5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 1/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

1 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

Mục lục

MỞ ĐẦU .................................................................................................................................. 2 PHẦN 1: TỔNG QUAN VỀ FORMANDEHYDE .................................................................. 4 PHẦN 2: CÁC PHƢƠNG PHÁP SẢN XUẤT ........................................................................ 5 

2.1.2.1. Tính chất vật lý: ................................................................................................... 6 2.2.1.2.2.Ứng dụng: .......................................................................................................... 7 2.2.1.3.Nguyên liệu oxy. .................................................................................................. 14 2.1.3.1 Tính chất vật lý: .................................................................................................. 14 2.2.1.2.2.Ứng dụng: ........................................................................................................ 15 2.2.1.4. Xúc tác muối đồng CuCl 2. .................................................................................. 15 2.2.1.4.2. Ứng dụng: ....................................................................................................... 16 2.2.2.C ơ  Sở Phươ ng Pháp: ............................................................................................. 17 2.2.3.Sơ  đồ dây chuyền sản xuất. .................................................................................... 17 2.2.3.1.Sơ  đồ dây chuyền. ............................................................................................... 17 2.2.3.2.Thuyết minh sơ  đồ dây chuyền. ........................................................................... 18 

PHẦN 3:KẾT LUẬN.............................................................................................................. 20 

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 2/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

2 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

MỞ  ĐẦU 

Formaldehyde là một hóa chất hóa học công nghiệp quan trọng và đƣợ cdùng trong quá trình sản xuất của rất nhiều ngành công nghiệp. Hiện nay có

trên 50 ngành công nghiệp sử dụng formaldehyde. Formaldehyde cũng là một

trong những hợ p chất hữu cơ quan trọng để cung cấp cho các ngành sản xuất

công nghiệp và tiêu dùng, nó ở dạng thƣơng phẩm formaldehyde hòa tan trong

H2O ở  dạng dung dịch 37% - 50% đƣợ c gọi là formalin. Đây là một trong

những bán thành phẩm quan trọng cho ngành tổng hợ p hữu cơ và nhiều ngành

khác nhƣ: ngành y tế dùng để ƣớ p xác, tẩy mùi, ngành thực phẩm dùng để tránh

thiu thối, thuộc da trong công nghệ thuộc da giày...

Formaldehyde đƣợ c tổng hợ p lần đầu tiên vào những năm 1859. Khi

Butlerov thực hiện thuỷ phân metylen axetal và chỉ ra mùi đặc trƣng của dung

dịch. Đến năm 1867 Hofman đã tổng hợp đƣợ c formaldehyde bằng cách cho

hỗn hợp hơi metanol và không khí đi qua lớ p xúc tác platin ở dạng sợ i xoắn đã

đƣợ c làm nóng. Quá trình sản xuất mang tính công nghiệp đã đƣợ c thực thi vào

năm 1882 khi Tollens khám phá ra một phƣơng pháp điều chỉnh lƣợng hơi

metanol tỷ lệ không khí và xác định hiệu suất của phản ứng .

 Năm 1886 Loew thay thế xúc tác dạng sợ i xoắn platin bằng xúc tác lƣớ i

đồng có hiệu quả hơn. Một công ty của Đức bắt đầu đi vào sản xuất và năm

1889 sản xuất thƣơng mại của formaldehyde đƣợ c bắt đầu. Một hãng khác của

Đức, đã sử dụng xúc tác bạc cho quá trình này vào năm 1910. 

 Năm 1905 Badische Anilin và Soda Fabrik bắt đầu sản xuất

formaldehyde bở i quá trình liên tục, sử dụng xúc tác Ag tinh thể. Sản lƣợ ng

formaldehyde là 30 kg/ngày dƣớ i dạng dung dịch nƣớ c 30% khối lƣợ ng.

Metanol cần thiết đối vớ i quá trình sản xuất formaldehyde đƣợ c thu hồi từ 

ngành công nghiệp gỗ nhờ quá trình nhiệt phân. Sự phát triển của việc tổng hợ p

metanol dƣớ i áp suất cao do Badische Anilin và Soda Fabrik năm 1925 cho

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 3/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

3 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

phép quá trình sản xuất formaldehyde trên phạm vi công nghiệp vớ i quy mô

rộng lớ n .

Hàng năm ở Việt Nam phải nhập khẩu formalin để sản xuất các vật liệu

polime, vật liệu cách điện, cách nhiệt chất mạ kim loại, chất phụ trợ cho côngnghiệp dệt, chất sát trùng cho chăn nuôi ... 

