CHUYÊN ĐỀ 2. HIĐROCACBON A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM · Chuyên đề 2. Hiđrocacbon Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học

Chuyên đề 2. Hiđrocacbon

Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học

24

A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM I. CÔNG THỨC TỔNG QUÁT

HIĐROCACBON CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỖN HỢP

Dạng 1 : CxHy x, y N* y chẵn và y 2x + 2 Dạng 2: CnH2n+2-2a n 1 ; a 0

yxHC : x ≥ 1 ; y ≥ 1

y ≤ 2 x + 2

ann

HC222

n >1; a ≥ 0

Ankan (a = 0) CnH2n+2 (n 1) 22 nn HC ; n >1

Anken (a =1) Xicloankan (a =1)

CnH2n (n 2) CnH2n (n 3)

nnHC

2 ; n >2

Ankin (a = 2) Ankađien (a = 2)

CnH2n-2 (n 2) CnH2n-2 (n 3)

22 nnHC ; n >2

Ankylbenzen (a = 4) CnH2n-6 (n 6) 62 nn HC ; n >6

Độ bất bão hoà = a* = 2 2 2 2

2 2

C H x y 0 ( = + v); Số liên kết = y + (x-1) + v

II. MỘT SỐ GỐC HIĐROCACBON THƯỜNG GẶP

NHÓM CTCT TÊN NHÓM CTCT TÊN

CH3 CH3 ─ metyl CH2 ─CH2─ metylen

C2H5 CH3─CH2─ etyl C2H3 CH2=CH2─ vinyl

C3H7 CH3-CH2-CH2- propyl C3H5 CH2=CH─CH2─

anlyl

Có 2 gốc

CH3 CH

CH3

isopropyl Có 3 gốc

mạch

hở

CH2 C

CH3

isopropenyl

C4H9 CH3-CH2-CH2-CH2- butyl CH3─CH=CH─ propenyl

Có 4 gốc

CH3-CH-CH2-

│

CH3

isobutyl

gốc xiclo

ankan

C H 3

C 2 H 5

5-etyl-2-metylxiclohexyl

CH3-CH2-CH-

│

CH3

s-butyl

xiclopropyl

CH3

│

CH3 ─ C ─

│

CH3

t-butyl

C6H5

(gốc thơm)

Phenyl

CHUYÊN ĐỀ 2. HIĐROCACBON



25

C5H11

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- amyl

C7H7 CH2

Benzyl

Có 3 gốc

cần nhớ

CH3 CH CH2 CH2

CH3

isoamyl Có 4 gốc

thơm

CH3

o-tolyl

CH3

│

CH3 ─ C ─ CH2 ─

│

CH3

neopentyl CH3

CH3

m-tolyl

và

p-tolyl

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1) PHẢN ỨNG THẾ

Ankan thế Cl2/as Anken thế Cl2/500

0C Ankin – 1 thế AgNO3/NH3 Aren : Clo hoá , nitro hoá , ankyl hoá

ANKAN GHI CHÚ

CnH2n+2 + Cl2 as

CnH2n+1Cl + HCl Các chất CH4, C2H6, C5H12, C8H18, C17H36.

H C

H

H

H

CH3CH3

C CH3

CH3

CH3

CH3

C C C H3

C H3

C H3

CH3

C H3

CH3

CH4 C2H6 C5H12 C8H18

Ứng với CTCT này. Vai trò của các nguyên tử H như nhau nên chỉ thu được 1 sản phẩm thế.

CH2Cl CH

CH3

CH2 CH3

CH3 CCl

CH3

CH2 CH3

CH3 CH

CH3

CHCl CH3

CH3 CH

CH3

CH2 CH2Cl

CH3 +CH CH2

CH3

Cl2- HCl

CH3as

Hỗn hợp 4 sản phẩm thế do có 4 vị trí hiđro khác nhau trong phân tử (1 lần thế)

CH3CH(CH3)CH3 + Br2 →CH3CBr(CH3)CH3 + HBr Với brom cho 1 sản phẩm thế ở C bậc cao; các sản phẩm khác không đáng kể

CnH2n+2 + xCl2 as

CnH2n+2-xClx + xHCl * Nhiều lần thế

XICLOANKAN

+ Cl2

Cl

+ HClas

Một lần thế



26

C H 3 + C l2

C H 3

C l

C H 2C l

C H 3

C l

C H 3

C l

H C l-

as

Tạo 4 sản phẩm do có 4 vị trí hiđro khác nhau trong phân tử (1 lần thế)

CH3 CH CH2

CH3

CH3 + Br2 as

CH3 CBr

CH3

CH2 CH3 + HBr

asCH3 + HBr+ Br2

CH3

Br

Với brom thường cho 1 sản phẩm thế ở C bậc cao.

CnH2n + xCl2 → CnH2n-xClx + xHCl * Nhiều lần thế.

ANKEN

CH2=CH-CH3 + Cl2 Co500 CH2=CH-CH2Cl + HCl

Anken thế Cl2/5000C ở C

HCCH+2AgNO3 + 2NH3 AgC CAg + 2NH4NO3 (kết tủa màu vàng nhạt)

* Tái tạo HCCH : AgC CAg+ HCl → C2H2 + AgCl

RCCH+AgNO3 + NH3 R – C C – Ag + NH4NO3 (kết tủa màu vàng nhạt)

R(CCH )n+nAgNO3+nNH3 R(CCAg )n + nNH4NO3

Chất này có 2 H linh động nên tác dụng AgNO3 theo tỉ lệ mol 1 : 2

Tỉ lệ mol 3

: 2AgNO Ankinn n

C2H2 hoặc có 2 lk đầu mạch. Trường hợp ankin chưa rỏ sồ liên kết ba đầu mạch:

Msau – Mđầu = 107n

BENZEN GHI CHÚ

CH3

+ Br2(khan) Fe

+HNO3d H2SO4d

+ CH3Cl AlCl3

Br

NO2

+ HCl

+ H2O

+ HBr

+ C H 3C H = C H 2A lC l3

C H (C H 3)2

Benzen: brom hoá, nitro hoá, ankyl hoá Phản ứng này tạo Cumen, ứng dụng tổng hợp Phenol và axeton

TOLUEN

CH3

CH3Cl

CH3

Cl

CH2Cl

CH3

+ Cl2 as

+ Cl2 Fe+ HCl

+ HCl

+ HCl

Khi có điều kiện ánh sáng thì clo thế vào nhánh. Nếu trên nhánh có nhiều cacbon thì phản ứng thế ưu tiên ở cacbon bậc cao. Khi có điều kiện bột Fe thì clo thế vào nhân: - Brom hoá tạo sản phẩm ở vị trí p – cao hơn. - Nitro hoá tạo sản phẩm ở vị trí o – cao hơn.



27

+ +HNO3H2SO4

H2O

NO2

CH3

3

NO2O2N

3

CH3

Toluen + HNO3 (1:3) tạo thuốc nổ TNT ( 2,4,6-trinitrophenol)

NO2

+ Br2(khan) Fe + HBr

NO2

Br

* Nhóm -NO2 định hướng metha

C H = C H 2

+ B r2

C H = C H 2

B r

F e+ H B r

Nhóm –CH=CH2 định hướng metha

+ Br2

Br

Fe+ HBr

Thế ở vị trí

+ +HNO3H2SO4

H2O

NO2

CẦN NHỚ QUI LUẬT THẾ TRÊN VÒNG BENZEN

CHẤT ĐỊNH HƯỚNG ortho, para ĐỊNH HƯỚNG metha

*Nếu X− là : CnH2n+1−, −OH, −NH2, Halogen

.....

* Nếu X− là : −CHO, −COOH, −SO3H, −NO2 .... −COOC2H5

* Khi vòng gắn nhiều nhóm đẩy thì tác nhân thế vào vị trí o-; p- so với nhóm đẩy mạnh: -OH > -NH2 > -C2H5 > -CH3 > Halogen * Khi vòng gắn nhiều nhóm hút thì tác nhân thế vào vị trí m- so với nhóm hút mạnh: -NO2 > -CN > -COOH > - COOR > -CHO > -COR

2) PHẢN ỨNG CỘNG: Gồm có Cộng H2, cộng Br2, cộng HX

ANKEN GHI CHÚ

CnH2n + H2 0,tNi CnH2n+2

CH2=CH2 + H2 tNi , CH3-CH3

* Anken + H2 0,tNi sau phản ứng tối đa

3 chấtankan, anken, H2 * Độ giảm tổng số mol hỗn hợp bằng số mol hiđro phản ứng.

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

* Độ tăng khối lượng bình đựng nước Br2 (dư) bằng tổng khối lượng các anken

CH2=CH2 + H2O H CH3-CH2OH

CH3−CH=CH−CH3 + H2O H CH3−CHOH−CH2−CH3

CH3 CH2 CH2X

CH3 CHX CH3CH3 CH CH2 + H X

* Anken đối xứng tạo 1 ancol * Anken không đối xứng tạo 2 sản phẩm theo qui tắc Maccopnhicop * mAncol = mAnken + mNước * nAncol = nAnken = nNước

ANKIN

HC≡CH + H2 0,Pd t CH2=CH2

HC≡CH + 2H2 0,tNi CH3CH3

*Ankin + H2 0,tNi sau phản ứng thu

được tối đa 4 chấtankin, anken, ankan, H2

X

NH C

O

CH3



28

CH2=CH2 + H2 0,tNi CH2=CH2

HC≡CH + Br2 → CHBr = CHBr (1) ( t0 thấp )

HC≡CH + 2Br2 → CHBr2-CHBr2 (2) ( t0 cao )

Độ giảm số mol của hỗn hợp sau khi ra khỏi bình brom so với ban đầu bằng số mol các ankin

T = 2Br

Ankin

n

n

* Nếu T ≤ 1 : Phản ứng (1) * Nếu T ≥ 2 : Phản ứng (2) * Nếu 1< T < 2 : 2 phản ứng (1) và (2)

CH≡CH + H2O 0

4 80,HgSO CH3−CHO

CH≡CH + HCl → CH2=CHCl NaOH CH3−CHO

CH≡CH + 2HCl → CH3-CHCl2 NaOH2 CH3−CHO

CH≡CH + CH3COOH 2Zn CH3COO−CH=CH2

* C2H2 cộng nước tạo anđehit * Các ankin khác cộng nước tạo xeton * Vinylclorua trùng hợp tạo nhựa PVC * Vinylaxetat trùng hợp tạo PVAc

XICLO ANKAN

+ H2

Ni, t0

CH3CH2CH3

* Xiclopropan cộng với H2 mở vòng →propan

+ Br2 CH2 CH2 CH2

Br Br

* Xiclopropan cộng với Br2 mở vòng làm phai màu nước brom

CH2CH3

* C4H8, C5H10, C6H12 có vòng xiclopropan đều làm phai màu nước brom

* C3H6 (Vòng) 2Br X→ Y→Z→T (đa chức)

* CH2=CH-CH3 2Br X→Y→Z→T (tạp chức)

* Nếu chất đầu là xiclopropan thì chất cuối đa chức. * Nếu chất đầu là propen thì chất cuối tạp chức.

