Một số công thức

N N

C2H52 18

N

N

H COOCH3

(-)-2

NH

O

CH3O

CH3O

C2H5H

10

N S

COOCH3

CH3H3C

BuOCOt

(3 đề thi chỉ có 6 chương không có chương bisindol và quinolon):

Đề thi số 1: HCHTSH Câu 1: Hợp chất nguyên liệu đầu trong tổng hợp

cephalotine mà R. B. Woodward lựa chọn là chất gì? Phân tích ưu, nhược điểm của sự lựa chọn đó?. Tại sao tác giả lại phải thực hiện các bước bảo vệ?. Viết các phương trình phản ứng bảo vệ đó?

Câu 2: Nêu phương pháp điều chế 7- ACA đi từ cephalosporine C ?

Câu 3: Vẽ công thức cấu tạo của (-)- emetine?Câu 4: Phản ứng Wittig là gì? Cơ chế phản

ứng ?Câu 5: Nêu phương pháp chuyển hóa

epivincamine thành vincamine,viết sơ đồ dãy phản ứng chuyển hóa đó.?

Câu 6: Nêu một phương pháp tổng hợp 3-oxovincadifformine đi từ hợp chất chìa khóa trung gian 18 (3/2-(5- etyl- 2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-piridin-1-yl)-etyl/-2-/(metoxi-carbonyl) metyl/indol.)

Đề thi số 2: HCHTSH

Câu 1: Hãy viết ra các sản phẩm có thể tạo thành khi cho hợp chất amin 52 (3-formyl-4-tricloroetyloxycarbonyl-7-amino-8-oxo-A-cephem) với axit 62 (acid 2-trichloroetyloxycarbonylamido-adipic) trong sự có mặt của DCC và piridin . Vai trò của DCC và piridin trong phản ứng này là gì? Sản phẩm chính trong phản ứng này là chất nào?

Câu 2: Nêu phương pháp điều chế 7- ADCA từ cephalosporin C.

Câu 3: Vẽ công thức cấu tạo của l-reserpine.Câu 4: Biến hóa bất đối bậc 2 là gì? Cho một ví

dụ về biến hóa bất đối bậc 2? Trong quá trình tổng hợp (-) emetine theo phương pháp của Beke- Szantay có giai đoạn nào sử dụng đến hiện tượng biến hóa bất đối bậc 2 không? nếu có thì sử dụng để làm gì, thể hiện ở giai đoạn nào? Viết sơ đồ phản ứng biến hóa đó?

Câu 5: Nêu phương pháp chuyển hóa epivincamine thành vicamine, viết sơ đồ dãy phản ứng chuyển hóa đó.

Câu 6: Viết sơ đồ các phản ứng tổng hợp 3-oxo-minovine trên cơ sở sử dụng phản ứng Wittig đi từ hợp chất chìa khóa trung gian 18 (3/-2-(5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-piridin-1-yl)-etyl-2-(metoxicacbonyl)/-indol)

Đề thi số 3 : HCHTSH

Câu 1: Chất nguyên liệu đầu trong tổng hợp cephalotine mà R.B.Woodward là chất nào? Phân tích ưu nhược điểm của sự lựa chọn đó. Tại sao tác giả lại phải thực hiện các bước phản ứng bảo vệ trước lúc tiến hành quá trình tổng hợp? Viết các phản ứng bảo vệ đó?

Câu 2: Hãy viết ra các sản phẩm có thể tạo thành giữa hợp chất 52 (3-formyl-4-tricloroetyloxycarbonyl-7-amino-8-oxo-A-cephem) với axit 62 (acid 2-trichloroetyloxycarbonylamido-adipic) trong sự có mặt của DCC (diclohexyl-cacbodiimit) và piridin, chỉ ra chất nào là sản phẩm chính của phản ứng đó. Hãy nêu rõ vai trò của DCC và piridin trong phản ứng này, viết ra phản ứng giữa DCC và hợp chất 62 ?

Câu 3: Biến hoá bât đối bặc hai là gì? Trong quá trình tổng hơp (-)-emetine theo phương pháp Beke- Szantay có sử dụng hiện tượng biến hoá bất đối bậc hai để làm gì, vào giai đoạn nào? Viết phản ứng của quá trình biến hoá đó.

Câu 4: Viết sơ đồ các phản ứng tổng hợp(+)-vincamine đi từ dietyl etyl-malonat và triptamin.

