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Compuestos FenólicosCompuestos Fenólicos
El término compuesto fenólico abarca un gran número de sustancias que poseen un anillo aromático unido a uno o más sustituyentes hidróxilo.
La mayoría son solubles en agua. Entre los compuestos fenolicos naturales se
encuentran los flavonoides, los fenoles monociclicos, los fenilpropanoides, las quinonas fenólicas y las cumarinas.
Compuestos FenólicosCompuestos Fenólicos
Las sustancias polimericas de las plantas como los lignanos y taninos son polifenólicos y ocasionalmente también se encuentran unidades fenólicas en las proteínas, los alcaloides y los terpenoides.
La solubilidad en agua aumenta de acuerdo con el número de hidroxilos presentes y son bastantes solubles en disolventes orgánicos polares.
Algunos compuestos aromáticos simples son de interés económico o fisiológico.
Compuestos FenólicosCompuestos Fenólicos
HC=O O HC=O
COCH3
OCH3 OH
OH O
O
Vainillina Metilsalicilato Piperonal
Compuestos FenólicosCompuestos Fenólicos
La actividad fisiólogica de los compuestos fenólicos es diversa:
Importancia ecología Interviene en el transporte electrónico
fotosintético y en la regulación de las actividades de enzimas como la indol-3-oxidasa y la glucosa-6-fosfatodehidrogenasa y en las proxidasas.
Compuestos FenólicosCompuestos Fenólicos
Hay compuestos fenólicos inhibidores: La germinación de semillas, El proceso de transporte de las membranas y de algunos tipos de hormonas de crecimiento.Ciertas plantas : Resistencia a los ataques de hongos Ejemplo: la hiedra (Anacardiáceas), presencia de
orto difenoles con largas cadenas insaturadas. La raíz de kava-kava (Piper methysticum), la
Kavaina.
FENOLES SIMPLESFENOLES SIMPLES
La formación de este núcleo aromático se realiza por vegetales y microorganismos, mientras que su presencia en los animales (salvo en el caso de la síntesis de derivados estrogénicos) se debe a la ingesta vegetal o bien a algún tipo de simbiosis.
BIOSINTESISBIOSINTESIS Se consideran shikimatos todos los compuestos
derivados del ácido shikímico o de la ruta del acetato.
1.- Proceden de la ruta del ácido shíkimico: fenoles sencillos, ácidos fenolicos (benzoicos, cinámicos, etc), cumarinas, lignanos, flavonoides, antocianos y taninos.
2.- Proceden de la ruta de los acetatos o ruta del ácido mevalónico: antraquinonas y heterósidos antracénicos.
BiosíntesisBiosíntesis COOH
COOH
NH2 COOH
OH OH OHÁcido shikímico Fenilalanina Ácido cinámico
COOH Flavonoides y
Antocianos Cumarinas Fenoles sensillos y Lignanos Taninos y ácidos fenólicosOH OH OH Taninos hidrolizables Ácido gálico
FENOLES SENCILLOSFENOLES SENCILLOS Poco frecuentes y están en la planta en forma de
heterósidos.(Catecol, guaiacol, floroglucinol, etc). Ejemplo: Arbutósido (hojas de la gayuba Arctostaphylos
uva-ursi) y por hidrólisis produce una hidroquinona y glucosa.
OH OH
hidrólisis + glucosa
O-glucosa OH Arbutósido Hidroquinona
FENILPROPANOIDESFENILPROPANOIDES
Contienen en su estructura un anillo de benceno unido a una cadena de tres átomos de carbono:
C-C-C
COOH O
CH CH3
H3C
CH2OH CH
ácido trópico H3C
O Timoquinona
FENILPROPANOIDESFENILPROPANOIDES Presentan configuración Trans, luz UV Cis
CH=CH-COOH
Ácido cinámico
HO CH3O
OH CH=CH-COOH HO CH=CH-COOH
Äcido cafeíco äcido ferúlico
PROPIEDADES DE FENILPROPANOIDESPROPIEDADES DE FENILPROPANOIDES
Fenilpropanos simples son sólidos incoloros, cristalinos, cuya reactividad química depende de los grupos funcionales presentes.
