Fruits - Vol . 26, n° 10, 197 1

QUELQUES PRODUITS DES FRUITSP. DUPAIGNE

Institut français de Recherches fruitières Outre-Mer

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QUELQUES PRODUITS DES FRUIT S

P . DUPAIGNE (IFAC )Fruits, oct . 1971, vol . 26, n ' 10, p .697-713 .RESUME - Ces produits n'ont pas été choisis parce qu'il ssont insolites ou peu courants : certains sont connu sdepuis longtemps . Cependant un choix a été fait parmiquelques grands groupes de produits pouvant venir de sfruits, d'abord pour savoir qu'ils existent, peut- êtr epour préconiser la fabrication de quelques dérivés s'il ss'avèrent intéressants, toujours pour améliorer la qua-lité et trouver de nouveaux débouchés à la productio nfruitière .

Les composants des fruits ont été arbitrairement clas -sés de la manière suivante :1') molécules lourdes : protéines comme alimen t

enzyme smiraculin e

2') molécules plus simples : édulcorant glucosidiqueanthocyanes, flavonoidestriterpènes, stérol sterpènes,sesquiterpènes,couma-

rine samine santibiotiques .

Bibliographie récente (93 références) 54 figures .

Une simple énumération détaillée de tout c equ'on peut obtenir à partir des fruits, de l'im -portance de chaque produit ou sous-produi tayant déjà des débouchés commerciaux, et de spotentialités nouvelles que l'on découvre à me -sure que les fruits sont mieux connus, consti-tuerait la matière d'un ouvrage important . Ic inous allons nous limiter à envisager quelque sgroupes de produits d'extraction directe ou né-cessitant une transformation chimique limitée ,qui sont intéressants plutôt par leur avenir pos-sible que par leurs applications actuelles . Il ssont nouveaux ou ils ouvrent des horizons iné -

Une partie de ce texte a été exposée au cours d'une conférenc eprononcée le 13 mai 1971 au CRIAC de Lubumbashi (R .D . Congo) .

dits sur l'utilisation des fruits en temps qu ematière première .

Ceci n'implique pas qu'ils vont bientôt êtr efabriqués en grand, et par conséquent utilise rbeaucoup de fruits, car on sait que ce qui estnouveau nécessite des investissements impor-tants aussi bien pour la mise au point techno-logique (qu'on évalue à 10 fois les frais de re -cherche) que pour le lancement commercial (qu ireprésente alors 100 fois cette première mis ede fonds) .

Mais il est indispensable de rassembler l eplus de données possibles sur ce que peuven tdonner les fruits pour être, finalement, à mê-me d'exercer un choix sur les quelques produit squi présentent le plus de chances de se vendr eet de valoriser les fruits .

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MOLÉCULES LOURDES

Bien que cette définition n'ait aucune préci -sion, nous pourrons envisager un certain nom-bre de produits pouvant être extraits des fruit set ayant un intérêt indéniable .

• Protéines comme aliment .

Il peut sembler paradoxal d'extraire de sfruits des matières protéiques, alors qu'ils e nsont en général assez pauvres, surtout en re-gard des nourritures classiques dans une ali -mentation équilibrée . Cependant il est intéres-sant de comparer le pouvoir nutritif de certai -nes protéines de fruits, ayant en vue les sous -produits abondants et mal utilisés de l'industri eet du commerce des fruits .

De plus on doit rappeler que les liquides su-crés provenant de la conserverie de fruits sontdéjà utilisés depuis longtemps pour produir edes levures qui, une fois séchées, constituen tun supplément protéique aux marcs desséché set mélasses destinés à l'alimentation du bétail .

Les protéines que l'on peut tirer directementdes fruits, comme celles qu'on envisage d eproduire sur une large échelle à partir desfeuilles ou des algues, ne sont pas toujours é-quilibrées pour la nutrition animale, et humai -ne en particulier . Mais les déficits en certainsacides aminés indispensables peuvent être com -pensés par mélange d'autres protéines végéta -les ou animales, si l'opération est réalisabl eéconomiquement . Or il s'agit de grandes quan-tités : les écorces d'agrumes, une fois qu'elle sont fourni leur jus sucré destiné à produire ce smélasses, représentent encore à l'état sec 6 p .cent du poids des fruits frais entrant à l'usine .Si l'on extrait des pépins d'agrumes une huile ,qui est comestible et se vend facilement comm eon l'a vu précédemment, le tourteau de pres-surage est riche en protides . De même celu iqui provient du pressurage de l'avocat, fruitgras contenant néanmoins à l'état frais 1 à 2 p .cent de protides ; les déchets de pomme, ceuxde la préparation des jus et concentrés de to -mate contiennent des protéines que l'on pour -rait récupérer pour l'alimentation humaine, caractuellement on se contente d'en nourrir du bé -tail, ce qui fournit finalement des protéines a-nimales avec une perte considérable due à l'as -similation de la provende par l'animal (85 à90

p . cent de perte) .

Par rapport aux protéines animales, parmilesquelles on cite en général l'albumine dublanc d'oeuf comme la plus équilibrée pour lanutrition humaine, les protéines végétales pré -sentent souvent un déficit en lysine, ou en mé-thionine. Mais les mélanges peuvent fournir unaliment complet, par exemple les poudres d ecoco ou d'arachides additionnées de caséine o ude poudre de lait écrémé préconisées parPRASANNA pour lutter contre le Kwashiorko rdes enfants de l'Inde .

L'extraction des protéines végétales ne pos epas de problèmes insurmontables du point devue technique ; leur concentration à partir d ejus dilués (feuilles ou déchets de fruits) ne le sdénature pas, si le procédé utilisé n'est pastrop brutal .

D'ailleurs LIST (1969) a montré que le chauf -fage du jus de pomme fait apparaftre de nom-breux acides aminés libres à partir des protéi -nes, réalisant en somme une pré-digestion ;mais l'asparagine, acide non essentiel, en re -présente les 8/10, de sorte que le jus de pom-me ne sera jamais considéré comme intéres-sant à ce point de vue .