Do đó việc nghiên cứu thiết kế  phân xƣở ng sản xuất formalin là rất cần

thiết nhằm đáp ứng nhu cầu sử dụng trong nƣớ c và giảm thiểu chi phí nhập

khẩu từ nƣớ c ngoài. Vì vậy, chúng em đƣợ c ThS. Đinh Thị   Phương Anh giao

Tiểu luận môn học “Các Quá trình Cơ bản T ổ ng hợ  p H ữu cơ” với đề tài

“Tổ  ng quan về Qúa trình sả n xuấ  t Formal dehyde” . Sau một thờ i gian tìmhiểu tài liệu, nội dung Tiểu luận môn học của chúng em bao gồm hai phần:

   Phầ n 1: Tổng quan về Formandehyde

   Phầ n 2: Các phƣơng pháp sản xuất Formandehyde

   Phầ n 3:kết luận

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 4/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

4 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

PHẦN 1: TỔNG QUAN VỀ FORMANDEHYDE 

1.1.Tính chất vật lí  

Formaldehyde là một chất khí không màu, mùi hăng mạnh  ở nhiệt độ

 phòng, nó rất dễ hòa tan trong nƣớc và chủ yếu đƣợc bán ra dƣới dạng dung

dịch 37% trong nƣớc đƣợc gọi theo tên thƣơng phẩm là formalin hay foocmôn.

Trong nƣớc, formaldehyde bị polyme hóa và formalin trên thực tế chứa rất ít

formaldehyde ở dạng đơn phân CH2O. Thông thƣờng, các dung dịch này chứa

thêm một chút methanol để hạn chế sự polyme hóa.

   Phân tử gam: 30,03 g/mol

  Công thức cấu tạo: CH2O

  Tỷ trọng  và pha: 1 g/m3, khí 

   Độ hòa tan  trong nước: > 100 g/100 ml (20 °C)

   Điểm nóng chảy: -117 °C (156 K)

   Điểm sôi: -19.3 °C (253.9 K)

1.2.Tính chất hóa học: 

1.2.1. Tính chất của nhóm -CHO

  Phản ứng khử tạo alcol, hyrocbon, amin hóa

  Phản ứng oxy hóa tạo axit 

  Phản ứng cộng hợp

  Phản ứng cannizzaro: có xúc tác bazo tạo axit formic và methanol

  Các phản ứng hóa học có sự tham gia của lien kết C- H

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 5/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

5 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

1.2.2. Formaldehyde là một chất có ái lực điện tử (electrophil). Nó có thể tham

gia vào các phản ứng thế thơm ái lực điện tử với các hợp chất thơm và cũng có

thể tham gia các  phản ứng cộng ái lực điện tử với các anken.

1.3. Ứng dụng 

Formaldehyde đƣợc dùng rộng rãi trong các ngành công nghiệp dệt,

nhựa, chất dẻo (chiếm tới một nửa tổng số formaldehyde tiêu thụ), trong giấy,

sơn, xây dựng, mỹ phẩm, thuốc nhuộm tóc, keo dán, thuốc nổ, các sản phẩm

làm sạch, trong thuốc và sản phẩm nha, giấy than, mực máy photocopy... làm

chất khử trùng trong nông nghiệp và thủy sản. 

Formaldehyde có tính sát trùng cao nên trong y học sử dụng để diệt vi

khuẩn, sát trùng và là dung môi để bảo vệ các  mẫu thí nghiệm, các cơ  quan

trong cơ thể con ngƣời, ƣớp xác... Formaldehyde dễ dàng kết hợp với các

 protein (thƣờng là thành phần các loại thực phẩm) tạo thành những hợp chất

 bền, không thối rữa, không ôi thiu, nhƣng rất khó tiêu hóa. Chính tính chất này

đã bị lợi dụng để kéo dài thời gian bảo quản của các thực phẩm nhƣ bánh phở,

hủ tiếu, bún, bánh ƣớt...và cả trong bia để chống cặn vì giá thành thấp. 

PHẦN 2: CÁC PHƢƠNG PHÁP SẢN XUẤT

2.1. Phƣơng pháp sản xuất Formaldehyde đi từ methanol và oxy 

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 6/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

6 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

2.1.1. Nguyên liệu phản ứng: Methanol

2.1.1.1. Tính chất vật lý  

Methanol có công thức hóa học: CH3OH là chất lỏng không màu, trong suốt vàcó mùi đặc trƣng. 