Câu 5: Có thể tổng hợp 3-oxovincadifformin đi từ hợp chất trung gian 18 (3/2-(5- etyl- 2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-piridin-1-yl)-etyl/-2-/(metoxi-carbonyl) metyl/indol.) thông qua phản ứng Wittig có được không ? vì sao ? Phản ứng Wittig là gì ? Em hãy viết ra một phương pháp điều chế 3-oxovincadifformin đi từ hợp chất trung gian 18.

Câu 6: Hãy nêu sơ đồ phản ứng tổng hợp 20',15'-anhidro-vinblastin ( anhidrovinblastin ) theo phương pháp của J.P. Kutney ( 1988 ) đi từ catharantin và vindolin ?

(4 đề thi gồm cả 8 chương): thời lượng 90 phút

Đề thi số 1: HCHTSH Câu 1: Chất nguyên liệu đầu trong tổng hợp

cephalotine mà R.B.Woodward lựa chọn để đi tới hợp chất trung gian 10 (2,2-dimetyl-3-t-butyloxicacbonyl-4-etoxicacbonyl-3,4,5-trihidro-1,3-tiazol) là chất gì? Phân tích ưu nhược điểm của sự lựa chọn đó. Tại sao tác giả lại phải thực hiện các bước phản ứng bảo vệ trong trong quá trình đi tới hợp chất 10? Viết các phản ứng bảo vệ đó?

Câu 2: Vẽ công thức cấu tạo của l-reserpine. l-Reserpine là ancaloit của cây gì? Hợp chất này dùng để điều trị bệnh gì ?

Câu 3: Phản ứng Wittig là gì? Viết cơ chế phản ứng đó?

Câu 4: Nêu phương pháp tổng hợp 3-oxovincadifformine đi từ hợp chất chìa khóa trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) đi qua hợp chất bazo Mannich ?

Câu 5: Vẽ sơ đồ các phản ứng chuyển hóa 3-oxo-minovine thành ancaloit minovine?

Câu 6: Nêu phương pháp chuyển hóa epivincamine thành vincamine, viết sơ đồ dãy phản ứng chuyển hóa đó?

Câu 7: Phản ứng Gould-Jacob là phản ứng gì? Hãy viết sơ đồ phản ứng tổng quát của phản ứng đó? Tổng hợp norfloxacin?

Đề thi số 2: HCHTSHCâu 1: Em hãy viết ra các sản phẩm có thể tạo

thành khi cho hợp chất amin 52 (3-formyl-4-tricloroetyloxycarbonyl-7-amino-8-oxo-A-cephem) với axit 62 (acid 2-trichloroetyloxycarbonylamido-adipic) trong sự có mặt của DCC (diclohexyl-cacbodiimit) và piridin . Phân tích vai trò của DCC và

piridin trong phản ứng này; Theo em trong số các sản phẩm tạo thành thì chất nào là sản phẩm chính?

Câu 2: Nêu phương pháp điều chế 7- ADCA từ cephalosporin C ?

Câu 3: Biến hoá bât đối bậc hai là gì? Cho một ví dụ về biến hóa bất đối bậc hai mà em biết? Trong quá trình tổng hơp (-)-emetine theo phương pháp Beke-Szantaycó giai đoạn nào sử dụng đến hiện tượng biến hoá bất đối bậc hai không ? Nếu có thì sử dụng để làm gì, thể hiện ở giai đoạn nào? Viết sơ đồ phản ứng biến hoá đó.

Câu 4: Có thể tổng hợp 3-oxovincadifformine đi từ hợp chất trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) bằng phản ứng Wittig được không, vì sao ? Em hãy viết ra một phương pháp điều chế 3-oxovincadifformine đi từ hợp chất 18?

Câu 5 : Vẽ công thức cấu tạo của vinblastine và vincristine ? Hai hợp chất này được sử dụng trong điều trị bệnh gì? Nêu các đặc điểm về mối liên quan cấu trúc và tác dụng chống ung thư của các hợp chất bisindol ?

Câu 6: Tổng hợp pefloxacine đi từ 3-cloro-4-floro-anilin và các hóa chất khác ?.