+ H2 CH3CH2CH2CH3

* Xiclobutan cộng với H2 mở vòng → butan

* Xiclobutan không cộng Br2

CH3

ab

c+H2

Ni

to

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

* Phản ứng chỉ làm gảy cạnh ở vòng 3 : * gảy cạnh (a) tạo metylxiclohexan * gảy cạnh (b) tạo 1,2-đimetylxiclopentan * gảy cạnh (c) tạo 1,3-đimetylxiclopentan

ANKAĐIEN GHI CHÚ

CH2 CH CH CH2 + H2

CH3 CH2 CH CH2

CH3 CH CH CH3

Ni

to

* Buta-1,3-đien cộng H2, Br2 tạo 2 sản phẩm cộng

CH2 CH CH CH2 + Br2 CH2Br CHBr CH CH2

CH2Br CH CH CH2Br

* Nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1,2 ; Nhiệt độ cao ưu tiên cộng 1,4 ; Nếu dư H2, Br2, HBr thì cộng vào cả 2 nối đôi.

HBrCH2=CH CH=CH2 + CH3CHBrCH=CH2

CH3CH=CHCH2Br

CH2BrCH2CH=CH2

* Cộng HBr cho 3 sản phẩm (nếu tính đồng phân hình học thì 4 sản phẩm).



29

CH2 C

CH3

CH CH2 + H2 Ni

to

CH3 CH

CH3

CH CH2

CH2 C CH2

CH3

CH3

CH3 C

CH3

CH CH3Ni,to+2H2

CH3 CH CH2

CH3

CH3

* 2-metylbuta-1,3-đien khi: - Cộng H2, Br2 cho 3 sản phẩm: - Cộng 1,4 - Cộng 1,2 - Cộng 3,4 - Nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1,2 ; Nhiệt độ cao ưu tiên cộng 1,4 ; Nếu dư H2, Br2, HBr thì cộng vào cả 2 nối đôi → 1sp - Cộng HBr tạo 6 sản phẩm ( 3sp chính + 3sp phụ ) - Cộng vào 1,4 và 1,2 và 3,4

BENZEN

+ 3H2 Ni

to (xiclohexan)

* Benzen không cộng Brom

* C6H6 + Cl2 as C6H6Cl6 * thuốc trừ sâu 6.6.6

+ 3H2 Ni

to

CH3CH3

(metylxiclohexan)

* Toluen không cộng Brom

CH=CH2

+ H2

CH2CH3

Ni,t04

(etylxiclohexan)

* C8H8 + H2 ( 1 : 4 ) Cộng vào liên kết ở nhánh và vòng

CH=CH2

+ Br2

CHBrCH2Br

* C8H8 + Br2 ( 1 : 1) Cộng vào liên kết ở nhánh

+ HBr

CH2BrCH3CH=CH2

* stiren + HX ( HBr, H2O ...) Cộng theo Maccopnhicop

+ 5H2

Nito

Nito

+ 2H2 (Tetralin)

+

Ni

to3H2

(Đecalin)

3) PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP

n C H 2 C H

X

x t, to

p c aoC H 2 C H

Xn

n: hệ số trùng hợp hay hệ số polime hoá

nC H 2 C H 2 xt, to

p caoC H 2 C H 2

n

Polietilen (PE)



30

nCH2 CH CH3xt, to

p caoCH2 CH

CH3n

Polipropilen (PP)

CH 2 CH

Cl

n xt, to

p caoCH 2 CH

Cl n

Poli(vinylclorua) (PVC)

nCH CH2xt, to

p caoCH CH2

n

Polistiren (PS)

CH2 CH OCOCH3xt, to

p caoCH2 CH

OCOCH3n

n

Poli(vinylaxetat) PVA)

nCH2 CH CH CH2Na,

toCH CH CH2CH2 n

Cao su Buna

nCH2 CH CH CH2 xt

toCH2 CH

CH CH2n

* Khi trùng hợp Buta-1,3-đien còn xảy ra phản ứng theo kiểu 1,2.

CH

CH

CH2

CH2

CH

CH2

CH CH2

xt

to

CH CH2

* Khi trùng hợp Buta-1,3-đien còn xảy ra phản ứng cộng đóng vòng Diels-Alder

nCH2 C CH CH2

Cl

xt

toC CH CH2CH2

Cl n

Cao su Cloropren

nCH2 C CH CH2

CH3

xt

toC CH CH2CH2

CH3 n

Cao su Isopren

nCH2 CH CH CH2 + CH CH2

C6H5

nxt, to

CH2 CH CH CH2 CH CH2

C6H5 n Cao su buna-S

2CH CH CuCl, NH4Cl

80oCCH2 CH C CH

(Vinyl axetilen)

* Nhị hợp tạo Vinyl axetilen

3C2H2C

600oC (Benzen)

*Tam hợp tạo Bezen (Diels-Alder )

3CH3 C CH C

to

CH3

CH3H3C ( 1,3,5-trimetylbezen )

* Tên : 1,3,5-trimetylbezen (mesitilen) Đóng vòng Diels-Alder

4) PHẢN ỨNG OXI HOÁ

Oxi hoá bằng dung dịch KMnO4/H2O Oxi hoá bằng dung dịch KMnO4/H2SO4 Đốt cháy

Oxi hoá bằng dung dịch KMnO4/H2O Oxi hoá bằng dung dịch KMnO4/H2SO4 Dung dịch KMnO4 trong nước hoặc kiềm loãng (nguội) oxi hoá nối đôi C═C thành –điol 3CH3─CH═CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3CHOHCH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH

Dung dịch KMnO4 trong axit (đun nóng) oxi hoá mạnh làm đứt mạch C ở vị trí nối

CH3 C

CH3

CH CH3KMnO4

H+, toCH3 C

O

CH3 + CH3COOH

CH≡CH + 8KMnO4 ot 3KOOC─COOK + 8MnO2↓ +

2KOH + 2H2O

CH2 = → CO2 + H2O ─CH = → COOH

* Với ankin khác sự oxi hoá thường làm gãy mạch ─C = → ─CO─ │



31

+ KMnO4

* Toluen không phản ứng ở t0 thường.

CH3

KMnO4 to

COOK

+ KOH + H2O+ 2 + 2MnO2

Kalibezoat

* 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O * C6H5-CH2CH3 + KMnO4 + H2SO4 → C6H5-COOH + CO2+ K2SO4 + MnSO4 + H2O * Nếu gốc –R có nhiều C có thể tạo : C6H5-COOH + axit ...

KMnO4 3 3 MnO2+ +2KOH+ 2 + 24H2O

CH=CH2 CHOHCH2OH

* Trong môi trường axit tạo : C6H5-COOH + CO2+ K2SO4 + MnSO4 + H2O

* Napthalen không bị oxi hoá bởi dd KMnO4.

O2(kk)

V2O5, 450oC

C

C

O

O

O

Anhiđrit phtalic

* Anhiđritphtalic hợp nước tạo axit phtalic

Oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy) MỘT HIĐROCACBON NHIỀU HIĐROCACBON

CxHy + ( x + 4

y) → xCO2 +

2

yH2O C x H y + ( x +

4

y) → x CO2 +

2

yH2O

CnH2n+2-2a 2

3 1

2

n aO

→ nCO2 + (n+1-a)H2O

Độ bất bảo hòa: 2 2

2

x ya

2 2 2n n aC H

2

3 1

2

n aO

→ n CO2+( n +1- a )H2O

Kết luận chung: Kết luận chung: n < n 2CO

hh

n

n < m

* ĐLBTKL : 2 2 2x yC H O CO H O

m m m m

* ĐLBTNT: 2O

n đốt 2 2

1

2CO H On n

* Số C = x 2

x y

CO

C H

n

n

* ĐLBTKL : 2 2 2hh O CO H O

m m m m

* ĐLBTNT: 2O

n đốt 2 2

1

2CO H On n

* Số CTB = 2

x y

CO

C H

nx

n

Kết luận riêng:

Nếu 2 2H O CO

n n ankan

→ nankan = 2 2H O CO

n n và Số C 2CO

Ankan

n

n

Nếu 2 2H O CO

n n anken hoặc xicloankan

Nếu 2 2H O CO

n n ankin hoặc ankađien

→ nankin hoặc ankađien = 2 2CO H O

n n và Số C 2CO

Ankin

n

n

T = 2

2

H O

CO

n

n=

n

an 1= 1 +

n

a1

Ankan : 1< T ≤ 2 (CH4 có T = 2)


* Nếu 2 2H O CO

n n hh có ít nhất 1 ankan

→ nankan = 2 2H O CO

n n

* Nếu 2 2H O CO

n n hỗn hợp anken hoặc ankan và

ankin (nankan = nankin)

* Nếu 2 2H O CO

n n có ít nhất 1 ankin.

