7/21/2019 Derivados de RCOOH

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DERIVADOS

 DE

ACIDOS

 CARBOXILICOS

HALUROS DE ACILO, ANHIDRIDOS DE ACIDO, ESTERES,

LACTONAS, AMIDAS, LACTAMAS

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Síntesis de haluros de acilo

El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un

halógeno genera un compuesto llamado haluro de acilo. Losreactivos empleados son los mismos que para transformar un

alcohol en haloalcano, SOCl2 y PBr3.

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Síntesis de anhídridos

Los haluros de acilo tienen una gran reactividad y son

atacados por ácidos carboxílicos generando anhídridos.Los anhídridos derivan de la condensación de dos moléculas

de ácido con pérdida de agua.

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Mecanismo de la síntesis de anhídridos

El mecanismo de esta reacción consiste en una primera etapa de

adición del ácido carboxílico al haluro de acilo, con posterioreliminación de ácido clorhídrico.

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Mecanismo de la esterificaciónAl mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna

reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4,

HCl) para que la reacción se produzca.

Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazanhacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien

retirando el agua formada.

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El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno

carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el

carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios

ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la

molécula ayudado por la cesión del par electrónico delsegundo grupo hidroxilo.

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Formación de Lactonas

Una molécula que contenga un grupo ácido y un alcohol se ciclamediante la esterificación intramolecular, generando un éster

cíclico llamado lactona.

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Síntesis de amidas

Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos conaminas por calentamiento.

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Síntesis de LactamasUna molécula que contenga un grupo ácido y una amina se cicla

generando una amida cíclica llamada lactama.

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