about these compounds is given below.

The three compounds are isomers with molecular formula C3H6O.

• A and B contain only one functional group, but C contains two separate functional

groups.

None of the three compounds contains a ring of atoms.

In each of the three compounds the oxygen atom is bonded to only one carbon atom.

(a) (i) A and B are tested separately with 2,4-dinitrophenylhydrazine solution and both

give an orange precipitate.

When A and B are heated separately with a mixture of potassium

dichromate(VI) and dilute sulfuric acid, the solution containing B turns from

orange to green. The solution containing A remains orange.

Use these results and the information at the start of the question to deduce

displayed formulae for A and B.

(2)

A

B

3


(ii)

State whether this is the nmr spectrum of A or B. Justify your answer.

Explain how the nmr spectrum of the other isomer will differ.

(2)

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9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

PPM

4

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(b) (i) C does not react with 2,4-dinitrophenylhydrazine.

When C is heated with acidified potassium dichromate(VI), the solution turns

from orange to green.

When C is shaken with bromine water, the bromine water quickly turns

colourless.

Name the two functional groups present in C.

(2)

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(ii) State two observations you would expect to make when a small piece of sodium

is added to C.

(2)

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(iii) Draw two possible displayed formulae for C which are consistent with the

above information.

(2)


5


2 A green crystalline solid, D, dissolves in water to give a pale green solution.

(a) When dilute sodium hydroxide is added to the solution of D, a green precipitate, E,

is observed.

When ammonia solution is added to the solution of D, the same green precipitate, E,

forms which does not dissolve in excess ammonia solution.

Identify, by name or formula, substance E.

(1)

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(b) When a solution of D is warmed with dilute sodium hydroxide, a gas, F, which turns

moist red litmus paper blue, is given off.

Identify, by name or formula, the gas F.

(1)

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(c) When a solution of barium chloride is added to a solution of D, a white precipitate,

G, forms which is insoluble in dilute hydrochloric acid.

Identify, by name or formula, the precipitate G.

(1)

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(d) Deduce the formulae of the three ions present in the salt, D.

(3)

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6

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3 The equation for the reaction of iodine with propanone is

CH3COCH3(aq) + I2(aq) CH3COCH2I(aq) + H+(aq) + I–(aq)

An experiment was carried out to find the order of reaction with respect to iodine.

50 cm3 of iodine solution, concentration 0.020 mol dm–3, was added to 25 cm3 of sulfuric

acid, concentration 2.0 mol dm–3, in a conical flask.

25 cm3 of propanone solution, concentration 2.0 mol dm–3, was added to the mixture and

a timer started.

A 10.0 cm3 sample was removed after one minute. Further 10.0 cm3 samples were

removed every three minutes.

Immediately, each sample was added to 20 cm3 of sodium hydrogencarbonate

solution (an excess). Each sample was then titrated with sodium thiosulfate solution,

concentration 0.010 mol dm–3.

(a) (i) Show, by calculation of the number of moles, whether propanone or iodine was

in excess.

(2)

(ii) What would be the most suitable piece of apparatus for removing a 10.0 cm3

sample from the mixture?

(1)

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(iii) What would be the most suitable piece of apparatus for measuring 20 cm3 of the

sodium hydrogencarbonate solution?

(1)

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7


(iv) Suggest why each sample was added to sodium hydrogencarbonate solution.

Explain your answer.

(2)

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(b) (i) What colour change would you expect to see as the reaction takes place?

(2)

From .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . to . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) To make the end-point of the titration easier to see, an indicator can be added.

Name the indicator and state the colour change you would expect to see.

(2)

Indicator .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Colour change from .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . to .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) At what stage in the titration should this indicator be added?

(1)

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8

*P35988A0816*

(c) The following results were obtained in the experiment.

Time / min Volume of sodium thiosulfate solution / cm3

1 19.1

4 15.9

7 13.0

10 9.9

13 7.1

16 3.9

19 1.0

(i) Explain why these results can be used to determine the order of the reaction

directly, without calculating the corresponding concentrations of iodine in the

solution.

(1)

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9


(ii) Plot a graph of the volume of sodium thiosulfate solution on the vertical axis

against time on the horizontal axis.

(2)

(iii) Use your graph to deduce the order of the reaction with respect to iodine.

Explain how you arrived at your answer.

(2)

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*P35988A01016*

(d) The following rate-determining step for the reaction between propanone and iodine

is suggested.

CH3COCH3 + H+ CH3C+

OH

CH3

Explain why your order of reaction with respect to iodine is consistent with this

rate-determining step.

(1)

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*P35988A01216*

4 2-ethanoylaminobenzoic acid, C9H9NO3, is a compound which emits flashes of light

when its crystals are crushed or scraped. It is prepared under strictly supervised

conditions.

The steps of the experimental procedure are as follows.

1. Place 3.5 g of 2-aminobenzoic acid, C7H7NO2, in a dry 50 cm3 flask fitted with a

reflux condenser.

2. Add 7.0 cm3 of ethanoyl chloride (an excess) by pouring it carefully down the

condenser.

3. Heat slowly to boiling and reflux for 15 minutes.

4. Allow to cool and then add 5 cm3 of water.

5. Bring the solution back to boiling by heating slowly.

6. Allow the solution to cool slowly at room temperature.

7. Collect the crystals of 2-ethanoylaminobenzoic acid by suction filtration.

8. Recrystallize the 2-ethanoylaminobenzoic acid from a 50% ethanoic acid/water

mixture.

(a) Explain how the process of heating under reflux works and why it is often necessary

to heat under reflux, as in step 3.

(3)

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13


(b) (i) Suggest why water was added (step 4).

(1)

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(ii) Suggest why the mixture was cooled before the water was added (step 4).

(1)

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(c) (i) Draw a fully labelled diagram of the apparatus used for suction filtration (step 7).

(3)

(ii) Suggest two advantages of suction filtration over normal filtration.

(2)

First advantage .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Second advantage .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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14

*P35988A01416*

(d) (i) Draw a fully labelled diagram of the apparatus you would use to determine the

melting temperature of the 2-ethanoylaminobenzoic acid crystals.

(2)

(ii) Give two aspects of the melting temperature determination that would indicate

the crystals were pure.

(2)

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15

*P35988A01516*

(e) In the equation for this reaction, the mole ratio of 2-aminobenzoic acid, C7H7NO2,

and 2-ethanoylaminobenzoic acid, C9H9NO3, is 1:1.

In an experiment, 3.5 g of 2-aminobenzoic acid produced 2.35 g of recrystallized

2-ethanoylaminobenzoic acid.

Calculate the percentage yield of the product for this reaction.

(3)





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Advice


6CH08/01Tuesday 22 May 2012 – MorningTime: 1 hour 15 minutes


2

*P39311A0216*


1 (a) The colours of aqueous solutions containing chromium(III) chloride and nickel(II) chloride are similar.

