coloquios

CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010

COLOQUIO Nº 1 DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

ALCANOS1) Nombre los siguientes alcanos

2) Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes alcanos

a) 4-etilnonanob) 2,2,5-trimetilhexanoc) 3,5-dimetil-5-n-propiloctanod) 3,4-dietil-2,3,4,5-tretrametilhexano

3) Encierre con un trazo de líneas rectas la cadena principal y con círculos a las ramificaciones.

4) Para los siguientes compuestos

a) Indique por que sistema de nomenclatura están nombrados (IUPAC, común o derivados del metano)

b) Dibuje las fórmulas condensadas correspondientesc) Indique si los átomos de carbono sobre los que están las ramificaciones son

primarios, secundarios terciarios o cuaternarios

I) 2-metilpentano II) metildietilisopropilmetano III) neohexanoIV) isoheptano V) 2,3-dimetilpentano

1


5) Explique por que los siguientes nombres son objetables y de los nombres adecuados a cada uno de ellos según las reglas de la IUPAC

a) 3-propilhexano b) 4-metilpentano c) metil-isopropilmetano d) 3-isopropilhexano

CICLOALCANOS

1) Nombre y dibuje las fórmulas estructurales de los siguientes alcanos que no

contienen grupos alquilos

2) Escriba los nombres IUPAC para cada uno de los siguientes compustos

ALQUENOS

1) Escriba los nombres de los siguientes alquenos

2) Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos

a) 3-metil-1-penteno b) 1,2-dibromo-3-heptenoc) 4-etil-3-yodo-4-deceno d) 2-n-butil-1-hexeno

3) Escriba los nombres de los siguientes cicloalquenos

2

a) b) c) CH2 CH3 d)Br

Br


ALQUINOS

4) Escriba los nombres de los siguientes alquinos

a) b)

c) d)

5) Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos

a) 3,4-dimetil-1-hexino b) 2-metil-5,6-dietil-3-octinoc) 4-etil-5-propil-2-decino d) 3-n-butil-1-heptino

6) Escriba las estructuras citadas y verifique que cumple con las reglas IUPAC , en caso de no ser así, coloque el nombre correcto.

a) 2-metil-3-propil-5-octino b) 4,5,7-trimetil-9-dodecino c) 2,3-dietil-3,6-dimetil-1-nonino

d) 5,4-dimetil-3,3-dietil- octino e) 1,2,3,3-tetrametil-4,6-hexino f) 4,4,5,5,6-pentaetil-2-hexen-1-ino

3


COLOQUIO Nº 2 - FORMULACION Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

AROMATICOS

1) Escriba los nombres IUPAC para:

a) b) c) d)

f) g) h) i) j)

k) l) m)

HALOGENUROS DE ALQUILO

2) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos

a) 1-bromo-3,4-dimetilbencenob) 1-cloro-2,4-dinitrobencenoc) 2,6-dibromo-fenold) acido m-cloro benzoicoe) o-dibromobencenof) m-bromotoluenog) p-bromoclorobenceno

3) Escriba los nombres IUPAC para:a) b) c) d)

4

Cl CH

CH2CH2CH2CH2CH

CH2Cl

Cl Cl

CH 3CH 2ICH 3 C C

HCH 3

Br

I I

CH 3CH 2CH 2CH 2Cl



a) 1-bromobutano b) 1,3-diiodociclopentanoc) 3-cloro-3-fluor-2,2-dimetilheptano d) hexacloroetano

ALCOHOLES


a) b) c) d)

e) f)

g) h)

i) j) k)


a) 4-cloro-6-metil-5-nonanol b) 6-cloro-2-metil-5-nonanol c) 7-metil-3-nonen-5-old) 2-metilciclohexanol e) 1-ciclopentil-2-propanolf) 2-ciclohexen-1-olg) 2,4-hexanodiol

5


ALDEHIDOS

7) Escriba los nombres IUPAC para: a) b)

d) e) f)

8) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestosACIDOS CARBOXILICOS


a) b)

c) d)

e) f)

10)Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos

6


ETERES

11)Escriba los nombres IUPAC paraa) b) c)

d)

e) f)

12)Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos y de su nombre IUPACa) dimetil eterb) diisopropil eterc) n-butil metil eterd) difenil etere) t-butil isobutil eter

EPOXIDOS13)Escriba los nombres IUPAC para

a) b) c)

CETONAS14)Escriba los nombres IUPAC para

a) b) c)

HALOGENUROS DE ACILO

15)Escriba los nombres IUPAC para a) b) c)ESTERES

7


16)Escriba los nombres IUPAC para:a) b) c)

NITRILOS17) Escriba los nombres IUPAC para:

CIANUROS 18)Escriba los nombres IUPAC para:

AMINAS

8


COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

9


COLOQUIO DE ISOMERIA GEOMÈTRICA

19)Escribir los isomeros geometricos de:

a) 2,4 octadienob) 1,4-dibromo-1,3-butadienoc) 3-hepteno

20)asignar la configuración correspondiente(Z : E) a los siguientes compuestos:a) 1-bromo-2-metil-1-butenob) 2-yodo-3clorometil-2-penteno.