La banane-fruit est, de même, pauvre e nmatières azotées ; la proportion de tryptophan eet de lysine atteint les normes de la FAO surla répartition des acides aminés essentiels ,mais par contre on trouve un grave déficit encystine et en méthionine (NOLBERGO, 1967) ;mais c'est évidemment en traitant les déchetsrecueillis à l'usine et sur la plantation que l'onpourrait produire un effluent contenant des ma -tières azotées récupérables ; les déchets d efruits et le faux-tronc lui-même contiennent d el'amidon, facile à saccharifier, pouvant donne ravec supplémentation d'azote ammoniacal u nbouillon de culture pour la production des le-vures . Des résultats d'essais de nourriture deporcs avec des bananes et un supplément azot éet vitaminé viennent d'être publiés dans la re -vue "FRUITS" . (BRANCKAERT et LECOQ, MA .-LESSARD, 1971) .

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Compositions comparées des protéines de quelques aliments et tourteaux (en g d'acide aminé p .cent des protéine stotales) .

Standard smin.FAO

Blancd'oeuf Arachide Avocat Anacarde Orange Coco +

laitécrémé

Levure sCandida

Levure sTorul a

IsoleucineLeucin eLysinePhenylalanin eTyrosin eCystine-Cystéin eMéthionin eThréonin eTryptophaneValin eArginin eHistidineAc . aspartiqu eAc . glutamiqueSérin eProlineGlycineAlanine

4, 24, 84, 22, 22, 84, 22, 22, 81, 44, 2

6, 99, 46, 95, 851, 64, 13, 32, 37, 3

3735, 4

1, 21, 5189, 92

7

72

2

80, 6

4, 17, 14, 44, 52, 41, 31, 43, 41, 15, 69, 21, 89, 2

2 54, 83, 64, 5

))

1 4

718

3

3

81 0

22 222

5655

3, 86, 55, 14, 9

3, 11, 32, 51, 24, 6

1 02, 5

4, 36, 76, 743, 40, 51, 25, 21, 65, 24, 31, 78, 5

14, 74, 73, 3

5,5

5, 58, 36, 84, 5

2, 64, 90, 96, 98, 6

Références FAO Lowrie Juillet Schwob Pallotta Sinclair Prasama Lichtenstein197 01955 1970 1955 1951 1969 1961 1969

• Enzymes.

Comme tous les végétaux et animaux vivants ,les fruits contiennent une extraordinaire varié -té d'enzymes .

La connaissance des plus actifs de ces fer-ments est d'ailleurs nécessaire pour améliorerles procédés technologiques de conservation ;en général on connaît mieux leurs inconvénient sque leur avantage, puisqu'ils sont (avec le senzymes produits par les micro-organismes) àla base d'une quantité d'altérations . Les plu sgênants sont, suivant le produit de fruit à pré -parer, les oxydases et peroxydases, les pecti-ne-est é- rases et à un moindre degré les lipase set protéolases qui modifient l'arôme .

En général la chaleur suffit à les rendr einactifs ; mais elle entraîne d'autres inconvé-nients . Les radiations ionisantes n'intervien -nent qu'à dose excessive, pour des fruits : unou plusieurs Mégarads . Le froid, bien entendu ,les conserve d'autant mieux qu'il est plus pro -fond, puisque ce sont des protéines .

Cependant il est une classe d'enzymes tiré sdes fruits qui est intéressante à exploiter, pa rson abondance et ses propriétés : il s'agit de

protéolases, dont les caractéristiques sont si-milaires sinon égales . Suivant le nom de l'es-pèce fruitière, elles portent des noms diffé-rent s

la papaine extraite du latex des papayes ,- la broméline extraite des tiges, feuilles et

fruits d ' ananas ,- la ficine extraite du latex des figues .

II existe déjà une documentation abondant esur les enzymes protéolitiques de fruits . Lestravaux d'ensemble à consulter pour y trouve rdes renseignements récents sont, pour la pa-paine : LASSOUDIERE 1969, et pour les bro-mélines : BOITEAU 1968 et TORREZ de CAS-TRO 1970 .

Mais bien d'autres fruits seraient exploita-bles ; par exemple l'Angivy de Madagascar(Solanum macrocarpum) qui peut fournir unesorte de présure, ainsi que plusieurs figuier s(F . cocculoides), l'ananas sauvage d'Amériqu edu Sud qui donne une pinguinine différente de sbromélines (ASENJO 1942) . Les applicationsindustrielles sont nombreuses puisque leur uti -lité apparaît dès qu'il faut précipiter, trans -former, dissoudre ou nettoyer . Par exemple l a

700 -

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papaine a servi longtemps d'agent attendris -seur pour les viandes dures, soit par saupou-drage avant cuisson, soit même par injectio ndans les carcasses . Elle continue, ainsi queles bromélines, à entrer dans plusieurs spé-cialités pharmaceutiques : soit des solutions oucrèmes permettant de mieux nettoyer les plaies ,facilitant l'action d'un antibiotique, soit de scomprimés activant la digestion stomacale .

En cosmétologie, leur usage peut être béné-fique pour éliminer les cellules mortes super-ficielles (masques à la papaine), mais il fautagir avec prudence pour s'assurer del'innocui -té des traitements (BERREBI 1971) ; heureuse -ment dans le sérum sanguin, il existe des inhi -biteurs naturels, de nature protéique, qui blo-quent complètement l'action éventuellementdestructive des enzymes protéolytiques, carmalgré la grosseur de leur molécule les pro-téases végétales arrivent à pénétrer sous l apeau (METAIS, 1968) .

En outre avec toute une série d'enzymes don tl'action est différente (en général obtenus pa rdes fermentations microbiennes spécifiques) ,les produits tirés des fruits entrent dans l acomposition des produits lessiviels nouveauxqui,en raison du spectre étendu d'enzymes dif-férents, sont capables de nettoyer les tache ssans abîmer le linge ; il suffira évidemment deproscrire les cellulases des lessives utilisa -bles pour le coton . L'intérêt, très actuel, es tqu'ils peuvent être biodégradables . C'est pour -quoi, malgré la concurrence des produits d efermentation, les enzymes des fruits sont re -cherchés, surtout s'ils possèdent une activit éspécifique difficile à trouver ailleurs (HOO-GERHEIDE 1968) .

L'extraction des enzymes à partir d'un jus depresse (fruits, écorce, tiges) ou d'un latex ,n'est pas une opération compliquée, puisqu'ell eest faite sur place ; le raffinage ou la sépara-tion d'enzymes spécifiques est plus compliquée .