What colour are these solutions?(1)

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(b) Tests were carried out on a dilute aqueous solution of chromium(III) chloride. Complete the table below.

You may use either names or formulae unless only one of these is specified.

Test Observations Inferences

(i) Add a few drops of dilute sodium hydroxide solution to the chromium(III) chloride solution.

A precipitate forms. The precipitate is

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(ii) Add dilute sodium hydroxide to the mixture made in (i), until the sodium hydroxide is present in excess.

.

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The complex ion [Cr(OH)6]3– forms.

(1)

(iii) Add a few drops of dilute ammonia to another sample of the chromium(III) chloride solution.

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The substance containing chromium which is observed on adding the ammonia is

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3


Test Observations Inferences

(iv) Continue to add dilute ammonia to the mixture in (iii) until the ammonia is present in excess.

A solution forms. The formula of the chromium containing ion in the solution is

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(1)

(v) Warm another sample of the chromium(III) chloride solution with alkaline hydrogen peroxide solution, which acts as an oxidizing agent.

Add sulfuric acid to the resulting mixture.

A yellow solution forms.

The solution goes orange when sulfuric acid is added.

The formula of the ion causing the yellow colour is

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

The ion causing the orange colour is dichromate(VI), Cr2O7

2–.

(1)

(c) Tests (i) and (ii) above were repeated on an aqueous solution of nickel(II) chloride.

In what way, other than any difference in colour, does the reaction of dilute sodium hydroxide solution with nickel(II) chloride differ from its reactions with chromium(III) chloride?

(1)

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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4

*P39311A0416*

2 This question is about some reactions of phenol and cyclohexanol.

phenol cyclohexanol

(a) Give two observations you would make when bromine water is added, drop by drop, to an aqueous solution of phenol.

(2)

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(b) (i) What is observed when cyclohexanol is warmed with a mixture of aqueous potassium dichromate(VI) and sulfuric acid?

(1)

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(ii) Give the skeletal formula of the organic product of the reaction in (b)(i).(1)

(iii) What change, if any, is observed when the organic product of the reaction in (b)(i) is mixed with the following reagents?

(2)

2,4-dinitrophenylhydrazine solution

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Tollens’ reagent

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(c) Both phenol and cyclohexanol react with ethanoyl chloride to produce steamy fumes and an ester. Phenol behaves like an alcohol in this reaction.

(i) How could you show that the steamy fumes were due to the presence of a hydrogen halide, which in this case is hydrogen chloride?

(2)

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OH OH

5


(ii) The infrared spectrum below is for the ester produced in the reaction of ethanoyl chloride with phenol.

Bond Group Wavenumber range / cm–1

C Halkanes

arenes

2962 – 2853

3030

O Halcohols and phenols 3750 – 3200

C O

ethanoates

benzoates

1250 – 1190

1310 – 1250 and 1150 – 1100

C Carenes 1600, 1580, 1500,

1450

C Oketones

esters

1700 – 1680

1770 – 1715

Identify the bond and group which cause each of the absorptions X and Y.(2)

X . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

X

1500 1000200030004000

100

50

0Y

Transmittance / %

Wavenumber / cm–1

500

6

*P39311A0616*

(iii) Draw the structural formula of the ester produced in the reaction of ethanoyl chloride with phenol.

(1)


7


3 Some old coins with a high copper content were analysed as follows.

Procedure

1. The coins were weighed and dissolved in concentrated nitric acid, producing a solution which contained copper(II) nitrate.

2. The solution containing copper(II) nitrate was neutralized by adding sodium carbonate solution until a precipitate of copper(II) carbonate just appeared. Dilute ethanoic acid was then added, drop by drop, until the copper(II) carbonate precipitate just dissolved.

3. The solution containing copper(II) nitrate was transferred to a volumetric flask and made up to 250 cm3 with distilled water.

4. 25 cm3 portions of this solution were transferred to separate conical flasks. Then 10 cm3 of 1.0 mol dm–3 potassium iodide (an excess) was added to each flask.

5. The liberated iodine was titrated with 0.125 mol dm–3 sodium thiosulfate solution.

(a) One reason why the solution for titration must be neutralized is because sodium thiosulfate reacts with acid as shown below.

S2O32– + 2H+ � S + SO2 + H2O

State one observation you would make when an acid reacts with sodium thiosulfate solution.

(1)

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(b) (i) What colour is the diluted solution containing copper(II) nitrate?(1)

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(ii) What would you observe in Step 2, before the formation of the copper(II) carbonate precipitate, when the sodium carbonate was added?

(1)

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(c) The equation for the reaction producing iodine in Step 4 is shown below.

2Cu2+(aq) + 4I–(aq) � 2CuI(s) + I2(aq)

(i) Give the name of the precipitate formed in this reaction.(1)

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(ii) Suggest, by considering the electronic configuration of the relevant ion, why the precipitate is white.

(1)

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(d) The equation for the reaction of thiosulfate ions in the titration is

2S2O32–(aq) + I2(aq) � S4O6

2–(aq) + 2I–(aq)

Results:Mass of coins 2.10 g

Mean (average) volume of 0.125 mol dm–3 sodium thiosulfate used in titration 24.40 cm3

(i) Calculate the number of moles of sodium thiosulfate used in the titration.(1)

(ii) Calculate the number of moles of Cu2+ in the 25 cm3 samples used for the titration.

(2)

9


(iii) Hence calculate the mass of copper present in the original mass of coins.(2)

(iv) What is the percentage of copper in the coins?(1)

(e) (i) The balance used to weigh the coins produced a total error in the weighing of ± 0.01 g. Calculate the percentage error in the weighing.

(1)

(ii) The error in the mean titre of 24.40 cm3 was ± 0.10 cm3. Show, by calculation, that the percentage error in the titration reading is less than the percentage error in the balance reading.

(1)

(f) Starch solution can be used to show the end point for this titration, or the titration can be self-indicating.

What colour change would be observed at the end point if starch was not used?(1)

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4 A student attempted to make a sample of methyl 3-nitrobenzoate using the following reaction.

methyl benzoate methyl 3-nitrobenzoate

Procedure

1. Transfer 9 cm3 of concentrated sulfuric acid into a 100 cm3 conical flask and cool it to below 10�C in an ice bath. Add 5.0 g of methyl benzoate, swirling the flask. Mix 3 cm3 of concentrated nitric acid with 3 cm3 of concentrated sulfuric acid in another small flask and cool it in ice.

2. Add the mixture of nitric and sulfuric acids, drop by drop, to the methyl benzoate solution, making sure that the temperature stays below 15�C.

3. Take the mixture out of the ice bath and leave it to stand for 10 minutes at room temperature. Pour the mixture over 40 g of crushed ice and collect the solid product by filtering the mixture under suction. Wash the precipitate, first with cold water, then with ice-cold ethanol. Keep the washings obtained with the ethanol for a further experiment.