21)asignar la configuración correspondiente(Z : E) (cis-trans) a los siguientes compuestos:

10


MECANISMOS DE LAS REACCIÓNES ORGÁNICAS

Reacciones heterolíticas

A) Sustituciones nucleofílicas alifáticas

1) Desarrolle según el mecanismo SN1 las siguientes reacciones:

a) 1-cloro-2-buteno + aguab) ter-butano + HBrc) ter-butiléter + HI

2) Desarrolle el mecanismo SN2 para las siguientes reacciones:

a) etanol ´HBrb) metil-fenil éter + HI

3) Prediga los productos finales de las siguientes reacciones y desarrolle los mecanismos de sustitución correspondientes

4) Escriba los siguientes compuestos en el orden en que aumenta la reactividad hacia el mecanismo SN2; nómbrelos:

B) Sustitución nucleofílica aromática

1) Prediga los productos que por SN2 se obtendrán a partir de los siguientes compuestos bencénicos:

11


2) Desarrolle el mecanismo SN2 para los siguientes sistemas:

C) Sustitución electrofílica aromática

1) Desarrolle por el mecanismo de SE las siguientes reacciones:

2) Para las siguientes secuencias de compuestos, determinar el orden decreciente de reactividad frente a la SE:

anilina; nitrobenceno; tolueno; benceno

3) ¿Cuáles serán los productos de la reacción de SE aromática para cada uno de los siguientes compuestos? nómbrelos:

D) Eliminación

1) Desarrolle el mecanismo E1 y E2 para las siguientes reacciones:

12

OHm-nitroclorobenceno +

CH3NH2p-nitroclorobenceno +

OH22,4-dinitroclorobenceno +

o-nitroanilina + OH

p-nitroclorobenceno + OH

2-bromopentano + HONa

HNO3H2SO4fenol + +

Br2fenol +


2) Desarrolle los siguientes mecanismos e eliminación:

3) Dar los productos de eliminación y sustitución nucleofílica para las siguientes reacciones

4) Desarrolle los mecanismos siguientes nombrando todos los reactivos y productos

5) A partir de los siguientes compuestos, indique los productos de reacción, dando la nomenclatura IUPAC para cada uno de ellos:

6) Asigne la reacción apropiada para cada uno de los siguientes tipos de mecanismos: SN1, SN2, E1 y E2:

13

(CH3)3CBr OH2+

CH3CH2CH2Br CH3CHOCH3+

CH3CH2CHBrCH3

E1 E2y

(CH3)3CBr CH3CH2OH+....

medio polar

(CH3)2CHBr + CH3CH2 Omedio no polar

(CH3)2CHBr CH3CH2OH+ .... SN2 y E2 SN1 y E1

O R´R

O O+ OH2

hidrólisis

O R´R

O O+ R"OH

formación de ésteres

O R´R

O O+ NH3

:formación de amidas

cloruro de butilo + NH3:


E) Adición electrofílica

1) Desarrolle, según el mecanismo de AdE las siguientes reacciones:

2) Prediga los productos de las siguientes reacciones, nómbrelos:

3) Desarrolle el mecanismo de adición de agua a los siguientes compuestos, para dar los alcoholes correspondientes:

4) Prediga los productos resultantes de la adición de los siguientes compuestos al eteno:

5) Desarrolle el mecanismo de AdE para las siguientes reacciones, nombrando los reactivos y productos dados:

14

2-bromo-4,4-dimetilpentano + CH3CH2ONa

medio no polar

2-cloro-2-metilpropano 2-metilpropeno

2-cloro-2-metilpropano + agua

deshidratación del butanol

2-bromo-4,4-dimetilpentano 4,4-dimetil-2-penteno

1,3-butadieno + HCl

2-buteno + Br2

propeno + OH2

2-propanol + propeno

metilpropeno + H2SO4

H2SO4 BrH ClH CF3CO2HOH2 H

+( ) CH3CO2H H

+( )

CH CH Br2+

C CHCH3+ ClH


6) ¿Cómo prepararía el CH3ClCBrCH3 a partir del acetileno? Nombre los reactivos y productos

7) Dé los productos resultantes de la apertura del anillo del epoxietano para las siguientes reacciones e indique los nombres IUPAC:

8) Dé el éter resultante de la reacción entre el propeno y el metanol en medio ácido

9) Indique reacciones que ilustren la preparación de los siguientes alcoholes a partir de

alquenos apropiados:

10)Dé los productos posibles al reaccionar etino con cloro. Nómbrelos.

