i.e. Cuminum cyminum (as 18 : l), M. peltah, G. cambogia and Cubeba offm'mlis oils. We have not established the absolute identity of 18 : 1 acid as oleic or petrosehc acid in case of C. qminum species in this investigation.

Oils which have over 60 O/o of linoleic and/or linolenic acid may be of value as drying oils. In this category, only two oils, Citnrllus coh.ynthis and A . longiflia deserve mention as being linoleic-rich (>61 Yo). The combined oleic-linoleic content was found >61 Yo in four species, of whch G. cambogia and C. qminum contained these acids in very hgh amount (93% and 92.6 Yo, respectively). Characteristic drying acid, linolenic was present in all the species except S. spinosa, maximum amount (16.6Yo) being in C. offkinalis oil. Palmitoleic acid was present in all the species ranging from 0.3-4.0°/o except G. cambogia oil. We were unable to identify an acid being 5.2% in case of M. peltah seed oil.

Few comments can be made on comparing our results with the earlier findings reported in the text. C. colocynthis seed oil analyzed by us, had the fatty acid composition which resem- bled well with the earlier reports 4,5 on another species of this genus, C. vukaris. Hagemann et al. have given the chemical analysis of 49 species of Salvia oils but S. spinosa has not been analyzed by these authors. As regards its fatty acid composi- tion,it had almost similarpattern of fatty acid distribution as reported for many Salvia species ' . A . longifolia oil, a member of Acanthaceae, was found to have fairly similar fatty acid com- position as reported for other species of this family analyzed by Gunstone et al. '.These similarities in the fatty acid distri- bution pattem of various species within the genuslfamily throw light on their chemo-taxonamic character. Earlier greenish unmatured seeds of G. cambogia were analyzed by us * and thus the remarkable difference noted in its oil con- tent and fatty acid composition compared to the present investigation camed out on fully matured seeds of this spe- cies.

In summing up the present investigation, it may be added that oils of C. cohynthis and A . Longifolia merit further exami- nation for their agronomic evaluation and possible commer-

cial value. G. cambogia species was found unusually rich in oleic-linoleic content whose seeds were found oil-rich and thus deserves agronomic evaluation.

E x p e r i m e n t a l The ground seeds were extracted exhaustively with petrol

(b.p. 40-600 C) in Sarhlet apparatus. A short column of alu- mina (- 10 g) was used for neutralization of each extracted oil (-1 g). Methyl esters were prepared by transesterification with sodium and methanol and then qualitatively exami- ned by various TLCs, Ag' TLCs, reversed-phase TLC and spectroscopies (UV, IR). The UV and IR spectra were recor- ded for all oils as well. Quantitative examination of the esters was done by GLC.

L i t e r a t u r e ' J. A. Faroogi, I . Ahmad andM. Ahmad J.Oil.Tech. Assn. (India) 15,

25 [ 19833. S. M. Ahmad, I . Ahmad, R Ahmad and S. M. OsmanJ. Oil. Tech. Assn. (India) 15,80 [ 19833. Official and Tentative Methods of the American Oil Chemists' Society, Vol. 1, American Oil Chemists' Society, Champaign, Illi- nois, Yd edn., 1973. R R . Earle, G. A . Glass, G. C. Geisinger and I , A . WolffJ.Amer.Oi1 Chemists' SOC. 37,440 [ 19601. M. J . Chisholn and C. I: Hopkim, Canad. J . Biochem. 45, 1081 [ 19671.

J. M. Hagemann, B R . Earle, I . A . Wowand A. S . Barclay, Lipids 2, 371 [ 19671. ' R D. Gunstone, S. R. Steward, J. A. Cornelius and I: WHarnmondr, J. Sci. Food Agric. 23,53 [ 19721. ' M. M. Sidd' ui, I . Ahmud, E Ahmad and S. M. OsmanJ. Oil Tech. Assn. (Indiz 15,82 [ 19831 S. R Siddiqui, I . Ahmad, M. R . K . Sherwani, R Ahmad and S. M. Osman, J. Oil Tech. Assn. (India) 15,23 [ 1983J.