  Tỷ trọng : 0.792

   Điểm đông đặc: - 97,5oC

   Điểm sôi: 64,8oC

  Điểm chớp cháy: 11

o

C

2.1.1.2. Tính chất hóa học 

  Tính chất của ancol  

   Phản ứng este hóa 

   Phản ứng oxy hóa

2.1.1.3.Ứng dụng  

  Đƣợc sử dụng trực tiếp trong quá trình sản xuất formaldehyde, acid

acetic.

  Sử dụng trong ngành sơn, mực in, thuốc bảo vệ thực vật. 

2.1.2.Nguyên liệu oxy. 

 2.1.2.1. Tính chất vật lý:

Ở nhiệt độ và áp suất tiêu chuẩn, ôxy là chất khí không màu, không mùi vàkhông vị có công thứ phân tử là O2

   Nhiệt độ nóng chảy: 54,36 K -218,79 °C, -361,82 °F   Nhiệt độ sôi: -297,31 °F  -182,95 °C,  90,20 K,   Điểm tới hạn: 154,59 K, 5,043 MPa 

 Nhiệt lượng nóng chảy (O2): 0,444 kJ·mol

−1

    Nhiệt lượng bay hơi(O2): 6,82 kJ·mol−1    Nhiệt dung  (O2): 29,378 J·mol−1·K−1 

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 7/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

7 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

 2.2.1.2 .2.Ứng dụng:

Ôxy đƣợc sử dụng làm chất ôxy hóa, chỉ có flo có thế điện âm cao hơnnó. Ôxy lỏng đƣợc sử dụng làm chất ôxy hóa trong tên lửa đẩy. Ôxy là chất duytrì sự hô hấp, vì thế việc cung cấp bổ sung ôxy đƣợc thấy rộng rãi trong y tế. 

 Những ngƣời leo núi hoặc đi trên máy bay đôi khi cũng đƣợc cung cấp bổ sungôxy. Ôxy đƣợc sử dụng trong công nghệ hàn cũng nhƣ trong sản xuất thép vàrƣợ u methanol.

Ôxy, nhƣ là một chất kích thích nhẹ, có lịch sử trong việc sử dụng tronggiải trí mà hiện nay vẫn còn sử dụng. Các cột chứa ôxy có thể nhìn thấy trongcác buổi lễ hội ngày nay. Trong thế kỷ 19, ôxy thƣờng đƣợc trộn với nitơ ôxít 

để làm các chất giảm đau. 

 2.1.3.X úc tác bạc. 

2.1.3.1.Tính chất vật lý: Bạc là kim loại mềm, dẻo, dễ uốn, có hóa trị một, để

đúc tiền, có màu trắng bóng ánh kim nếu bề mặt có độ đánh bóng cao. Bạc có

độ dẫn điện tốt nhất trong các kim loại, nhƣng do giá thành cao nên nó không

đƣợc sử dụng rộng rãi để làm dây dẫn điện nhƣ đồng

  Là kim loại: ánh kim sang bóng 

  Khối lƣợng phân tử: 107,6862 g/mol 

  Cấu hình: 4d105s1 

   Nhiệt độ nóng cháy: 961,7oC

   Nhiệt độ sôi: 2162oC

   Nhiệt lƣợng nóng chảy:11,28 KJ/mol 

   Nhiệt lƣợng bay hơi:250,58 KJ/mol

   Nhiệt dung:25,35 J/mol.K

2.1.3.2. Ứng dụng  

  Ứng dụng cơ bản nhất của bạc là nhƣ một kim loại quý và các muối

halôgen. Đặc biệt bạc nitrat đƣợc sử dụng rộng rãi trong  phim ảnh 

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 8/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

8 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

  Các sản phẩm điện và điện tử, trong đó cần có tính dẫn điện cao của bạc,thậm chí ngay cả khi bị xỉn. Ví dụ, các bảng mạch in đƣợc làm từ sơn

 bạc, bàn phím máy tính sử dụng các tiếp điểm bằng bạc. Bạc cũng đƣợcsử dụng trong các tiếp điểm điện cao áp vì nó là kim loại duy nhất khôngđánh hồ quang ngang qua các tiếp điểm, vì thế nó rất an toàn. 