• Miraculine .

Depuis quelques années, on parle beaucoupplus d'une plante, d'ailleurs considérée comm eune curiosité par les botanistes ou explora-teurs du siècle dernier : un buisson qui fourni tde petites graines, le Fruit Miracle .

En réalité, on trouve en Afrique équatoriale ,deux espèces désignées sous ce nom, une Sa -

potacée :

Synsepalum dulctficum, et une Ma -rantacée' Thaumatococcus danielli .

L'emploi de l'extrait de Fruit Miracle, oumieux de la Miraculine purifiée, permettrai tde préparer des boissons pauvres en calories ,à partir de fruits très acides et sans ajoute rd'édulcorant, puisque la sensation acide devien-drait sucrée dans le mélange .

Nous avons déjà, à l'IFAC, commencé à ins -taller des plantations de Synsepalum qui serontà même de fournir rapidement une matièr epremière assez abondante pour des essais etde propager la culture ; en même temps nou sdevrons poursuivre la sélection des clones le splus riches en Miraculine et la recherche surles meilleurs procédés de culture . Une mise a upoint de nos connaissances sur la question es tparue récemment dans cette revue (DUPAIGNE1970) .

Le principe actif de la pulpe a été concentr épar dialyse, mais sa constitution n'est pas en-core clairement élucidée, car c'est une gluco-protéine dont le poids moléculaire évalué d'a -près sa chromatographie sur Sephadex est voi -sin de 44 .000 ; elle contient entre 6 et 7 p . centde sucre arabinose et xylose ; son aglucon erenferme 16 acides aminés, mais pas de cys-tine ni de tryptophane (le D-tryptophane pour -rait avoir une saveur sucrée prononcée) .

Le mécanisme de son action n'est pas encor eclairement élucidé ; d'après KURIHARA l aprotéine par sa masse inactiverait les sites deperception acide, mais par contre les site srécepteurs de sensation sucrée seraient satu-rés par les terminaisons arabinose ou xylose .D'autre part, DZENDOLET explique pourquoic'est surtout l'acide citrique dont l'acidité s etrouve transformée en goût sucré par la "mi -raculine" : cet acide est un accepteur de pro -tons, alors que l'ion chlore de l'acide chlor-hydrique ne l'est pas ; effectivement, cet acid ene nous a pas paru sucré, après action de l apulpe du fruit, comme nous a paru intense l egoût sucré du jus de citron .

Le fruit du Synsepalum est très fermentesci-ble et la durée du ramassage et du transpor tentratne des fermentations qui dénaturent l aglucoprotéine ; nous entrevoyons le moyen d efaciliter ces opérations, après des essais su rle terrain, afin de fournir aux laboratoires in-téressés un extrait qui reste actif sous un peti tvolume .

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MOLÉCULES PLUS SIMPLES

• Edulcorant du fruit de Dioscoreophyllu mcumensi iParmi les plantes, dont la saveur est extrê-

mement sucrée, que l'on a envisagé de cultiverafin de remplacer les édulcorants artificiel stels que les cyclamates, la seule qui sembl evraiment remarquable est Dioscoreophyllu mcumensii qui pousse dans les forêts tropicale sde l'Ouest africain ; le fait que la baie et le tu-bercule de cette plante soient recherchés e tconsommés par les Africains, en raison de l asaveur sucrée intense, laisse penser qu'il n'yaurait pas d'inconvénient à utiliser un extrai tpour édulcorer des boissons ou d'autres ali -ments (MONTAGUT 1970) .

Les premiers essais publiés par INGLET Tpour tenter de purifier le principe édulcoran tdatent seulement de 1969 . Ils prouvent déjà qu ece n'est pas une protéine, mais sans doute u nglucoside, dont le poids moléculaire est del'ordre de 500 seulement ; il reste à mieuxconnartre ce glucoside et à identifier son agly-cone. Cependant, d'ores et déjà, une purifica -tion de l'extrait mucilagineux et une séparatio nsur colonne de Sephadex ont permis de prépa-rer des extraits dont le pouvoir sucrant attein t1 . 500 fois celui du saccharose .

On voit l'intérêt d'un tel produit pour rem-placer les cyclamates et même la saccharin edans les aliments diététiques ; il est puissant ,donc il en faut peu, il n'a presque pas de pou -voir calorifique,il est sans effet toxique, vrai -semblablement, il est naturel,ce qui est appré-ciable pour éviter les mentions péjoratives :produit de synthèse, édulcorant artificiel . Lenom, provisoire, attribué au fruit est "seren -dipity berry" qui pourrait se traduire par "baiede l'agréable surprise" en faisant allusion à unconte de WALPOLE .

• Anthocyanes, flavonoi'des .

L'ensemble des composés phénoliques de sfruits est très varié, sans doute parce que c esont des produits de dégradation (à partir de sacides aminés aromatiques) qui n'interviennentpas dans le métabolisme de la plante . C'estd'ailleurs la raison pour laquelle ils peuvents'accumuler dans les fruits, leur conférant de spropriétés organoleptiques intéressantes ; il ssont souvent associés avec des sucres, pou rformer des glucosides. Leur originalité tient

souvent à leur couleur et à leur goût, parfois àleur action pharmacodynamique .

Les études sur les composés phénoliques de sfruits sont nombreuses, pour cette raison.Celle de SWAIN (1965) envisage surtout leureffet dans les jus de fruits : celle de Von BU-REN (1970) envisage aussi leur biosynthès edans les fruits .

Il y a longtemps que l'on utilise les proprié -tés particulières de certains extraits de fruits ;par exemple le mélange colorant des raisinsrouges est extrait par macération des peauxdans l'alcool pour donner, sous le nom d'oeno -cyanine, une couleur naturelle utilisable dan sl'alimentation . C'est surtout la séparation de sflavonoi'des d'agrumes doués d'une activité vi -taminique indéniable contre la perméabilité ca -pillaire, en association avec la vitamine C, qu ia pu rentabiliser une partie des écorces d'agru -mes laissées après l'extraction du jus .