4. Purify the impure methyl 3-nitrobenzoate by recrystallization, using ethanol as the solvent, cooling the solution in an ice bath to assist recrystallization.

5. Dry the recrystallized product and determine the yield.

(a) The student wore goggles and a laboratory coat. For each of the processes below, state the hazard and give one further safety precaution which should be taken.

(i) Working with concentrated nitric and sulfuric acids.(1)

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(ii) Carrying out the recrystallization using ethanol.(1)

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COOCH3 COOCH3

NO2

+ HNO3 � + H2O

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(b) What is the purpose of adding sulfuric acid to the nitric acid in this reaction?(1)

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(c) (i) Calculate the number of moles in 5.0 g of methyl benzoate.

Assume the molar mass of methyl benzoate is 136 g mol–1.(1)

(ii) Methyl benzoate is a liquid at room temperature. What is the volume of 5.0 g of methyl benzoate?

The density of methyl benzoate is 1.09 g cm–3.(1)

(iii) After recrystallization and drying, 3.4 g of methyl 3-nitrobenzoate was obtained.

Calculate the percentage yield of methyl 3-nitrobenzoate, assuming that an excess of nitric and sulfuric acids was present.

(3)

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(d) One reason for the low yield in this experiment is that methyl 2-nitrobenzoate is also formed. This compound dissolves in ethanol and would be present in the ethanol washings from step 3. Methyl 2-nitrobenzoate and methyl 3-nitrobenzoate are both pale yellow.

(i) Describe how to make a chromatogram with the ethanol washings from step 3

in order to separate methyl 2-nitrobenzoate and methyl 3-nitrobenzoate. The chromatogram can be made on a plate covered with a layer of silica, and you may assume that a suitable solvent is available.

(4)

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(ii) How would you improve the chromatogram to confirm that both methyl 2-nitrobenzoate and methyl 3-nitrobenzoate are present in the washings? You may show this on a diagram if you prefer.

(1)

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(e) The table below gives data about the solubility of methyl 3-nitrobenzoate in two solvents. This data may be used to select the best solvent for recrystallization.

Solubility of methyl 3-nitrobenzoate / g per 100 g solvent

Temperature / �C Solvent 1 Solvent 2

10 6.0 2.0

70 11.0 9.5

(i) Explain why using Solvent 1, rather than Solvent 2, would lead to a lower yield of recrystallized methyl 3-nitrobenzoate.

(1)

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(ii) 50 g of Solvent 2 was saturated with methyl 3-nitrobenzoate at 70 �C, and the solution was then cooled to 10 �C. Calculate the mass of methyl 3-nitrobenzoate crystals which would be obtained.

(1)

(f) What method, other than spectroscopy or chromatography, could be used to assess the purity of the methyl 3-nitrobenzoate? How would the result of the experiment indicate if it was pure?

(2)

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7/6/5/3/

*P41217A0116*

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Thursday 10 January 2013 – AfternoonTime: 1 hour 15 minutes 6CH08/01Candidates may use a calculator.

Instructions








Advice


3



1 The table shows a series of tests carried out on a soluble crystalline compound A, which contains one anion and one cation. For each test, complete the table by filling in the inference column.

Test Observation Inference

(a) Observe the appearance of A.

Pale green solid.

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(b) Measure the pH of a dilute aqueous solution of A using a pH meter.

The pH is 6.0. The type of reaction that has occurred when A dissolved in water is

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(c) Add a few drops of dilute sodium hydroxide solution to a solution of A.

A green precipitate forms.

The sodium hydroxide is acting as

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The formula of the green precipitate is

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(d) Leave a sample of the green precipitate formed in (c) to stand in air.

The green precipitate turns brown on the surface.

The type of reaction that has occurred is

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The formula of the brown precipitate is

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(e) Add excess sodium hydroxide solution to a sample of the green precipitate formed in (c).

The green precipitate does not dissolve.

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(1)

(f ) Add barium chloride solution, BaCl2(aq), acidified with hydrochloric acid, to a solution of A.

A white precipitate forms.

The white precipitate is

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(1)

(g) Identify compound A by name or formula.(1)

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4

*P41217A0416*

2 Two organic compounds, X and Y, are colourless liquids. Both compounds contain four carbon atoms and one functional group.

(a) A series of tests was carried out on compound X.

(i) When a few drops of 2,4-dinitrophenylhydrazine solution were added to X, an orange precipitate was formed. What deduction can be made from the result of this test alone?

(1)

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(ii) When X was warmed with Fehling’s solution, a red precipitate was formed. What further deduction can be made from the result of this test?

(1)

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(b) Give the two possible displayed formulae of X.(2)

(c) A series of tests was carried out on compound Y.

(i) A dry sample of Y reacted with phosphorus(V) chloride, producing steamy fumes. What deduction can be made from the result of this test alone?

(1)

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(ii) No reaction was observed when Y was added to sodium carbonate solution, Na2CO3(aq). What further deduction can be made from the result of this test?

(1)

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5


(iii) A sample of Y rotated the plane of plane-polarized light. What deduction can be made about the structure of Y from the result of this test?

(1)

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(iv) Use your answers to parts (i), (ii) and (iii), and the fact that each molecule of Y contains four carbon atoms, to deduce the displayed formula of Y.

(1)

(v) Describe what you would expect to see if a sample of compound Y was added to iodine, I2, in alkaline conditions.

(1)

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6

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3 The compound 2-ethanoylaminobenzoic acid can be made by reacting 2-aminobenzoic acid with ethanoic anhydride.

2-aminobenzoic acid ethanoic anhydride 2-ethanoylaminobenzoic acid

The steps of the experimental procedure are as follows:

1. Measure out 4.00 g of 2-aminobenzoic acid into a pear-shaped flask. Add ethanoic anhydride.

2. Add anti-bumping granules to the flask, fit a reflux condenser and bring the mixture slowly to the boil. Heat under reflux for 15 minutes.

3. Allow the reaction mixture to cool and add 5 cm3 of water. Bring the contents of the flask back to the boil and then remove from the heat.

4. Let the reaction mixture cool to room temperature. A pale brown crystalline solid will form.

5. Collect the solid by suction filtration.

6. Purify the solid by recrystallization using ethanoic acid as the solvent.

7. Determine the melting temperature of the dry solid.

(a) (i) Calculate the minimum volume, in cm3, of ethanoic anhydride needed for 4.00 g of 2-aminobenzoic acid to react completely.

[Molar masses / g mol–1: (CH3CO)2O = 102; C6H4(NH2)COOH = 137 Density (CH3CO)2O = 1.082 g cm−3.]

(3)

C

+ (CH3CO)2O

O

NH2

OHheat under

refluxC

+ CH3COOH

O

NHCOCH3

OH

7


(ii) A student obtained 2.97 g of 2-ethanoylaminobenzoic acid from 4.00 g of 2-aminobenzoic acid. Calculate the percentage yield obtained by this student. Give your answer to two significant figures.