  Các loại gƣơng cần tính phản xạ cao của bạc đối với ánh sáng đƣợc làm

từ bạc nhƣ là vật liệu phản xạ ánh sáng. Các loại gƣơng phổ biến có mặt

sau đƣợc mạ nhôm 

  Kim loại này đƣợc chọn vì vẻ đẹp của nó trong sản xuất đồ trang sức vàđồ bạc, thông thƣờng làm từ hợp kim của bạc đƣợc xem nhƣ là bạc đủtuổi, chứa 92,5% bạc. 

  Tính dễ uốn, không độc và vẻ đẹp của bạc làm cho nó có lợi trong nha

khoa để làm răng giả.   Thuộc tính xúc tác của bạc làm cho nó thành lý tƣởng để sử dụng nhƣ

một chất xúc tác trong các phản ứng ôxi hóa - khử; ví dụ, việc sản xuấtfomanđêhít từ mêtanol và không khí bằng các tấm lọc bằng bạc hay cácchất kết tinh chứa tối thiểu 99,95% bạc theo trọng lƣợng. 

 2.1.2 . Cơ sở phương pháp 

Dựa vào phản ứng oxy hóa methanol bằng oxy dƣới tác dụng của xúc tác

 bạc oxit tạo sản phẩm formaldehyde.

 2.1.3 .Sơ đồ dây chuyền sản xuất  

 2.1.3 .1. Sơ đồ dây chuyền 

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 9/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

9 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

FIG 2

2.tháp đệm vòng pall  9.thiết bị trao đổi nhiệt 

5.bơm  12.tháp phản ứng 

7.thiết bị gia nhiệt 14.thiết bị tách tạp và methanol

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 10/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

10 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

22.tháp hấp thụ 29.lƣới tách bọt,lỏng. 

1.đƣờng vào của không khí 3.đƣờng vào của methanol 

17,18.đƣờng vào và ra của nƣớc 15.đƣờng ra của tạp chất. 

22,23.đƣờng vào và ra của nƣớc 24,26.đƣờng lấy sản phẩm ra 

28.đƣờng ra của oxy dƣ.

Còn lại là các đƣờng ống dẫn.

 2.1.3 .2. Thuyết minh sơ đồ dây chuyền .

 PTPƯ: CH  3OH + O 2  HCHO

Xét tháp số 2 là tháp đệm vòng pall. Hỗn hợp không khi đƣợc đi vào tháp từ phía dƣới tháp,methanol đi vào từ phía

trên của tháp.trong tháp xảy ra sự tiếp xúc giữa 2 pha khí,lỏng.nhƣng ở tháp

này hầu nhƣ không xảy ra phản ứng tạo formandehyde mà nhiệm vụ chính của

tháp này là làm sạch không khí và tạo hỗn hợp methanol và oxyở thế hơi.nhiệt

độ đỉnh tháp là 50oC -86oC.còn nhiệt độ ở đáy là 10oC -25oC.hỗn hợp đi ra phía

trên tháp gồm có methanol và oxy ở dạng hơi đi theo đƣờng số 11 đi vào thiết bị phản ứng số 12.đáy tháp thì có lỏng đi ra gồm chủ yếu là nƣớc và tạp chất,có

một  phần methanol đi theo đƣờng 4 qua bơm 5 đi vào thiết bị số 14.tại đây

methanol đƣợc tách ra và đƣợc đƣa lên theo đƣờng sản phẩm đỉnh của tháp.tạp

và nƣớc đƣợc tháo ra ngoài theo đƣờng 15.Một phần còn lại đƣợc đƣa sang

thiết bị gia nhiệt 7.trong tháp số 2 có bộ phận 29 là bộ phận tách lỏng hơi,chỉ

cho hơi đi qua còn ko cho lỏng đi qua, (nó gần nhƣ 1 cái lƣới chắn bọt,lỏng

đƣợc cho quay lại tháp). Tại thiết bị phản ứng 12.chính là thiết bị phản ứng tạo

Xt Ag

550-570oC

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 11/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

