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INTRODUCCIN
Los macrlidos son antibiticos naturales, semisintticos y
sintticos que ocupanun lugar destacado en el tratamiento de
infecciones causadas por bacteriasintracelulares. Integran este
grupo: eritromicina, claritromicina, azitromicina,espiramicina y
roxitromicina.
En 1952, a partir de Streptomyces erythreusse obtuvo
eritromicina, que es elantibitico tipo del grupo. A partir de otras
especies de Streptomycesseobtuvieron otros macrlidos.Los nuevos
macrlidos: roxitromicina, claritromicina y azitromicina son
derivadossemisintticos de la eritromicina, con modificaciones
estructurales que mejoranla penetracin tisular y amplan el espectro
de actividad.La estructura qumica de todos los macrlidos se compone
de un anillo lactnicomacrocclico unido por un enlace glucosdico a
diversos desoxiazcaresaminados.Se clasifican segn el nmero de tomos
de carbono presentes en el anillo
lactnico.Eritromicina y claritromicina poseen 14 carbonos en el
anillo lactona, mientrasque azitromicina es una mlecula de15
carbonos, tambin conocida comoazilido.
A diferencia de la eritromicina, laclaritromicina se absorbe
bien en eltracto gastrointestinal,independientemente de la
presenciade comida, por lo que puede ser
administrada sin protectores gstricos.Como el macrlido de
mejor
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Per,
Decana de Amrica)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
E.A.P FARMACIA Y BIOQUMICA
CTEDRA DE QUMICA MEDICINAL II
TTULO
ANLISIS CUALITATIVO Y
CUANTITATIVO DE claritromicina
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absorcin, tiene una biodisponibilidad del 50%. Su rpida
biotransformacinproduce un metabolito activo el cual mantiene un
pico a 3 horas posteriores a suadministracin.
La claritromicina tiene buenas concentraciones en los tejidos,
que son mayores
que las de eritromicina, pero menores que las de azitromicina,
alcanzandoniveles 10 veces mayores que los del plasma sanguneo.
Penetra bien losmacrofagos, por lo que puede ser efectivamente
transportada a los sitios deinfeccin. Durante el proceso de
fagocitosis por los leucocitos PMN, se liberangrandes
concentraciones de la claritromicina.
FARMACODINAMIA
La claritromicina ejerce su accin antibacteriana por interferir
la sntesis de
protenas en las bacterias sensibles ligndose a la subunidad 50S
ribosomal. La
claritromicina ha demostrado actividad in vitro frente a cepas
de bacterias y frente
a aislados clnicos.
La claritromicina es bactericida para Helicobacter pylori,
presente en la mucosa
gstrica de la mayora de los pacientes con gastritis. La
actividad de
claritromicina frente a Helicobacter pylori es mayor a pH neutro
que a pH cido.
La claritromicina es un antibacteriano derivado semisinttico de
la
eritromicina A, de la familia de macrlidos (en
C14).Actividad
antibacteriana:la claritromicina posee las caractersticas de ser
transformada
en el hombre en un metabolito 14-hidroxilo activo. La actividad
antibacteriana
de este metabolito es variable segn las especies con CMI iguales
o inferiores
de una dilucin a aquellas de la claritromicina. La concentracin
srica de este
metabolito es significativa luego que ella es del orden de 30 a
50% de aquella
de la molcula madre. Su actividad es para tomarla en cuenta en
laevaluacin global de la actividad antibacteriana de la
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claritromicina. Espectro de actividad
antibacteriana:Especies
habitualmente sensibles (CMI < 1 mg/ml):ms de 90% de cepas de
la
especie son sensibles (s). Estreptococos, Staphylococos
meticilina sensibles,
Rhodococus equi, Branhamela catarrhalis, Bordetella
pertussis,
Campylobacter yeyuni, Corynebacterium diphteriae, Moraxella,
Micoplasma
pneumoniae, Coxiella, Chlamydiae, Legionella, Treponema
pallidum, Borreliaburgdorferi, leptospires, Propionibacterium
acnes, Actinomyces,
Eubacterium, Porphyromonas, Mobiluncus. Especies
moderadamente
sensibles:el antibitico es moderadamente activo in vitro.
Resultados clnicos
satisfactorios pueden ser observados cuando las concentraciones
del
antibitico en el sitio de infeccin son superiores a la CMI.
Haemophilus
influenzae y para-influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Vibrio,
Ureaplasma
urealyticum, Mycobacterium avium. La actividad de la
14-hidroxy-
claritromicina es superior a aquella de la claritromicina. Los
trabajos
realizados in vitro han sugerido una actividad aditiva de la
14-hidroxy-
claritromicina y de la molcula madre enfrente de
Haemophilusinfluenzae. Especies resistentes (CMI > 4 mg/l):al
menos 50% de las cepas
de la especie son resistentes (R). Staphylococos
meticilina-resistentes,
enterobacterias, pseudomonas, acinetobacter, micoplasma
hominos,
Nocardia, Fusobacterium, Bacteroides frgiles. Especies
inconstantemente
sensibles:el porcentaje de resistencia adquirida es variable. La
sensibilidad
es entonces imprevisible en ausencia de antibiograma.
Streptococcus
pneumoniae, enterococos, Campylobacter coli,
peptostreptococcus,
Clostridium perfrigens, Helicobacter pylori (la erradicacin de
Helicobacter
pylori se acompaa de una cicatrizacin y de una remisin
prolongada de la
enfermedad ulcerosa gastroduodenal). La erradicacin
bacteriolgica no est
obtenida a niveles satisfactorios si no es por la asociacin de 2
antibiticos a
un antisecretor. La claritromicina posee actividad in vitro e in
vivo sobre
toxoplasma gondi. NB:algunas especies bacterianas no figuran en
el
espectro en ausencia de indicacin clnica.
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GRUPO METILO
AMINOAZCAR
DESOXIAZCAR
ANILLO LACTONAEstructura muy lipfila de prolongada vida media,
asociado a
propiedades citoprotectoras gstricas
La metilacin del grupo 6-hidroxilo es la diferencia de la
eritromicina,evitando la inactivacin del compuesto por cetalizacin
en medio
cido. Por ello, es ms estable en este medio
Afecta el perfil farmacodinmico del compuesto
Funciona como amina protonada, dndole carcter catinico a la
molcula. Incide en su comportamiento farmacocintico
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CONSTANTES FISICOQUMICAS
Density: 1.20.1 g/cm3
Boiling Point: 805.565.0 C at 760 mmHg
Vapour Pressure: 0.06.5 mmHg at 25C
Enthalpy of Vaporization: 133.46.0 kJ/mol
Flash Point: 440.934.3 C
Index of Refraction: 1.526
Molar Refractivity: 194.00.4 cm3
#H bond acceptors: 14
#H bond donors: 4
#Freely Rotating Bonds: 8
#Rule of 5 Violations: 2
ACD/LogP: 3.16
ACD/LogD (pH 5.5): 0.67
ACD/BCF (pH 5.5): 1.00
ACD/KOC (pH 5.5): 4.20
ACD/LogD (pH 7.4): 2.38
ACD/BCF (pH 7.4): 24.95
ACD/KOC (pH 7.4): 213.55
Polar Surface Area: 183 2
Polarizability: 76.90.5 10-24cm3
Surface Tension: 48.75.0 dyne/cm
Molar Volume: 631.95.0 cm3
http://www.acdlabs.com/logphttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logp
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CUESTIONARIO
1.- Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas
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2.- Porque se usa el reactive de Mayer en la determinacin
cualitativa de este
frmaco .Reaccin qumica.