(3)

(b) (i) When this experiment is carried out, the actual volume of ethanoic anhydride used is greater than that calculated in (a). Suggest why this is so.

(1)

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(ii) Anti-bumping granules are added in step 2. What would be observed if ‘bumping’ occurred?

(1)

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(iii) Ethanoic anhydride is corrosive to both the skin and the respiratory system. Suggest two precautions to minimise the risks when using ethanoic anhydride, other than wearing eye protection and a lab coat.

(2)

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8

*P41217A0816*

(iv) Outline how you would carry out the recrystallization in step 6.(4)

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(v) Suggest a reason why the recrystallization will slightly reduce the yield of 2-ethanoylaminobenzoic acid.

(1)

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(vi) Draw a labelled diagram of the apparatus that could be used to find the melting temperature of the dry solid in step 7.

(2)

9


(vii) State two ways you would use the results from (vi) to check the identity and purity of the product.

(2)

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*P41217A01116*

4 The concentration of a solution of sodium dichromate(VI), Na2Cr2O7, can be found by titration with a solution containing Fe2+(aq) ions in acidic conditions.

A 20.0 cm3 sample of a solution of sodium dichromate(VI), of unknown concentration, was titrated with a solution of Fe2+(aq) ions, of concentration 0.0500 mol dm−3. An indicator, diphenylamine, was used. This turned an intense violet colour at the end point.

The titration was repeated several times and some of the results are shown in the table below.

Titration number 1 (trial) 2 3 4

Burette reading (final) / cm3 21.45 41.35 21.95

Burette reading (initial) / cm3 1.20 21.45 21.95

Volume of Fe2+(aq) used / cm3 20.00 19.80

Titre used to calculate mean (�)

(a) Explain why a trial titration (titration 1) is carried out.(1)

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(b) (i) Complete the table and indicate with a tick (�) those titres most suitable for calculating a mean titre.

Use the titres you have chosen to calculate the mean titre.(4)

Mean titre = . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . cm3

Turn over

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*P41217A01216*

(ii) Use the equation below, and your mean titre, to calculate the concentration of the sodium dichromate(VI) solution, in mol dm–3.

(3)

Cr2O72−(aq) + 6Fe2+(aq) + 14H+(aq) ��2Cr3+(aq) + 6Fe3+(aq) + 7H2O(l)

orange green

(c) Assuming the accuracy of the burette is ±0.05 cm3 each time the burette is read, calculate the % error of the titre in titration 3.

(1)

(d) Suggest one reason why the indicator diphenylamine is needed, even though the solution in the titration flask changes colour from orange to green when no indicator is used.

(1)

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*P41217A01316*

(e) A student carrying out one titration left an air bubble in the tip of the burette before taking the initial reading. This bubble was no longer present when the student took the final reading.

State and explain what effect, if any, this would have on the titre value. What effect would the use of this titre have on the calculated concentration of sodium dichromate(VI)?

(3)

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Wednesday 15 May 2013 – MorningTime: 1 hour 15 minutes 6CH08/01Candidates may use a calculator.

Instructions





– use this as a guide as to how much time to spend on each question. You will be assessed on your ability to organise and present information,

ideas, descriptions and arguments clearly and logically, including your use of grammar, punctuation and spelling.


Advice


2

*P41653A0216*


1 (a) Compound Z is a crystalline solid that contains a nickel cation and one type of anion. Complete the table below.

Test Observation Inference

(i) Add dilute sulfuric acid to compound Z

Bubbles of a colourless gas are released. The gas turns limewater milky

and a . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

coloured solution is formed (1)

Name of gas released is

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Formula of anion in Z is

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Formula of the complex ion formed is [Ni(H2O)6]2+(aq)

(2)

(ii) Add concentrated hydrochloric acid to the solution containing [Ni(H2O)6]2+ ions

Yellow-brown solution forms

Formula of the complex ion formed is

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(1)

(iii) Add a few drops of dilute aqueous ammonia to the solution containing [Ni(H2O)6]2+ ions

Green precipitate forms Formula of the precipitate formed is

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(1)

(iv) Add excess dilute aqueous ammonia to the solution containing [Ni(H2O)6]2+ ions until no further change is observed

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(1)

Formula of the complex ion formed is [Ni(NH3)6]2+

3


(b) A 10.0 cm3 sample of a solution containing [Ni(H2O)6]2+ ions was titrated with a solution of concentration 0.010 mol dm–3 with respect to the ligand EDTA4− ions. The equation for the reaction is

[Ni(H2O)6]2+ + EDTA4− � [Ni(EDTA)]2− + 6H2O

(i) The mean titre of the solution containing EDTA4− ions was 24.20 cm3. Use this information, and the equation above, to calculate the concentration

in mol dm−3 of the solution containing [Ni(H2O)6]2+ ions.(2)

(ii) Assuming the total error in the measurement of the mean titre is ±0.10 cm3, calculate the percentage error in this titre.

(1)

(iii) A similar solution, containing the same concentration of [Ni(H2O)6]2+ ions, also contained a small amount of an impurity, copper(II) sulfate.

Suggest what effect this impurity would have on the titre. Justify your answer.(2)

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5


2 A colourless liquid, compound X, was extracted from raspberries. X has the molecular formula C10H12O2 and contains a benzene ring.

(a) What would you expect to see if a sample of compound X was burned in air?(1)

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(b) A series of tests was carried out on compound X. In each test, state what you can deduce about the structure of compound X from the results described.

(i) X forms a white precipitate with aqueous bromine solution.(1)

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(ii) X forms an orange precipitate with 2,4-dinitrophenylhydrazine.(1)

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(iii) Fehling’s (or Benedict’s) solution remains blue when warmed with compound X.(1)

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(c) The high resolution proton nmr spectrum of compound X is shown below. This spectrum shows that there are six different proton environments in the molecule of X. The relative number of hydrogen atoms in each environment is indicated on the spectrum. Use this spectrum, the data below and your answers to (a) and (b) to help answer the questions that follow.

H―C―C=Calkenes arenes

H―C―C=Oaldehyde ketone ester amide acid

Ar―O―Hphenol

H―C―O−alcohol ether ester

―O―Halcohol

TMS

H―C―Calkane

R3 CH>R 2CH2> RCH3

H―C=Calkene

Ar―Harene ring

8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0.0 δ /ppm for TMS

Chemical shifts for hydrogen relative to

TMS (tetramethylsilane)

Nuclear Magnetic Resonance

7 6 5 4 3 2 1 0

chemical shift / ppm

2H

3H

2H

1H

2H 2H

7


(i) Which hydrogen atoms in compound X are most likely to have caused the peaks at 6.5 ppm and 7.2 ppm?

(1)

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(ii) Compound X has a side chain containing four carbon atoms attached to the benzene ring. Show all the atoms on this side chain and label each hydrogen environment on the side chain with its splitting pattern.

