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Química Organica
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TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: DESTILACIÓN
POR ARRASTRE DE VAPOR
Nombres E-mail
Canencio Salgado Juan Carlos [email protected]
Yomira Elisa Sambony [email protected]
Sharon Gisella Velasco Mosquera [email protected]
Laboratorio de química orgánica, Programa de Ingeniería Ambiental, Facultad de
Ingeniería civil, Universidad del Cauca
Grupo No: 04
Fecha de realización de la práctica: 02/03/2015
Fecha de entrega de informe: 09/03/2015
1. RESUMEN
La destilación por arrastre de vapor es un tipo especial de destilación que se basa en el
equilibrio de líquidos inmiscibles. Es una técnica que permite la separación de sustancias
insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. El principio por el
cual se rige este método es conocido como la ley de Dalton de las presiones parciales. La cual
enuncia que el cálculo de la presión total de un sistema, es igual a la suma de las presiones
parciales del sistema.
El objetivo de esta técnica es obtener un aceite a base de una muestra vegetal (canela). Donde
el punto de ebullición de la solución fue de 87°C. Se observó que la primera gota del
destilado cae a una temperatura de 93°C, y su coloración era transparente. El proceso de
destilación tardo aproximadamente unos 45 minutos, y se recogieron 50ml.
Podemos concluir que este tipo de destilación es muy útil, cuando nos referimos al costo de
preparación del proceso en general. Sin embargo, nos encontramos con que la técnica no es
muy efectiva en cuanto al porcentaje de obtención final del producto.
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
2. RESULTADOS
Tabla 1. Datos de la destilación por arrastre de vapor
Peso de la
muestra (A)
Peso del vaso
de precipitado
(B)
peso del vaso de
precipitado más el
aceite (C)
peso del aceite
(C-B)
porcentaje de
recuperación
(C-B)/A100
26.03 g 91,55g 91.93 g 0.38 g 1.46 %
2. ANALISIS DE RESULTADOS
La destilación del aceite de canela por arrastre con vapor se llevó a cabo a una temperatura
constante de 93 °C. La explicación de este proceso es que en una mezcla de dos líquidos
insolubles entre sí, cada líquido ejerce su propia tensión de vapor característica,
independientemente de la del otro.
Por este método no se obtiene mucho aceite, es relativamente pequeña la cantidad de destilado
con respecto la muestra inicial, esto es según la teoría, pero en la práctica se observó que el
porcentaje de recuperación es muy elevado, pues debería ser menor a 1 %, y finalmente resulto
muy superior, debido a que la muestra final contenía hexano y no un aceite esencial puro.
En base al porcentaje de recuperación que se logró en la práctica, podemos inferir que el
procedimiento presento varios errores, ya que tenemos un porcentaje muy superior al que
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
deberíamos haber obtenido. A continuación se presenta el porcentaje de error que es elevado, ya
que supera más del 50%.
Porcentaje de error = Valor experimental –Valor teórico * 100 = 62.2 %
Valor teórico
Otro aspecto que vale la pena recalcar es que el tiempo establecido para obtener la mayor
cantidad posible de sustancia fue muy corto lo que género que poco aprovechamiento de la
muestra y poco rendimiento en la sustancia obtenida.
4. CONCLUSIONES
Los aceites esenciales, corresponden a mezclas de varias sustancias químicas
biosintetizadas por las plantas y que se caracterizan por ser volátiles e intensamente
aromáticos. La extracción de aceite consiste en separar sustancias insolubles en agua y
ligeramente volátiles, de otros productos no volátiles; de esta forma, compuestos
orgánicos de alto punto. de ebullición son destilados con cierta rapidez por debajo del
punto. de ebullición del agua, al lograr ser arrastrados por el vapor generado.
La porción de aceite extraído es muy poco en comparación de la cantidad de muestra
vegetal utilizada, lo que indica que su rendimiento es muy bajo. De igual manera los
procedimientos en el laboratorio hace que se desperdicien cantidades de sustancia
disminuyendo aún más el producto final.
En la destilación llevada a cabo en el laboratorio se presentaron varios errores como, en
la extracción del aceite se produjo un amplio margen de error pues la diferencia del
resultado teórico con el práctico fue considerable.
El método de destilación por arrastre de vapor es una técnica muy sencilla y práctica,
importante en las industrias es por ellos que se le debe brindar su respectiva importancia.
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1. ¿Que son los aceites esenciales, que usos tiene? De algunos ejemplos de plantas que
contengan aceites esenciales de uso cotidiano.
Aceites esenciales
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
Son productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal (semillas, cortezas, tallos,
raíces, flores y otras partes de las plantas). que están formados por varias substancias
orgánicas volátiles, que pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, éteres, aldehídos, y que
se producen y almacenan en los canales secretores de las plantas.
Normalmente son líquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extraíbles
por destilación en corriente de vapor de agua, aunque existen otros métodos.
Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre, y solubles en alcohol, grasas,
ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposición al aire. El principal método de
aplicación de los aceites esenciales es a través de una dilución en agua caliente, para que
así el vapor del agua mezclado con las esencias se absorban por medio del aparato
respiratorio.