11 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

ra HCHO.hỗn hợp CH3OH và O2 theo đƣờng 11 vào tháp phản ứng 12,hỗn hợp

này đi qua lớp xúc tác tinh thể Ag2O. Phản ứng xảy ra từ 550oC -750oC,lớp

xúc tác này gồm có từ 2 đến 5 lớp,lớp 1 tốc độ dòng hơi vào là từ 7-13m/s còn

ở lớp thứ 2 là 1m/s-4m/s.mỗi lớp dày từ 0,4mm-2,5mm.sau khi phản ứng ( điqua lớp xúc tác) thì sản phẩm sinh ra đƣợc làm lạnh một  phần tụ nhờ thiết bị

trao đổi nhiệt (loại ống chùm).hỗn hợp gồm cả sản phẩm phản ứng,sản phẩm

 phụ,CH3OH dƣ đi theo đƣờng 20 đi qua thiết bị trao đổi ngƣng tụ số 9,một lần

nữa ở thiết bị này lại xảy ra quá trình trao đổi nhiệt,nhiệt của hỗn hợp đƣợc tận

dụng để làm nóng methanol đƣợc cho quay lại từ 7 theo đƣờng 8 đi qua 9 rồi

theo đƣờng 10 vào tháp số 2.đồng thời hỗn hợp sản phẩm này đƣợc ngƣng tụgần nhƣ hoàn toàn(chuyển sang thể lỏng)sau đó hỗn hợp này đƣợc đƣa sang

tháp số 22 là tháp hấp thụ.cả HCHO,CH3OH và HCOOH đều bị hấp thụ vào

nƣớc sau đó hỗn hợp sản phẩm đáy này đi qua thiết  bị trao đổi nhiệt số 7 làm

 bay hơi methanol và đƣa methanol cho quay lại vào tháp 2.hỗn hợp gồm

HCHO và HCOOH đƣợc đi theo đƣờng 26 và đƣợc lấy ra ngoài ở dạng lỏng

sau đó đƣợc đƣa di xử lý tách riêng cấu tử.1 phần sản phẩm cũng đƣợc lấy ra

luôn qua đƣờng 24.trên đỉnh tháp khí oxy dƣ đƣợc lấy ra và có thể cho quay lại

tháp phản ứng.

 2.1.3 .3. Ưu, nhược điểm của phương pháp 

  Ưu điểm: 

-Phƣơng pháp này cho hiệu suất cao hơn phƣơng pháp trƣớc,đạt

khoảng 80%-85% nên đƣợc áp dụng khá phổ biến để sản xuất

focmandehyde.

-cơ sớ của Phƣơng pháp khá đơn giản 

   Nhược điểm: 

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 12/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

12 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

- quy trình công nghệ khá phức tạp,sơ đồ khá cồng kềnh 

-đòi hỏi ngƣời vận hành cần có trình độ để điều chỉnh thong số của

quá trình.

2.2. Phương pháp sản xuất HCHO đi từ khí CH  4 và O 2 với xúc tác là muối 

đồng và HCl .

2.2.1. Nguyên liệu phản ứng

2.2.1.1. Khí metan CH4:

 2.2.1.1.1 . Tính chất vật lý 

mêtan là chất khí không màu, không vị 

Tỷ trọng và pha 0.717 kg/m3, gas

Điểm nóng chảy −182.5 °C (90.6 K) ở 1 atm

Điểm sôi −161.6 °C (111.55 K)

2.2.1.1.2 Tính chất hóa học

  Phản ứng thế 

  Các phản ứng thuộc lien kết -C-C-

2.2.1.1.3. Ứng dụng : 

   Nhiên liệu 

Metan là một nhiên liệu quan trọng. So với than đá, đốt cháy metan sinh

ra ít CO2 trên mỗi đơn vị nhiệt giải phóng. Ở nhiều nơi, mêtan đƣợc dẫn tới

từng nhà nhằm mục đích sƣởi ấm và nấu ăn. Nó thƣờng đƣợc biết tới với cái

tên khí thiên nhiên

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 13/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

13 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

  Trong công nghiệp 

Metan đƣợc dùng trong nhiều phản ứng hóa công nghiệp và có thể đƣợc

chuyên chở dƣới dạng khí hóa lỏng. Trong hóa công nghiệp, mêtan là nguyên

liệu sản xuất hydro, methanol, axit axetic và anhydrit axetic. 

   Metan trong khí quyển Trái Đất  

Mêtan trong khí quyển là một khí gây hiệu ứng nhà kính. Mật độ của nó

đã tăng khoảng 150% từ năm 1750 và đến năm 1998, mật độ trung bình của nó

trên bề mặt Trái Đất là 1745 ppb. Mật độ ở bán cầu Bắc cao hơn vì ở đó có

nhiều nguồn mêtan hơn (cả thiên nhiên lẫn nhân tạo). Mật độ của mêtan thay

đổi theo mùa, thấp nhất vào cuối mùa hè. 