→ nankin = 2 2CO H O

n n

* Hỗn hợp nhiều hiđrocacbon cùng số C

→ n y

C H

* Hỗn hợp nhiều hiđrocacbon cùng số H

→ yn

C H



32

Anken hoặc xicloankan : T = 1 Ankin hoặc ankađien : ½ ≤ T < 1 (C2H2 có T = ½)

* Hỗn hợp cháy có thể qui về: C + O2 → CO2 H2 + ½ O2 →H2O

ĐỐT CHÁY HIĐROCACBON DẪN SẢN PHẨM CHÁY QUA KIỀM Sản phẩm cháy gồm CO2 + H2O qua kiềm dư → mbình tăng =

2 2H O COm m

Sản phẩm cháy gồm CO2 + H2O qua Ca(OH)2 → m dung dịch tăng và thu m (g) kết tủa

→ mdd tăng = 2 2H O CO

m m - m↓

Sản phẩm cháy gồm CO2 + H2O qua Ca(OH)2 → m dung dịch giảm và thu m (g) kết tủa

→ mdd giảm = m↓- (2 2H O CO

m m )

Sản phẩm cháy gồm CO2 + H2O qua Ca(OH)2 thu được ↓ ; đun nóng dung dịch thu thêm ↓ nữa

Viết 3 phản ứng (1) (2) (3) CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O (1) 2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2 (2) Ca(HCO3)2 → CaCO3 ↓+ CO2 + H2O (3)

→ 2CO

n = n ↓(1) + 2.n ↓(3)

Sản phẩm cháy gổm CO2 + H2O qua Ca(OH)2 dư thu được ↓

→ 2CO

n = n ↓

Sản phẩm cháy gổm CO2 + H2O qua Ca(OH)2 dư thu được ↓ , dung dịch tác dụng Ba(OH)2 thu thêm ↓ nữa

Viết 3 phản ứng (1) (2) (3) CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O (1) 2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2 (2) Ca(HCO3)2+Ba(OH)2 →CaCO3↓+BaCO3↓+H2O (3)

→ 2CO

n = 2CO

n (1) + 2CO

n (2)

Tính 2CO

n (2) dựa theo kết tủa (3)

Biết tổng 2 2H O CO

m m = a

và tổng mC + mH = b

→ 44x + 18y = a 12x + 2y = b → x ; y

5) PHẢN ỨNG NHIỆT PHÂN - CRACKING

a) PHẢN ỨNG TÁCH HIĐRO :

2CH4 ln,15000 l 2CH≡CH + 3H2

C H2n + 2

t0

xtn

+

H2

H2

H2

2

4

CnH2n

n

n

-

-

2

6

+

+

CnH2

n

n

>

>

>

2

2

6

CnH2n

b) PHẢN ỨNG CRACKING :

CnH2n+2 0,txt CaH2a+2 + CbH2b (n = a + b)

Giải toán loại này thường áp dụng ĐLBTKL. Câu hỏi phụ kèm theo là tính H% Ví dụ 1: Nung 1 mol C4H10 thu được 1,7 mol hỗn hợp gồm CH4, C3H6, C2H4, C2H6, C4H8, H2, C4H10 dư. Tính hiệu suất phản ứng: C4H10 → CH4 + C3H6 x x x C4H10 → C2H4 + C2H6 y y y

C4H10 → C4H8 + H2 z z z C4H10 dư: t

x + y + z + t = 1 2x + 2y + 2z + t = 1,7 → x + y + z = 0,7 H% = 0,7/1,0 x 100% = 70%



33

Ví dụ 2 (ĐH khối A – 2008): Khi cracking hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 12. Công thức phân tử của X là

A. C6H14. B. C3H8. C. C4H10. D. C5H12.

Hướng giải : X 0,txt 3Y

1 mol 3 mol

Đề cho : YM = 12 x 2 = 24

ĐLBTKL : Mx = 3. YM = 72 → C5H12 Chọn đáp án D. IV. ĐIỀU CHẾ CÁC HIĐROCACBON

ĐIỀU CHẾ TRONG CÔNG NGHIỆP ĐIỀU CHẾ TRONG PHÒNG THÍ

NGHIỆM

Ankan Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

CH3COONa(r) + NaOH(r)→CH4 + Na2CO3 Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

Xiclo ankan

Tách trực tiếp từ quá trình chưng cất dầu mỏ, ngoài ra:

CH3[CH2]4CH3 xt

to + H2

Anken

C2H4; C3H6; C4H8 điều chế bằng cách tách H2 từ ankan hoặc cracking

C2H6 ot

C2H4 + H2

C3H8 ot

C2H4 + CH4

CH3CH2OH H2SO4d

170oCCH2 CH2 + H2O

Ankađien

Tách H2 từ ankan tương ứng

CH3CH2CH2CH3 ot

CH2═CH─CH═CH2

CH3 CH CH2

CH3

CH3 xt

toCH2 C CH

CH3

CH2 + 2H2

axetilen C2H2

2CH4 1500

ln

o C

lC2H2 + 3H2

CaCO3→CaO→CaC2→C2H2 CaCO3 →CaO + CO2 CaO + 3C → CaC2 + CO CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Aren Chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá



34

CH3[CH2]4CH3 xt

to + 4H2

CH3[CH2]5CH3 xt

toCH3

+4H2

+ CH2 CH2xt

to

C2H5

V. NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN Gồm : Dầu mỏ, khí mỏ dầu, khí thiên nhiên và than mỏ 1) DẦU MỎ

a) CHƯNG CẤT PHÂN ĐOẠN DẦU MỎ Ở ÁP SUẤT THƯỜNG

Nhiệt độ sôi Số nguyên tử Cacbon trong phân tử

Ứng dụng

< 1800 C C1 – C10 Đem chưng cất ở áp suất cao tách các chất khí C1-C4 ra khỏi chất lỏng : C5 – C10 C1-C4 : khí ; ga C5 – C10 : xăng

1700 - 2700 C10-C16 Dầu trắng : thắp sáng, đun nấu 2500 - 3500 C16-C21 Dầu đỏ : Động cơ điezen 350 - 4000 C21-C30 Dầu nhớt 4000 C > 30 Dầu mazut ( Được chưng cất ở áp suất thấp )

b) CHỈ SỐ OCTAN: Làm tăng chất lượng của xăng isooctan Heptan

CH3 │ CH3-C-CH2-CH- CH3 │ │ CH3 CH3 D = 0,703 g.ml-1 ; Có chỉ số octan = 100

CH3[CH2]5 CH3 D = 0,684 g.ml-1 ; Có chỉ số octan = 0

* Một loại xăng có tỉ lệ thể tích heptan : isooctan = 1 : 1 → xăng này có chỉ số octan = 50% * Chỉ số octan giảm theo thứ tự: Aren > anken có nhánh > ankan có nhánh > xicloankan có nhánh > anken không nhánh > xicloankan không phân nhánh > ankan không nhánh * Cách làm tăng chỉ số octan (Reforming) thực hiện 3 loại phản ứng chủ yếu :

xt

toCH3[CH2]5CH3

CH3[CH2]5CH3

CH3

xt

to +3H2

+H2

CH3

+4H2

xt

to

CH3 CH

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

TÓM LẠI: PHƯƠNG PHÁP REFOMINH

Chuyển hiđrocacbon từ không phân nhánh ot Hiđrocacbon có nhánh

Chuyển hidrocacbon không thơm ot Hidrocacbon thơm

c) CRACKING:

CHẤT ĐẦU CRACKING NHIỆT SẢN PHẨM

CH3[CH2]4CH3

7000 - 9000

CH4 (15%) + C2H4 (40%) + C3H6 (20%) + C2H6, C3H6, C4H10, C5H12, C6H12+H2 .......chiếm 25%

3 loại phản ứng chủ yếu



35

CHẤT ĐẦU CRACKING XÚC TÁC SẢN PHẨM

C21 – C35

( 400 ─ 450oC ) xt Aluminosilicat

( SiO2.Al2O3 + HF)

* Khí : C1-C4 * Xăng : C5-C11 : hàm lượng ankan có nhánh, xicloankan và aren cao nên chỉ số octan cao * Kerosen : C10-C16 * Diezen : C16 – C21

2) KHÍ MỎ DẦU VÀ KHÍ THIÊN NHIÊN

Khí thiên nhiên

Là khí chứa trong các mỏ khí Khí mỏ dầu Là khí có trong mỏ dầu

CH4 50% - 70% 70% - 95% Còn lại là C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, N2,H2,H2S,He,CO2...

3) THAN MỎ

Nung than béo thu được: Lớp khí và chất rắn Lớp khí : khi làm lạnh thu được 3 thành phần - Phần khí : gọi là khí lò cốc gồm H2; CH4 ; CO2; CO; C2H6; N2 - Phần lỏng gồm : dung dịch NH3, nước

- Phần nhựa gọi là nhựa than đá: chưng cất phân đoạn nhựa than đá thu được 3 phân đoạn.

BA PHÂN ĐOẠN CHƯNG CẤT NHỰA THAN ĐÁ - Phân đoạn sôi ở 80 ─170oC : dầu nhẹ, bezen, toluen, xilen. - Phân đoạn sôi ở 170 ─ 230oC : dầu trung, naphtalen, piridin, phenol - Phân đoạn ở 230 ─ 270oC : dầu nặng, crezol, xilenol, quinolin Cuối cùng còn lại chất cặn gọi là hắc ín dùng để rải đường.

Chất rắn: than cốc dùng cho luyện kim

CÔNG THỨC CẤU TẠO MỘT SỐ SẢN PHẨM CHƯNG CẤT

CH3 CH3

CH3N

OH OH

CH3N

Bezen Toluen o-, m-, p- xilen Naphtalen Piridin Phenol o-, m-, p- Cresol Quinolin

B. PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

Dạng 1. Giải toán phản ứng đốt cháy hiđrocacbon Phương pháp giải Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng đốt cháy hiđrocacbon cần lưu ý những điều sau:

MỘT HIĐROCACBON HỖN HỢP NHIỀU HIĐROCACBON

2 2 2( )4 2

x y

y yC H x O xCO H O

Hoặc

2 2 2 2 2 2

3 1( ) ( 1 )

2n n a

n aC H O nCO n a H O

Với a = = tổng LK & vòng của phân tử 2 2

2

x ya

= độ bất bảo hòa của phân tử.

Kết luận chung:

BTKL: 2 2 2x yC H O CO H O

m m m m

BTNT:2 2 2

1

2O CO H On n n & Số

2

x y

CO

C H

nC x

n

2 2 2( )4 2x yy y

C H x O xCO H O

Hoặc

2 2 22 2 2

3 1( ) ( 1 )

2n n an a

C H O nCO n a H O

2...CO

hh

n nx myn n m

n x y

Kết luận chung:

2 2 2hh O CO H O

m m m m

2 2 2

1

2O CO H On n n &

2

x y

CO

C H

nx

n



36


Nếu 2 2H O CO

n n Ankan 2 2Ankan H O CO

n n n

Và số nguyên tử Cacbon: 2

2 2

CO

H O CO

nn

n n

Nếu 2 2H O CO

n n Xicloankan hoặc anken.