La fabrication de ces citroflavonoi'des ou bio -flavonoides a été décrite par HENDRICKSON e tKESTERTON (1965) ; la quantité de Naringineet d'Hespéridine que pourrait produire la Flo -ride est de l'ordre de 2 .000 t (LUND, 1967) .Mais l'abus que faisaient les Américains d emédicaments à base de citroflavonoides, pourle traitement des corysas et des grippes hiver-nales, a amené les autorités fédérales à e nrestreindre la vente, car ils ont des effets se-condaires à haute dose (ANON. 1968) .

En France les spécialités à base de biofla-vonoi'des continuent à être préparées et distri -buées en vente libre ; HUET (1962) en a montr él'intérêt pour l'agrumiculture (fig . 1 et 2) . Ontrouve par exemple dans le commerce un pro-tecteur de la circulation capillaire contenant unmélange actif de Rutine, de Citroflavonoi'des e td'acide ascorbique (COURT 1970), en généra lon préfère à l'action vitaminique de produit spurs celle des mélanges ayant un effet polyva -

OH

Hespéridine (oranges)

fig . 1

r C CII

C-

CI-

C

C-

- C

C O CIC

I

C -I

CH3 CH 2Rhamnose Glucose Hes pérét i ne

OCHz

lent car on observe aussi une destruction de sgermes pathogènes et une protection de l'acid eascorbique ; d'ailleurs depuis longtemps CHAR -LEY a constaté qu'un jus d'orange contenant d el'écorce broyée, donc des flavonoides, conser-vait mieux à la fois sa couleur et son activit évitaminique C . La Naringine elle -même, parson amertume, entre dans la composition d ecertaines boissons amères ou toniques, carelle est facile à purifier et n'a pas les inconvé-nients du sulfate de quinine ; 1'Aurantiamarin ede la bigarade est aussi spécialement amère .Par contre la Limonine des oranges Navel, qu idéveloppe une amertume par vieillissement dujus, appartient à un groupe entièrement diffé-rent .

D'autres flavonoldes abondants dans la man-darine, la Nobiletine et la Tangeretine (fig . 3et 4), sont utilisables directement comme an -tifongiques ; ils donnent à l'huile essentielle ,avec d'autres composés tels que le stérol pré-sent-dans le pomélo, leur pouvoir bactéricid ebien connu, aussi bien en pharmacie qu'entechnologie des boissons gazeuses ; enfin l aTangeretine possède de plus un certain pouvoi ranti-inflammatoire (FREEDMAN, 1963) . Lesdérivés des flavonol -des, en particulier hespé-ridine et naringine qu'on trouve donc dans l ecommerce, ne sont pas sans intérêt .

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Les flavanones glucosides ont servi à prépa -rer des colorants azoiques acides, pour lateinture des bois d'emballage par exempl e(TOULMIN, 1955) ; la naringine est décompo-sée en rhamnose, phloroglucinol (fig . 5) etacide p-coumarique (NEWHALL, 1967) . Lephloroglucinol n'a pas une valeur très élevée ,mais le reste peut donner une phénéthylaminesubstituée qui est plus chère ; beaucoup de phé -néthylamines substituées sont des médicament sdu système sympathique, comme l'Epinéphrine(STEWART, 1969) . Le Para-sympathol (dérivéméthylé de l'octapamine, fig . 6j a été trouv édans l'orange (GJESSING, 1963) .

Outre son activité sur la perméabilité capil -laire, l'hespéridine sulphonée et phosphorylé emontre d'autres propriétés pharmacodynami-ques : anti-uronidase et anticoagulante (BEI-LER, 1948) .

C'est toujours à partir de flavonoi-des qu'unesynthèse assez simple, celle des dihydrochal-cones,permet de réaliser des substances édul-corantes dont le pouvoir sucrant est énorm e(2 . 000 fois celui du sucre pour la Néohespéri-dyl-dihydrochalcone),et dont l'avantage sur le sédulcorants plus simples (cyclamates, saccha-rine, dulcine) est à la fois la puissance, l'ar -rière goût presque imperceptible et sans dout el'innocuité, en raison de leur structure chimi -que (fig . 7) .

OH

PHLOROGLUCINOL

fig . 5

702 -

Ii

-

Ç -

O C-

- CI

-C 0 C -I

Î

Ç

IÎCH3 CH2

0Rhamnose

Glucose

Naringénine

O H

Naringine (pomelos) fig . 2

OH OH

O H

CH —CH2 — NH 2

OCTOPAMINE fig . 6

OCH 3

OCH3

OCH3

I )OCH3 O

NOBILETINE

fig . 3

HO

OH

O H

OCH 3

OCH3

TANGERETINE

OCH 3

fig . 4

OH--~

\ CH2—CH2

OC3H 7

O H

DIHYDROCHALCONE DU NEO-HESPERIDINOSID Efig . 7OH OH

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- 7 0 3

La synthèse en est relativement rapide e tson rendement est suffisants : le produit es tmaintenant fabriqué à titre expérimental, e nattendant qu'il soit admis par les règlementa-tions .

L'intérêt de ce nouvel édulcorant est la pré-paration de boissons "diététiques" à goût su-cré, qui représentent un marché potentiel con-sidérable dans les pays développés, d'autan tplus que l'utilisation des cyclamates commeédulcorant vient d'être prohibée dans de nom-breux pays . Par ailleurs, on ne peut pas dir eque ces boissons non caloriques font une con-currence directe aux boissons de fruits, le sconsommateurs n'étant pas les mêmes .

Quittons maintenant les flavonol'des pour re -venir aux anthocyanes, dont la constitution chi -mique est voisine . Ainsi que les effets bénéfi-ques du vin rouge qui ont été étudiés en détail(MASQUELIER, 1970), ceux du jus de raisinrouge ont été mis en évidence depuis des an -nées par LAVOLLAY, par rapport au jus d eraisin blanc (1968) . Les anthocyanosides de l amyrtille sont spécialement intéressants, parc equ'ils sont plus abondants qu'en d'autres fruit s(250 mg pour 100 g) ; la myrtille cultivée (V .auéustifolium) en contient une cinquantaine, l amyrtille sauvage (V . ïsyrt il lus) des glucoside sde pelargonidine, de cyanidine, de pétunidi-ne, de delphinidine et de malvidine que l'onpeut séparer par chromatographie . Leurs pro-priétés pharmacodynamiques sont intéressante set multiples : ce sont surtout des protecteur svasculaires permettant d'améliorer la circula -tion veineuse et capillaire et d'éviter le dange rdes anticoagulants (CANIVET, 1971), ils sontdoués d'un certain pouvoir antiseptique et anti -cholestérol, les flavanes complexant les lipo-protéines du sang.