Đề 60 phútĐề thi số 1: HCHTSH Câu 1: Chất nguyên liệu đầu trong tổng hợp

cephalotine mà R.B.Woodward lựa chọn để đi tới hợp chất trung gian 10 (2,2-dimetyl-3-t-butyloxicacbonyl-4-etoxicacbonyl-3,4,5-trihidro-1,3-tiazol) là chất gì? Phân tích ưu nhược điểm của sự lựa chọn đó. Tại sao tác giả lại phải thực hiện các bước phản ứng bảo vệ trong trong quá trình đi tới hợp chất 10? Viết các phản ứng bảo vệ đó?

Câu 2: Nêu phương pháp tổng hợp chất xeton 2 (2-oxo-3-etyl-9,10-dimetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH -benzo/a/quinolizin) sử dụng trong tổng hợp (-)- emetine của Beke-Szantay (1962)?Câu 3: Nêu phương pháp tổng hợp 3-

oxovincadifformine đi từ hợp chất chìa khóa trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) đi qua hợp chất bazo Mannich ?

Câu 4: Nêu phương pháp chuyển hóa epivincamine thành vincamine, viết sơ đồ dãy phản ứng chuyển hóa đó?

Câu 5: Phản ứng Gould-Jacob là phản ứng gì? Hãy viết sơ đồ phản ứng tổng quát của phản ứng đó? Tổng hợp norfloxacin?

Đề thi số 2: HCHTSHCâu 1: Điều chế 7- ACA từ cephalosporin C

phương pháp B. Fechtig và CS ? Tổng hợp cephamandole ?

Câu 2: Nêu phương pháp tổng hợp chất xeton 2 (2-oxo-3-etyl-9,10-dimetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzo/a/quinolizin) sử dụng trong tổng hợp (-)- emetine trên cơ sở đi qua phản ứng ngưng tụ đóng vòng kiểu Dieckmann?Câu 3: Có thể tổng hợp 3-oxovincadifformine

(14) đi từ hợp chất trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) bằng phản ứng Wittig được không, vì sao ? Em hãy viết ra 01 phương pháp điều chế 3-oxovincadifformine đi từ hợp chất 18 với phương pháp formyl hóa?

Câu 4: Vẽ công thức cấu tạo của vinblastine và vincristine ? Hai hợp chất này được sử dụng trong điều trị bệnh gì? Nêu các đặc điểm về mối liên quan cấu trúc và tác dụng chống ung thư của các hợp chất bisindol ?

Câu 5: Tổng hợp pefloxacine đi từ 3-cloro-4-floro-anilin và các hóa chất khác ?.

Đề thi số 3: HCHTSHCâu 1: Điều chế 7- ACA từ cephalosporin C

phương pháp R.B. Morin và CS ? Tổng hợp cefotaxime?

Câu 2: Vẽ sơ đồ phản ứng điều chế hợp chất trung gian enamin 2 (1-ethyl-2,3,4,6,7,12 hexahydroindolo/2,3-a/quinolizin) trong tổng hợp (+) –vincamine đi từ triptamin và dietyl malonat (nêu một phương pháp) ?

Câu 3: Có thể tổng hợp 3-oxovincadifformine đi từ hợp chất trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) bằng phản ứng Wittig được không ? vì sao ? Em hãy viết ra phương pháp điều chế 3-oxominovine đi từ hợp chất 18 thông qua phản ứng Wittig?

Câu 4: Tổng hợp phức boran của 20',15'-anhidro-vinblastin (23a) đi từ (+)-catharantine và (-)-vindoline và các hóa chất khác ?

Câu 5: Phản ứng Gould-Jacob là phản ứng gì? Hãy viết sơ đồ phản ứng tổng quát của phản ứng đó? Tổng hợp ciprofloxacine ?

Đề thi số 4: HCHTSHCâu 1: Nêu phương pháp điều chế 7- ADCA từ

penicillin G ? Tổng hợp cefepime?Câu 2: Biến hoá bât đối bậc hai là gì? Cho một

ví dụ về biến hóa bất đối bậc hai mà em biết ? Trong quá trình tổng hơp (-)-emetine theo phương pháp Beke-Szantay có giai đoạn nào sử dụng đến hiện tượng biến hoá bất đối bậc hai không ? Nếu có thì sử dụng để làm gì? thể hiện ở giai đoạn nào? Viết sơ đồ phản ứng biến hoá đó.

Câu 3: Nêu một phương pháp tổng hợp 3-oxominovine đi từ hợp chất chìa khóa trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) đi qua hợp chất bazo Mannich ?.