Nếu 2 2H O CO

n n Phân tử có 2a

Với ankin hoặc ankađien: 2 2x yC H CO H O

n n n

Và số nguyên tử Cacbon: 2

2 2

CO

CO H O

nn

n n

Chú ý: 2

2

:1 2

: 1

1: 1

2

H O

CO

ankan Tn

T anken Tn

ankin T

Kết luận riêng: Nếu

2 2H O COn n hh có ít nhất 1 ankan

Xét các HC: ankan, anken, ankin + Nếu

2 2H O COn n thì tất cả đều là anken ;

hoặc nankan = nankin. + Nếu

2 2H O COn n có ít nhất một ankin.

Hỗn hợp nhiều HC cùng số C n yC H

Hỗn hợp nhiều HC cùng số H ynC H

Lưu ý: hh cháy có thể quy về C + O2 CO2.

H2 + 1

2O2 H2O.

Trường hợp riêng: Nếu trong hỗn hợp nhiều hiđrocacbon mạch hở:

Số nguyên tử C trung bình: 2n , ví dụ 1,5n Có một chất trong hỗn hợp là CH4.

Số nguyên tử H trung bình: 4m , ví dụ 3,5m và do số H chẵn Có một chất trong hỗn hợp là

C2H2 hoặc C4H2 (HC≡C-C≡CH).

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là

A. 70,0 lít. B. 78,4 lít. C. 84,0 lít. D. 56,0 lít. Hướng giải: Hỗn hợp khí gồm CH4, C2H6, C3H8 là các ankan

BTNT[O]2O

n pư = OHCO nn 22 2

1 =

7,84 1 9,9

22,4 2 18 0,625 mol

nKK pư = 5.2O

n pư =3,125 mol VKK = 70 lít Chọn đáp án A.

Câu 2: Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lượng phân tử Z gấp đôi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 (dư), thu được số gam kết tủa là

A. 20. B. 40. C. 30. D. 10. Hướng giải:

Cần nhớ CO2 phản ứng với Ca(OH)2 dư 23 COCaCO

nn

Đốt hợp chất hữu cơ 2CO

n =nđốt.Số C

Gọi khối lượng phân tử của X là M khối lượng phân tử của Y là (M + 14) và Z là (M + 28) Đề MZ = 2.MX M + 28 = 2M M = 28 X là C2H4 Y là C3H6

23 COCaCOnn =nđốt.Số C = 0,1.3 = 0,3 mol mkết tủa = 100.0,3 = 30 gam Chọn đáp án C.

Câu 3: Hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và oxi có tỉ lệ số mol tương ứng là 1:10. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y qua dung dịch H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp khí Z có tỉ khối đối với hiđro bằng 19. Công thức phân tử của X là

A. C3H8. B. C3H6. C. C4H8. D. C3H4. Hướng giải:



37

Nhận xétCác phương án A, B, D đều có 3C nên ta đặt X: C3Hy ; Nếu giải được y=8; 6; 4 thì chọn đáp án tương ứng A, B, D; Nếu y có giá trị khác thì chọn C.

HS cần nhớ2O

n pư = nzyx

4

24đốt (với x= số C; y = số H ; z = số O).

Từ 22

2

19 OCOH

hhZ nnd dư azy

aa

4

23.4103 y = 16 (vô lý) Đáp án C.

Cách khác: Gọi CTPT của hiđrocacbon X là CnH2n+2-2k

Phản ứng cháy: 2 2 2 2 2 23 1

( ) ( 1 )2

n n k

n kC H O nCO n k H O

1 3 1

2

n k n

Ta có: 2 2CO O

n n dư n = 10 - 3 1

2

n k 5n + k = 21 k =1, n =4 CTPT của X là C4H8

Câu 4: Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so với H2 là 17. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng thêm m gam. Giá trị của m là: A. 5,85 B. 3,39 C. 6,6 D. 7,3

Hướng giải:

Cần biết Etilen C2H4 , Metan CH4, Propin C3H4, Vinylaxetilen C4H4

Đặt CTC của các chất là CxH4 12x + 4 = 17.2 x = 2,5

m = 2CO

m + 2H O

m = 0,05.2,5.44 + 0,05.2.18 = 7,3 gam Chọn đáp án D.

Cần nhớ 2CO

n = n đốt.SốC ; 2H O

n = n đốt.Số (H:2)

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít (đktc) hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon X và Y (MY > MX), thu được 11,2 lít CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O. Công thức của X là A. C2H6 B. C2H4 C. CH4 D. C2H2 Hướng giải: Cần biết ( , )hh X Yn = 0,3 ; 2COn = 0,5 ; 2H On = 0,6 Số CTB = 2COn : nđốt = 1,67

hh có CH4 , do MX < MY X là CH4 Chọn đáp án C.

Câu 6: Hỗn hợp khí X gồm một ankan và một anken. Tỉ khối của X so với H2 bằng 11,25. Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít X, thu được 6,72 lít CO2 (các thể tích khí đo ở đktc). Công thức của ankan và anken lần lượt là A. CH4 và C2H4. B. C2H6 và C2H4. C. CH4 và C3H6. D. CH4 và C4H8. Hướng giải:

Cách 1.2

M 11,25.2 22,5( / ) ;X Hd M g mol x4,48

n 0,2( ) ;22,4

mol 2CO

6,72 n 0,3( )

22,4mol

Vì 22,5XM Ankan là CH4.

Mặt khác: H X Cm = m - m = 0,2.22,5 - 0,3.12 = 0,9 (gam) 20,9

n = = 0,45 mol2

H O .

4 2 2CH H CO

n = n - nO = 0,45 - 0,3 = 0,15 mol anken n = 0,2 - 0,15 = 0,05 mol

4anken x CH

m = m - m = 4,5 - 0,15.16 = 2,1 anken2,1

= 420,05

M Anken: C3H6

Cách 2.Số 20,3

1,50,2

CO

TB

X

nC

n Ankan là CH4 và Anken:CnH2n

Mặt khác: Số 1.0,15 .0,05

1,5 30,2

TB

nC n

:C3H6 Chọn đáp án C.



38

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp ở thể khí, thu được CO2 và hơi nước theo tỷ lệ 1 : 1,6 về thể tích (các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). Vậy hai hiđrocacbon là

A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C2H4 và C3H6. D. C3H8 và C4H8. Hướng giải: Vì

2 2CO H On n hai hiđrocacbon là ankan đồng đẳng liên tiếp. Gọi CTC là

2 2n nC H

Phương trình phản ứng cháy:

2 2n n

C H

+ 23 1

( )2

otn O

2 2( 1)nCO n H O

Ta có: 1 1,6

1

n

n

n =1,67 Chọn đáp án A.

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm CH4, C2H4, C2H6 và C3H8 thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O. Giá trị của m là A. 2,7. B. 3,0. C. 2,6. D. 2,8. Hướng giải: Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố ta có: m = mC + mH =

2 212. 2.CO H On n = 12.0,2 + 2.0,15

= 2,7 gam Chọn đáp án A. Câu 9: Hỗn hợp X có tỉ khối so với H2 là 21,2 gồm propan, propen và propin. Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, tổng khối lượng của CO2 và H2O thu được là A. 20,40 gam. B. 18,60 gam. C. 18,96 gam. D. 16,80 gam. Hướng giải: Gọi công thức chung của C3H8, C3H6, C3H4 là C3Hy ta có:

XM 21,2.2 = 42,4 = 12.3 + y y = 6,4 Phản ứng: C3Hy 3CO2 + y/2 H2O 0,1 0,3 0,1.0,5y mCO2 + mH2O = 0,3.44 + 0,1.0,5.6,4.18 =18,96g Chọn đáp án C. Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C2H2 và hiđrocacbon X sinh ra 2 lít khí CO2 và 2 lít hơi H2O (các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Công thức phân tử của X là

A. C2H6. B. C2H4. C. CH4. D. C3H8. Hướng giải:

Do OHCO nn 22 hh gồm C2H2 và Ankan: CnH2n+2 & Số CTB = 2Đáp án A.

Cần nhớSố CTB = Số C thành phần Các thành phần trong hỗn hợp có cùng số C. Đốt hỗn hợp gồm 2 chất bất kỳ thu được: OHCO nn 22 hỗn hợp gồm a*=1 & a*=1

hoặc a*>1 & a*=0 với a* là tổng liên kết trong phân tử.

Dạng 2. Giải toán phản ứng cộng của hiđrocacbon Phương pháp giải Bài tập tìm công thức của hiđrocacbon không no trong phản ứng cộng HX, X2 (X là Cl, Br, I)

Nếu đề bài cho biết số mol của hiđrocacbon và số mol của HX hoặc X2 tham gia phản ứng

thì ta tính tỉ lệ x y

HX

C H

nT

n hoặc 2

x y

X

C H

nT

n để từ đó suy ra công thức phân tử tổng quát của

hiđrocacbon. Bài tập liên quan đến phản ứng cộng H2 vào hiđrocacbon không no

+ Trong phản ứng khối lượng được bảo toàn: nhh trước pư . M hh trước pư = nhh sau pư . M hh sau pư

+ Trong phản ứng cộng hiđro: n khí giảm sau phản ứng = nhiđro đã phản ứng= nhh trước pư - nhh sau pư. + Sau phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon không no mà khối lượng mol trung bình của hỗn hợp thu được nhỏ hơn 28 thì trong hỗn hợp sau phản ứng có hiđro dư.



39

Chú ý thêm: vì H2, Br2 trung hòa liên kết nên:

2H

n phản ứng = n giảm n còn lại = 2Brn phản ứng Hay n = 2Hn phản ứng + 2Brn phản ứng

Vơi n = hchcn phản ứng .Số liên kết

PHẢN ỨNG CỘNG VỚI HIĐRO VỚI BROM

Tổng quát với hiđrocacbon A mạch hở, có a liên kết

0,2 2 2 2 2 2

Ni tn n a n nC H aH C H

0,22 2 2 2 2

Ni t

n n a n nC H aH C H

x a x x Gọi X là hỗn hợp trước khi cộng H2, hỗn hợp nhận được sau phản ứng là Y, ta có:

2X Y H

n n ax n phản ứng

Và số liên kết 2H

A

na

n

BTKL:mX = mY dX < dY

Tỷ lệ áp suất: Y Y X

X X Y

p n d

p n d

Độ giảm tổng số mol = mol H2 pư 0,

2Ni tAnken H sau pư có tối đa 3

chất. 0,

2Ni tAnkin H sau pư có tối đa 4 chất.