11)Dé el mecanismo de adición de agua al acetileno (una sola molécula)

F) Adición nucleofílica

1) Desarrolle el mecanismo de AdN para las siguientes reacciones nomnbrando los compuestos dados:

2) Ordene según reactividad decreciente hacia la AdN y explique:

15

O

CH2CH2 + OH2

O

CH2CH2 + ClH

O

CH2CH2 + CH3OH

BrCH2CH2 ROH++

..

..

CH3CHO + ClH


3) Desarrolle u complete la siguiente reacción de adición de alcohol a aldehídos:

4) Deduzca el producto de la siguiente reacción nombrando todos los compuestos intervinientes

5) Dé el mecanismo de la siguiente reacción y prediga el producto final de la misma.

Reacciones Homolíticas

A) Sustitución

1) Desarrolle el mecanismo de sustitución por radicales libres para las siguientes reacciones y nombrar los compuestos dados:

2) Prediga los productos que se obtienen por mecanismo de radicales libres para las siguientes reacciones y nómbrelos.

16

CH3

C

H

O + CH3OH2

CH3

C

CH3

O + NaHSO3

C O +

NH

NH2 H+

ter-butano + Cl2

2,2,4-trimetilheptano + Br2

2-metilbutano + Br2

etano + Cl2

Br2

CH3

+


B) Adición

1) Desarrolle el mecanismo homolítico para la siguiente reacción:

2) Dé los posibles productos de adición homolítica para las siguientes reacciones, nombre cada uno de los compuestos dados.

17

Cl23,5-dimetilheptano +

p-xileno + Cl2

CH4+ I2

CH3

C

CH3

CH2 + BrH

CH3

C

H

CH2 + BrH

H

CH3

CH3

CH3

+ BrCCl3

CH2 + SH2

HH

HCH3(CH2)4CH2

+ CCl4


COLOQUIO DE POLIMEROS SINTETICOS

1) POLIMERIZACIÓN VINÍLICAa) Nombre todos los tipos de reacciones de polimerización vinílica que

conoce:b) Indique cuales son los tipos de catalizadores usadosc) Indique que propiedades le confiere al polímero cada método de síntesisd) ¿Qué monómero y que catalizador usaría para producir:

I) polipropileno de atácticoII) polipropileno isotácticoIII) polipropileno sindiotáctico

e) ¿Que entiende por polimerización aniónica viviente, para que puede servir?f) ¿A partir de que monómero se obtiene el politetrafluoroetileno? ¿Qué

catalizador ( y que sea barato) usaría para producir Teflon?

2) POLIAMIDASDe un método de síntesis de nylon 6,6. Indique

a) monómeros b) catalizador si correspondec) diferencias con el nylon 6.

3) POLIESTERES

a) ¿ Que significa PET? Si es un polímero ¿de que tipo es? b) ¿Como lo sintetizaría y a partir de que monómero7s?c) ¿Qué significa transesterificación y como es el mecanismo?d) ¿Se puede usar catálisis ácida, y si es así, con que monómero?

18


COLOQUIO DE HIDRATOS DE CARBONO

1. Que elementos se encuentran en la composición de los glúcidos.

Los glúcidos químicamente se pueden definir como…

2. De acuerdo a su complejidad molecular ¿como se pueden clasificar los Hidratos

de carbono?

3. Desarrollar la formula estructural del D y L-gliceraldehido

4. ¿Que tipo de isomería presentan los monosacáridos?

5. ¿Existe relación entre los isómeros D y L de los monosacáridos con su rotación

específica?

6. ¿Que función o funciones de los H.C, le confieren propiedades reductoras al

mismo?

7. Describir el fenómeno de muto rotación.

8. ¿Las estructuras cíclicas mantienen las propiedades reductoras al desaparecer

los grupos funcionales?

9. desarrollar la estructura de Haworth de la -D-glucosa y la de su anómero.

10.Desarrollar las formulas de la maltosa, lactosa, sacarosa y celobiosa indicando el

tipo de unión que se establece entre los monosacáridos.

11.de los disacáridos de la pregunta anterior:

¿Cuáles son reductores y no reductores? Explicar.

12.Desarrollar la reacción de Tollens para la glucosa.

13.Como reacciona la glucosa con el Reactivo de Fehling.

14.desarrollar la formula de una porción de glucógeno y de celulosa, indicando en

cada una el tipo de unión gucosídica.