Acknowledgements

of Chemistry, for providing necessary research facilities. Authors wish to thank Prof. W Rahman, Chairman, Department

Der EinfluD des Fortfalls der Laugeentsauerung auf den HydrierungsprozeD von Sojaol"

VonTL. O n g *+ Eine moBere Anzahl Soiaole von Standardqualitat wurden mit und ohne Influence of Cessation of Lye-Neutralisation on the Hvdrwenation

Y * -

Process of Soya Bean Oil vorhergehendeLaugeentsauremnghydriert.DerFortfal1derLaugeentsaue- A Rreater number of soya bean oils of standard have been hydro-

hat einen nachteiligen EinfluB aufdie HydriergeSchwindigkeit und die genakd with or without pkvious lye-neutAisatioiThecessation ofth'e lye- neutralisation hasanegativeinfluenceonthe hydrogenationvelocity and the

Linolsaure-Selektivitat. linoleic acid selectivity.

1. E i n l e i t u n g Rohes Sojaol enthalt verscluedene Verunreinigungen, wie

freie Fettsauren, Phosphorverbindungen usw., die einen Hydrierkatalysator vergrften konnen. Es wird deshalb als unbedingt notwendig erachtet ,Sojaiil vor der Hydrierung zu reinigen. Diese Reinigung umfal3t normalerweise hinterein- ander: Entschleimung mit Phosphorsaure, Laugeentsaue- rung, Wasserwaschung und Bleichung mit aktivierter Bleich- erde (Abb. 1).

Vor 15Jahren hat mangefunden,daB dieBleichungentfa1-

len kann, wenn Entschleimung, Laugeentsauerung und Wasserwaschung gut durchgefihrt worden sind.

ENTSCHLEIPNNG

1 LAUGEENTSXUERUNG

L WASSERWASCHUNG

B L E I C HUN G

HYDRIERUNG * Vortrag anliil3lich der 41. DGF-Vortragstagung in Gottingen am

* * Anschrift des Verfassers: Ir. I: L. Ong, TNO-CIVO Institutes, 10. September 1985.

Utrechtsweg 48, NL 3704 HE Zeist. Abb. 1. Ubliches Reinigungsverf'ahren fiir rohentschleimte Sojaijle

vor der Hydrierung

302 F E T E . SEIFEN . ANSTRICHMITTEL KR. Jahrgang Nr. 8 1986

Der Fortfall der Bleichung hat fast immer zur Folge, dal3 fiir die Hydrierung ein wenig mehr Katalysator benotigt wird. Trotzdem ist der Fortfall der Bleichung noch immer wirtschaftlicher als eine vollstiindige Reinigung. AuSerdem wird die Selektivitat der Hydrierung nicht nachteilig beein- fluBt, und man erhdt hydrierte 61e akzeptabeler Qualitat. Aus diesem Grunde wird in verschiedenen Betrieben in Europa die Bleichung fortgelassen; in Amerika wird aber meistens das vollstkdige Reinigungsverfahren angewen- det.

Die Laugeentsauerung wird in mehreren Betrieben in der Welt als unentbehrlich betrachtet. Der ProzeB ist aber kost- spielig; die Verluste sind ziemlich grof3,und auDerdem ist die Abfuhrung des produzierten Abwassers in gewissen Regio- nen schwierig und mit groBen Kosten verbunden. Im Zusam- menhang damit wurde eine Untersuchung iiber die Mog- lichkeit des Fortfalls der Laugeentsauerung von Sojaol vor der Hydrierung vorgenommen. Die Untersuchung war ins- besondere darauf gerichtet, den EinfluS des Fortfalls der Laugeentsauerung auf die Hydriergeschwindigkeit, die Linolensaure- und Linolsaure-Selektivitat und die Qualitat der raf€iierten hydrierten Ole zu verfolgen.

2. Me thod ik Fur die Versuche wurden 6 roh-entschleimte Ole benutzt,

n W c h : 5 Standardqualitatsole und 1 0 1 mit niedrigem Phosphorgehalt und niedrigen Oxidationswerten.

saure ist umweltfreundlicher als Phosphorsaure) und anschlieBend mit 1% Tonsil LFF 80 Bleicherde gebleicht; beim zweiten Verfahren wurden sie entschleimt, n i t h u g e entsauert und mit 05% Tonsil LFF 80 Bleicherde gebleicht.