PP Tăng_Giảm thể tích: Số mol giảm của hh chính là số mol H2 phản ứng.

Cho hiđrocacbon chưa no A qua dung dịch brom:

0,2 2 2 2 2 2 2 2

Ni tn n a n n a aC H aBr C H Br

0,22 2 2 2 2 2 2

Ni t

n n a n n a aC H aBr C H Br

x a x x

Với 2Br

hh

na

n

Độ giảm số mol = tổng số mol các hiđrocacbon không no Độ tăng khối lượng bình brom = tổng khối lượng các hiđrocacbon không no trong hỗn hợp.

BTKL: 2A Br

m m pư = m sản phẩm

Lưu ý thêm từ ngữ trong đề: Dung dịch phai màu: brom dư (hiđrocacbon hết). Dung dịch mất màu: có thể brom thiếu và hiđrocacbon còn dư.

Câu 11: Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm có thành phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là

A. C3H6. B. C3H4. C. C2H4. D. C4H8. Hướng giải:

Cần biết Vì nX:nHCl = 1:1 Y: CxHyCl & 223,451001.5,35

% YM

Cl

MY = 78,5 MX = 78,5 – 36,5 = 42 CTPT của X là C3H6 Chọn đáp án A.

Câu 12: Cho 0,05 mol hiđrocacbon X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom sinh ra sản phẩm có hàm lượng brom đạt 69,56%. Công thức phân tử của X là

A. C3H6. B. C4H8. C. C5H10. D. C5H8.

Hướng giải:

Ta có: 2

8

160Brn 0,05 mol; nX = 0,05 mol

21

1

Br

X

n

n X là CnH2n

Phương trình phản ứng: CnH2n + Br2 CnH2nBr2

Theo đề 80.2

% 100 69,56 514 80.2

Br nn

X là C5H10 Chọn đáp án C.

Câu 13: Cho 8,96 lít (đktc) hợp chất hữu cơ X qua dung dịch brom (dư). Sau phản ứng thấy khối lượng bình brom tăng 22,4 gam. Biết X có đồng phân hình học. Công thức cấu tạo của X là

A. (CH3)2C=CH2. B. CH3CH=CHCH3. C. CH2=CHCH2CH3. D. CH3CH=CHCH2CH3.



40

Hướng giải:

Ta có: 8,96

22, 4Xn 0,4 mol; mX = 22,4 gam MX = 56 X là C4H8

Vì X có đồng phân hình học nên X là CH3CH=CHCH3 Chọn đáp án B.

Câu 14: Cho hiđrocacbon X phản ứng với dung dịch nước brom theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% brom về khối lượng). Khi cho X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là

A. but-1-en. B. but-2-en. C. Propilen. D. Xiclopropan. Hướng giải: X phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 nên X có công thức dạng: CnH2n Phương trình phản ứng: CnH2n + Br2 CnH2nBr2

Theo đề 80.2

% 100 74,08 414 80.2

Br nn

X là C4H8

Vì X phản ứng với HBr thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau nên X là but-1-en Đáp án A.

Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon (A) ở thể khí, mạch hở thu được 7,04 gam CO2. Sục m gam (A) vào nước brom (dư) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thấy có 25,6 gam brom phản ứng. Giá trị của m là

A. 2,0 hoặc 4,0. B. 4,0 hoặc 2,08. C. 2,08 hoặc 2,8. D. 2,0 hoặc 2,08. Hướng giải: Đặt CTPT của hiđrocacbon (A) là CnH2n+2-2a (với a là số liên kết trong phân tử) Các phương trình phản ứng:

2 2 2 2 2 23 1

( ) ( 1 )2

n n a

n aC H O nCO n a H O

(1)

x nx mol

0,

2 2 2 2 2 2 2 2Ni t

n n a n n a aC H aBr C H Br (2)

x ax mol Theo đề và phương trình phản ứng, ta có:

2

2

7,040,16

44

25,60,16

160

CO

Br

n nx

n a

n ax

(3)

Vì A ở thể khí nên n 4 và có liên kết pi nên n 2 n nhận các giá trị 2, 3, 4. Nếu n = 2, a =2 A là C2H2 (CH≡CH)

2 2C H

n 0,08 2 2C H

m 0,08.26 = 2,08 gam

Nếu n = 3, a =3 A là C3H2 (Loại) Nếu n = 4, a =4 A là C4H2 (CH≡C-C≡CH)

4 2C H

n 0,04 4 2C H

m 0,04.50 = 2,0 gam

Chọn đáp án D. Câu 16: Hỗn hợp X gồm 0,15 mol vinylaxetilen và 0,6 mol H2. Nung nóng hỗn hợp X (xúc tác Ni) một thời gian, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 10. Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol brom tham gia phản ứng là A. 0,1 mol. B. 0,15 mol. C. 0,05 mol. D. 0,2 mol. Hướng giải: BTKL: mX = mY = 0,15.52 + 0,6.2 = 9 gam nhh Y = 9 : 20 = 0,45 mol

2Hn p/ư = (0,15 + 0,6) – 0,45 = 0,3 mol

Theo bảo toàn mol , ta có: n = hchcn phản ứng .Số liên kết = 2Hn phản ứng + 2Brn phản ứng =0,15.3 = 0,45

2Br

n p/ư = 0,45 – 0,3 = 0,15 mol Chọn đáp án B.



41

Câu 17: Hỗn hợp khí X gồm anken M và ankin N có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (ở đktc). Số mol, công thức phân tử của M và N lần lượt là A. 0,1 mol C2H4 và 0,2 mol C2H2. B. 0,1 mol C3H6 và 0,2 mol C3H4. C. 0,2 mol C2H4 và 0,1 mol C2H2. D. 0,2 mol C3H6 và 0,1 mol C3H4. Hướng giải: Do đề bài đã cung cấp cả khối lượng và số mol của hỗn hợp nên ta dễ dàng thấy bài toán giải bằng pp trung bình (biện luận CTPT) kết hợp với phương pháp đường chéo (tính tỷ lệ mol), chú ý chi tiết “có cùng số nguyên tử C”.

Ta có: 12,4 1

41,33 416,72 322,4

XM Loại phương án A, C.

Áp dụng PP đường chéo: C3H6 (M=42) 4

3 0,2 (mol)

1

413

XM

C3H4 (M=40) 2

3 0,1 (mol)

Hoặc dùng Phương pháp thử : m = 0,2.42+0,1.40=12,4(g) Chọn đáp án D. Câu 18: Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br2 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br2 giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là

A. C2H2 và C4H6. B. C2H2 và C4H8. C. C3H4 và C4H8. D. C2H2 và C3H8. Hướng giải: Nếu chỉ có một hiđrocacbon phản ứng với dung dịch brom (phương án D) thì ta có:

2 2 2

1

2C H Brn n pư = 0,175 mol 3 8C Hn 0,2 – 0,175 = 0,025 mol

mhhX = 0,175.26 + 0,025.44 = 5,65 6,7 Loại D Ta có: nhhX = 0,2 mol;

2Brn bđ= 0,7 mol;

2Brn pư= 0,35 mol

2Br

n pư= nhchc pư.Số lk Số lk trung bình= 75,1 A sai;

Mặt khác: 5,332,0

7,6M C sai. Vậy đáp án đúng là B.

Câu 19: Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là A. 25% B. 20% C. 50% D. 40% Hướng giải:

Phương trình phản ứng: C2H4 + H2 , oNi tC2H6

Xét trong 1 mol hỗn hợp X mX =1.4.3,75=15(g); Gọi

2Hn = x &

2 4C Hn = (1-x) 2x + 28(1-x )=15 x=0,5(mol)

ĐLBTKL: mhhX = mhhY nY =15: [4.5] = 0,75(mol) 2H

n pứ = 1 - 0,75 = 0,25(mol) =2 4C H

n pư.

H=(0,25:0,5).100=50% Chọn đáp án C.

Câu 20: Cho hỗn hợp A gồm H2 và một anken (olefin) có thể tích bằng nhau qua niken đun nóng ta được hỗn hợp B. Biết tỉ khối hơi của B đối với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá là 75%. Công thức phân tử của olefin là

A. C2H4. B. C3H6. C. C4H8. D. C5H10.

Hướng giải:Theo giả thiết ta chọn: 2 2n nH C H

n n 1 mol nA = 2 mol

Phương trình phản ứng: CnH2n + H2 , oNi tCnH2n+2

Ban đầu: 1 1 0 mol Phản ứng: 0,75 0,75 0,75



42

Sau phản ứng: 0,25 0,25 0,75

nB = 0,25 + 0,25 + 0,75 = 1,25 mol hay 2H

n pư= nA – nB nB = nA – 2H

n pư = 1,25

ĐLBTKL: mA = mB 1.2 + 1.14n = 1,25.23,2.2 n = 4 CTPT là C4H8 Chọn đáp án C.

Dạng 3. Giải toán phản ứng thế của hiđrocacbon

Phương pháp giải 1) Phản ứng thế halogen: thường xét 1 lần thế. Ví dụ:

CxHy + X2 asCxHy-1X + HX

(A) (B) Cần biếtMA = MB + 1 – MX So kết quả để xác định CTPT của A

MA 16 26 28 30 40 42 44 50 52 54 56 58 A CH4 C2H2 C2H4 C2H6 C3H4 C3H6 C3H8 C4H2 C4H4 C4H6 C4H8 C4H10

Thường chọn: x = số nguyên lớn nhất của giá trị 12

AM Giá trị của y.