Los que contienen varios grupos hidroxilos fenólicos son fácilmente oxidados por el aire, especialmente en condiciones alcalinas; los productos de oxidación son polímeros oscuros.
Las sustancias verdes se forman por oxidación de los esteres del ácido cafeíco en presencia de amoniaco o de aminoácidos.
Ácidos FenólicosÁcidos Fenólicos
Compuestos orgánicos que tienen al menos una función carboxílica y un grupo hidroxilo fenólico.
1.- Ácidos fenólicos derivados del ácido benzoico; C6 – C1: ácido salicílico, ácido gálico.
2.- Ácidos fenólicos derivados del ácido cinámico; C6-C3 ácido orto y para cumárico, ácido cafeíco.
Ácidos fenólicos derivados del ácido Ácidos fenólicos derivados del ácido benzoico; Cbenzoico; C66 – C – C11
COOH COOH COOH
OH
HO OH
OH
Ácido benzoico Ácido salicilico Ácido gálico
Ácidos fenólicos derivados del Ácidos fenólicos derivados del ácido cinámico; Cácido cinámico; C66-C-C33
CH=CH-COOH
Ácido cinámico
HO CH3O
OH CH=CH-COOH HO CH=CH-COOH
Äcido cafeíco äcido ferúlico
Extracción de ácidos fenólicosExtracción de ácidos fenólicos Los diferentes métodos están basados en su polaridad. Mezclas hidroalcohólicas, hidrolizandolas
posteriormente obteniendo las geninas en forma libre, que son extraídas con éter etílico.
Para su purificación, los extractos etéreos son tratados con soluciones de carbonatos.
Caracterización: CCF eluyentes: ácido acético, ácido fórmico, HCl.
Revelador de fenoles: FeCl3, Vainillina clorhídrica. Reactivos específicos: P-nitroanilina diazotada +
carbonato sódico.
Estudios Analíticos de extractos y Compuestos Naturales
Aislamiento e Identificación Glicósidos FenílicosCarácter ácido y polaridad---Método U.V
FeCl3 1-2 entre color marrón , azul o verdeEspectroscopía: OH
Fenoles Anillo Bencénico Masa M+- 18 IR : 3600 cm-1
RMN ~ 4ppm
-U.V : 210 -220 nm-IR : 700-900 cm-1
-Masa: m/z 77-RMN: 7-8 ppm
Extracciones
• Desengrasar muestra éter petróleo• Siglicósidos--- Hidrolizar primero• Se estudia la aglicona•Después glicósido
Purificación• Precipitaciones sucesivas• Contracorrientes con soluciones bufferPor diferencia de acidez• Cromatografía resinas Intercambio• Separar : Alumina , Silica, celulosa, poliamida,CMC
Detección Primariafenoles
•Cromatografía papel•Foruramida- separar•Visualizarlo AlCl3 1- 5%•Con GC hay que derivatizar (MSTAFA)
•alfa- Pironas : Yangonina (PiperMethysticum)
•Cumarinas: Ester ácido Ortohiroxicinámico + alfa- Pironas.