Die Hydrierungen erfolgten in einem rostfreien 3 112 Liter Autoklav, ausgestattet mit einem Turbinenriihrer.

Die ProzeBbedingungen waren: Wasserstoffdruck 2.5 bar abs. Temperatur 180" C Katalysator 0.02% Nickel

W h e n d der Hydrierung wurden bei Jodzahlen von ca. 100,80 und 70 Muster genommen. Die Muster wurden auf Fettsaurezusammensetzung, trans-Gehalt und Nickel- Gehalt gepriift.

Die Linolensaure- und Linolsaure-Selektivitaten wurden nach der AOCS-Methode Tz lb-79 bestimmt. Die hydrier- tenolemit einerJodzahlvonca. 70wurdenmit 0250/oTonsil LFT 80 Bleicherde gebleicht und anschlieBend 6 Stunden lang bei 200" C desodorisiert.

3. H y d r i e r u n g d e r 5 S t a n d a r d q u a l i t a t s o j a o l e Die Kennzahlen und die Fettsaurezusammensetzungen

der 5 Sojaole sind in den Tabellen 1 und 2 angegeben. Von Sojaol Nr. 5 sind Saurezahl, Anisidinzahl, E 270 und

Phosphor-Gehalt hoch. Daraus geht hervor, daB dieses 01 nicht von guter Qualitat ist. Die anderen Ole sind - obwohl

Tabelle 1

Kmryahlcn uon 5 rohentschlcimten Sojaoh 0 1 Nr. 1 2 3 4 5 Vorgeschlagene

Anfordexungen

Todzahl. Wiis 131.3 131.6 131.5 139.1 131.4 %aure&, k g KOWg 0.8 pAnisidinzahl 1.7

UV-Absorption, Noige Lijsung in iso-Octan in 1 cm Kuvette: E 230

Phosphor-Gehalt, mg/kg 125

Peroxidzahl, meq/kg 15

1.68 E 270 0.34

trans-Gehalt, Yo Trielaidat 4

4 BLEICHIRIC

mT 1 2 TONSIL LW 80

T BLEICHULIG ~~

mr 0.5 X TONSIL LPP 80

\ HYDRIEBULIC / ~

w~s~psTomRWCK 2.5 BAR M S .

TWEMTUR 180 'C

MTALYSATOP 0.02 2 I1

Abb.2.Reinigungsverfahrenfiir 6rohentschleimteSojade,mit und ohne Laugeentsauerung, vor der Hydrierung

Die Ole wurden vor der Hydrierung nach 2 Verfahren gereinigt (Abb.2).BeimerstenVerfahrenwurdendieolenur mit 3 'Yo einer 8Yoigen Oxalsaurelosung entschleimt (Oxal-

FEmE . SEIFEN . ANSTRICHMITTEL 88.J-g Nr 8 1986

15 max. 1.5 1.8 1.3 0.8 0.8 12 1.3 2.0 max. 2.0 3.7 2.7 1.7 3.1 max. 5.0

1.36 1.53 1.24 1.76 max. 23 0.25 0.28 0.19 0.36 max. 0.3

4 4 4 4 91 143 106 2 10 max. 180

nicht sehr gut - von normaler Standardqualitat. Sojaol Nr. 4 hat ziemlich hohe Linolen- und Linolsaure-Gehalte.

Tabelle 2

Fetbaurezusametzung von 5 roluntrchlcimtcn Soja6h - % a h Methyhter

0 1 Nr. 1 2 3 4 5 Fettsaure - 16:O 115 109 11.4 11.4 10.4

18:O 4.0 4.0 4.0 3.5 4.4 18:l 232 23.4 23.7 17.5 23.7 18:2 53.0 53.6 529 56.9 52.6 18:3 7.1 72 7.1 99 7.8 Andere 12 0.9 0.9 0.8 1.1

3.7. Hydrierung der entschleimt-gebleichten ole In der ersten Versuchsserie wurden die Ole mit 3% einer

8Voigen Oxalsaurelosung entschleimt und mit 1 Yo Tonsil LFF 80 gebleicht. Die nach diesen Arbeitsvorgiingen gehn- denen Phosphor-Gehalte sind in Tab. 3 angegeben.

