ALQUENOSLic. Eduardo Darío Verastegui Borja

ALQUENOS

DEFINICIÓNESTRUCTURAPROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICASNOMENCLATURA

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¿QUÉ SON LOS ALQUENOS?

Son hidrocarburos que contienen doble enlace carbono-carbono.

Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas.

Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal.

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ESTRUCTURA

El enlace σ El enlace π

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Estado naturalSolubilidadPuntos de fusiónPuntos de ebulliciónDensidadTabla de puntos de ebullición y densidades

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PROPIEDADES FÍSICAS

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PROPIEDADES FÍSICAS

• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al butano ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.

• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.

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• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos.

• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cm3 y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.

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PROPIEDADES FÍSICAS

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TABLA DE PUNTOS DE EBULLICIÓN Y DENSIDADES

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Tema 7. Alquenos

Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.

Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89º -183º

Eteno CH2=CH2 -104º -169º

Propano CH3CH2CH3 -42º -188º

Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º

Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º

1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno                    4º -139º

trans-2-Buteno                    1º -105º VOLVER MENU

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NOMENCLATURA IUPAC

• Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace y se le da la terminación “eno“.

• Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace.

• La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

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EJEMPLOS

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CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

2-hexeno

PROPIEDADES QUÍMICAS

• Reacción de adición electrofílica• Adición de hidrácidos• Regla de Markovnikov• Hidratación• Adición de halógenos• Oxidación con permanganato• Adición de hidrógeno• Isomería geométrica

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REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA

+ E C C

E

C C

E

Nu C C

E Nu

Mecanismo:

Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila.

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ADICIÓN DE HIDRÁCIDOS

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Mecanismo:

REGLA DE MARKOVNIKOV

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Orientación de la adición: Regla de Markovnikov

CH3

CH3C CH CH3 + HBr

CH3

CH3C CH CH3

Br H

CH3

CH3C CH CH3

H Br

No se observa¿ Por qué sólo se observa uno?

Formación del carbocatión más estable

HIDRATACIÓN

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C C + H2O C C

OHHReacción opuesta a la deshidratación de alcoholes

La adición electrófila de agua es, por tanto, reversible. Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio.

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CH3

CH3C CH CH3 + H2OH+

CH3

CH3C CH CH3

OH H

CH3

CH3C CH CH3

H OH

No se observa

Orientación Markovnikov

1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo.

C C + H2SO4 C C

OSO3HH

sulfato ácido de alquilo

C C

OHH

Métodos de hidratación con orientación Markovnikov

OXIDACIÓN CON PERMANGANATO

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Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos

ADICIÓN DE HALÓGENO

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+ X2 C C XX

X= Cl, Br

Mecanismo:

Br Br+ Br-

Br-C C

Br

Br

Dihaluro vecinal

Br

Br

ADICIÓN DE HIDRÓGENO

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ISOMERÍA GEOMÉTRICA

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Cis-2-buteno

Trans-2-buteno