-UV 7 OH ---------315-330 nm-UV 6-7 OH– ----340 -350 nm HPLC-UV 5-7 ó 7,8 OH- 315-330nm-UV 5,6,7- 3OH----- 325-330-M+ fuerte = 80% pico base 118 m/z
•Flavonoides: T-L-CPlaca- solvente: Flav. a separarSilica- Bz-Py-NH2OH- (80:20:1) Flav. (aglicona)Idem – Cl2CH2- ACOH- H20 ( 2: 1:1) Flavona
Poliamida- Bz- MeEtco-MeOH (4:3:3) Flavona AgliconaIdem- H20/BuOH/AcOH/Me2CO (16:2:1:2) Flav.Glicósido
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
FLAVONOIDESFLAVONOIDES Definicion y caracteristicas: - Clase estructural(flavona, flavano)- Hidroxilacion(metoxilacion)- Otras sustituciones(isoprenilacion)- Grado polimerizacion (monomeros, dimeros,polimeros)- Conjugacion(glicosidacion, sulfatacion,malonilacion)
Clasificacion (Harborne)
Flavonoides principales
- Neoflavonoides- Antocianinas- Flavanos/proantocianidinas- C-glicosiflavonoides- Biflavonoides- Isoflavonoides- Flavonas/flavonoles- Glicosidos de flavonas y flavonoles
Falvonoides minoritarios
- Chalconas- Auronas - Dihidrochalconas- Flavanonas- Dihidroflavonoles
Flavonoides miscelaneos
- Diarilpropanos- Cinamilfenoles- Homoisoflavonoides- Esfagnorubinas- Flavonoides degradados
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Clasificación y nomenclaturaClasificación y nomenclatura
La mayoría de agliconas flavonoides poseen nombres triviales con la terminación INA u OL.
Ejemplo: • La acacetina es una flavona. • La quercetina es un flavonol.
5,7-dihidroxi-4'-metoxiflavona 5,7,3',4'-tetrahidroxiflavonol.
OCH3
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
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FLAVONOIDES
• Biosíntesis: dos rutas ácido shikímico y la ruta de los policétidos.
3 Acetato Ciclación
+ Chalcona FlavanonaÁcido p- cumárico Oxidación
Flavonol Oxidación Flavanolol Flavona
Reducción Reducción Reducción
Catequina Leucoantocianidína
Taninos condensados Antocianidina (proantocianidinas)
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
DISTRIBUCIÓN DE LOS FLAVONOIDESDISTRIBUCIÓN DE LOS FLAVONOIDES
Ampliamente distribuids en los vegetales superiores, sobre todo en las partes aéreas de flores y frutos.
Algunos son los responsables del color amarillo de ciertas flores.
Las principales familias con flavonoides son: Asteráceas, Rutáceas,Fabáceas, Lamiáceas, Poligonáceas, Compuestas y Umbelíferas.
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Algunas excepciones, los antocianósidos están presentes en todas las Angiospermas; en Gimnospermas son característicos los bioflavonoides (formas dimeras, con frecuencia de flavonas y flavononas) en Cycadales y Coniferales (a excepción de Pinnaceae).
DISTRIBUCIÓN DE LOS FLAVONOIDESDISTRIBUCIÓN DE LOS FLAVONOIDES
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
CLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDESCLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDES
1.- con dobles enlaces en las posiciones 2 y 3.
1.1.- Flavonas: con H en la posición 3.
1.2.- Flavonoles: con OH en la posición 3.
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
CLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDESCLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDES2.- Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3:
2.1.- Flavanonas: con H en la posición 3.
2.2.- Flavanololes: con OH en la posición 3.
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
CLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDESCLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDES3.- Chalconas
4.- Isoflavonoides: con el anillo B en la posición 3 (3 fenil - cromona)
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BIOFLAVONOIDES: AMENTOFLAVONA
CLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDESCLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDES
OH
OH
OH
OH
OH
OH
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Propiedades de los Flavonoides
Solubilidad• Aglicones: Ins° en agua, poco S° en mezclas
hidroalcohólicas y S° en solventes orgánicos: polares (etanol, metanol) o apolares (éter etílico, cloroformo).
• Heterósidos: S° en agua y mezclas hidroalcohólicas e ins° en disolventes orgánicos apolares.
• Acidez: debido a la función fenol, son ionizables en medio básico dando Rx coloreadas (amarillos) que al acidificarse viran a incoloras.
• Agentes quelantes: FeCl3 y AlCl3
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Dependiendo del grado de oxidación del Dependiendo del grado de oxidación del anillo piránico central pueden diferenciarse anillo piránico central pueden diferenciarse
varios tipos:varios tipos:
2(3)fenil benzopirona: flavonas, flavonoles, flavanonas, isoflafonas.
