Vestibular1 A melhor ajuda ao vestibulando na InternetAcesse Agora! www.vestibular1.com.brQuais so os principais elementos dos compostosorgnicos?O carbono, o silcio e o boro destacam-se entre os demais elementos qumicos pelo nmero decompostos que so capazes de formar. Seus tomos podem se ligar entre si formando grandescadeias e anis fechados em combinaes praticamente infinitas. O carbono, quando formacadeias, costuma aparecer acompanhado de hidrognio e, s vezes, de oxignio, nitrognio,halognios e enxofre, aqui enumerados da freqncia maior para a menor. O estudo doscompostos de carbono e hidrognio, chamados hidrocarbonetos, forma a chamada qumicaorgnica, por sua relao com a qumica dos seres vivos.

1. Estrutura das cadeias de carbonoO carbono est situado no segundo perodo, grupo IVA, da TabelaPeridica e tem quatro eltrons de valncia. Os tomos decarbono tm a propriedade de formar cadeias entre si de extensomuito varivel. Essas cadeias podem ser fechadas ou abertas.Estas, por sua vez, podem ser lineares ou ramificadas.

2. IsomeriaQuando uma srie de compostos tem a mesma frmula molecular,mas propriedades distintas, diz-se que so ismeros. A isomeriapode ser de diferentes classes. Na isomeria de cadeia, oscompostos tm os mesmos tomos, mas distribuio diferente nacadeia em um linear e em outro, ramificado:

A ligao entre dois tomos de carbono pode ser simples,dupla ou tripla. Na figura, as valncias livres sorepresentadas apenas por um trao. Elas devero serocupadas por outros elementos, em geral pelohidrognio, ou por outro tomo de carbono

A isomeria de posio ocorre nos compostos que tm o mesmo grupo funcional ou ramificao empontos distintos da cadeia; o primeiro um lcool primrio e o segundo, um lcool secundrio:

CH3 CH2 CH2OH e CH3 CHOH CH3

Quando dois compostos tm a mesma frmula, mas grupo funcional diferente, como um aldedo euma cetona, a isomeria de funo:

Vestibular1 A melhor ajuda ao vestibulando na InternetAcesse Agora! www.vestibular1.com.brCH3 CH2 CHOH e CH3 CO CH3

Tautomeria um tipo de isomeria na qual os compostos ismerosse interconvertem o tempo todo. Esta situao dinmica na qualum ismero origina o outro denominada equilbrio tautomtrico.Um caso famoso de tautomeria o equilbrio entre a propanona(acetona) e o lcool 2-hidroxipropeno, ou 2-propenol. Esteequilbrio tambm conhecido como equilbrio ceto-enlico e um caso particular de tautomeria.

3. Alcanos ou parafinasAs parafinas so hidrocarbonetos saturados, isto , todas as suas ligaes so simples. Suafrmula geral CnH2n+2, onde n o nmero de carbonos que os compem, e tm suas cadeiasabertas lineares ou ramificadas. Encontrados no petrleo, no so solveis em gua e podem seapresentar nos trs estados, conforme o nmero de carbonos. Os mais leves so gasosos e osmais pesados, slidos. Ao queimar, como todos os hidrocarbonetos, produzem dixido de carbonoe gua:

Esta reao o fundamento do uso dos hidrocarbonetos como combustveis. Eles tambm sousados na indstria petroqumica e no preparo de gasolinas. Quando os motores dos automveisesto mal regulados, a combusto incompleta, podendo formar CO, um gs letal, e C, carvo oufuligem.

N de Cprefixados Frmulaestrutural simplificada Nome F. emprica1 CH4 metano CH42 CH3 CH3 etano C2H63 CH3 CH2 CH3 propano C3H84 CH3 CH2 CH2 CH3 butano C4H105 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentano C5H12

O nome dos alcanos formado por um prefixo que indica o nmero de carbonos, maisa terminao ano. A partir de seis carbonos, os prefixos correspondem aos numerais

O metano o alcano mais simples; suaforma geomtrica a de um tetraedroregular em cujo centro se encontra o

carbono e, nos quatro vrtices, oshidrognios

Vestibular1 A melhor ajuda ao vestibulando na InternetAcesse Agora! www.vestibular1.com.brgregos hex, hept, oct, non, dec etc.