Ví dụ: Sản phẩm một lần thế clo của hiđrocacbon (A) có tỷ khối so với hiđro là 53,25. Biết (A) tác dụng với clo ngoài ánh sáng cho tối đa 4 sản phẩm thế. Xác định CTCT của (A)? Hướng giải:

Ta có: MA = MB – 34,5 = 106,5 – 34,5 = 72 x = số nguyên lớn nhất 72

5, 1212

x y

CTPT của A là C5H12 và CTCT là CH3CH(CH3)CH2CH3 Chú ý: Phản ứng của ankan với Cl2 hoặc Br2. Nếu đề bài không cho biết sản phẩm thế là monohalogen, đihalogen,… thì ta phải viết phản ứng ở dạng tổng quát :

,2 2 2 2 2oas t

n n n n x xC H xBr C H Br xHBr

Hoặc ,2 2 2 2 2oas t

n n n n x xC H xCl C H Cl xHCl

2) Phản ứng thế nguyên tử H ở nguyên tử C có liên kết ba đầu mạch bằng nguyên tử Ag Phản ứng của CHCH với dung dịch AgNO3/NH3

AgNO3 + 3NH3 + H2O ot [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

(phức chất, tan trong nước)

H–CC–H + 2[Ag(NH3)2]OH ot Ag–CC–Ag + 2H2O + 4NH3

(kết tủa màu vàng nhạt)

hay H–CC–H + 2AgNO3 + 2NH3 ot Ag–CC–Ag+ 2NH4NO3

Phản ứng của R–CCH với AgNO3/NH3

R–CCH + [Ag(NH3)2]OH ot R–CC–Ag + H2O + 2NH3

hay R–CCH + AgNO3 + NH3 ot R–CC–Ag+ NH4NO3

Chú ý: Nếu thu lấy kết tủa cho tác dụng với axit sẽ tái tạo lại hiđrocacbon ban đầu. Ví dụ: Ag–CC–Ag + 2HCl H–CC–H + 2AgCl Từ phản ứng thế:

H–CC–H + 2 [Ag(NH3)2]OH ot Ag–CC–Ag + 2H2O + 4NH3

R–(CCH)k + k[Ag(NH3)2]OH ot R–(CCAg)k + kH2O + 2kNH3

a mol a mol Ta thấy, cứ 1 mol C2H2 1 mol C2Ag2 thì khối lượng tăng: m = 107.2 = 214 (gam) cứ a mol R–(CCH)k a mol R–(CCAg)k thì khối lượng tăng: m = 107ka (gam) nếu tìm được R = 0 thì k = 2 Công thức là CHC-CCH. Câu 21: Ankan Y phản ứng với clo ngoài ánh sáng theo tỷ lệ mol 1 : 1 tạo ra hai dẫn xuất monoclo có tỉ khối hơi so với hiđro bằng 39,25. Tên của Y là

A. butan. B. propan. C. iso-butan. D. 2-metylbutan.



43

Hướng giải: Ta có: MY = Mmonoclo – 34,5 = 78,5 – 34,5 = 44 Ankan Y là C3H8 Chọn đáp án B. Câu 22: Khi clo hóa một ankan X chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 53,25. Tên của ankan X là

A. 3,3-đimetylhecxan. C. isopentan. B. 2,2-đimetylpropan. D. 2,2,3-trimetylpentan.

Hướng giải: Ta có: MX = Mmonoclo – 34,5 = 106,5 – 34,5 = 72 Ankan X là C5H12 Vì khi clo hóa chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất Chọn đáp án B. Câu 23: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là A. 3-metylpentan. B. 2,3-đimetylbutan.

C. 2-metylpropan. D. butan. Hướng giải:

Ta có: 12

% 100 83,72 614 2

nC n

n

Ankan X là C6H14

Vì 26 14 1:1ClC H 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau X có 2 hướng thế Chọn đáp án B.

Câu 24: Cho 1,5 gam hiđrocacbon X ở thể khí tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 7,92 gam kết tủa vàng nhạt. Mặt khác 1,68 lít khí X (ở đktc) có thể làm mất màu tối đa V lít dung dịch Br2 1M. Giá trị V là

A. 0,2. B. 0,25. C. 0,3. D. 0,15. Hướng giải: Phương trình phản ứng:


a mol a mol Ta có: m = 107ka = 7,92 – 1,5 = 6,42 ka = 0,06 Nếu k = 1 a = 0,06 MX = 25 (loại) Nếu k = 2 a = 0,03 MX = 50 là C4H2 (HCC-CCH) nbrom pư = 4.nX = 4.0,075 = 0,3 mol V = 0,3 lít Chọn đáp án C. Cách khác:


1,5g 7,92g Ta có: 1,5*(R + 132k) =7,92*(R + 25k) R=0; k = 2 X là HCC-CCH Câu 25: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C2H2, C3H4 và C4H4 (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được 0,09 mol CO2. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là: A. CHC-CH3, CH2=CH-CCH. B. CHC-CH3, CH2=C=C=CH2.

C. CH2=C=CH2, CH2=C=C=CH2. D. CH2=C=CH2, CH2=CH-CCH. Hướng giải: Ta có:

2 2 3 4 4 4C H C H C Hn n n = 0,09/(2+3+4) = 0,01 (mol).

CH≡CH → CAg≡CAg m

= 0,01.240 = 2,4 gam mkết tủa còn lại > 4 – 2,4 = 1,6 gam Nếu C4H4 tạo kết tủa C4H3Ag thì m = 0,01.159 = 1,59 < 1,6 C3H4 cũng phải tạo kết tủa với AgNO3 Vậy các chất phải có liên kết ≡ ở đầu mạch Loại B, C, D Chọn đáp án A.



44

Dạng 4. Giải toán phản ứng nhiệt phân, phản ứng crăcking của hiđrocacbon Phương pháp giải Một số phản ứng cần lưu ý:

2CH4 01500 , lnC lC2H2 + 3H2 ;

0

2 2

,2 2 2 2 2

2 6 2

2

4

n n

t xtn n n n

n n

C H H

C H C H H

C H H

0 ,

2 2 2 2 2t xt

n n a a b bC H C H C H (với a 1; b 2; n = a + b)

Khi làm các bài tập liên quan đến phản ứng crăcking, phản ứng tách hiđro thì cần chú ý những điều sau:

+ Trong phản ứng khối lượng được bảo toàn, từ đó suy ra: nankan .Mankan = nhh sau pư . M hh sau pư + Khi cracking ankan C3H8, C4H10 (có thể kèm theo phản ứng tách hiđro tạo ra anken) thì : Số

mol hỗn hợp sản phẩm luôn gấp 2 lần số mol ankan phản ứng. Vì vậy ta suy ra, nếu có x mol ankan tham gia phản ứng thì sau phản ứng số mol khí tăng lên x mol.

+ Ðối với các ankan có từ 5C trở lên do các ankan sinh ra lại có thể tiếp tục tham gia phản ứng cracking nên số mol hỗn hợp sản phẩm luôn ≥2 lần số mol ankan phản ứng. + Ðối với phản ứng tách hiđro từ ankan thì :

2Hn tạo thành = nkhí tăng lên sau phản ứng= nhỗn hợp sau phản ứng – nankan ban đầu.

Giải toán crăcking thường áp dụng ĐLBTKL và câu hỏi phụ kèm theo là tính hiệu suất phản ứng.

Ví dụ: Khi cracking toàn bộ V lít ankan X thu được 35 lít hỗn hợp Y gồm 7 chất. Dẫn hỗn hợp Y vào bình đựng dung dịch Br2 dư, thấy còn 20 lít hỗn hợp Z. Giá trị V và hiệu suất phản ứng là?

Đề mẫu: V (lít) Ankan Cracking

Câu 26: Khi cracking hoàn toàn V lít ankan X thu được 3V lít hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với He bằng 7,167. Công thức phân tử của X là

A. C6H14. B. C3H8. C. C4H10. D. C5H12. Hướng giải: Vì cùng điều kiện nên tỉ lệ thể tích là tỉ lệ số mol Crackinh 1 mol X được 3 mol hỗn hợp khí Y. Theo ĐLBTKL: mhhX = mhhY

Ta có: .1

3hhY hhX X

Y

hhY hhY

m m MM

n n = 7,167.4 MX = 7,167.4.3 = 86 X là C6H14 Đáp án A.

Câu 27: Cracking 1 ankan A thu được hỗn hợp sản phẩm B gồm 5 hiđrocacbon có khối luợng mol trung bình là 36,25 gam/mol, hiệu suất phản ứng là 60%. Công thức phân tử của A là A. C4H10. B. C3H8. C. C2H6. D. C5H12. Hướng giải: Chọn số mol của ankan là 1 mol thì số mol ankan phản ứng là 0,6 mol (vì hiệu suất phản ứng là 60%), suy ra sau phản ứng số mol khí tăng 0,6 mol Tổng số mol hỗn hợp B là 1,6 mol.

Áp dụng ĐLBTKL ta có: . 1,6.36,25

. . 581

BBBA B A A B A

A

n Mm m n M n M M

n

Vậy CTPT của ankan A là C4H10 Chọn đáp án A.

n 2 n 2 n 6

V = ?= V3 Vanken Sinh ra = ?=V1 – V3 Hpư = ?= (V1-V3):V3

V1 (lít)

ddBr2 (dư)

V3 (lít)

Ankanmới Anken Ankan dư

Ankanmới Ankan dư

Cần biết GK nAnkan pư = nAnken = nAnkan mới ; bđ = pư + dư ; H = pư : bđ

Hướng giảiTa có: V1=35, V3=20V=20 Vanken Sinh ra =V1 – V3 = 15 = Vankan pư H=75%



45

Câu 28: Cracking 40 lít butan thu được 56 lít hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần n-butan chưa bị craking (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt dộ và áp suất). Giả sử chỉ có các phản ứng tạo ra các sản phẩm trên. Hiệu suất phản ứng tạo ra hỗn hợp A là A. 40%. B. 20%. C. 60%. D. 80%. Hướng giải: Gọi x là thể tích C4H10 tham gia phản ứng, sau phản ứng thể tích tăng là x lít.

Vậy ta có: 40 + x = 56 x = 16 16

100 40%40

H Chọn đáp án A

Câu 29: Cracking 8,8 gam propan thu được hỗn hợp X gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6 và một phần propan chưa bị cracking. Biết hiệu suất phản ứng là 90%. Khối lượng phân tử trung bình của X là A. 39,6 gam/mol. B. 23,16 gam/mol. C. 2,315 gam/mol. D. 3,96 gam/mol. Hướng giải: Theo ĐLBTKL, ta có: mX = mpropan = 8,8 gam. npropan ban đầu = 0,2 mol npropan phản ứng = 0,2.90% = 0,18 mol. Vậy sau phản ứng tổng số mol khí trong X là (0,2 + 0,18) = 0,38 mol.