2.2.1.2. Axit Clohidric HCl:

2.2.1.2.1. Tính chất vật lý: 

Axit clohidric là chất lỏng trong suốt, không màu đến vàng nhạt. 

   Phân tử gam 36,46 g/mol (HCl)

  Tỷ trọng  1,18 g/cm3 (đa giá trị, đây là tỷ trọng của dung

dịch 36-38%)

   Điểm nóng chảy : – 27,32 °C (247 K) Dung dịch 38%.

   Điểm sôi  : 110 °C (383 K),dung dịch 20,2%; 48 °C (321 K),dung dịch 38%. 

   Độ axít  (pK  a ): – 8,0

   Độ hòa tan: tan trong đimêtyl ête, êtanol, mêtanol

2.2.1.2.2. Tính chất hóa học: 

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 14/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

14 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

 Nhƣ các loại axít khác, HCl có khả năng tác dụng với: 

  Kim loại: Giải phóng khí hiđrô và tạo muối clorua (trừ các kim loại đứng

sau hiđro trong dải hoạt động hóa học nhƣ Cu, Hg, Ag, Pt, Au).

Fe + 2HCl → FeCl2+ H2 

  Ôxít  bazơ: Tạo muối clorua và nƣớc. 

ZnO + 2HCl → ZnCl2 + H2O

  Bazơ: Tạo muối clorua và nƣớc. 

NaOH + HCl → NaCl + H2O

  Muối: tác dụng với các muối có gốc anion hoạt động yếu hơn tạo muối

mới và axít mới. 

CaCO3 + 2HCl → CaCl2 + CO2 + H2O

 Ngoài ra, trong một số phản ứng HCl còn thể hiện tính khử bằng cách khử một

số hợp chất nhƣ KMnO4(đặc), MnO2, KClO3 giải phóng khí clo. 

2KMnO4(đặc) + 16HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2 + 8 H2O

MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2 + 2H2O

2.2.1.2.3. Ứng dụng:

  Tẩy gỉ thép   Sản xuất các hợp chất hữu cơ    Sản xuất các hợp chất vô cơ    Kiểm soát và trung hòa pH   Tái sinh bằng cách trao đổi ion 

2.2.1.3.Nguyên liệu oxy. 

 2.1.3.1 Tính chất vật lý:

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 15/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

15 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

Ở nhiệt độ và áp suất tiêu chuẩn, ôxy là chất khí không màu, không mùi vàkhông vị có công thứ phân tử là O2 

   Nhiệt độ nóng chảy: 54,36 K -218,79 °C, -361,82 °F 

   Nhiệt độ sôi: -297,31 °F  -182,95 °C,  90,20 K, 

 Điểm tới hạn: 154,59 K, 5,043 MPa   Nhiệt lượng nóng chảy (O2): 0,444 kJ·mol−1 

   Nhiệt lượng bay hơi(O2): 6,82 kJ·mol−1    Nhiệt dung  (O2): 29,378 J·mol−1·K−1

 

 2.2.1.2 .2.Ứng dụng:

Ôxy đƣợc sử dụng làm chất ôxy hóa, chỉ có flo có thế điện âm cao hơn

nó. Ôxy lỏng đƣợc sử dụng làm chất ôxy hóa trong tên lửa đẩy. Ôxy là chất duy

trì sự hô hấp, vì thế việc cung cấp bổ sung ôxy đƣợc thấy rộng rãi trong y tế. 

Những ngƣời leo núi hoặc đi trên máy bay đôi khi cũng đƣợc cung cấp bổ sung

ôxy. Ôxy đƣợc sử dụng trong công nghệ hàn cũng nhƣ trong sản xuất thép và

rƣợu methanol. 

Ôxy, nhƣ là một chất kích thích nhẹ, có lịch sử trong việc sử dụng trong

giải trí mà hiện nay vẫn còn sử dụng. Các cột chứa ôxy có thể nhìn thấy trongcác buổi lễ hội ngày nay. Trong thế kỷ 19, ôxy thƣờng đƣợc trộn với nitơ ôxít 

để làm các chất giảm đau. 