Depuis quelques années, le ramassage de smyrtilles sauvages en France est devenue un eopération lucrative en raison de leur emplo icroissant en patisserie et produits laitiers ,ainsi que leur traitement pour en extraire le spolyphénols .

Avec le cassis, riche en antocyanes doué sd'activité vitaminique P, on a obtenu égalementdes résultats probants chaque fois qu'il est né -cessaire de diminuer la fragilité capillair e(purpuras, ecchymoses) et la fragilité veineus e(hypertension, traitement par anticoagulants) .

Associés àla vitamine C naturellement abon -dante (fig . 8), les anthocyanes du cassis peu -

6CHZOH

H\C6

O H

1C 4

vent entrer dans des spécialités pharmaceuti-ques contenant en outre de l'acide phosphoriqueet une cyanocobolamine (vitamine B 12) à effe treconstituant (Lab. FOURNIER, 1971) .

A mesure qu'on étudie les composés antho-cyaniques des fruits, on leur trouve des pro-priétés soit anti-inflammatoire, soit vitami -niques P . C'est ainsi que la morelle sauvag e(Solanum nie'um) s'est révélée excellente pourle traitement des prurits, des inflammationslocales et des furoncles (BARUZZI, 1971) .

• Triterpènes et stérols .Nous entrons ici dans un nouveau domaine ,

apparenté à celui des caroténoides par sa bio-synthèse dans la plante .

Rappelons pour mémoire que beaucoup defruits contiennent des quantités appréciables d ecaroténoi'des, intéressants pour leur couleur e tsouvent pour leur activité de pro-vitamine A(fig. 9) .

Un palmier ( Astrocaryum uuléare ) donne unpetit fruit particulièrement riche en vitamine A .Quant à l'orange, elle possède à elle seule unetrentaine de caroténotdes (fig . 10) . Mais lessources classiques de vitamine A ne sont pa sles fruits directement comestibles .

Les triterpénoides contiennent les triterpè -nes tétracycliques et stérols ,les pentacyclique s

p-APO — 10' — CAROTENAL

fig . 1 0

H0i

C3

C?' C

HO/VITAMINE C

fig . 8

6'

e'

Me

VITAMINE A

fig . 9

CHO

704 -

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et les hormones stéroi'des ainsi que certain sprincipes amers . Ils sont très répandus, sino ntoujours abondants, dans le règne végétal . Leurconstitution chimique explique certaines d eleurs propriétés hormonales ; voici par exem-ple une liste de corps dont la présence a ét éprouvée dans quelques fruits .

pomélo banane avocatFriedeline (pentacyclique)

(fig .

11) +Cycloarténol (fig .

12) + + +24 Méthylène cycloarta -

nol (fig .

13) + + +Cycloeucalénol (fig . 14) + +Obtusifoliol (fig .

15) +24 Méthylène - lophéno l

(fig .

16) +24 Ethylène - lophénol +Stigrnastérol + + +

~

(fig .

17) H OQ -Sitostérol + + +

Campestérol + + +24 Méthylène cycloartany 1

palmit . +-Amyrine (pentacyclig t

(fig .

18 )Cholestérol (fig .

17)

e)

+

La présence d'hormones stérol'des a été dé -montrée pour certains fruits ; par exemple l adatte et la grenade contiennent de 1'Oestron e(fig . 19), les pépins de pomme de la Progesté-rone (fig. 20), ainsi d'ailleurs que du Choles-térol . Du marc de pomme desséché, BOC K(1966) a extrait de la 33-Sitostérine et des aci-des ursolique et oléanolique conférant à l apréparationpectique des propriétés hémostati-ques et antifibrinolytiques . Une thèse de MmePOURRAT (1962) porte sur les triterpènes d erosacées (pimprenelle, églantier, fraisier, po-tentille) appartenant au groupe de la R-Amary-ne. (fig . 18)

fig . 1 2

FRIEDELINE

HOMETHYLENE-CYCLOARTANOL

I I

HO

HO

24-METHYLENE LOPHENO L

HO

fig . 1 7

R = H, CHOLESTERO LR CH3, CAMPESTERO LR=CH2CH3, -SISTERO LR . CH2CH 3, A22 STIGMASTERO L

HOOESTRONE fig . 19

Fruits - Vol. 26, n° 10, 197 1

CH2

C=0

PROGESTERON E

Que pouvons-nous en déduire au point de vuepratique ? Tout d'abord que certaines proprié -tés des fruits s'expliquent par cette présence .Si le Cholestérol n'a pas bonne presse, on amontré que le /3-Sitostérol interfère dans so nabsorption et que la banane, par exemple, àdes propriétés anticholestérolémie (RISTEL -HUEBA, 1963) (KNAPP, 1969) .

Un triterpène, l'acide asiatique, est à l abase d'un glucoside dont le pouvoir cicatrisantest excellent (lèpre, tuberculose cutanée, lu -pus) (fig. 21) (BOITEAU, 1956) ; les triterpé -noi'des végétaux et beaucoup de plantes de Ma-dagascar sont d'ailleurs étudiés par BOITEA Uet RATSINAMANGA (1964) .

Le fait que certaines hormones oestrogène speuvent être mises en évidence dans les fruits ,ou peuvent facilement être obtenues par syn-thèse à partir de composés voisins, est plu sintéressant : ils sont recherchés pour leur spropriétés anti-inflammatoires et contracep-tives .

Au Cameroun G . CHARLES (1969) a montr éque 1'insaponifiable des graines de Funtumi aelastica constitue un matériel idéal pour lasynthèse des stérol'des, contenant du Demosté -rol d'où dérive le Prégnane . Il n'est que d econstater le nombre de brevets publiés actuel -lement sur la synthèse des Estradiols et sté-roides intéressant l'industrie pharmaceutiqu epour constater que les matières premières sontrecherchées de toute part (progestatifs, anti -androgènes, contraceptifs, stimulants cardia-ques, anticholestérolémiques) .