Câu 4: Tổng hợp 20',15'-anhidro-vinblastin (23) và phức boran của nú (23a) đi từ (+)-catharantine và (-)-vindoline theo phương pháp của Vukovic- Kutney (1988) ?

Câu 5: Phản ứng Gould-Jacob là phản ứng gì? Hãy viết sơ đồ phản ứng tổng quát của phản ứng đó? Tổng hợp ofloxacine ?

Đề kiểm tra: HCHTSH (K54) 90 phCâu 1: Chất nguyên liệu đầu trong tổng hợp

cephalotine mà R.B.Woodward lựa chọn để đi tới hợp chất trung gian 10 (2,2-dimetyl-3-t-butyloxicacbonyl-4-etoxicacbonyl-3,4,5-trihidro-1,3-tiazol) là chất gì? Phân tích ưu nhược điểm của sự lựa chọn đó! Tại sao tác giả lại phải thực hiện các bước phản ứng bảo vệ trong trong quá trình đi tới hợp chất 10? Viết các phản ứng bảo vệ đó?

Câu 2: Nêu phương pháp điều chế 7- ADCA từ penicillin G ? Tổng hợp cefepime?

Câu 3: Nêu phương pháp tổng hợp chất xeton 2 (2-oxo-3-etyl-9,10-dimetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH -benzo/a/quinolizin) sử dụng trong tổng hợp (-)- emetine của Beke-Szantay (1962)?Câu 4: Vẽ công thức cấu tạo của l-reserpine? l-

Reserpine là ancaloit của cây gì? Hợp chất này dùng để điều trị bệnh gì ?

Câu 5: Nêu phương pháp chuyển hóa epivincamine thành vicamine, viết sơ đồ dãy phản ứng chuyển hóa đó?.

Câu 6: Có thể tổng hợp 3-oxovincadifformine (14) đi từ hợp chất trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-

oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) bằng phản ứng Wittig được không, vì sao ? Phản ứng Wittig là gỡ, viết cơ chế phản ứng đó? Em hãy viết ra 01 phương pháp điều chế 3-oxovincadifformine đi từ hợp chất 18 ?

Đề thi số 1: HCHTSH (90 ph) cho K54Câu 1: Chất nguyên liệu đầu trong tổng hợp

cephalotine mà R.B.Woodward lựa chọn để đi tới hợp chất trung gian 10 (2,2-dimetyl-3-t-butyloxicacbonyl-4-etoxicacbonyl-3,4,5-trihidro-1,3-tiazol) là chất gì? Phân tích ưu, nhược điểm của sự lựa chọn đó? Tại sao tác giả lại phải thực hiện các bước phản ứng bảo vệ trong trong quá trình đi tới hợp chất 10? Viết các phản ứng bảo vệ đó?

Câu 2: Vẽ công thức cấu tạo của (-)- emetine ? (-)-Emetine là alcaloid của cõy gỡ, sử dụng để điều trị bệnh gỡ ?Câu 3: Có thể tổng hợp 3-oxovincadifformine

(14) đi từ hợp chất trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) bằng phản ứng Wittig được không, vì sao ? Phản ứng Wittig là gỡ, viết cơ chế phản ứng đó? Em hãy viết ra cỏc phản ứng tổng hợp 3-

oxominoine (15) trờn cơ sở sử dụng phản ứng Wittig đi từ hợp chất 18 ?

Câu 4: Tổng hợp 20',15'-anhidro-vinblastin (23) và phức boran của nú 23a đi từ (+)-catharantine và (-)-vindoline và các hóa chất khác trờn cơ sở phương pháp của Vukovic và Kutney (1988) ?

Câu 5: Phản ứng Gould-Jacob là phản ứng gì? Hãy viết sơ đồ phản ứng tổng quát của phản ứng đó? Tổng hợp pefloxacineđi từ anilin ?

Đề thi số 1: HCHTSH , 90 phCâu 1: Chất nguyên liệu đầu trong tổng hợp

cephalotine mà R.B.Woodward lựa chọn để đi tới hợp chất trung gian 10 (2,2-dimetyl-3-t-butyloxicacbonyl-4-etoxicacbonyl-3,4,5-trihidro-1,3-tiazol) là chất gì? Phân tích ưu nhược điểm của sự lựa chọn đó. Tại sao tác giả lại phải thực hiện các bước phản ứng bảo vệ trong trong quá trình đi tới hợp chất 10? Viết các phản ứng bảo vệ đó?