 2.2.1.4. X úc tác muối đồng CuCl  2.

2.2.1.4.1. Tính chất vật lí: 

Xuất hiện màu vàng-nâu rắn (khan), rắn màu xanh-màu xanh lá cây

(dihydrate)

   Mật độ; 3,386 g / cm 3 (khan), 2,51 g / cm 3 (dihydrate)

   Điểm nóng chảy; 498 ° C (khan), 100 ° C (mất nƣớc của dihydrate)

   Nhiệt độ sôi  ; 993 ° C (khan, decomp)

   Độ  tan trong nước 706 g / L (0 ° C), 757 g / L (25 ° C) C

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 16/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

16 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

2.2.1.4.2. Ứng dụng:

  Cờ -chất xúc tác trong quá trình Wacker 

Một ứng dụng công nghiệp lớn đối với đồng clorua (II) nhƣ một chất xúc

tác- hợp tác với palladium chloride (II ) trong quá trình Wacker . Trong quá

trình này, ethene (ethylene) là chuyển đổi sang ethanal (acetaldehyde) bằng

cách sử dụng nƣớc và không khí. Trong phản ứng, PdCl 2 là giảm Pd , và CuCl

2  phục vụ tái ôxi hóa trở lại PdCl 2. Không khí sau đó có thể oxy hóa các kết

quả CuCl trở lại CuCl 2, hoàn thành chu kỳ.

1.  C 2 H 4 + PdCl 2 + H 2 O → CH 3 CHO + Pd + 2 HCl

2.  Pd + 2 CuCl 2 → 2 CuCl + PdCl 2 

3.  4 CuCl + 4 HCl + O 2 → 4 CuCl 2 + 2 H 2 O

Toàn bộ quá trình là:

2 C 2 H 4 + O 2 → 2 CH 3 CHO

  Xúc tác clo hóa

Clorua đồng (II) xúc tác clo hóa trong sản xuất nhựa vinyl clorua và

dichloroethane .

  Các ứng dụng khác tổng hợp hữu cơ 

Clorua đồng (II) có một loạt các ứng dụng chuyên ngành trong tổng hợp

các hợp chất hữu cơ [Tuy nhiên, hiệu ứng clo hóa của hydrocarbon thơm này

thƣờng đƣợc thực hiện trong sự hiện diện của nhôm oxit. Nó có thể hợp chất

gốc Clo các vị trí alpha của các hợp chất cacbonyl :

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 17/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

17 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

Phản ứng này đƣợc thực hiện trong một dung môi cực nhƣ

dimethylformamide (DMF), thƣờng trong sự hiện diện của lithium chloride ,

tăng tốc độ phản ứng.

2.2.2.Cơ Sở Phương Pháp: 

Dựa vào 3 giai đoạn chính của quá trình phản ứng đó là: ở giai đoạn 1 là phản ứng oxy clo metan hóa tạo hỗn hợp sản phẩm trung gian,ở giai đoạn 2 làquá trình thu sản phẩm chọn lọc trung gian là CH2Cl2 và giai đoạn thứ 3 là giaiđoạn phản ứng thủy phân thu sản phẩm HCHO. 

2.2.3.Sơ đồ dây chuyền sản xuất. 

2.2.3.1.Sơ đồ dây chuyền. 

FIG 110:thiết bị xảy ra phản ứng oxy clo metan hóa 20:thiết bị xảy ra phản ứng khử hóa triclometan thành diclometan 

CH4

H2O

O2

10

CH3Cl

HCl

40 50

CH3Cl

CH2

Cl2

CHCl3

CH2Cl2

CH2Cl2

CHCl3

CHCl3

H2

20

H2O

CH2Cl2

HCl

CH2O

30

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 18/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

18 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

30:thiết bị xảy ra phản ứng thủy phân 40:tháp cất phân đoạn lần 1 50: tháp chưng cất phân đoạn lần 2 

 2.2.3.2.Thuyết minh sơ đồ dây chuyền. 

giai đoạn 1:xảy ra phản ứng oxy clo metan hóa

thiết bị số 10 là thiết bị phản ứng ở giai đoạn 1 

CH4 + O2 + CH3Cl H2O + CH3Cl (lẫn CH2Cl2,CHCl3)

Phản ứng tiến hành bằng cách pha khí sục vào pha lỏng ,tiến hành ở 

nhiệt độ 375oC.Xúc tác là muối đồng CuCl2 và HCl

Cơ chế phản ứng xảy ra trong thiết bị số 10: là một chuỗi phản ứng dây

chuyền. 