4. Grupos substituintesRecebe o nome de grupo substituinte o grupo de tomos derivado de um hidrocarboneto pelaperda de um ou mais tomos de hidrognio. O grupo substituinte age como substituto de um grupofuncional ou da cadeia principal de uma molcula de qualquer substncia. Quando falta umhidrognio a algum hidrocarboneto saturado, ficando livre uma valncia, diz-se que se trata deum grupo substituinte alquila: R, como o CH3, ou radical metila, e o CH2 CH3, ou gruposubstituinte etila. Quando um ncleo benznico perde um hidrognio, o grupo substituinte chama-se arila (Ar) e tem carter aromtico.5. AlcenosOs hidrocarbonetos etilnicos, ou olefinas, podem ser considerados derivados das parafinas pelaperda de dois hidrognios adjacentes, com o surgimento de uma ligao dupla. Sua frmula geral CnH2n. So encontrados em pequenas quantidades no petrleo. Assim como os alcanos, seusnomes so formados por um prefixo que indica o nmero de carbonos, mais a terminao eno. Umlocalizador deve ser colocado antes do nome para indicar o carbono ou carbonos que tenham aligao dupla: a substncia CH3 CH2 CH = CH2, com ligao dupla no primeiro carbono, chamada de 1-buteno para se diferenciar de 2-buteno, com ligao dupla no segundo carbono: CH3 CH = CH CH3.5a. O eteno o mais simples dos alcenos e d nome a toda a srie. Amolcula plana, todos os tomos esto situados num mesmoplano, como dois tringulos eqilteros unidos pelos vrtices poruma ligao dupla, com os hidrognios ocupando as posiesmais afastadas. O eteno, tambm conhecido como etileno, usado no processo de amadurecimento das frutas. Um polmeroobtido a partir do eteno, o polietileno, muito usado na indstriade plsticos.6. Alcinos ou hidrocarbonetos acetilnicosPodem ser considerados derivados dos hidrocarbonetos saturados pela perda de quatrohidrognios correspondentes a dois carbonos adjacentes. Sua frmula geral : CnH2n 2. Soencontrados em quantidades muito pequenas no petrleo. A formao de seu nome semelhante dos alcenos, mas com a terminao ino. Os trs primeiros, etino, propino e o 2-butino ou o 1-butino: CH CH, CH C CH3 e CH3 C C CH3 ou CH C CH2 CH3 so gasosos. Compostoscom cinco carbonos at os que tm 14 carbonos (C14H26) so lquidos. Os de maior nmero decarbonos so slidos.

O acetileno um composto orgnico com mltiplas aplicaes industriais na produo de

Vestibular1 A melhor ajuda ao vestibulando na InternetAcesse Agora! www.vestibular1.com.brplsticos e de borrachas artificiais. obtido a partir do petrleo ou do gs natural. Tambmpode ser produzido em laboratrio a partir do carbono, carbonato de clcio e gua, resultandoem carbeto de clcio como produto intermedirio

6a. O acetilenoEste um dos alcinos mais simples e um dos poucosprodutos orgnicos que podem ser obtidos a partir deuma substncia inorgnica, como o carbeto de clcio:CaC2 + 2 H2O HC CH + Ca(OH)2. Sua formageomtrica linear: os quatro tomos alinhados, os doiscarbonos unidos por uma ligao tripla e os doishidrognios em posies opostas. Em estado puro, umgs incolor e inodoro. As impurezas, porm, lhe conferem um cheiro desagradvel caracterstico.7. Derivados halogenadosSo hidrocarbonetos com um ou vrios de seus hidrognios substitudos por halognios (F, Cl, Br,I). comum obt-los por reao direta, iniciada pela luz, de um alcano com cloro molecular ouhalognio correspondente:

Derivados halogenados tambm podem ser obtidos pela adio de substncias dupla ligao. Asmaneiras mais comuns so a adio de um halognio ou de um haleto cido composto insaturado.Nos exemplos abaixo obtemos produtos halogenados, seja pela adio de uma molcula de cloro(Cl2)ou de um cido clordrico (HCl) a um hidrocarboneto insaturado:

CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl - CH2Cl + 2HClou

CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2ClO cido ciandrico (HCN) pode atuar como halognio, formandonitrilas: CH3 CH2CN.7a. Diversidade de produtos da reaoNas reaes de substituio, como a de obteno de um haletoorgnico a partir de um alcano e um halognio (X), o resultado noseria apenas um produto, mas uma mistura de derivadoshalogenados em que o halognio ocuparia todas as posiespossveis.8. Hidrocarbonetos cclicosA cadeia de um hidrocarboneto no linear, razo por que pode se fechar sobre si mesma, seformando um hidrocarboneto cclico. Quando todas as ligaes so simples, recebem o nome decicloalcanos, que so hidrocarbonetos saturados de cadeia fechada. Sua frmula geral CnH2n.O mais simples deles o ciclopropano:

Vestibular1 A melhor ajuda ao vestibulando na InternetAcesse Agora! www.vestibular1.com.brEsses hidrocarbonetos so mais instveis que os decadeia aberta com o mesmo nmero de carbonos, eseus pontos de fuso e de ebulio so mais altos.9. Hidrocarbonetos aromticosQuando um composto qumico cclico e com ligaesduplas adquire grande estabilidade porque asligaes duplas podem se situar em diversas posies, diz-se que um composto aromtico. Pararepresentar essa aromaticidade, substitui-se muitasvezes as ligaes duplas por um anel que indica que essas ligaes so deslocalizadas, de modoque todos os carbonos so idnticos. Os hidrocarbonetos aromticos so, em geral, lquidosincolores e insolveis em gua, mas se misturam bem com todos os solventes orgnicos. Aoqueimar, produzem fumaa negra.

9a. O benzenoComposto aromtico de grande estabilidade, possui seis carbonos e seishidrognios, todos num mesmo plano. Apresenta tambm trs ligaesduplas sem posio fixa, como acontece com todos os aromticos. Aspoucas reaes qumicas de que participa permite a obteno, por sntese,de uma grande variedade de substncias aromticas.O benzeno umsolvente utilizado em snteses orgnicas.

9b. Outros compostos aromticosAlm do benzeno, existem muitos produtos aromticos com um esqueleto de carbono, como oantraceno e o naftaleno.