Câu 2: Vẽ công thức cấu tạo của l-reserpine. l-Reserpine là ancaloit của cây gì? Hợp chất này dùng để điều trị bệnh gì ?

Câu 3: Nêu phương pháp tổng hợp chất xeton 2 (2-oxo-3-etyl-9,10-dimetoxy-1,2,3,4,6,7-

hexahydro-11bH -benzo -/a/quinolizin) sử dụng trong tổng hợp (-)- emetine của Beke-Szantay (1962) đi từ homoveratrilamin?Câu 4: Nêu phương pháp tổng hợp 3-

oxovincadifformine đi từ hợp chất chìa khóa trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) đi qua hợp chất bazo Mannich ?

Câu 5: Nêu các sơ đồ phản ứng tổng hợp hợp chất trung gian enamin 2 (1-ethyl-2,3,4,6,7,12 hexahydroindolo/2,3-a/quinolizin) trong tổng hợp vincamine đi từ tritophan hoặc triptamin (nêu ít nhất một phương pháp) ?

Câu 6: Phản ứng Gould-Jacob là phản ứng gì? Hãy viết sơ đồ phản ứng tổng quát của phản ứng đó? Tổng hợp norfloxacin?

Đề thi số 1: HCHTSH K55, 90 phCâu 1: Chất nguyên liệu đầu trong tổng hợp

cephalotine mà R.B.Woodward lựa chọn để đi tới hợp chất trung gian 10 (2,2-dimetyl-3-t-butyloxicacbonyl-4-etoxicacbonyl-3,4,5-trihidro-1,3-tiazol) là chất gì? Phân tích ưu

nhược điểm của sự lựa chọn đó. Tại sao tác giả lại phải thực hiện các bước phản ứng bảo vệ trong trong quá trình đi tới hợp chất 10? Viết các phản ứng bảo vệ đó?

Câu 2: Nêu phương pháp tổng hợp chất xeton 2 (2-oxo-3-etyl-9,10-dimetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH -benzo/a/quinolizin) sử dụng trong tổng hợp (-)- emetine của Beke-Szantay (1962) đi từ homoveratrilamin?Câu 3: Nêu phương pháp tổng hợp 3-

oxovincadifformine đi từ hợp chất chìa khóa trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) đi qua hợp chất bazo Mannich ?

Câu 4: Tổng hợp 20',15'-anhidro-vinblastin (23) và phức boran của nú (23a) đi từ (+)-catharantine và (-)-vindoline theo phương pháp của Vukovic- Kutney (1988) ?

Câu 5: Phản ứng Gould-Jacob là phản ứng gì? Hãy viết sơ đồ phản ứng tổng quát của phản ứng đó? Tổng hợp norfloxacin?

Đề kiểm tra: HCHTSH (90 ph) K55Câu 1: Nêu phương pháp điều chế 7- ADCA từ

penicillin G ? Tổng hợp cephalexine?Câu 2: Biến hoá bât đối bậc hai là gì? Cho một

ví dụ về biến hóa bất đối bậc hai mà em biết ? Trong quá trình tổng hơp (-)-emetine

theo phương pháp Beke-Szantay có giai đoạn nào sử dụng đến hiện tượng biến hoá bất đối bậc hai không ? Nếu có thì sử dụng để làm gì? thể hiện ở giai đoạn nào? Viết sơ đồ phản ứng biến hoá đó.

Câu 3: Nêu một phương pháp tổng hợp 3-oxominovine đi từ hợp chất chìa khóa trung gian 18 (3/-2-/5-etyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-pirridin-1-yl)-etyl-2-(metoxi-carbonyl) -metyl/-indol) đi qua hợp chất bazo Mannich ?.

Câu 4: Nêu phương pháp chuyển hóa epivincamine thành vincamine, viết sơ đồ dãy phản ứng chuyển hóa đó?

Câu 5: Tổng hợp 20',15'-anhidro-vinblastin (23) và phức boran của nú (23a) đi từ (+)-catharantine và (-)-vindoline theo phương pháp của Vukovic- Kutney (1988) ?

Câu 6: Phản ứng Gould-Jacob là phản ứng gì? Hãy viết sơ đồ phản ứng tổng quát của phản ứng đó? Tổng hợp ofloxacine ?