(3)

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(iii) Suggest the structural formula of X.(1)

8

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(d) Compound X can be extracted from raspberries by steam distillation. Draw a labelled diagram of the apparatus you could use to carry out this steam distillation.

(3)


9


3 Glucose can be oxidized using acidified potassium manganate(VII). The kinetics of the reaction can be studied using the procedure outlined below.

1. Measured volumes of glucose solution, sulfuric acid and water were added to a conical flask.

2. A measured volume of potassium manganate(VII) solution was added to the flask. The mixture was gently swirled and a stopwatch started.

3. The time taken for the mixture in the flask to change colour was recorded and the initial rate of the reaction was then calculated.

4. The experiment was repeated using different volumes of the solutions.

The results of the experiments are shown in the table below.

Experiment Glucose / cm3

Sulfuric acid / cm3

Potassium manganate(VII)

/ cm3

Water / cm3

Initial rate / mol dm−3 s−1

A 20.0 20.0 10.0 0.0 1.0 × 10−5

B 20.0 20.0 5.0 5.0 5.0 × 10−6

C 10.0 20.0 10.0 10.0 9.8 × 10−6

D 10.0 10.0 10.0 20.0 4.9 × 10−6

(a) (i) Which piece of equipment should be used to measure out the volumes used in each experiment? Justify your choice.

(2)

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(ii) What colour change would you see in step 3?(2)

From .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . to . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Explain why water was added to the flask in experiments B, C and D.(1)

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(iv) Suggest a technique that could be used to continuously monitor the change in concentration of potassium manganate(VII) during the reaction.

(1)

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(v) State the order with respect to glucose, sulfuric acid and potassium manganate(VII) and hence write the rate equation for the reaction.

(3)

11


(b) Experiment A was repeated at different temperatures and the time taken for the potassium manganate(VII) to change colour was recorded. The results were processed to find values of 1/temperature and ln (rate constant) and these are shown in the table below.

Experiment 1 / temperature / K−1 ln (rate constant)

E 3.00 × 10−3 −1.60

F 3.10 × 10−3 −2.60

G 3.21 × 10−3 −3.75

H 3.35 × 10−3 −5.20

(i) Plot a graph of ln (rate constant) against 1 / temperature on the axes below.(3)

(ii) Calculate the gradient of the graph.(1)

ln (rate

constant)

1 / temperature / K–1

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*P41653A01216*

(iii) Use your answer to (ii) and the relationship below to calculate the activation energy, Ea, for this reaction. Include a sign and units in your answer.

Gradient = −Ea

R

R = 8.31 J K−1 mol−1

(2)


13


4 The procedure outlined below can be used to extract caffeine from tea.

1. Add 25 g of tea, 10 g of calcium carbonate and 250 cm3 of water to a large beaker.

2. Gently boil the mixture for 15 minutes.

3. While the mixture is still warm, filter using suction filtration.

4. Transfer the filtrate to a separating funnel and separate the caffeine from the aqueous mixture using solvent extraction, with dichloromethane as the solvent.

5. Dry the extract.

6. Remove the solvent.

[Density of dichloromethane = 1.32 g cm−3]

(a) (i) Outline how to carry out the solvent extraction in step 4, to obtain a solution of caffeine dissolved in dichloromethane.

(3)

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(ii) How would you dry the extract in step 5? Include the name of a suitable drying agent in your answer.

(2)

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(b) (i) The solvent dichloromethane is harmful and can enter the body through inhalation and skin absorption. Suggest a possible way to minimise each of these risks when using dichloromethane.

(2)

Inhalation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Skin absorption . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(ii) Suggest a suitable way to remove the solvent in step 6.(1)

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(c) The extraction can also be carried out using liquid carbon dioxide. Suggest an advantage of using this rather than dichloromethane.

(1)

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15

*P41653A01516*

(d) A student carrying out this extraction obtained 85 mg of caffeine. Calculate the percentage by mass of caffeine obtained from the sample of tea used.

(2)

(e) Caffeine obtained in this way is often a pale green solid, due to impurities. State the name of another technique you could use to further purify the caffeine.

(1)

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P42975RA©2014 Pearson Education Ltd.

6/6/6/6/2/2/3/

*P42975RA0116*

ChemistryAdvancedUnit 6: Chemistry Laboratory Skills II

Thursday 16 January 2014 – MorningTime: 1 hour 15 minutes WCH06/01


Instructions








Advice


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2

*P42975RA0216*


1 Substance A is a green solid which dissolves in water to form a green solution. Substance A is an ionic compound containing one cation and one anion.

(a) Give the formulae of two cations which could be responsible for the green colour in the solid.

(2)

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(b) A student added dilute sodium hydroxide, drop by drop, to an aqueous solution of A. Initially, a green precipitate was formed. The precipitate did not dissolve in excess sodium hydroxide solution. The precipitate darkened on standing to give a brown solid.

(i) Write the formula of the cation in substance A.(1)

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(ii) Write a formula for the green precipitate.(1)

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(iii) Write a formula for the brown solid.(1)

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(iv) State the type of reaction involved when the green precipitate turns brown.(1)

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(c) The student added a few drops of acidified potassium manganate(VII) solution to another sample of a solution of A in a test tube.

Describe the colour change that occurs.(1)

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3

*P42975RA0316* Turn over

(d) The student acidified about 2 cm3 of a solution of A with dilute nitric acid in a test tube and then added a few drops of aqueous silver nitrate solution. A white precipitate was formed.

(i) Give the formula of the anion present in A.(1)

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(ii) The test in (d)(i) is usually followed by the addition of ammonia solution to test the solubility of the precipitate.

Explain why this is not a useful procedure in this case.(2)

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4

*P42975RA0416*

2 Solution B is copper(II) sulfate dissolved in water.

(a) When an excess of concentrated hydrochloric acid is added to solution B, the colour of B changes from blue to yellow.

Give the formula of the complex ion responsible for the yellow colour.(1)

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(b) What would you observe as dilute ammonia solution is added, drop by drop, to another sample of solution B?

(3)

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(c) 20.0 cm3 of solution B was added to excess aqueous potassium iodide solution and the volume made up to 250 cm3. The following reaction occurred:

2Cu2+(aq) + 4I–(aq) 2CuI(s) + I2(aq)

25.0 cm3 samples of the resulting mixture were titrated with 0.120 mol dm–3 sodium thiosulfate solution. The mean titre was 17.85 cm3.

(i) Complete the ionic equation for the reaction of thiosulfate ions with iodine. State symbols are not required.

(1)2S2O3

2– + I2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Calculate the concentration of solution B, in mol dm–3.(3)


6

*P42975RA0616*

3 An ester is hydrolysed in the presence of an acid catalyst forming a carboxylic acid and an alcohol C. The alcohol contains four carbon atoms.