Sojaol Nr. 5 hat noch einen sehr hohen Phosphor-Gehalt. Der Verlauf der Hydrierungen ist aus Tab. 4 ersichtlich. Die Linolensaure-Selektivitat - ca. 2.5 - ist fiir Nickelkata-

303

lysatoren normal. Die Linolsaure-Selektivitat, besonders von NL 5, ist - wahrscheinlich infolge des noch hohen Phos- phorgehaltes - sehr niedrig. Die S te igshe lzpudte von NL 3 und 5 s@d niedrig, weil die trans-Gehalte tief sind. Die hydrierten Ole mit einer Jodzahl von ca. 70 wurden mit 0.25% Tonsil LFF 80 Bleicherde gebleicht und anschliel3end bei 2000 C 6 Stunden lang desodorisiert.

Die Eigenschaften der raffiierten Ole sind in Tab. 5 ange- geben.

3.2. Hydn'erung der luugeentsawrh, gebleicirh 61e Die Ole wurden in der ubli&en Weise e n t s d e h t , mit

Lauge entsauert und mit 05% Tonsil LFF 80 Bleicherde gebleicht. Dadurch wur& derPhosphor-Gehalt &role 1 bk e&chlieBlich 4 bis zu 1 q / k g ehedr ig , aber bei Nr. 5 betrug dieser Wert noch 3 mghg.

Tab. 6 zeigt den Verlauf der Hydrierungen.

Tabelle 3

Phosphotgehalte urn 5 Sojaolen vm und nach Eatrchleimung - Bbichung, mg/kg

Nummer 1 2 3 4 5 vor Entschleimung - Bleichung 125 91 143 106 210 nach Entschleimung - Bleichung 8 10 8 11 42

Tabelle 4

Krlnuf der Hydrierung 5 entrchleimter-geblichtm Sqaole - Krsuchsserie 1

0 1 Nr. 1.1 2.1 3.1 4.1 A. Hydriemit, min. 17 16 27 34

Jodzahl, Wqs 100.3 105.4 103.0 104.8 Linolensaure-Selektivitat SLE 2.5 2.5 2.5 2.6

B. Hydriemit, min. Jodzahl, Wqs Linolsaure-Selektivitat SLO

C. Hydrierzeit, min. Jodzahl, Wqs Steigschmelzpunkt, O C trans-Gehalt, Yo Trielaidat Nickel-Gehalt, mg/kg

34 37 45 60 80.0 79.0 81.6 78.7 15 22 19 10 55 50 58 72 70.0 70.5 70.7 71.0 38.6 37.4 33.1 36.6 40.0 41.3 37.7 43.7

1.1 1.5 2.2 2.3

5.1

25 104.1

2.5 60 77.5 8

76 70.8 34.7 34.4

1.7

Tabelle 5

Etgenrchafw von 5 rafinierten-hydrierten Sojaolen aus Krsuchsserie 1

0 1 Nr. 1.1 2.1 3.1 4.1 5.1

Saurezahl, mg KOWg 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Lovibondfarbe in 5.25 inch- Kuvette, rot - gelb 1.0-6 1.0-6 1.0-7 0.9-5 2.0-20

Peroxidzahl, meq/kg 0.1 Phosphor-Gehalt, mg/kg 5 Eisen-Gehalt, mg/kg 0.3

Nickel-Gehalt, mg/kg 1 .o

nach OTagen 7

10 Tagen 6 15 Tagen 5 -

Geschmacksriickgang bei 45O C

6 Tagen 6.5

20 Tagen

Die niedrigen Saurezahlen und Peroxidzahlen der &I-

nierten Ole weisen.auf eine gute Desodorisierung hin. Der Nickel-Gehalt der Ole ist ziemlich hoch. Der hohe Phosphor- Gehalt und der damit zusammenhkgende hohe Eisen- Gehalt von Nr. 5 sind die Ursachen der dunklen Farbe und des schnellen Geschmacksriickganges. Bei den anderen 4 Olen tritt auch ein ziemlich schneller Ruckgang ein; bei &I-

nierten Standardqualitatsolen betriig die Lagefiihigkeit bei 45OC durchschnittlich 20 Tage.