Chalconas (isómeros de flavonas con anillo piránico abierto) y
Auronas (homologos de flavonas con heterociclo pentagonal).
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Interés FarmacognósticoInterés Farmacognóstico
Poseen una alta reactividad química que se manifiesta por sus efectos sobre diferentes sistemas biológicos.
Citrina (1936), capacidad protectora vascular. Vitamina P o factores vitamínicos P. Antiinflamatoria. Inhibición en la inhibición de la histamina. Inhibición de la migración celular. Antioxidante. Reduce el indice de ulceración y la intensidad del daño
mucosal.
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QUINONAS
• Son compuestos aromáticos con dos grupos cetona frecuentemente en para (1,4) y en muy pocos casos en orto (1,2). Son dicetonas insaturadas que por reducción se convierten en polifenoles.
O OH
O
Reducción O
Oxidación
O OH
p – Benzoquinona (1,4) Hidroquinona o- benzoquinona (1,2)
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BiogénesisBiogénesis
Se caracterizan por la diversidad de vías metabólicas utilizadas por las especies que las contienen para sintetizarlas a partir de un limitado número de precursores, tales como unidades de Acetato, shíkimato y mevalonato, mediante una serie de reacciones que conducen a la formación de los distintos tipos quinónicos.
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
QUINONAS
• TIPOS:
1.- Benzoquinonas: plastoquinonas situadas en los cloroplastos (fotosíntesis) y las ubiquinonas ubicadas en los mitocondrias (procesos de la respuesta del vegetal).
2.- Naftoquinona: derivada del naftaleno (poder antiséptico) ejemplo: naftoquinona de la plumbagona de drosera (Drosera rotundifolia) con poder antitusigeno y el nogal (Jungia regia), antisépticas.
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
QUINONAS
3.- Antraquinonas: derivada del antraceno (laxantes).
4.- Fenantraquinonas: derivada del fenantreno.
5.- Antraciclinonas: derivada del naftaceno. Las tetraciclinas, antibióticos (Streptomyces)
ejemplo: antraciclinona.
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Biosíntesis + C2 +(C2)n
CH3- COOH CH3-CO-CH2-COOH
CH3- (CO-CH2)n+1 - COOH
Ciclación
O O O
ANTRAQUINONAS
COOH
O O O
OH O OH
CH3 Ciclación
Poli β-cetoácido
OH O CH3
Fragulaemodina
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
TIPOS SEGÚN EL GRADO DE OXIDACIÓN
1.- Antraquinonas: funciones cetonas en el anillo central.
2.- Oxantronas: función cetona y una función alcohol en el anillo central.
3.- Antronas: sólo una función cetona en el anillo central su función tautomerica son los antronoles.
4.- Dihidroantranoles: función de alcohol central. Son muy inestables se degradan con facilidad.
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Distribución
• Abundan en hongos (cornezuelo de centeno), líquenes y plantas superiores.
• Dicotiledoneas: Poligonáceas, Ramnáceas, Legumináceas, Ericáceas, Euforbiáceas, Cesalpináceas, Escrofulariáceas y Rubiáceas.
• Monocotiledoneas: Liliáceas.
• Insectos: Cochinilla.
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Extracción de antraquinonas
• En una mezcla hidroalcohólica o agua caliente de los heterósidos antracénicos y aglicones libres .
• Extracción con solventes apolares (éter y cloroformo) los aglicones libres que producen una coloración roja tratados con acetato de magnesio u oxidados previamente (si hay formas reducidas).
• Los heterósidos que han quedado en la fase acuosa se hidrolizan (HCl) y oxidan con FeCl3. Antraquinonas y se extraen con un disolvente apolar.
• El extracto obtenido se evapora asequedad y se hace reaccionar con acetato de magnesio en etanol (Roja).