Usos
Los aceites esenciales se utilizan principalmente para:
Para producir perfumes: por ser capaces de combinar con los aceites de la piel
para producir aromas particulares en cada persona.
Aromaterapia: es para conseguir el bienestar y enriquecimiento del cuerpo y la
mente.
Para conservar los alimentos, especialmente la carne: Las plantas ricas en
aceite esencial tienen propiedades antisépticas, que evitan la degradación
microbiana de los alimentos, además de poder aportar otras propiedades como
digestivas o estimulantes. Este ha sido uno de los principales usos de las especies
aromáticas.
En la confección de insecticidas y acaricidas ecológicos: como sustitutos de
otros productos químicos más agresivos para el medio ambiente, los aceites
esenciales y ciertos componentes químicos de las plantas se utilizan de pesticida
natural.
Remedios caseros: los aceites esenciales pueden utilizarse en el tratamiento de
algunas afectaciones de salud, siempre que no existan contraindicaciones.
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
Ejemplos:
Planta Contenido del aceite esencial Efectos terapéuticos
Albahaca linolol, cineol, eugenol Aperitivo, digestivo,
carminativo, analgésico,
antiséptico, cicatrizante.
Anís Trans-anetol, hidrocarburos
terpénicos y cetonas
Aperitivo, carminativo,
digestivo, espasmolítico,
hepatoprotector,
fungicida.
Caléndula Gamma terpineno, mu-uroleno,
cadineno. Sesquiterpenos
(epicubebol, aloaromadendrol)
Triterpenos (amirina,
taraxasterol)
Antiséptico y
parasiticida.
Comino Aldehido cuménico, terpenos
(pineno, terpineol) y
flavonoides.
Diurético, espasmolítico,
sedante suave.
Tabla 2: Plantas que contienen aceites esenciales
2. Que son los terpenos y como se clasifican, dibuja la estructura de al menos 5
ejemplos.
Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del
isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas
forman un grupo de compuestos con características propias y que determinan la variedad
de los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas que los contienen.
Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras guardan relación
con el cimeno (para-metilisopropilbenceno) por formar una molécula derivada de la
condensación de dos isoprenos.
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
Los terpenos se clasifican según el número de dímeros de isopreno que forman su
estructura, considerando que la unidad terpénica consta de dos isoprenos. Se habla así de:
Hemiterpenos (media unidad terpénica, C5)
Monoterpenos (una, C10)
sesquiterpenos (una y media, C15)
diterpenos (dos, C20)
sesterterpenos (dos y media, C25)
triterpenos (tres, C30)
tetraterpenos (cuatro, C40)
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
3. Que es un agente secante, consulte algunos ejemplos? Explique detalladamente
como actúan.
Un desecante es una sustancia que se usa para eliminar humedad del aire o de alguna otra
sustancia, como combustibles orgánicos. Las sustancias que actúan como agentes
desecantes se eligen dependiendo de la sustancia que deseemos secar, pudiendo así ser de
tipo ácidas, neutras, o básicas.
Los agentes de secado pueden clasificarse en dos grupos:
A) Los que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible dando
origen a un nuevo compuesto.
El anhídrido fosfórico (P2O5) elimina el agua con mucha eficacia y muy
rápidamente. Solamente se emplea cuando se necesita un alto grado de desecación y
sólo después de un secado preliminar con un agente menos eficaz. Se emplea para
secar hidrocarburos y sus derivados halogenados sencillos, éteres y nitrilos, pero
nunca para alcoholes, cetonas, aminas y ácidos.
El sodio metálico (Na) es un agente muy eficaz, especialmente cuando se utiliza en
forma de un hilo muy fino, pero se puede utilizar solamente para secar éteres, alcanos
e hidrocarburos aromáticos. Su utilización debe siempre ir precedida por un secado
previo con cloruro cálcico, sulfato magnésico o anhídrido fosfórico.
El hidruro de calcio (CaH2) es un desecante poderoso y de gran capacidad de
desecación. Su eficacia aumenta enormemente al elevar la temperatura. El hidruro
cálcico se recomienda para eliminar trazas de humedad de gases y de éteres y aminas
terciarias. El óxido cálcico se utiliza corrientemente para el secado de alcoholes de
peso molecular bajo.
B) Los que se combinan reversiblemente con el agua bien por adsorción o por
formación de un hidrato:
El cloruro cálcico anhidro (CaCl2) se utiliza mucho por ser de gran capacidad. Sin
embargo, es bastante lento y moderadamente eficaz. Es particularmente adecuado
para secados preliminares, pero se recomienda solamente para hidrocarburos y sus
derivados halogenados y para éteres. Es generalmente inadecuado para compuestos
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
ácidos, tales como ácidos carboxílicos y fenoles, porque con frecuencia contiene algo
de cal, y para alcoholes, cetonas, aminas, aminoácidos, amidas y algunos aldehídos y
ésteres por la formación de complejos.