0.1 0.1 0.1 0.1 5 6 5 27 0.2 0.2 0.2 0.5

0.9 1 .o 0.3 0.7

7 7 7 6.5 6.5 6.5 6 5.5 5.5 6 5.5 5 - 5 5 - 5 - 4.5

Im Vergleich zu der vorigen Versuchsserie (1) sind im all- gemeinen die Hydrierzeiten etwas kiirzer, dle Linolensaure- Selektivitat etwas hoher, aber die Linolsaure-Selektivitat erheblich hoher. Die trans- und Nickel-Gehalte sind in bei- den Serien fast W c h . Die hydrierten Ole mit einerJodzahl von ca. 70 wurden in der ublichen Weise gebleicht und anschlieBend desodorisiert.

Die Eigenschaften der raffiierten Ole sind in Tab. 7 wie- dergegeben.

F E T E . SEIFEN . ANSTRICHMIlTEL 88. Jahrgang Nr. 8 1986 304

Die niedrigen Saurezahlen und Peroxidzahlen beweisen eine gute Desodorisierung. Im Vergleich zu der Versuchs- sene 1 ist die Farbe der Ole im allgemeinen heller, der Nickel- Gehalt niedriger und die Lagerfahigkeit - mit Ausnahme von 0 1 Nr. 5 - besser. Die niedrige Qualitat des rohen Sojaols Nr. 5 ist ohne Zweifel die Ursache der schlechten Lagerfig- keit. In Tab. 11 sind die wichtigsten ProzeSparameter der 2 Versuchsserien zusammengefdt.

Mit Ausnahme der Absorption E 270 entspricht dieses 0 1 den Anfordemngen hinsichtlich Sojaole fir physikalische Raffination. Die Fettsaurezusammensetzung des 01s mit 57.2% Linolsaure und 7.4% Linolensaure ist f ir Sojaol normal. Fur diese Versuchsserie wurde ein Katalysator mit niedrigerer Linolsaure-Selektivitat benutzt. Die iibrigen Arbeitsvorgiinge sind dieselben wie bei den Versuchsserien 1 und 2.

Tabelle 6

Verluuf der H y d h n g uon 5 laugeentsauerten-gebleuhten Sqa6len - Krsuchsserie 2

0 1 Nr. 1.2 2.2 3.2 4.2 5.2 Phosphor-Gehalt, mg/kg 1 1 1 1 3 A. Hydrieneit, min. 22 18 16 21 24 Jodzahl, Wijs 103.6 94.3 94.0 102.8 93.0 Linolensaure-Selektivitat SLE 2.8 2.8 2.8 2.8 3.4

Jodzahl, Wijs 81.0 75.0 75.2 79.8 79.4 B. Hydrieneit, min. 46 28 27 40 35

' Linolsaure-Selektivitat SLO 80 50 50 80 30 C. Hydrierzeit, min. Jodzahl, Wijs Steigschmelzpunkt, O C trans-Gehalt, O/o Trielaidat Nickel-Gehalt, mg/kg

60 33 29 55 41 72.3 70.8 72.6 70.7 72.6 34.0 36.5 33.7 37.7 36.6 43.5 38.3 37.9 44.0 41.0 2.0 2.9 2.9 1.7 4.9

Tabelle 7

Eigenschafi von 5 raflnierten-hydriertm Sqaolen aus Vmwhsserie 2

0 1 Nr. 1.2 2.2 3.2 42 5.2 Saurezahl, mg KOWg 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Lovibondfarbe in 5.25 inch- Kiivette, rot - gelb

