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Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª SérieReações de adição
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino MédioReações de Adição
NESTA AULA...
Você vai entender o que são reações de adição, como elas ocorrem e as substâncias comuns nestas reações.
Você vai compreender a relação entre a fabricação de margarina e reações de adição a alcenos.
REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição são importantes em Química Orgânica, porque a maioria delas está presente na preparação de produtos importantes na indústria.
As reações de adição ocorrem quando é possível quebrar ligações dos compostos e adicionar espécies químicas. Ocorrem em compostos insaturados, aromáticos e compostos cíclicos.
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino MédioReações de Adição
REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Halogenação: adição de halogênios (F, Cl, Br e I) a cadeias de alcenos. A insaturação se rompe e forma-se um di-haleto vicinal.
1,2 dicloroetano
CH2 CH2 + Cl Cl CH2 CH2
Cl Cl
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino MédioReações de Adição
REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Teste do bromo: um teste importante para detectar a presença de alcenos ou alcinos é a bromação. O bromo em solução aquosa tem cor castanha e, ao reagir com um composto insaturado, descolore-se.
CH CH
CH2 CH2
+ Br BrCH CH
CH2 CH2
BrBr
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino MédioReações de Adição
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Gen
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REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Adição de haletos de hidrogênio (HX): para alcenos menos complexos, basta romper a ligação dupla e adicionar o átomo de hidrogênio e o halogênio.
+ H BrCH2 CH2 CH2 CH2
H Br
bromoetano
Para cadeias mais completas, é necessário observar uma regra chamada REGRA DE MARKOVNIKOV.
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REGRA DE MARKOVNIKOV
O átomo de hidrogênio (ou qualquer eletrófilo) se adicionará preferencialmente ao carbono mais hidrogenado.
+ H ICH2 CH CH3
CH2 CH CH3
H I
CH2 CH CH3
I H
SIM
NÃO
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino MédioReações de Adição
APLICAÇÃO INDUSTRIALA produção de margarinas é uma aplicação das reações de adição em alcenos. Os óleos vegetais são longas cadeias carbônicas insaturadas e têm forma líquida. A hidrogenação dos óleos gera cadeias saturadas com textura sólida, as margarinas ou gorduras vegetais hidrogenadas.
Qual produto é mais saudável: margarina ou manteiga?
Existem diferenças?
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Imagem: David Masters / Creative Commons Attribution 2.0 Generic.
ADIÇÃO A ALCINOS
Os alcinos sofrem os mesmos tipos de reações que os alcenos. A ligação tripla é rompida e ocorre a formação de novos produtos.
Hidrogenação catalítica: a molécula de hidrogênio é adicionada a um alcino. A reação acontece em etapas e utilizam-se metais como catalisadores (Ni, Pt ou Pd).
CH CH + H HN i
CH2 CH2
CH2 CH2 + H HN i
CH3 CH3
eteno
etano
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Halogenação: também ocorre em etapas. No primeiro momento, ocorre a formação de um di-haleto vicinal e, dando sequência, mais halogênios são incorporados à molécula.
CH CHC l2
CH CH
Cl Cl
C l2C C
Cl Cl
Cl Cl
HH
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Adição de halogenidretos: também ocorre em etapas. É importante observar a regra de Markovnikov na segunda etapa da adição.
CH CH CH CH
H BrC C
H Br
H Br
HH
H B r H B r
Observar regra de
Makovnikov.
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Exercícios:
1)Quais dos compostos a seguir descoram a água de bromo?
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Exercícios:
2) O 1,1,2,2-tetracloroetano foi um dos compostos empregados para a obtenção de produtos químicos como solventes industriais, tintas e pesticidas. Devido a problemas ligados à toxicidade – afeta o sistema nervoso central e o fígado -, seu uso foi proibido. Atualmente é encontrado como produto intermediário durante a fabricação de outros materiais. Represente, por meio de equação química, a formação do 1,1,2,2-tetraclorometano a partir de etino e gás cloro.