2CuCl2 2CuCl + Cl2 (1)CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (2)

CuO.CuCl2 + 2HCl 2CuCl2 + H2O (3)

2CuCl + ½ O2 CuO.CuCl2 (4)

2CH4 + Cl2 + ½ O2 2CH3Cl + H2O (5)

CH4 + HCl + ½ O2 CH3Cl + H2O (6)

CH4

+Cl2

+ ½ O2

CH2Cl

2+ H

2O (7)

CH4 +2 HCl + ½ O2 CH2Cl2 + 2H2O (8)

2CH4 + 3Cl2 + 3/2 O2 2CHCl3 + 3H2O (9)

CH4 + 3HCl +3/2 O2 CHCl3 + 3H2O (10)

CH4 + 2Cl2 + O2 CCl4 + 2H2O (11)

CH4 + 4HCl + 2O2 CCl4 + 4H2O (12)

Muối đồng 

HCl

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 19/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

19 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

Quá trình này thu đƣợc hỗn hợp các sản phẩm clometan, điclometan,

triclometan.hỗn hợp này đƣợc đƣa qua thiết bị 40 là thiết bị chƣng cất phân

đoạn dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của các cấu tử,sản phảm clometan đƣợctách ra trên đỉnh tháp và đƣợc cho quay lại thiết bị phản ứng số 10.đáy tháp 40

thu đƣợc hỗn hợp đi clometan và tri clometan.sau đó hỗ hợp này tiếp tục đƣợc

đƣa sang tháp cất phân đoạn số 50 nhằm tách 2 cấu tử ra khỏi nhau,điclometan

có nhiệt độ sôi thấp hơn đi ra trên đỉnh tháp,đáy tháp đi ra triclometan.

-Giai đoạn thứ 2 của phản ứng chính là giai đoạn khử hóa xảy ra trong thiết bị

số 20.tại đây xảy ra phản ứng CHCl3 + H2 CH2Cl2 + HCl

Trong giai đoạn này thì phản ứng có thể tiến hành theo 2 cách: 

+ thứ nhất phản ứng xảy ra ở 10,98at,200oC,Kp=3,4

+thứ hai là phản ứng xảy ra ở 8,25at và400oC,Kp=4,83

Xúc tác ở đây có thể dung là Ni,Fe,Co… 

-Giai đoạn 3 của phản ứng chính là phản ứng thủy phân thu for mandehyt.

CH2Cl2 đƣợc đi từ thiết bị số 20 và 50 sang thiết bị thủy phân số 30.tại

đây xảy ra quá trình thủy phân sinh r a H CHO.

CH2Cl2 + H2O HCHO + 2HCL

HCL đƣợc cho quay lại làm xúc tác cho giai đoạn phản ứng 1 còn

HCHO đƣợc lấy ra và đem đi tinh chế,loại tạp. 

2.2.3.3.Ưu,nhược điểm của Phương pháp.

- ƣu điểm:phƣơng pháp khá đơn giản,dễ hiểu và dễ vẫn hành.nguyên liệu

đầu vào đi từ metan và oxy là những nguyên liệu thiên nhiên nên dễ kiếm,giá

thành hợp lý. 

- nhƣợc điểm:sẽ có nhiêu sản phẩm phụ đƣợc tạo ra,hiệu suất tạo sản

 phẩm không cao lắm, khoảng 40%-60%.

5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 20/20

  Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ  

20 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53

PHẦN 3:KẾT LUẬN 

Trên đây là 2 phƣơng pháp sản xuất formandehyde đã đƣợc ứng dụng

khá phổ biến trong công nghiệp.mỗi phƣơng pháp có 1 quy trình công nghệ

khác nhau và cũng có những ƣu điểm và nhƣợc điểm khác nhau nhƣng đều là

những phƣơng pháp đã đƣợc sử dụng khá phổ biến.trong thời gian có hạn nên

chúng em chỉ tìm hiểu dƣợc 2 phƣơng pháp và cũng còn một số phần chƣa nắm

rõ.chúng em rất mong đƣợc sự góp ý của cô giáo để chúng em có thể nắm rõhơn 2 phƣơng pháp này.một lần nữa chúng em xin chân thành cảm ơn cô giáo

 Đinh Thị Phương Anh trong thời gian qua đã nhiệt tình giúp đỡ và chỉ bảo

chúng em để chúng em hoàn thành tiểu luận! 

Xin Chân Thành Cảm Ơn!