Peroxidzahl, meq/kg

Phosphor-Gehalt, mg/kg Eisen-Gehalt, mg/kg

Nickel-Gehalt, mg/kg

Geschmacksriickgang bei 45OC nach OTagen

5 Tagen 15 Tagen 20 Tagen 25 Tagen

0.7-5 0.9-8 0.8-6 0.8-5 1.1-8

0.1 1 0.1 0.1

7 7 6.5 5.5 5 -

0.2 1

0.1 0.1

7 6 5 5 -

0.1 1

0.1 03

7 6.5 5.5 5 -

0.1 0.1 1 1 0.1 0.1 0.1 0.5

7 6 6 5 5 5.5 5 - 5 5 -

Tabelle 8

Kenmahlen Sqa6l Nr. 6 mit niedrigem Phaphor-Gehalt undniedrigen Oxidatimwerten

0 1 Nr. 6 Vorgeschlagene Anforderungen

Jodzahl, Wijs Saurezahl, mg KOWg p-Anisidinzahl Peroxidzahl, meq/kg UV-Absorption, lO/oige Liisung in iso-Octan in 1 un Kuvette: E 230

E 270 Phosphor-Gehalt, mg/kg trans-Gehalt, 010 Trielaidat

135.5 0.7 max. 1.5 0.6 max. 1 5 1.4 max. 2.0

1.43 max. 1.5 0.26 max. 0.2 6 max. 20 2

4. H y d r i e r u n g e in e s S o j a o 1 s mi t n i e d r i g e m P h o s p h o r - G e h a l t u n d n i ed r igen O x i d a - t i o n s w e r t e n Die Kennzahlen des 61s sind in Tab. 8 aufgefiihrt.

Bei diesem 0 1 warder Phosphor-Gehalt nach beiden Rei- nigungsverfahren biszu 1 mg/kg erniedrigt.

Der Verlauf der Hydrierungen ist in Tab. 9 angegeben. Durch die Laugeentsauerung wurde bei Nr. 62 die Hydrier-

FE'ITE SEIFEN ANSTRICHMIlTEL 88. J ahrgang Nr. 8 1986 305

zeit verkurzt, und der Nickel-Gehalt lag ein wenig niedriger. Die Hydrierungen waren beziiglich derholensaure- und

Linolsaure-Selektivitat fast gleich. Die Eigenschaften der

5. S c h 1 u D f o 1 g e r u n g Der Fortfall der Laugeentsauerung bei Standardqualitat-

sojaol vor der Hydrierung hat einen nachteiligen EinfluD auf

Tabelle 9

Verhujf der Hydrierung a h Sqaolen Nr. 6.1 und 6.2, ohne und mit Laugeentsamng gereinigt

Vorreinigung Ohne

0 1 Nr. 6.1 Laugeentsauerung

Phosphor-Gehalt, mg/kg 1 A. Hydrierzeit, min. Jodzahl, Wqs Linolensaure-Selektivitat S u

B. Hydrieneit, min. Jodzahl, Wqs Linolsaure-Selektivitat SLO

C. Hydrierzeit, min. Jodzahl, Wqs Steigsdunelzpunkt, O C trans-Gehalt, Yo Trielaidat Nickel-Gehalt, mg/kg

15 110.0

2.7 38 81.2 19 43 76.8 35.1 40.6

1 .o

Mit Laugeentsauerung

6.2 1

11 101.9

2.3 20 85.1 20 25 75.3 35.4 405 0.5

Tabelle 10

Eigenschafi rafinierter-hydriertmSojaok 6.1 und 6.2 (skh Tabelk 9)

Arbeitsvorgiinge vor der Hydrierung 01 Nr.

Ohne Mit Laugeentsauerung Laugeentsauerung

6.1 62 Saurezahl, mg KOWg 0.1 0.1

Lovibondfarbe in 525 inch- Kuvette, rot - gelb Peroxidzahl, meq/kg Phosphor-Gehalt, mg/kg Eisen-Gehalt, mg/kg Nickel-Gehalt, mg/kg Geschmacksriickgang bei 45O C

nach OTagen 5 Tagen 9 Tagen

14 Tagen 19 Tagen 23 Tagen

0.3-2

0.1

1 0.1

0.6

7 - 6 5 5 5 5 5

0.3-2

0.1 1 0.1 0.1

7 6 6 - 6 - 5.5 5

Tabelle 11

zr ? UoliriitrojaLn; Enuchsserie 1, s 1, :ohm Laugeentsauerung; Vmuchrsrrie 2, ?4 2, :nit Laugeentsamng