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Etapas de valoración: Mezcla Éter Fase etérea: aglicones Droga Solución de heterósidos
hidroalcólica y aglicones
Fase acuosa: heterósidos
Oxidación
+
Hidrólisis
Éter
Acetato de magnesio Evaporación
Colorimetría Residuo con Aglicones en fase
Etanol aglicones a sequedad Orgánica
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Acciones farmacognósticasAcciones farmacognósticas
Efecto laxante. Propiedades quelantes: Ca2+ . Actividad antimicrobiana (bacteriostática de la reína
frente al Sthaphylococcus aureus ) por interferir en la síntesis de RNA dependiente de ADN.
También se han demostrado la actividad de algunos derivados antracénicos frente a hongs patógenos.
Efectos antopsoriáticos. La crisarobina, una mezcla de antraquinonas obtenidas de Adira araroba ha sido muy utilizada en alteraciones dérmicas desde 1878.
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Efecto Laxante Antronas β-glucosidasas Formas Libres Reductasas Heterósidas Genina
Genina
Motilidad Secreción Inactivas
Estimulación de Inhibición ATPasa Na/K Mov. Peristalticos. Estimulación secreción Cl.
Aceleración del Secreción agua y electrolitos
Desciende la absorción Acumulación en el recto
Efecto laxante
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Identificación
• Microsublimación: Rojo intenso
• Reacción con hidroxido de amonio: Rojo parduzca.
• Reacción de Borträger: Rojo cereza.
• Reacción de Schonteten: Azul verdosa.
• Reacción de Kungle: isobarbalcina: Rojo vinosa que pasa a amarillo.
• Reacción de ácido nitrico: Café o verde.
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AlcaloidesAlcaloides
El término alcaloide deriva de álcali vegetal, se uso primero para designar a un grupo de bases de origen vegetal.
Sólidos, cristalinos, incoloros, de reacción básica. Contiene uno o más átomos de nitrógeno que
forman parte de un anillo. Son tóxicos a dosis muy bajas y capaces de
precipitar con Rvos caracteristicos.
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
AlcaloidesAlcaloides Estructura formada por carbono, hidrógeno y
nitrógeno, que forma en la mayoría de casos un anillo heteróciclico, siendo casi todos ellos oxigenados.
BIOSÍNTESIS: Apartir de Aminoácidos, provistos de una actividad farmacológica.
Excepciones: No biosintetizados a partir de Aá : esteroídicos y
diterpénicos. También hay de origen animal y bacteriano. No todos son bases: colchicina y las bases xanticas no son
básicas. No todos tiene N heterocíclico
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Distribución de los AlcaloidesDistribución de los Alcaloides
Se encuentran principalmente en vegetales superiores.
Los vegetales inferiores , no producen alcaloides Gimnospermas y las Monocotiledóneas.
Los Angiospermas, las Dicotiledóneas concentran todas las especies que poseen alcaloides.
Dicotiledóneas: Solanáceas, Papaveráceas, Rubiáceas, Apocináceas y las familias más pobres en alcaloides son Rosáceas, Labiadas, Crucíferas.
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Alcaloides
Escasos en el reino vegetal Bases débiles Se involucran en el Metabolismo vegetal ( crecimiento , metabolismo , reproducción) Actúan como núcleos de coenzimas u hormonas Son fuertes desintoxicantesReserva de nitrógeno
Distribución: Plantas Vasculares ( Apocynaceae , Papaveraceae, Solanaceae, Rubiaceae, Liliaceae)
Localizaciónen vegetales
En forma de salesEn cualquier parte Ej : Solanaceae (raíces) Papaver somniferum (látex del fruto)
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Estructura Química de los Estructura Química de los AlcaloidesAlcaloides
Grupo heterogéneo de estructuras muy variadas y generalmente complejas.
Todos contienen C,H,N. Algunos tienen oxígeno y pocos azufre. El nitrógeno que contiene puede formar parte de un
ciclo (con N- heterocíclico). Con N- no heterocíclico; hay pocos casos:
estricnina, colchicina, etc.
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Clasificación Química de Clasificación Química de losAlcaloideslosAlcaloidesNitrógeno no heterocíclico Con estructura de feniletilamina
Con anillo de tropolona Alcaloides tropánicos
Alcaloides con nucleo de pirrol y pirrolidina. Derivados de ornitina y lisina Alcaloide con núcleo de pirrolizidina
Alcaloide con núcleo de piridina y piperidina.