In order to investigate the kinetics of this reaction, two solutions, X and Y, were made up.

Solution X: 100 cm3 of a 0.20 mol dm–3 solution of the ester Solution Y: 100 cm3 of a 0.20 mol dm–3 solution of hydrochloric acid

Flasks containing the two solutions were placed in a water bath at 50 oC and when both solutions had reached the temperature of the water bath, the solutions were mixed and a clock started. As soon as the clock was started, a 10 cm3 sample was taken from the reaction mixture, transferred to a cooled conical flask and titrated with 0.050 mol dm–3 sodium hydroxide solution. Other samples were taken at two minute intervals and analysed in the same way.

Results:

Time/min 0 2 4 6 8 10 12 14 16

Titre/cm3 20.0 23.4 26.2 28.5 30.5 32.1 33.4 34.5 35.5

V = (40 – titre)/cm3 20.0 16.6 13.8 11.5 9.5 7.9 6.6 5.5 4.5

V is directly proportional to the concentration of the ester remaining in the solution.

(a) Why was each sample cooled before titration?(1)

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(b) Two indicators are available for the titrations: phenolphthalein and methyl orange.

Which one should be used? Give a reason for your answer.(1)

Indicator . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reason . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(c) (i) Explain why the titre at time zero is 20.0 cm3 rather than 0.0 cm3. No calculation is required.

(1)

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(ii) Explain why the titre increases as the reaction proceeds.(1)

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7


(d) Plot a graph of V on the vertical axis against time on the horizontal axis. Use your graph to determine the order of the reaction by measuring two successive half-lives.

(4)

First half-life . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Second half-life . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Order . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

8

*P42975RA0816*

(e) The alcohol C is oxidized using potassium dichromate(VI) and dilute sulfuric acid. State the colour change observed.

(1)

From .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . To . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(f ) The oxidation results in the formation of either a carboxylic acid or a ketone.

(i) Suggest a chemical test that could be used to show that the purified product is a carboxylic acid.

Give the observation that you would make when this test is carried out.(2)

Reagent . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Observation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(ii) Suggest a chemical test that could be used to show that the purified product is a ketone.

Give the observation that you would make when this test is carried out.(2)

Reagent . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Observation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(g) Tests show that C is oxidized to a carboxylic acid. What type of alcohol is C?(1)

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9


(h) A simplified nmr spectrum for alcohol C is shown below:

(i) What can you conclude from the fact that there are four sets of peaks?(1)

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(ii) Using your answers to (g) and (h)(i), and the fact that alcohol C contains four carbon atoms, draw the displayed formula of alcohol C.

(1)

(iii) On the displayed formula you have drawn in (h)(ii), circle the atom or group of atoms responsible for the peak labelled Q.

(1)


5 4 3 2 1 0

Q

Chemical shift / ppm

10

*P42975RA01016*

4 This question concerns the preparation of an ester, 3-methylbutyl ethanoate. The ester can be produced by the reaction of 3-methylbutan-1-ol and ethanoic anhydride:

C5H11OH + (CH3CO)2O CH3COOC5H11 + CH3CO2H

Reagents

3-methylbutan-1-ol [molar mass = 88.0 g mol–1; density = 0.81 g cm–3]

ethanoic anhydride

Required product

3-methylbutyl ethanoate

[molar mass = 130.0 g mol–1; boiling temperature = 142 °C]

Safety information

3-methylbutan-1-ol is highly flammable

3-methylbutyl ethanoate is highly flammable

ethanoic anhydride is corrosive, causing skin blistering and peeling

The steps of the experimental procedure are as follows:

Step 1 Place 10.0 cm3 of 3-methylbutan-1-ol in a flask and add a few anti-bumping granules.

Step 2 Set up the apparatus for reflux. Pour 12.5 cm3 of ethanoic anhydride (a slight excess) down the condenser. Warm the mixture until the reaction starts and then reflux gently for five minutes. Allow the mixture to cool.

Step 3 Transfer the cooled mixture to a separating funnel, leaving the anti-bumping granules in the flask. Add about 25 cm3 of water and shake the mixture. Allow the two layers to separate and discard the lower aqueous layer. The addition of water converts any unreacted ethanoic anhydride into ethanoic acid.

Step 4 Add about 10 cm3 of aqueous sodium hydrogencarbonate to the separating funnel and shake carefully. When the vigorous effervescence has finished, insert the stopper and shake the funnel, frequently releasing the pressure. Repeat the washing with further quantities of aqueous sodium hydrogencarbonate until no more gas is produced. Discard the lower aqueous layer each time.

Step 5 Transfer the ester to a conical flask and shake the flask for five minutes with a suitable drying agent.

Step 6 Filter the dried ester directly into a flask. Set up the apparatus for simple distillation, adding a few anti-bumping granules to the flask. Distil off the ester.

11


(a) State two safety precautions, each related to a specific hazard of this experiment. You may assume that eye protection and laboratory coats are being worn and that the experiment was carried out in a fume cupboard.

(2)

Hazard 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Precaution 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Hazard 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Precaution 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Draw a labelled diagram of the apparatus needed for heating under reflux in Step 2. You do not need to show stands or clamps.

(3)

12

*P42975RA01216*

(c) Why are anti-bumping granules added to the flask in Step 1?(1)

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(d) What is the purpose of adding aqueous sodium hydrogencarbonate in Step 4?(1)

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(e) In the following list of substances, only one would be a suitable drying agent to use in Step 5. Identify this drying agent, giving a reason for your choice:

(2)

concentrated phosphoric(V) acid sodium hydroxide solid anhydrous sodium sulfate concentrated sulfuric acid

Drying agent . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(f ) In Step 6, the ester is distilled off. Suggest a suitable temperature range over which to collect the ester.

(1)

From .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .°C to . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .°C

(g) (i) Calculate the maximum mass of 3-methylbutyl ethanoate that could be obtained in this experiment from 10 cm3 of 3-methylbutan-1-ol. Give your answer to three significant figures.

(3)

13

*P42975RA01316*

(ii) A student carried out the synthesis and obtained 9.45 g of 3-methylbutyl ethanoate. Calculate the percentage yield.

(2)



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Tuesday 27 January 2015 – AfternoonTime: 1 hour 15 minutes WCH06/01


Instructions








Advice



2

*P45046A0216*


1 A white solid, A, has one metal cation, and an anion containing two non-metallic elements.

(a) A flame test is carried out on A.

(i) Describe how you would carry out this flame test in the laboratory.(3)

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(ii) A yellow flame is seen. Give the formula of the metal ion present.(1)

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(b) Solid A dissolves in water to form a colourless solution.

This solution decolorises a dilute aqueous solution of iodine.

Dilute hydrochloric acid is added to a fresh solution of A. A very pale yellow precipitate, B, forms slowly and an acidic gas, C, is given off.

Gas C turns acidified sodium dichromate(VI) from orange to green.