0 1 Nr. 1 2 3 4 5

Der EinfuJ des ForfaauS der La eentsaukmng au a h Hydrierungspoz@ urn 5 Stan-

Hydrieneit bis zu Jodzahl ca. 70, min:

vs 1. 55 50 58 72 76 vs 2. 60 33 29 55 41

vs 1. 2.5 2 5 2.5 2.6 2 5 vs 2. 2.8 2.8 2.8 2.8 3.4

Linolensaure-Selektivitat S u :

raffinierten Ole (Tab. 10) sind unge fh gleich. Bemerkens- wert sind die helle Farbe und die lange Dauer - 23 Tage - des Geschmacksriickganges.

die Hydriergeschwindigkeit, die Linolsaure-Selektivitat und die Haltbarkeit. Dafiir sind die restlichen Phosphorverbin- dungen und andere Verunreinigungen offenbar die Ursache.

306 FElTE S E E N . ANSTRICHMITTEL HH. Jahrgang Nr I) 1986

Bei Sojaol guter Qualitat mit niedrigen Oxidationswerten und niedrigem Phosphor-Gehalt hat der Fortfall der Lau-

geentsauemng fast keinen E iduS auf das raffinierte hydrierte Produkt.

Tabelle 11 (Fortsetzung)

%rd ualitdtsqaohn; Vmuchsserie 1, d 1, : ohne Laugeentrauerung; Versuchsserie 2, Ir, 2, : mit Laugeentsauemng

01. Nr. 1 2 3 4 5

Linolsaure-Selektivitat SLO:

Der EinjluJ des Fojhlls dm La eentsauemng auf den Hydrierungspoz+ va 5 Stan-

vs 1. 15 22 19 10 8 vs 2. 80 50 50 80 30

Lovibondfarbe in 5.25 inch Kiivette, rot:

vs 1. 1.0 1.0 1.0 0.9 2.0 vs 2. 0.7 0.9 0.8 0.8 1.1

Lagerfkhigkeit, Tage, bei 45OC vs 1. 15 20 15 15 10 vs 2. 25 20 20 25 15

Eingegangen am 3. Man 1986.

Effect of Interesterified Fats and Isolated t r a n s Fatty Acids on Serum Lipid Classes in Cholesterol-Bile Salt Stressed Rats

By Grace G e o r g e , B. S. R a mesh and D. I? S e n * Central Food Technological Research Institute, Mysore, Indk

Interesterified plastic fat pmducts based on a) sal fat and groundnut oil (30 : 7O,w/w;P/S,O.8) (sal-GNO); b) vanaspati,partially hydrogenated vege- table oil and groundnut oil (40 : 60; P/S, 1 .O; isolated tram fatty acid content, 17 'Yo) (vanaspati-GNO); c) cottonseed oil (P/S, 15) (CSO) and d) sal fat and safflower oil (50 :50, P/S, 1.3) (sal-safq were prepared using dry sodium methoxide as the catalyst. The products had slip points of 33-34' C. These products, their original blends, safflower oil (P/S, 8.5) and a blend of vanaspati and safflower oil (50 : 50, PIS, 2.8 and isolated tram fatty acid con- tent 22 %) (vanaspati-saff) were tested for hypolipidaemic effect (serum total cholesterol, total lipids, triglycerides and phospholipids) in cholesterol-bile salt stressed rats. All the test fats having linoleic acid content varying from 21.9-76.6%andP/S ratiofrom0.8 to8.5andfedat lO~/nlevelproviding23~/0 calorie were found to be superior to vanaspati (P/S, 0.16,3 O/o linoleic, 43 Yu isolated tram fatty acids). PIS ratio of 1.5 and linoleic content of 30 O/o in fat were found to be optimum for maximum hypolipidaemic effect at above die- tary regimen. Fat and cholesterol contents of liver of animals , fed test lipids weresignificantly lowerthanthat ofanimalsfedvanaspati,whenlinoleicacid content of the product was comparatively low (e. g. sal-GNO, 250/o), the prw cess of rearrangement reduced the cholesterol content of liver. With high linoleic acid content (CSO, 48.2 O/o or sal-saff, 40.4 Oh) interesterification was without any effect. Hypolipidaemic effect of interesterified products was similar to that observed with original materials. Thus, the above quality of a fat having characteristics within the above ranges does not depend upon the distribution of acyl groups in glyceride molecules. Isolated tram fatty acids behaved more or less like a saturated fatty acid in elevating serum lipids. Vanaspati was found to be highly hyperlipidaemic.