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino MédioReações de Adição
ADIÇÃO A DIENOS
Os dienos são alcenos que podem ser divididos em três grupos de acordo com a posição das ligações duplas:
Acumulados
Isolados
Conjugados
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ADIÇÃO A DIENOS
Como têm duas duplas ligações, os dienos darão reações de adição em dobro. Os dienos conjugados merecem destaque, pois são de dois tipos: adição 1,2 e adição 1,4.
Adição 1,2:
Adição 1,4:
CH2
CH
CH
CH2 + H BrCH2
CH
CH
CH2
H
Br
CH2
CH
CH
CH2 + H BrCH2
CH
CH
CH2
H
Br
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ADIÇÃO A DIENOS
São formados dois produtos e, na adição 1,4, há uma dupla formada na posição central e as espécies dos halogenidretos ligam-se às extremidades.
Os dois produtos (1,2 e 1,4) sempre serão formados e a predominância depende da temperatura em que a reação acontece.
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REAÇÃO DIELS-ALDER
Uma reação de adição 1,4 específica é bem interessante, uma vez que há formação de compostos cíclicos.
Foi estabelecida por Otto Diels e Kurt Alder, que ganharam o Nobel a partir de seus estudos. É definida como:
a adição conjugada de um alceno a um dieno com a formação de um composto cíclico.
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REAÇÃO DIELS-ALDER
Exemplo:
dieno dienófilo aduto
CH2
CH
CH
CH2
+CH
CHC
C
O
O
O
CH
CH
CH2
CH2
CH
CHC
O
O
C
O
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REAÇÃO DIELS-ALDER
Exercício:
(PUC-SP) Numa reação de adição, um mol de propino reage com um mol de HCl. Segue-se uma reação de Diels-Alder como 1,3-butadieno. Pedem- -se:
a) a equação da reação de adição do HCl ao propino;b) a fórmula do aduto (produto) formado.
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ADIÇÃO A AROMÁTICOS
A presença de três ligações duplas nos faria pensar ser fácil executar reações de adição a aromáticos, mas o anel benzênico é uma estrutura estável e a adição nestes casos só ocorre:
a)na presença de catalisadores e a altas temperatura e pressão;
b)com ajuda de luz UV.
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ADIÇÃO A AROMÁTICOS
Existe uma reação em que é possível obter o BHC (hexacloro-ciclohexano), um pesticida formado por adição ao anel benzênico realizada com auxílio de luz ultravioleta.
+ Cl Cl3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
BHC
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino MédioReações de Adição
Exercícios
(UFPE/2009) Como mostrado abaixo, os alcenos podem reagir com várias substâncias, originando produtos exemplificados como B, C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que:
00. o alceno A descrito acima corresponde ao propano.01. o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno.02. o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1,2- -dibromopropano.03. o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2- -cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov.04. todas as reações acima são classificadas como de adição.
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A
B
C
D
CH3H
HH
H2 Pt
HCl
Br2 Δ
Pesquisa
No final de 2011, foi retirado um resíduo grande de BHC de um horto em Rio Claro. Pesquise sobre este pesticida, sua estrutura química e os danos à saúde e ao meio ambiente causados pelo acúmulo desse composto.
Consulte o link da reportagem: http://www.guiarioclaro.com.br/materia.htm?serial=151000760
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino MédioReações de Adição
ReferênciasTodas as estruturas químicas sem referências foram criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site: www.acdlabs.com/download/
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1985.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004
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Tabela de Imagensn° do slide
direito da imagem como está ao lado da foto
link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso
5 Mathew Sergei Perrin / Creative Commons
Attribution 2.0 Generichttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bromine_water.jpg
23/08/2012
8 David Masters / Creative Commons Attribution 2.0 Generic
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butter_curls.jpg
23/08/2012