(i) Identify, by name or formula, the precipitate B and the gas C.(2)

Precipitate, B . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Gas, C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3


(ii) What is the colour of a dilute aqueous solution of iodine?(1)

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(iii) Give the name of the anion in compound A.(1)

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(iv) Give the formula of compound A.(1)

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4

*P45046A0416*

2 A white solid, D, is formed when ethanoyl chloride is added to a concentrated solution of ammonia. The molecular formula of D is C2H5ON.

When solid D is heated with excess aqueous sodium hydroxide solution, ammonia gas is given off and a solution, E , is formed.

(a) Ammonia has a distinctive smell. Give two other tests, each of a different type, which could be used to show the presence of ammonia. Give the result of each test.

(3)

Test 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Test 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(b) Excess dilute sulfuric acid is added to solution E and an organic liquid, F, is distilled from the mixture.

(i) Draw a labelled diagram of the apparatus used for this distillation.(2)

5


(ii) Addition of pure liquid F to aqueous sodium carbonate gives effervescence.

Identify liquid F by name or formula.(1)

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(c) (i) Give the name and displayed formula of solid D.(2)

Name . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Displayed formula

(ii) Write an equation for the formation of solid D from ethanoyl chloride and concentrated ammonia solution. State symbols are not required.

(1)


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*P45046A0616*

3 This is an experiment to determine the oxidation number of vanadium in a purple solution, T, of a vanadium compound.

Preparation of solution T

Solution T was formed when 25.00 cm3 of a 0.100 mol dm–3 solution of sodium vanadate(V), NaVO3, was reduced by heating with excess zinc and dilute sulfuric acid.

When the reduction was complete, the yellow NaVO3 solution had turned purple.

Titration of solution T

The mixture was filtered through glass wool, directly into 50.00 cm3 of 0.0200 mol dm–3 potassium manganate(VII), KMnO4, solution.

Further potassium manganate(VII) solution of the same concentration was added from a burette to this reaction mixture, which was kept at a temperature of about 80 oC. The end point is reached when all the vanadium ions had been oxidized back into vanadate(V) ions by the manganate(VII) ions.

The end point occurred when a further 25.00 cm3 had been added.

(a) (i) Draw a diagram of the apparatus for carrying out the titration, while keeping the titration mixture at about 80 oC.

(2)

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(ii) What is removed from the reaction mixture by filtering through glass wool?(1)

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(iii) Suggest why the mixture is filtered directly into potassium manganate(VII) solution before carrying out the rest of the titration.

(1)

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(iv) Explain why an indicator is not required for this titration.(1)

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(b) (i) Calculate the number of moles of vanadate(V) ions, VO3–, in 25.00 cm3 of a

0.100 mol dm–3 solution of sodium vanadate(V), NaVO3.(1)

(ii) Calculate the total volume of potassium manganate(VII) solution. Hence the total number of moles of potassium manganate(VII) used to oxidize the purple vanadium solution, T.

(2)

8

*P45046A0816*

(iii) Complete the half equation for the reduction of manganate(VII) ions to manganese(II) ions.

(1)

MnO4– + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .H+ + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .e– Mn2+ + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .H2O

(iv) By considering either the number of electrons transferred or by using the changes in oxidation numbers, calculate the oxidation number of vanadium in the purple solution, T.

You must show your working.(3)

(c) In acidic solution, the vanadate ions, VO3– are changed into VO2

+. Write an ionic equation for this reaction. State symbols are not required.

(1)

9


(d) Some standard electrode potentials of tin and vanadium are given below.

Sn2+(aq) |Sn(s) –0.14 V

V2+(aq) |V(s) –1.18 V

V3+(aq),V2+(aq) |Pt –0.26 V

[VO2+(aq) + 2H+(aq)], [V3+(aq) + H2O(l)] |Pt +0.34 V

[VO2+(aq) + 2H+(aq)], [VO2+(aq) + H2O(l)] |Pt +1.00 V

Use these values to predict the lowest oxidation number of vanadium that can be produced from VO2

+ using tin as the reducing agent. Explain your reasoning.(2)

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11


4 Cholesteryl benzoate was the first liquid crystal to be discovered. It can be prepared by the following procedure.

Step 1 Dissolve 1.0 g of cholesterol in 3 cm3 of pyridine in a conical flask.

Step 2 Add 0.40 cm3 of benzoyl chloride.

Step 3 Heat the mixture on a steam bath for about 10 minutes.

Step 4 Cool the mixture, and add 15 cm3 of methanol.

Step 5 Collect the solid cholesteryl benzoate by suction filtration. Rinse the flask and the crude crystals with a little cold methanol.

Step 6 Recrystallize the cholesteryl benzoate using ethyl ethanoate as the solvent.

Some physical data for the chemicals involved are shown below.

Molar mass / g mol–1

Density / g cm–3

Melting temperature

/ K

Boiling temperature

/ K

Cholesterol 386.7 633

Benzoyl chloride 140.6 1.21 470

Cholesteryl benzoate 490.8 423

Pyridine 79.1 388

Ethyl ethanoate 88.1 190 350

(a) Suggest the apparatus you would use to measure the volume of benzoyl chloride.

(1)

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(b) The warning symbols on a bottle of benzoyl chloride are shown below. Write the meaning of each symbol in the space provided.

(2)

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*P45046A01216*

(c) 1 mol of cholesterol reacts with 1 mol of benzoyl chloride to form 1 mol of cholesteryl benzoate.

(i) Determine which reactant is in excess by calculating how many moles of cholesterol and of benzoyl chloride are used in the preparation.

(3)

(ii) Calculate the percentage yield when 0.65 g of cholesteryl benzoate is obtained.

(2)

(d) Suggest how the mixture is cooled in Step 4.(1)

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(e) Suggest why methanol is added to the cooled mixture in Step 4.(1)

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*P45046A01316*

(f ) Describe how to carry out the recrystallization to obtain pure dry crystals of cholesteryl benzoate in Step 6.

(5)

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(g) How would you show that the recrystallized cholesteryl benzoate crystals in Step 6 are purer than the crude crystals obtained in Step 5?

(2)

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6/6/6/5/

*P44884A0116*


Friday 15 May 2015 – MorningTime: 1 hour 15 minutes WCH06/01


Instructions








Advice



2

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1 A white solid, A, contains one cation and one anion. When water is added slowly, the solid turns blue and then dissolves to form a blue solution, B.

(a) When aqueous barium chloride is added to an acidified portion of solution B, a white precipitate forms.

(i) Give the formula of the anion in B.(1)

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(ii) Name a suitable acid for acidifying solution B in this test.(1)

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(b) When aqueous ammonia is added to another portion of solution B, a blue precipitate forms. When more aqueous ammonia is added, this precipitate dissolves to form a deep blue solution, C.