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COLOQUIO DE LIPIDOS

1. De la clasificación completa de lípidos.

2. Nombrar y desarrollar la estructura de los siguientes ácidos grasos:

16:0

18:0

18:1 9

18:2 9,12

18:3 9,12,15

20:4 5,8,11,14

18:33

3. Ordenar por puntos de fusión creciente los siguientes ácidos grasos:

18:1 9

16:0

18:2 9,12

20:4 5,8,11,14

18:3 9,12,15

18:0

4. ¿Qué tipo de isomería presentan lo ácidos grasos insaturados?

5. ¿Qué son los ácidos grasos esenciales? ¿Cuáles son?

6. Desarrollar la fórmula del sistema triacilglicerol:

1-miristoil-2-linoleil-3-estearoil-4-glicerol.

7. ¿Cómo se puede definir químicamente las grasas naturales? ¿Cuál es la

diferencia entre grasas y aceites?

8. ¿Cómo reacciona en caliente la triestiarina con el KOH en caliente? Definir la

reacción de saponificación.

9. Desarrollar la reacción de hidrogenación de la trioleina.

10.¿Cómo definiría a las ceras? Desarrollar la fórmula del éster formado por ácido

palmitico y el alcohol CH3(CH2)28CH2OH.

11.¿Cómo esta compuesto un glicerofosfolípido? Desarrollar la fórmula general de

un ácido fosfatídico.

12. Desarrollar la fórmula estructural de una lecitina.

13. Desarrollar la fórmula general de una ceramida y de la esfingomielina.

ENZIMAS1. ¿Qué es una enzima?

20


2. Nombrar las clases de enzimas que recomienda la Comisión Internacional De Enzimas e indicar el tipo de reacción química que realizan.

3. ¿Qué es un cofactor y cuál es su naturaleza química?4. ¿Cuál es el efecto catalizador de una enzima?5. ¿Qué entiende por sustrato?6. Graficar la velocidad de reacción Vs. la concentración del sustrato7. ¿En qué se diferencia una enzima de un catalizador inorgánico?8. ¿Qué modelo plantea Michaelis y Menten para llegar a la ecuación?9. ¿Qué condición debemos aplicar a este modelo?10.Teniendo en cuenta la ecuación de Michaelis y Menten, ¿Cuál es el orden de

reacción cuando la concentración de sustrato es muy pequeña? ¿Y cuál cuando esta es muy grande?

11.¿Cuál es la utilidad de conocer la Km?12.¿Cuál es la transformación de la ecuación M-M que nos resultaría útil para la

determinación de los datos experimentales?13.¿Qué tipos de inhibición reversible se pueden presentar? Grafique en cada caso

1/V en función de 1/[S] para la reacción inhibida y no inhibida.14.¿Cuál es el efecto del PH sobre la actividad enzimática? Graficar.15.¿Cuál es el efecto de la temperatura sobre la actividad enzimática?

Problemas:1. Hallar Vm y Km para una reacción catalizada enzimáticamente con los siguientes

datos:Vo(m) [ S] [m]75 10-2

60 10-4

15 6.25x10-6

2. Supongamos los siguientes valores de Km para algunas enzimas con sus correspondientes sustratos

a. ¿Cuál es la enzima que mejor cataliza la reacción en la que interviene la glucosa como sustrato?

b. ¿Cuál es el sustrato sobre el que mejor actúa la hexoquinasa del cerebro?c. ¿Cuál es la concentración de glucosa necesaria para obtener una

velocidad de reacción igual a la mitad de la Vm en el caso de usar hexoquinasa A como enzima?

d. Si la concentración de glucosa fuera 0.1, la reacción catalizada por la hexoquinasa del cerebro sería ¿0 o 1? Si la concentración de glucosa fuera de 10-9 en el mismo caso ¿Cuál sería el orden de la reacción?

e. ¿Qué concentración de galactosa aproximada utilizaría para obtener la Vm en la reacción catalizada por la hexoquinasa del cerebro?

ENZIMAS SUSTRATOS Km (m)Glucoquinasa Glucosa 1.8x10-2

Hexoquinasa A (hígado) Glucosa 4.4x10-5

Hexoquinasa B (hígado) Glucosa 1.3x10-3

Hexoquinasa C (hígado) Glucosa 2.1x10-5

Hexoquinasa (cerebro) Glucosa 8x10-6

Hexoquinasa (cerebro) Fructosa 1.6x10-3

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Hexoquinasa (cerebro) Galactosa 0.1

3. La sal de cromo del ATP actúa como inhibidor. Realizando la experiencia sin inhibidor se obtuvieron los siguientes datos:

Hallar los valores de Km y Vm para la reacción sin inhibidor.

(s) Vo50 10

100 19160 29190 33290 46400 58800 83

1000 90

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