I n t r o d u c t i o n A diet rich in saturated fatty acids and partially hydro-

genated vegetable oils rich in isolated trans fatty acids is implicated in the genesis and progression of hyperlipidaemia

* Authors' address: Grace Gewge, B. S. Ramesh and Dr. D . P Sen, E 13/3 Karunamayee, Salt Lake City, Calcutta - 700091, India.

F E T E . S E E N . ANSTRICHMITTEL 88.J-g Nr. 8 1986

Die Wirkung umgeesterter Fette und isolierter trans-Fettsliuren auf Serumlipid-Klaasen bei mit CholesterinGallendz belasteten Ratten .

Durch Umesterung mit Natriummethylat wurden plastische Fettpro- dukte hergestellt, die auf a) Salfett und ErdnuSol(30 : 70, Gew.-010; PIS 0.8) (Sal-GNO), b) Vanaspati, einem teilweise hydrierten F'flanzenol, und Erd- nu561 (40 : 60; PIS 1.0; trans-Fettsaure-Gehalt, 17 %) (Vanaspati-GNO), c) Baumwollsaatol (P/S 1.5) (CSO) und d) Salfett und Saffiorol(50 : 50, PIS 1.3) (Sal-SaffJ basierten. Die Produkte hatten FlieBschmelzpunkte von 33-34' C. Diese Produkte, die urspriinglichen Mischungen, Saftloml (PIS 8.5) und eine Mischung von Vanaspati und Safflorol (50 : 50, PIS 2.8 und trans-Fettsaure-Gehalt 22%) (Vanaspati-SaffJ wurden aufhypolipiddsche Wirkung (Gesamtserumcholesterin, Gesamtlipide, Triglyceride und Phos- pholipide) bei Ratten, die mit Cholesterin-Gallensalz belastet waren, unter- sucht. AlleTestfette,die Linolsauregehalte zwischen21.9-76.60/0 hatten,und die ein P/S-Verhdtnis von 0.8 bis 8.5 aufwiesen und zu 10 O/o verfiittert wor- den waren, was 23 Yo der Kalorien lieferte, erwiesen sich als dem Vanaspati iiberlegen (PIS 0.16, 3 'Yo Linolsaure, 43 Yo isolierte trans-Fettsauren). Es zeigte sich,da5 ein P/S-Verhdtnis von 1.5 und einlinolsauregehalt von 3OUh im Fett das Optimum fur einen maximalen hypolipidimischen Effekt bei obiger Diat sind. Die Fett- und Cholesteringehalte der Leber vonTieren,die mit umgeesterten Lipiden gefiittert wurden, waren signifikant niedriger als die der mit Vanaspati gefiitterten Tiere, auch wenn der Gehalt des Produk- tes an Linolsaure geringer war (2.B. Sal-GNO, 25 O h ) . Nach Umesterung reduzierte dieses Gemisch den Cholesteringehalt der Leber. Bei hohem Linolsauregehalt (CSO, 482 O/o oder Sal-Saff 40.4 Vo) war die Umesterung ohne Effekt. Der hypolipidimische Effekt umgeesterter Pmdukte war a n - lich dem der Originalprodukte. Folglich hkgt die hypolipidiimische Wir- kung eines Fetts mit hohem Linolsauregehalt nicht von der Verteilung der Acylgruppen in den Glyceridmolekiilen ab. Isolierte trans-Fettsauren ver- halten sich mehr oder wenigerwie gesattigte Fettsauren durch Erhohungder Serumlipide. Es zeigte sich, da5 Vanaspati hyperlipidGsch wirkte.

in humans and experimental animals. On the other hand, the efficacy of polyunsaturated vegetable and marine oils in lowering the various lipid classes of the blood is well established 1-6. On the basis of several studies, a number of risk factors for ischaemic heart dlseases has been defined. Among these risk factors are metabolic states such as hyper- ch~lesterolaemia~ and with less unanimity hypertrigly- ceridaemia8. Thus a fatloil rich in polyunsaturated fatty

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