8,8

0,38X

X

X

mM

n 23,16 gam/mol Chọn đáp án B.

Câu 30: Cracking hoàn toàn 6,6 gam propan được hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon. Dẫn toàn bộ X qua bình đựng 400 ml dung dịch brom a mol/l, thấy khí thoát ra khỏi bình có tỉ khối so metan là 1,1875. Giá trị a là A. 0,5M. B. 0,25M. C. 0,175M. D. 0,1M. Hướng giải: Ta có: npropan = 0,15 mol Phương trình phản ứng:

3 8 4 2 4CrackingC H CH C H (1)

0,15 0,15 0,15 mol

2 4 2 2 4 2C H Br C H Br (2)

Sau khi cho hỗn hợp X qua bình đựng brom, khí thoát ra khỏi bình có 1,1875.16 19M

hỗn hợp khí ngoài CH4 còn có C2H4 dư Áp dụng sơ đồ đường chéo cho hỗn hợp CH4 và C2H4 dư, ta có:

4CH

n 16 9 3

4

2 4

3

1

CH

C H

n

n

4CHn = 0,15 và

2 4C Hn dư = 0,05

2 4C H

n dư 28 3 1

2 4C H

n pư =2Br

n dư = 0,15 – 0,05 = 0,1 a = 0,25M Chọn đáp án B.

Dạng 5. Bài toán liên quan đến nhiều loại phản ứng Phương pháp giải Khi giải bài tập liên quan đến n h i ề u l o ạ i phản ứng thì ta phải tổ hợp các tính chất ở trên; Ngoài ra còn phải chú ý đến việc kết hợp tốt các định luật như bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng, phương pháp đường chéo… để giải nhanh bài tập trắc nghiệm.

Câu 31: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C2H2 và 0,04 mol H2 với xúc tác Ni, sau một thời gian

thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn

lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O2 là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng

là

A. 1,04 gam. B. 1,32 gam. C. 1,64 gam. D. 1,20 gam. Kiến thức cần có

19



46

+

Biết nhận định các phản ứng C2H2 và H2 là phản ứng không hoàn toàn (do có câu “sau một thời gian”). Biết dùng ĐLBTKL: mX = mY = mZ + mT

Biết khai thác giá trị M trung bình (theo công thức hoặc theo sơ đồ đường chéo). (Tuy nhiên trong bài này không cần khai thác giá trị này vẫn tính được) Hướng giải: Khối lượng bình brom tăng là khối lượng hiđrocacbon không no bị hấp thụ. Theo ĐLBTKL: mhỗn hợp đầu = mY = mhiđrocacbon không no + mZ mhiđrocacbon không no = mhỗn hợp đầu – mZ

mhiđrocacbon không no = 0,06.26 + 0,04.2 – 0,5.32.0,448

22, 4 = 1,32 Chọn đáp án B.

Câu 32: Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2. Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với H2 là 8. Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là A. 22,4 lít. B. 44,8 lít. C. 26,88 lít. D. 33,6 lít. Hướng giải: Gọi

2 2 2C H Hn n x (mol)

Theo ĐLBTKL mX = mY = 10,8 + 0,2.16 = 14 gam → 28x = 14 → x = 0,5 (mol). Áp dụng bảo toàn nguyên tố C và H → Đốt cháy Y cũng như đốt cháy X

C2H2 + 25

2O 2CO2 + H2O

0,5 1,25 (mol) 2H2 + O2 2H2O 0,5 0,25 (mol)

2O

n 1,25 + 0,25 = 1,5 (mol) → 2O

V 1,5.22,4 = 33,6 lít Chọn đáp án D.

Câu 33: Cho hỗn hợp X gồm CH4, C2H4 và C2H2. Lấy 8,6 gam X tác dụng hết với dung dịch brom (dư) thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (ở đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 36 gam kết tủa. Phần trăm thể tích của CH4 có trong X là A. 40%. B. 20%. C. 25%. D. 50%. Hướng giải:

Cần biết 2Br

n pư = nhchc pư.Số lk;

Hiđrocacbon phản ứng được với dung dịch AgNO3/NH3 có nhóm (-CCH); Vì đề cho lượng X khác nhau nên ta dùng định luật thành phần không đổi sẽ đơn giản hơn. Đặt: x, y, z lần lượt là mol CH4, C2H4, C2H2 có trong 8,6 gam hỗn hợp X Số mol 3 hiđrocacbon tương ứng có trong 13,44 lít hỗn hợp X lần lượt là: kx, ky, kz. Theo đề ra ta có hệ pt:

2

16 28 26 8,6

.1 .2 0,3

0,6

1,5

hhX

Br

hhX

CAg CAg

m x y z

n y z

n kx ky kz

n kz

Giải hệ x = 0,2 , y = 0,1 , z = 0,1, k = 15 %CH4 (theo V) = 50% Chọn đáp án D. Câu 34: Dẫn V lít (ở đktc) hỗn hợp X gồm axetilen và hiđro đi qua ống sứ đựng bột niken nung nóng, thu được khí Y. Dẫn Y vào lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được 12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom và còn lại khí Z. Đốt cháy hoàn toàn khí Z thu được 2,24 lít khí CO2 (ở đktc) và 4,5 gam nước. Giá trị của V bằng (Cho H = 1; C = 12; O = 16; Br = 80; Ag = 108)

A. 11,2. B. 13,44. C. 5,60. D. 8,96.

X Y Z T



47

Hướng giải: Tóm tắt sơ đồ

0,

2

22)( tNiH

HChhXlV KhíY

33 /

42

62

2

22

NHddAgNO

HC

HC

H

HC

12 gam

& hh

2

42

62

2

ddBr

HC

HC

H

Khí Z

)(5,4:

)(24,2:

2

2

62

2 2

gOH

lCO

HC

HO

Các phương trình phản ứng:

C2H2 + 2H2 0,Ni t C2H6 (1)

0,05 0,1 0,05

C2H2 + H2 0,Ni t C2H4 (2)

0,1 0,1 0,1

C2H2 dư + 2AgNO3 + NH3 0t C2Ag2 + 2NH4NO3 (3)

0,05 0,05

C2H4 sinh ra + Br2 0,Ni t C2H4Br2 (4)

0,1 0,1

C2H6 0t 2CO2 + 3H2O (5)

0,05 0,1 0,15

H2 0t H2O (6)

0,1 0,1 Từ các phản ứng Trong X có:

2 2C Hn 0,05 + 0,1 + 0,05 = 0,2 mol

2H

n 0,1 + 0,1 + 0,1 = 0,3 mol

Vậy, giá trị của V = (0,2 + 0,3).22,4 = 11,2 lít Chọn đáp án A.

C. CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu hỏi lý thuyết Câu 1: Các hiđrocacbon no được dùng làm nhiên liệu là do nguyên nhân nào sau đây ? A. Hiđrocacbon no có phản ứng thế.

B. Hiđrocacbon có nhiều trong tự nhiên. C. Hiđrocacbon no là chất nhẹ hơn nước.

D. Hiđrocacbon no cháy tỏa nhiều nhiệt và có nhiều trong tự nhiên. Câu 2: Công thức cấu tạo CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 ứng với tên gọi nào sau đây ? A. neopentan. B. 2-metylpentan.

C. Isobutan. D. 1,1-đimetylbutan. Câu 3: Nhận định nào sau đây là đúng ? A. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia pư cộng mở vòng. B. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia pư thế. C. Mọi xicloankan đều có khả năng tham gia pư thế và pư cộng mở vòng. D. Một số xicloankan có khả năng tham gia pư cộng mở vòng. Câu 4: Khi sục khí xiclopropan vào dung dịch brom sẽ quan sát thấy hiện tượng nào sau đây? A. Màu dung dịch không đổi.

B. Màu dung dịch đậm lên. C. Màu dung dịch bị nhạt dần.

D. Màu dung dịch từ không màu chuyển thành màu nâu. Câu 5: Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C6H14 là A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.



48

Câu 6: Công thức tổng quát của hiđrocacbon X có dạng (CnH2n+1)m. X thuộc dãy đồng đẳng: A. Ankan. B. Anken. C. Ankin. D. Aren. Câu 7: X có công thức phân tử C5H12. Cho X tác dụng với Cl2 có chiếu sáng theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ thu được 1 sản phẩm mono clo hoá duy nhất. Tên gọi của X là A. 2-metylbutan. B. 2,2-đimetylpropan. C. pentan. D. 2,3-đimetylpropan.

Câu 8: Cho hỗn hợp các ankan sau: pentan ( ost = 360C), hexan ( ost = 69

0C), heptan ( ost = 980C),

octan ( ost = 1260C) và nonan ( ost = 151

0C). Có thể tách riêng từng chất bằng phương pháp:

A. Chưng cất lôi cuốn hơi nước. B. Chưng cất phân đoạn. C. Chưng cấp áp suất thấp. D. Chưng cất thường. Câu 9: Trong số các ankan đồng phân của nhau, loại đồng phân có nhiệt độ sôi cao nhất là A. Đồng phân mạch không nhánh. B. Đồng phân nhiều nhánh nhất. C. Đồng phân iso-ankan. D. Đồng phân tert-ankan. Câu 10: Ankan tương đối trơ về mặt hoá học, ở nhiệt độ phòng không phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hoá mạnh vì: A. Ankan chỉ gồm các liên kết bền vững. B. Ankan có khối lượng phân tử lớn. C. Ankan có nhiều nguyên tử H bao bọc xung quanh. D. Ankan có tính oxi hoá mạnh. Câu 11: Cho iso-pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 (điều kiện ánh sáng), số sản phẩm monoclo tối đa thu được là A. 2. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 12: Hyđrocacbon X có tỉ khối đối với metan là 4,5. Cho A tác dụng với Cl2 có chiếu sáng theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ thu được 3 sản phẩm mono clo hoá. Công thức cấu tạo của A là A. CH3(CH2)3CH3. B. CH3CH(CH3)CH2CH3. C. (CH3)4C. D. CH3CH2CH2CH3. Câu 13: Cho isopentan (2-metylbutan) tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol là 1:1 có ánh sáng khuếch tán. Sản phẩm mono clo dễ hình thành nhất là: A. CH3CHClCH(CH3)2. B. CH3CH2CCl(CH3)2. C. (CH3)2CHCH2CH2Cl. D. ClCH2CH(CH3)CH3. Câu 14: Cho các chất sau: (X) CH3-CH2-CH2-CH3; (Y) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3; (Z) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; (T) CH3-CH2-C(CH3)3. Chiều giảm nhiệt độ sôi từ trái sang phải là: A. T, Z, X, Y. B. Y, Z, T, X. C. Y, T, Z, X. D. T, Y, Z, X. Câu 15: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom ? A. butan. B. but-1-en. C. cacbon đioxit. D. metylpropan. Câu 16: Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H8 là A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 17: Số đồng phân mạch hở (kể cả đồng phân hình học) có cùng công thức phân tử C5H10 là A. 4. B. 6. C. 5. D. 7. Câu 18: Số đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C5H10 là A. 8. B. 9. C. 10. D. 11. Câu 19: Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 20: Hiđrocacbon X có tỉ khối đối với H2 là 28. Biết X có thể làm mất màu nước Br2. Khi cho X tác dụng với H2O (xúc tác, t

0) ta chỉ có thể thu được một sản phẩm duy nhất. X là A. but-1-en. B. but-2-en. C. 2-metylpropen. D. xiclobutan. Câu 21: Phản ứng của CH2 = CH – CH3 với khí clo (ở 500

0C) cho sản phẩm chính là A. CH2ClCHClCH3. B. CH2 = CClCH3. C. CH2 = CHCH2Cl. D. CH3CH = CHCl.