Voici quelques numéros de brevets françai spubliés au début de cette année par le Bulletinde la Propriété industrielle (fig. 22 à 36) :

- 7 0 5

2 . 034 . 460 - KNOLL AG (insuffisance cardia -que )

2 . 034 . 471 - HOFFMANN LAROCHE (hormo -nal )

2 . 034. 509 - ORGANON (anticonceptionnel )2 . 034 . 510 - KNOLL AG (insuffisance cardia -

que )2 . 034. 520 - HOME PRODUCTS US (hormonal )2 . 034. 545 - SCHERING AG (anticonceptionnel )2 . 034. 566 - ORGANON (anticonceptionnel )2 . 034 . 569 - CIBA (oestrogène, anticonception -

nel )2 . 034 . 570 - CIBA (id . )2 . 036 . 820 - ROUSSEL UCLAF (anti-oestrogè -

ne )2 . 036 . 864 - SQUIBB (progestatif, anti-andro -

gène)2 . 051 . 485 - Sté DAVID RABOT (hépatologie )2 . 051 . 490 - BOHRINGER (acovénoside )2 . 051 . 522 - SANDOZ (antioed .ne )2 . 051 . 525 - MERCK (antiallergique )2 . 051 . 535 - MERCK (anticholestérolémique )2 . 051 . 543 - VEB DRESDEN (cardio-actif -

spasmolytique)

R I1ÇH2 OR2

R 3Sfig .24

2 .034 .509

fig . 20

R20

OR 3

R I O

706 -

Fruits - Vol . 26, n° 10, 197' 1

0

COO \ /H

1C z1

R

0 .\02 .051 .485

fig .3 3

OCH3 OR1

2 .051 .522

fig . 3 5

Ces hormones sont souvent préparées à par -tir du suc exprimé des rhizomes etparties aé-riénnes de certains cactus (KIRCHER, 1969 ,BLUNDEN, 1969) et des tubercules de Diosco-rea (SODERHOLM, 1968), mais en se basantsur les pharmacopées indigènes on peut obte-nir des indications pour la recherche des ma-tières premières ; par exemple l'extrait d'é-corce d'un prunier malgache permet une ré -sorption de la prostate chez le vieillard, dimi -nuant les risques d'ablation chirurgicale .

• Terpènes, sesquiterpènes, coumarines .Ce chapitre pourrait s'intituler : sous-pro-

duits des huiles essentielles, car c'est la sour -ce normale de leur extraction puisque les huile sessentielles sont déjà des matières produite sen grande quantité, relativement aux autre sdérivés des fruits tels que cires ou arômes .

C1 2 .034.54 5

fig . 26

®tHO

CH 3

2.034.569

fig . 2 9O H

OH

2 .036.820

O H

'CH —CH 2/

CH2

fig . 3 1

R4

C H 3

OH

2.051 .490

fig . 3 4

o1

Fruits - Vol . 26, n° 10, 1971

- 7 0 7

Le D-Limonène, qui n'a pas d'intérêt pourl'arôme des essences d'agrumes, en constitu ela majeure partie, jusqu'aux 9/10 . . Il est lipo-soluble et c'est un solvant des huiles dont l epoint d'ébullition est élevé ; on peut l'utilise rpour dégraisser les machines, ou dans le scrèmes vendues aux automobilistes pour s edégraisser les mains après une réparation .Ses propriétés sont bien connues des construc-teurs et utilisateurs de machines pour l'ex-traction du jus ou des essences d'agrumes, ca rleur lubrification est rendue très délicate pa rsa présence : les joints doivent être étanche set ne pas comporter de pièces en caoutchouc o umatières plastiques (fig . 37) .

Sa formule lui permettrait de servir de bas eà de nombreuses synthèses organiques ; maispour l'instant leur application n'a guère donn éde résultats exploitables ; il pourrait fournirfacilement de la Piperitone, produit utilisé e nparfumerie pour donner aux dentifrices une o-deur mentholée (MOSHONAS, 1967) et de l aPerillartine, édulcorant produit au Japon àpartir de l'essence d'une Labiée, Perilla an-gusta . qui contient, comme l'essence de man-darine, de l'aldéhyde périllique (fig. 38) ; c edernier est facilement transformé en anti-oxine (fig . 39), qui possède un goût sucré in-tense (2 . 000 fois celui du saccharose). Cetédulcorant est sans doute dépourvu de toxicit éet sa fabrication pourrait être étendue à condi-tion de disposer de quantités appréciables d'es -sence de mandarine (KUGLER, 1963, SHAW ,1970) .

De même que le D-Limonène représent esurtout la fraction terpénique, c'est le Valen-cène qui est le sesquiterpène le plus importan tde l'essence d'orange, bien que dans des pro -portions moindres . Par une réaction simple, i lpeut être transformé en Nootkatone, le consti-tuant caractéristique de l'odeur du pomelo qu ia effectivement été isolé dans l'arôme natureldu fruit (STEVENS 1970) .

Un produit voisin , est 1' cr-vetivone qui est ,lui, un constituant de l'essence . naturelle devétiver .

La parfumerie utilise beaucoup de sesquiter -pénoides naturels ou de synthèse ;une étude d eNAVES à ce sujet expose les principales syn-thèses réalisées dans ce domaine (1969) .

Passons maintenant aux coumarines . On sai tqu'elles se trouvent en quantités variables ,mais faibles, dans les essences d'agrumes, e tque l'action physiologique des produits purifiés

oC terpinéol

1-8 terpine

1-8 cinéol e(mentane 1-8 diol )

TRANSFORMATIO NDU LIMONEN E

fig . 37

CH3

PERILLARTIN E

n'est pas toujours favorable sur l'organisme ,mais parfois très utile, au contraire (anticoa-gulants) .

Retenons-en deux susceptibles d'application sLe Bergaptol (fig . 40) qui possède troi s

noyaux fournit du Bergaptène, un photosensibi -lisateur utilisé en cosmétique, avec un bo nrendement par déméthylation ; il provient d el'essence de bergamote (GIACOMO, 1970) .L'Ombelliférone a 2 noyaux . (fig . 41) . Elle peutservir à la synthèse de la Visnadine (méthoxy -2-méthyl-2-furanochromone) que l'on obtientdirectement dans l'huile d'une ombellifèr ed'Af rique,, du Nord, Ammi uisnaga .

