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Comportamiento ácido-base de los
aminoácidos
son compuestos que contienen un grupo -NH2 y un grupo -CO2H.
estos grupos están presentes como -NH3
+ y -CO2– respectivamente.
punto de fusión alto: (se descompone a 233°C antes de fundir).solubilidad: soluble en agua; insoluble en disolventes no polares
Propiedades de la glicina (Gly)
Mas consistente con esta estructura
a esta estructura se le llamazwitterion o ion ipolar.
¿cual es la estructura de la glicina a pH=1?
Propiedades ácido-base de la glicina
¿cual es la estructura de la glicina a pH=1?
Propiedades ácido-base de la glicina
Si se aumenta el pH ¿cual protón se abstrae primero?
Propiedades ácido-base de la glicina
Si se aumenta el pH ¿cual protón se abstrae primero?
Propiedades ácido-base de la glicina
pKa = 5pKa = 9
el pKa medido de la glicina es 2.35
Propiedades ácido-base de la glicina
actúa como un grupo
electroatractor
El pH al cual la concentración del zwitterion es un máximo.
Su valor numérico es el promedio de los dos pKa’s
El pI de glicina es 5.97.
Punto isoeléctrico (pI)
Las cadenas laterales afectan las propiedades ácido-base de los aminoácidos.
estas diferencias afectan las propiedades de las proteinas.
Propiedades ácido base de los aminoácidos
pKa1 = 2.34pKa2 = 9.60pI = 5.97
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
glicina
Alanina
pKa1 = 2.34pKa2 = 9.69pI = 6.00
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Valina
pKa1 = 2.32pKa2 = 9.62pI = 5.96
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Leucina
pKa1 = 2.36pKa2 = 9.60pI = 5.98
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Isoleucina
pKa1 = 2.36pKa2 = 9.60pI = 5.98
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Metionina
pKa1 = 2.28pKa2 = 9.21pI = 5.74
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Prolina
pKa1 = 1.99pKa2 = 10.60pI = 6.30
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Fenilalanina
pKa1 = 1.83pKa2 = 9.13pI = 5.48
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Triptofano
pKa1 = 2.83pKa2 = 9.39pI = 5.89
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Asparagina
pKa1 = 2.02pKa2 = 8.80pI = 5.41
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Glutamina
pKa1 = 2.17pKa2 = 9.13pI = 5.65
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Serina
pKa1 = 2.21pKa2 = 9.15pI = 5.68
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Treonina
pKa1 = 2.09pKa2 = 9.10pI = 5.60
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Tirosina
pKa1 = 2.20pKa2 = 9.11pI = 5.66
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Cisteina
pKa1 = 1.96pKa2 = 8.18pI = 5.07
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
Aspartic acid
pKa1 = 1.88pKa2 = 3.65pKa3 = 9.60 pI = 2.77
Para aminoácidos con cadenas laterales ácidas, pI es el promedio de pKa1 and pKa2.
Aminoácidos con cadenas laterales ionizables
ácido glutámico
pKa1 = 2.19pKa2 = 4.25pKa3 = 9.67 pI = 3.22
Aminoácidos con cadenas laterales ionizables
Lisina
pKa1 = 2.18pKa2 = 8.95pKa3 = 10.53pI = 9.74
Para aminoácidos con cadenas laterales básicas, pI es el promedio de pKa2 and pKa3.
Aminoácidos con cadenas laterales ionizables
Arginina
pKa1 = 2.17pKa2 = 9.04pKa3 = 12.48pI = 10.76
Aminoácidos con cadenas laterales ionizables
Histidina
pKa1 = 1.82pKa2 = 6.00pKa3 = 9.17 pI = 7.59
Aminoácidos con cadenas laterales ionizables