(i) Identify, by name or formula, the blue precipitate.(1)

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(ii) Give the formula of the ion responsible for the deep blue colour of solution C.(1)

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(c) Give the formula of the complex ion which gives the blue colour to solution B. Include the ligands in your answer.

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(d) Give the formula of the white solid A.(1)

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(e) Why is solid A white and not coloured blue? Justify your answer.(2)

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3


2 A salt, P, contains carbon, hydrogen, oxygen and one metallic element.

(a) When a flame test is carried out on P, a yellow flame results.

Give the formula of the metal ion in the salt.(1)

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(b) P dissolves in water to form a weakly alkaline solution, Q, with pH 8.1.

The pH of Q can be measured by using a calibrated pH meter or an indicator.

(i) Describe how to calibrate a pH meter.(2)

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(ii) Name a suitable indicator you could use and state the colour you would expect to observe.

(2)

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(iii) Which of the two methods will give the more accurate value for the pH of Q? Justify your answer.

(1)

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(c) Some of the solution Q is acidified with concentrated hydrochloric acid.

An organic compound, R, forms in the solution.

Methanol is added and the mixture warmed, forming a new organic compound S.

This mixture is added to sodium carbonate solution in an evaporating basin. A fruity smell is detected.

(i) Describe and explain what you would see as the mixture is added to the sodium carbonate solution.

(2)

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(ii) What type of compound is S?(1)

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5


(d) The high resolution proton nuclear magnetic resonance (nmr) spectrum of S has only two peaks which are both singlets and have the same area.

Deduce the structural formulae of S, R, and P.(3)

S

R

P


6

*P44884A0616*

3 Cupronickel is an alloy of copper and nickel. It is used to make ‘silver’ coins.

A coin is analysed by the following method.

Step 1 It is weighed on a balance which reads to two decimal places and found to have mass 4.00 g.

Step 2 Water is added to the coin in a beaker. Concentrated nitric and sulfuric acids are added and the coin dissolves.

Step 3 When the coin is completely dissolved, the solution is neutralized.

Step 4 The neutral solution is transferred, with the washings, to a 100 cm3 volumetric flask, made up to the mark with water and mixed thoroughly.

Step 5 10 cm3 samples of the solution are taken and an excess of potassium iodide is added, producing iodine.

Step 6 The iodine is titrated with 0.200 mol dm–3 sodium thiosulfate solution.

(a) Why, in Step 2, is water added before, rather than after, the acids?(1)

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(b) What is the colour of an aqueous iodine solution?(1)

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(c) (i) To make the end point of the titration more obvious, an indicator is added just before the colour of the iodine disappears.

Name this indicator.(1)

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(ii) Suggest why the indicator is not added to the iodine solution earlier in the titration.

(1)

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(iii) Give the colour change at the end point when the indicator is used in this titration.

(1)

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7


(d) The results for the titrations are shown below.

Titration number 1 2 3 4

Burette reading (final) / cm3 24.10 47.90 23.55 47.00

Burette reading (initial) / cm3 0.00 24.10 0.00 23.55

Titre / cm3

(i) Complete the table.(1)

(ii) Which titres should be used to calculate the mean? Explain your choice.(1)

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(iii) Calculate the mean titre. (1)

8

*P44884A0816*

(iv) Calculate the percentage by mass of copper in the coin.

Use the equations below.

2Cu2+(aq) + 4I–(aq) 2CuI(s) + I2(aq)

2S2O32–(aq) + I2(aq) S4O6

2–(aq) + 2I–(aq)(5)

9


(v) The uncertainty in each burette reading is ±0.05 cm3 and the uncertainty in each reading of the balance is ±0.005 g.

Calculate the percentage uncertainty in the third titre value and in the mass measurement. Use your results to decide whether using a balance that weighs to three decimal places would significantly improve the accuracy of the result.

(2)


10

*P44884A01016*

4 Bromobenzene can be prepared from benzene by the following steps.

Step 1 Reflux 20.0 cm3 of benzene with 6.0 cm3 of bromine and about 10g of iron filings, by heating on a water bath at 50 C.

Step 2 After the reaction has finished, remove the water bath and heat to boiling until no bromine vapour can be seen.

Step 3 Cool the mixture and add 25 cm3 of ethoxyethane (diethyl ether) to extract the bromobenzene.

Step 4 Wash the ethoxyethane layer with aqueous sodium hydroxide. Separate the ethoxyethane layer.

Step 5 Wash the ethoxyethane layer with water and repeat the separation.

Step 6 Dry the ethoxyethane layer with a suitable drying agent.

Step 7 Decant the dried solution.

Step 8 Distil the separated solution, collecting the fraction boiling around the boiling temperature of bromobenzene, 156 C.

(a) Calculate the number of moles of bromine, Br2, used in the experiment.

[Density of bromine 3.1 g cm–3](2)

(b) Bromine reacts with iron to form iron(III) bromide, which reacts with bromine to produce the attacking electrophile in Step 1.

Write the chemical equations for these reactions.(2)

11


(c) Why is the ethoxyethane layer washed with sodium hydroxide solution in Step 4?(1)

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(d) Draw a diagram of the apparatus used to separate the ethoxyethane layer from the aqueous layer in Step 5. Clearly label the ethoxyethane layer.

[Densities: water 1.0 g cm–3, ethoxyethane 0.7 g cm–3](2)

(e) The bromobenzene formed in this reaction can be nitrated to make 2,4-dinitrobromobenzene.

Identify, by name or formula, the chemicals needed for this reaction.(1)

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*P44884A01216*

(f ) 2,4-dinitrobromobenzene reacts with hydrazine hydrate to make 2,4-dinitrophenylhydrazine crystals.

The percentage yields for the reactions are:

75% for the formation of bromobenzene from benzene

70% for the formation of 2,4-dinitrobromobenzene from bromobenzene

70% for the formation of 2,4-dinitrophenylhydrazine from 2,4-dinitrobromobenzene

Calculate the overall percentage yield of 2,4-dinitrophenylhydrazine from benzene, for this series of reactions.

(1)

13


(g) The purity of the 2,4-dinitrophenylhydrazine crystals can be checked by carrying out a melting temperature determination using the Thiele tube apparatus shown below.

(i) The capillary tube must be sealed at one end. Describe how this is done.

(1)

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(ii) When crystals are placed in the capillary tube they often stick in the top. Describe how to ensure the crystals reach the bottom of the capillary tube.

(1)

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(iii) Dibutyl phthalate is often used as the liquid in the Thiele tube.

Suggest two properties of dibutyl phthalate that make it a suitable liquid for this purpose.

(2)

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thermometer

stopper with wedge cut

Thiele tube

capillary tube with sample

heat here

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(iv) The melting temperature for crystals of 2,4-dinitrophenylhydrazine is 201 C.

Suggest the temperature range over which you would expect the crystals to melt before and after purification by recrystallization.

(2)

Before recrystallization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

After recrystallization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



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Edexcel A2 Chemistry Paper 6