Ce corp s

O H

BERGAPTOL

fig . 40

C HOH,.C iCH\ C HII

C~CH 4/C \ i ~CH 0

0

fig . 41

OMBELLIFERON E

X

CH 3

ALDEHYDE PERILLIQU E

fig . 38

d limonène

1-4 terpine

1-4 cinéol e(mentane 1-4 diol )

NO HII

CH

// CH 2C

~

fig . 39

708 -

Fruits - Vol. 26, n° 10, 197 1

est un vasodilatateur utilisé depuis quelqu etemps contre l'angine de poitrine ; un travai lrécent montre que son emploi à haute dose es tefficace pour le traitement de l'insuffisance ar -térielle des jambes, sans doute en raison de l adilatation des coronaires qui améliore le débi tcardiaque (J . GOURNAY, 1971) .

• Autres composés présentant des propriété sintéressantes .

- Amines .La banane, sa pulpe et sa peau également ,

contient une série d'amines dont les effets su rle système nerveux, à l'état purifié, sont bienconnus (KRIKORIAN, 1968) :- dihydroxyphenylalanine (DOPA) (fig . 42 )- dihydroxyphenyléthylanine (DOPAmine)(fig .43 )- 5-hydroxytryptamine (Serotonine) (fig . 44 )- acide indole-acétique (fig . 45 )- norapinephrine (fig . 46) .

NH21

CH2 -C -000 H

HHO

fig . 42

Ce sont des dépresseurs du sang artériel ,mais sans aller jusqu'aux doses toxiques l asérotonine, ou ce qui revient au même la cur ede bananes, a été recommandée pour réduir eles ulcères d'estomac (SANYAL, 1961) .

Inversement l'abus de ces amines peut en -traîner des troubles d'ordre psychique ; cec iest tellement vrai que la poudre de peaux des -séchées est couramment préparée par les hip -pies amateurs de sensations inédites . Mais onpourrait sans doute obtenir des effets sembla-bles en fumant beaucoup d'autres produits .

Dans les agrumes on a identifié égalementune série d'amines, connues pour leur activitépharmacodynamique souvent utilisée en théra-peutique :

- éthanolamine- putrescin e- tyramin e- hordénine- octopamine- synephrine

Ce sont des corps voisins des alcaloi'des e tbien entendu des poisons à l'état concentr é(fig. 47 à 52) .

H O

DIHYDROXYPHENILALANI N E(DOPA)

CH 2 -CH2-NH2 NH 2

(~H 2)4CH= CH--C-N H

I IO

HO

0

fig . 4 3H

3 -HYDROXYTYRAMINE ( DOPAMINE)

FERULOYLPUTRESCIN Efig . 47

HO H2 - CH2- NH 2

fig . 4 4H

5-HYDROXYTRYPTAM INE (5 H T )

CH2-CH2-NH 2

TYRAMINE

fig . 48

HO CH2 - C H2- N H - CH 3

HO

fig . 49

N-METHYLTYRA M I N E

CH2- COO H

fig . 45H

INDOLE-3-ACETIC ACID (IAA)

CH2 -CH2-N <HOCH 3

CH 3

HORDENINE

fig . 5 0

H0

1HO ~ CH -CH2-NH 2

d(AMINO-METHYL)-3,4-DIHYDROXYBENZYL ALCOHO L(NORAPINEPHRINE )

HO fig . 46

O H

CH -CH2- NH2HO

SYNEPHRINE

fig . 52

fig . 51 OCTOPAMIN E

O HCH - CH2- NH -CH 3HO

Fruits - Vol . 26, n° 10, 1971

-709

On a cherché aussi un poison, bien entendu ,dans le jus de passiflore, puisque la plante es tutilisée depuis longtemps pour sa passiflorine :effectivement la 3-méthyl-4-carboline trouvé eest toxique, mais à l'état très dilué dans le frui t(WURCHERPFENNIG, 1966) . La papaye elle -même, riche en papaine, contient égalementun alcalotde (SCRENZ, 1965) .

Une autre drogue provenant d'une Anacardia -cée

(Semecarpus anacardium)

est utilisée e nmédecine indigène arabe et indienne : sous un ecoque résistante du fruit se trouve un péricarp ehuileux riche en tanin et utilisé comme colo-rant . Les effets en psychopathologie sont, pa-raît-il, remarquables : les personnes dépri-mées et les vieillards retrouvent la mémoire .Il est possible que l'activité vitaminique P d eces tanins soit à comparer à celle des antho-cyanes et qu'en conséquence la circulation dusang dans le cerveau soit améliorée (KING ,1957) .

Le baume est utilisé comme celui que l'onobtient du Rauwolfia (Apocynacée) ; il agit surle système nerveux central . La production dufruit n'est pas négligeable aux Indes puisqu'ell ese monte à plusieurs dizaines de milliers d etonnes .

- Antibiotiques .

Les extraits de fruits peuvent être doués d'u npouvoir antiseptique ou antibiotique ; mais il nes'agit pas là évidemment d'une catégorie chi-mique unique, les corps actifs ayant des com-positions très différentes .

Tous les fabricants de boissons gazeuse ssavent que les huiles essentielles d'agrumes ,même non déterpénées, possèdent un certainpouvoir antiseptique qui, s'ajoutant à celui dugaz carbonique, évite à ces boissons toute fer-mentation, même si elles ne sont pas pasteuri-sées .

Depuis longtemps on a essayé de précise rquels composants des essences d'agrumes pos -sèdent ce pouvoir ; nous avons noté que la No-biletine et la Tangeretine, flavonoi'des des man-darines, sont utilisés comme antifongique con-tre le Mal Secco des arbres dans les région sméditerranéennes . Sans doute faut-il distinguerles contaminants, et chaque essence peut avoi run rôle précis (RAO, 1970) . D'ailleurs nousavons noté aussi l'effet antiseptique des tanin set anthocyanes pour des fruits colorés comm ela myrtille et d'autres fruits possédant auss ides composants actifs . Par exemple il est bien

connu que l'airelle (Vaccinium vitis ideae) con-tient de l'acide benzoi'que à dose notabl e(SWARTZ 1968) . La banane contient un corp svoisin, la dihydroxybenzaldehyde, que l'on peutextraire de la cuticule des peaux et qui inhibe l eGloeosporium musarum : ainsi on pourrait évi-ter de traiter les bananiers par des fongicide sde synthèse (MULVENA, 1969) .