Alcaloides del nor-lupinano
Alcaloides con núcleo de Nitrógeno heterocíclico Derivados de fenilalanina y tirosina isoquinoleína .
Alcaloides con núcleo de quinoleína
Derivado del triptófano Alcaloide con núcleo de Indol Alcaloide con núcleo de quinoleína
Alcaloide con núcleo de Imidazol Alcaloides diversos Alcaloide Diterpénicos
Alcaloide Esteroídicos Bases Xánticas
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Propiedades de los AlcaloidesPropiedades de los Alcaloides
Los que carecen de oxigeno son líquidos a temperatura ambiente y volátiles, presentando un olor característico.
Los que poseen oxigeno suelen ser sólidos cristalizables generalmente incoloros o blancos.
Todos son en general amargos.
Alcaloide Agua Alcohol Mezcla HA Disolvente orgánico
Base libre Insoluble Soluble Soluble Soluble
Sal Soluble Soluble Soluble Insoluble
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Propiedades de los AlcaloidesPropiedades de los Alcaloides
La mayoría tienen actividad óptica (poder rotatorio) siendo las formas levogiras (L+) más activas que las dextrógiras (D+).
Alcaloides muy básicos como la nicotina. Otros que apenas lo son colchicina o las bases
xánticas.
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Esquema de Aislamiento de Alcaloides
Desengrase del material vegetal
EtOH+ vegetal
Filtrar
Conc. el etanol
Extraer residuo agua ácida
Filtrar
Agua Acida
Vegetal + Amoniaco
Extraer Solv. orgánico
Filtrar
Conc. el solvente
Extraer residuo con agua
Filtrar
Agua Acida
Agua Acida+ vegetal
Filtrar
Agua Acida
Alcalinizar
Lavar Solv. orgánico
Alcaloides Totales
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TERPENOSTERPENOS
Se encuentran el vegetales con alto contenido de clorofila.
Todos tienen un origen biosíntetico común, estan formados por la unión de unidades de isoprenos a través de la ruta de condensación isoprénica, o ruta del ácido mevalónico, en la que se incrporan unidades de C5.
Los isoprenoides forman parte de estructuras más complejas (ej. saponinas), o de mezclas complejas (ej. aceites esenciales).
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Biosíntesis de los Biosíntesis de los isoprenoidesisoprenoides
AcetilCoA Ácido mevalónico Geranilpirofosfato GPP Isopentenil PP(C5)
Farnesil PP
+C5
x2
Sesquiterpenos C30 PP Diterpenos
C15 C20
x2 Escualeno
Carotenoides +C5
Triterpenos Triterpenos Esteroides Poliisoprenoides pentaciclicos tetraciclicos (β-amirina) (dammarano)
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
Clasificación de los isoprenoidesClasificación de los isoprenoides
1.- Hemiterpenos: C5 de escaso interés farmacológico.
2.- Monoterpenos: C10 (dos unidades de isopreno). 2.1.- Regulares: aceites esenciales y oleorresinas. 2.2.- Irregulares: iridoides, secoiridoides y piretrinas.
3.- Sesquiterpenos: C15, se encuentran libres, se encuentran formando parte de aceites esenciales o como lactonas sesquiterpénicas.
4.- Diterpenos: C20 a más.
5.- Triterpenos: C30 +
6.- Tetraterpenos: C40+
7.- Poliisoprenoides: (C5)n+
Q.F BRITT ALVARADO CHAVEZ
isoprenoidesisoprenoidesAceites esenciales: formados por mezclas complejas
de compuestos entre los que destacan los monoterpenos y sesquiterpenos.
Saponinas: hay dos
a) Saponinas triterpenoidales y
b) Saponinas esteroidales.
Heterósidos cardiotonicos: tienen una estructura formada por un azúcary un aglicón esteroídico.
Isoprenoides de origen mixto: ej: cannabinoides.