El sulfato sódico (NaSO4) presenta una gran capacidad, sin embargo, es lento y,
debido a su baja eficacia, es casi siempre inservible para disolventes tales como el
benceno, tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuelve muy poco. Es
recomendable como agente de secado preliminar para la eliminación de cantidades
grandes de agua, especialmente en las soluciones etéreas.
El sulfato magnésico anhidro (MgSO4) es un desecante excelente para todos los
fines. Presenta gran capacidad, eficacia y bastante rápido.
El sulfato cálcio anhidro (CaSO4) (Drierita) es muy rápido y eficaz, pero tiene una
capacidad de secado pequeña. Con frecuencia se utiliza después de un desecante
primario, como el sulfato sódico.
4. El aceite de rosa es un aceite esencial muy utilizado principalmente en perfumería,
como se obtiene? cuál es su composición química?
Destilación:
En el proceso de destilación, grandes alambiques, tradicionalmente de cobre, son llenados
con rosas y agua. El alambique es calentado entre 60 y 105 minutos, tras lo cual el vapor
de agua y el aceite de rosas salen del alambique, entran a un condensador y son
finalmente recolectados en un frasco. De esta destilación se obtiene un aceite muy
concentrado, que constituye hasta el 20% del producto final. El agua en el que se
condensa, junto con el aceite es drenado y redestilado, en un proceso de cohobación, a fin
de obtener las fracciones solubles en agua del aceite de rosas, como el alcohol
feniletílico, que es un componente vital del aroma y que constituye hasta un 80% del
aceite.
Ambos aceites son combinados para elaborar el azahar de rosas, que es usualmente de un
color verde oliva oscuro y que forma cristales blanquecinos a temperatura ambiente, los
que desaparecen cuando el aceite es entibiado. Tiende a ponerse viscoso a temperaturas
más bajas debido a la cristalización de algunos de sus componentes.
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
Extracción de solvente
En el método por extracción de solvente, las flores son agitadas en una batea con un
solvente, que puede ser hexano, lo que extrae los compuestos aromáticos y otras
sustancias solubles como cera y pigmentos. El resultado es sujeto a un proceso de
aspirado, que remueve el solvente para su reutilización. La masa remanente, denominada
como concreto, es mezclada con alcohol para disolver los constituyentes aromáticos,
quitando la cera y otras sustancias. El alcohol es evaporado a baja presión, dejando como
resultado el absoluto. Éste puede ser procesado posteriormente para remover cualquier
impureza que permanezca tras la extracción.
El absoluto de rosas es de color marrón rojizo, descristalizado. A causa de las bajas
temperaturas en este proceso, el absoluto puede tener un aroma más similar al de las rosas
frescas en comparación con el azahar.
Extracción de dióxido de carbono
Un tercer proceso, la extracción supercrítica de dióxido de carbono, combina los mejores
aspectos de los otros dos métodos. Cuando el dióxido de carbono es sometido a por lo
menos 72,9 atm de presión y a una temperatura de al menos 31,1 ° C (su punto crítico), se
convierte en un fluido supercrítico con las propiedades de permeabilidad de un gas y las
propiedades de solvatación de un líquido. (Bajo condiciones de presión normal, el CO2
cambia directamente de estado sólido a gaseoso en un proceso conocido como
sublimación.) El fluido supercrítico de CO2 extrae los compuestos aromáticos de la
planta.
Al igual que la extracción de solventes, la extracción de CO2 se da en temperaturas bajas,
extrae una amplia clase de compuestos posibilitando que la esencia obtenida tenga un
perfume más fiel al original, y no altera los compuestos aromáticos producto del calor.
Ya que el CO2 es gaseoso a una presión atmosférica normal, no deja rastros propios en el
producto final.
Los compuestos químicos más comúnmente presentes en el aceite de rosas son:
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
citronelol, geraniol, nerol, linalool, alcohol fenetílico, farnesol, pineno, terpineno, limoneno,
paracimeno, camfeno, cariofileno, citral, acetato de citronelilo, acetato de geranilo, acetato de
nerilo, eugenol, óxido, damascenón, benzaldehído, alcohol bencílico
Los compuestos clave que contribuyen al sabor y olor distintivo del aceite de rosas son, sin
embargo, la beta-damascenona, la beta-damascona, la beta-ionona, y elóxido de rosas. La
presencia y cantidad de beta-damascenonas es considerada como in indicadore de calidad del
aceite de rosas. Aunque estos compuestos existan en menos de un 1%, contribuyen en la
generación de más del 90% del contenido aromático de los aceites de rosas, debido a su bajo
umbral de detección de olor.
6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
www.botanical-online.com/aceitesesenciales.htm, Fecha de visita: 08/03/15
www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/ejemplos-aceites-
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www.quimicaorganica.net/secado.html, Fecha de visita: 07/03/15
King. J. C. Procesos de Separación; Ed Reverté S. A, Primera Edición, Barcelona, 2003,
p 237.
Osorio, R. D. En Manual de Técnicas en Laboratorio de Química, Ed Universidad de
Antioquia, Primera Edición, Medellín, 2009, p 204
Lamarque, A. En fundamentos teóricos- prácticas de la química orgánica, editorial
Encuentro, 1° Edición, Argentina, 2008, p 41-53
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