De la tomate on peut obtenir un antibiotiqu eassez énergique, la Tomatine, mais il sembleque les recherches d'identification n'aient pa sabouti (TARRADE, 1969, Anon . 1969) . Dan sles jus de pommes, on trouve aussi parfois u nantibiotique, une Patuline (fig . 52 bis) : maiselle ne provient pas du fruit lui-même, c'est u nrésidu du pressurage des pommes atteinte sd'une moisissure, le P . expansum ; c'est doncun indice de mauvaise qualité (POHLAND 1970 )(REHM 1970) .

Par contre dans la pulpe d'avocat, il sembl equ'on se trouve en présence de produits natu-rels pouvant avoir un certain avenir .Des cher-cheurs isréaliens ont mis en évidence et déter -miné avec certitude la structure d'une douzain ede corps aliphatiques à longue chaîne, portan tsouvent en bout de chaîne une liaison éthyléni-que ou acétylénique .

L'un d'eux est actif à la dose de 4 mg/l surun nombre important de micro-organismes pa-thogènes (NEEMAN, 1970) (fig . 53). Dans l ecompte rendu d'une conférence récente, PA-QUOT (1970) pense que ces alcools et acétate saliphatiques jouent un rôle important dans le spropriétés intéressantes de la fraction insapo-nifiable de l'huile d'avocat, qui comprend aus-si des stérols et des terpènes . L'ensemble d ecette fraction, associé à son homologue ex -traite de l'huile de soja administrée soit e npommade soit par voie orale, donne des résul-tats spectaculaires dans la guérison de certai -nes affections du tissu conjonctif, qu'ellessoient cutanées ou profondes (THIERS 1961 -1971, LAMBERTON 1970, COJET 1971) .

H2C = CH —(CH2) 11 —CH —CH2 — CH —CH2O H

OH

OH

fig_ 53

ANTIBIOTIQUE DE L'AVOCAT

O H

PATULINE

fig . 52 bis

710 -

Fruits - Vol . Z6, n° 10, 197 1

CONCLUSION

Comment conclure une étude parcielle ouplutôt un survol rapide des possibilités quenous apportent les fruits, sinon en regrettantde ne pas traiter plus en profondeur ce qui es tdéjà réalisé et examiner de plus près ce qui adéjà été découvert, sinon exploité ? Par exem-ple nous n'avons pas dit un mot des mastica-toires, dont l'habitude est très répandue et qu iutilise des quantités énormes de fruits : Kolapar exemple, ou sapotille (Achras sapota) qu iest la base du chewing-gum (WEISSBACH 1970 ,DOUGLAS 1971), ni de la composition extrê-mement complexe des arômes volatils, en de -hors des huiles essentielles d'agrumes ; ni de ssucres de fruits utilisables pour certains dia-bétiques ; ni de bien d'autres choses . . .

Les botanistes savent aussi que le nombr edes espèces végétales cultivées ou exploitée spar l'homme est infime par rapport à la diver-sité de ce qui pousse sur terre ; pour les fruit sla situation est la même, mais la proportiondes espèces cultivées ou faisant l'objet d'uncommerce est encore plus réduite par rappor taux espèces dont on sait au moins qu'elles son tcomestibles . La liste suivante donne seulementune petite idée des préoccupations principalesde notre Institut, mais beaucoup d'espèces dif-férentes sont répertoriées ; si elles ne sont pa sétudiées, c'est parce qu'elles n'intéressent nile producteur ni le commerçant : ce qui ne veu tpas dire qu'elles manquent d'intérêt . . .

Liste partielle des fruits dont l'étude est suivie à l'IFAC (à part les agrumes et les fruits des zones tempérées) .

Achras maAflnosa (Sapotacée)Achras sapota (Sapotacée)Actinidia chinensis Dilleniacée)Adansonia diitata (Bombacée )Anacardium occidentale (Anacardiacée )Ananas comosus (Broméliacée )Anona muricata (Anonacée )Anona reticulosa (Anonacée)Artocarpus altilis (Moracée )Artocarpus integrifolia (Moracée )Astrocaryum ualgare (Palmier)Auerroha carambola (Oxalydacée)Cari ca papaya (Caricacée)Carissa grandiflora (Apocynacée)Chrysobalanus icaco (Rosacée)Detarium senegalense (Cesalpiniee)Dioscoreophyllum cumensii (Menispermacée )Diospyros kaki (Ebenacée )DOUyaliS cafra (Ericacée )Dario zibethinus (Bombacée )Eugenia jomlolana (Myrtacée )Eugenia uniflora (Myrtacée )Feijoa sellouiana (Myrtacée )Garcinia mangostana (Clusiacée)Litchi chinensis (Sapindacée)Malpightia glabra (Malpighiacée)Mamea americana (Clusiacée)Mangifera indica (Anacardiacée)Musa acuminata (Musacée )Nephelium lappaceum (Sapindacée)Opundia fieus-indica (Cactacée)P¢chylobus edulis (Burseracée)Passiflora edulis (Passifloracée)Persea americana (Lauracée)Phoenix dactylifera (Palmier)Phyllanthus emblica (Euphorbiacée)Physalis peruuiana (Solanacée)

(sapote)(sapotille )(groseille de Chine )(baobab )(anacarde )(ananas )(corossol)(coeur de boeuf)(arbre à pain )(jacquier )(riche en carotène )(carambole)(papayer )(prune de Malte )(myrobolan)(detar)(baie surprise)(kaki )(acidulé)(durian )(j ambolan)(cerise de cayenne )(feij oa)(mangoustan )(litchi )(cerise des Antilles)(abricot des Antilles)(mangue)(banane)(ramboutan)(figue de Barbarie)(safou )(grenadille)(avocat )(datte)(emblic)(groseille du Cap)

Fruits - Vol . 26, n° 10, 1971

- 71 1

Psidium Vuayava (Myrtacée )Solanum quitoense (Solanacée )Spondi.as cytherea (Anacardiacée)Synsepalum duleificum (Sapotacée )Tamarindus indica (Légumineuse)Thaumatococcus daniel l i (Marantacée)Ximenia cafra(Olacinacée)'Ziziphus jujuba (Rhannacée)

(goyave )(narangille )(pompe de Cythère)(fruit miracle)(tamarin )(autre fruit miracle)(prune du Cap)(jujube de l'Inde)

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