49

Câu 22: Cho các phản ứng sau: CH3-CH=CH2 + ICl → (1)

CH3 – CH =CH2 + HBr peoxit (2)

Sản phẩm chính của các phản ứng lần lượt là: A. CH3 – CHCl – CH2I và CH3 – CHBr – CH3. B. CH3 – CHCl – CH2I và CH3 – CH2 – CH2Br. C. CH3 – CHCl – CH2I và CH3 – CH2Br – CH3. D. CH3 – CHI – CH2Cl và CH3 – CH2 – CH2Br.

Câu 23: Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. But-2-in. B. But-2-en. C. 1,2-đicloetan. D. 2-clopropen. Câu 24: Số đồng phân cấu tạo của C5H10 phản ứng được với dung dịch brom là A. 8. B. 9. C. 5. D. 7. Câu 25: Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. CH2=CH-CH=CH2. B. CH3-CH=CH-CH=CH2. C. CH3-CH=C(CH3)2. D. CH2=CH-CH2-CH3. Câu 26: Khi cho buta-1,3-đien tác dụng với H2 ở nhiệt độ cao, có Ni làm xúc tác, có thể thu được A. butan. B. isobutan. C. isobutilen. D. pentan. Câu 27: Hợp chất nào sau đây cộng hợp H2 tạo thành isopentan? A. buta-1,3-đien. B. isopren. C. penta-1,4-đien. D. xiclopentan. Câu 28: Trong các chất dưới đây chất nào được gọi tên là đivinyl? A. CH2=C=CH-CH3. B. CH2=CH-CH=CH2. C. CH2-CH2-CH2-CH=CH2. D. CH2=CH-CH-CH3. Câu 29: X là một đồng phân có công thức phân tử C5H8. X tác dụng với Br2 trong CCl4 theo tỉ lệ mol 1:1 tạo ra 4 sản phẩm. Công thức cấu tạo của X là A. CH2=C=CH-CH2-CH3. B. CH2=C(CH3)-CH=CH2. C. CH2=CH-CH2-CH=CH2. D. CH2=CH-CH=CH2. Câu 30: Cho buta-1,3-đien tác dụng với dung dịch HCl theo tỉ lệ mol 1:1 thì có thể thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm dẫn suất clo (kể cả đồng phân hình học nếu có)? A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 31: Cho isopren (2-metybuta-1,3-đien) tác dụng với H2 (xúc tác Ni, t

0) theo tỉ lệ số mol 1:1 thì có thể thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm (kể cả đồng phân hình học nếu có)? A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

Câu 32: Cho sơ đồ: CH4 C0500.1 A CClNHCuCl

004 10080,, B

02 ,tPdH X

Số loại phản ứng polime khác nhau có thể thu được khi polime hoá (trùng hợp) hợp chất X (không kể sự khác nhau về hệ số trùng hợp) là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 33: Dãy gồm các chất được dùng để tổng hợp cao su buna – S là

A. CH2 = C(CH3) – CH = CH2, C6H5CH = CH2. B. CH2 = CH – CH = CH2, C6H5CH = CH2. C. CH2 = CH – CH = CH2, lưu huỳnh. D. CH2 = CH – CH = CH2, CH3 – CH = CH2

Câu 34: Số liên tiếp (xích ma) có trong mỗi phân tử: etilen; axetilen; buta-1,3-đien lần lượt là A. 3; 5; 9. B. 5; 3; 9. C. 4; 2; 6. D. 4; 3; 6. Câu 35: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là: A. 3. B. 1. C. 2. D. 4. Câu 36: Trong các ankin có công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 ? A. 1 chất. B. 3 chất. C. 2 chất. D. 4 chất. Câu 37: Ứng với công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu ankin đồng phân của nhau ? A. 3. B. 4. C. 5. D. 2. Câu 38: Hợp chất 1,3-đimetylbenzen còn có tên gọi khác là A. o-Xilen. B. p-Xilen. C. m-Xilen. D. Stiren.



50

Câu 39: Một đồng đẳng của benzen có công thức phân tử C8H10. Số đồng phân của chất này là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 40: Cho toluen tác dụng với Br2 khan (có bột Fe xúc tác, t

0), phản ứng ưu tiên thế ở A. nhánh. B. vị trí octo. C. vị trí meta. D. vị trí octo và para. Câu 41: Cho toluen tác dụng với Br2 khan có chiếu sáng, phản ứng ưu tiên thế ở A. nhánh. B. vị trí octo. C. vị trí meta. D. vị trí octo và para. Câu 42: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần khả năng tham gia phản ứng thế: benzen (1); metylbenzen (2); nitrobenzen (3); p–đinitrobenzen (4); Thứ tự đúng sẽ là A. (1) < (2) < (3) < (4). B. (3) < (2) < (1) < (4). C. (4) < (3) < (1) < (2). D. (3) < (4) < (1) < (2). Câu 43: Có 3 chất lỏng benzen, toluen, stiren đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là A. HNO3 đặc (xt H2SO4 đặc). B. nước brom. C. giấy quỳ tím. D. Dung dịch KMnO4. Câu 44: Cho các hợp chất hữu cơ:

(1) ankan; (2) ancol no, đơn chức, mạch hở; (3) xicloankan; (4) ete no, đơn chức, mạch hở; (5) anken; (6) ancol không no (có một liên kết đôi C=C), mạch

hở; (7) ankin; (8) anđehit no, đơn chức, mạch hở; (9) axit no, đơn chức, mạch hở; (10) axit không no (có một liên kết đôi C=C), đơn

chức.

Dãy gồm các chất khi đốt cháy hoàn toàn đều cho số mol CO2 bằng số mol H2O là: A. (2), (3), (5), (7), (9). B. (1), (3), (5), (6), (8). C. (3), (4), (6), (7), (10). D. (3), (5), (6), (8), (9).

Câu 45: Cho phản ứng: C6H5-CH=CH2 + KMnO4 C6H5-COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O Tổng hệ số (nguyên, tối giản) tất cả các chất trong phương trình hoá học của phản ứng trên là A. 27 B. 31 C. 24 D. 34 Câu 46: Cho các phát biểu sau: (a) Khi đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X bất kì, nếu thu được số mol CO2 bằng số mol H2O thì X là anken. (b) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon. (c) Liên kết hoá học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị. (d) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng phân tử khối là đồng phân của nhau. (e) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh và không theo một hướng nhất định. (g) Hợp chất C9H14BrCl có vòng benzen trong phân tử. Số phát biểu đúng là A. 4. B. 3. C. 2. D. 5. Câu 47: Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số mol 1:1 (có mặt bột sắt) là A. o-bromtoluen và p-bromtoluen. B. benzyl bromua.

C. p-bromtoluen và m-bromtoluen. D. o-bromtoluen và m-bromtoluen. Câu 48: Cho các chất: xiclopentan, vinylaxetilen, cumen, stiren, xiclohecxan, xiclopropan và axetilen. Trong các chất trên, số chất phản ứng đuợc với dung dịch brom là

A. 4. B. 3. C. 5. D. 6. Câu 49: Chất X tác dụng với benzen (xúc tác, t0) tạo thành etylbenzen. Chất X là A. CH4. B. C2H2. C. C2H4. D. C2H6.

Câu 50: Dẫn xuất của benzen công thức phân tử C8H10O, có bao nhiêu đồng phân (X) thỏa mãn các sơ đồ sau:

(X) + NaOH không phản ứng

(X) 2H O Y t / h polime A. 4. B. 5. C. 2. D. 1.



51

Bài toán đốt cháy Câu 51: Hỗn hợp X gồm hai ankan là đồng đẳng kế tiếp có tỉ khối đối với hyđro là 24,8. Công thức phân tử của hai ankan đó là: A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12. Câu 52: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp cần 1,35 mol O2 tạo thành 0,8 mol CO2. CTPT của 2 hiđrocacbon là: A. C2H4, C3H6. B. C2H2, C3H4. C. CH4, C2H6. D. C2H6, C3H8. Câu 53: Hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon ở thể khí có số nguyên tử cacbon trung bình bằng 3 và khối lượng CO bằng 3 lần khối lượng hỗn hợp X. Dãy đồng đẳng của X là A. ankan B. anken C. ankin D. aren Câu 54: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hiđrocacbon (phân tử khối hơn kém nhau 14 đvC) thu được 5m gam CO2 và 3m gam H2O. CTPT của 2 hiđrocacbon trên là A C3H8, C3H6. B. C2H6, C3H8. C. C2H2, C3H4. D. C3H6, C4H6. Câu 55: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 20,16 lít CO2 (đktc) và 20,7 gam H2O. Công thức phân tử hai chất trong hỗn hợp A là A. CH4, C2H6. B. C2H4, C3H6. C. C3H4, C4H6. D. C3H8, C4H10. Câu 56: Đốt cháy hoàn toàn một hyđrocacbon X thu được 0,11 mol CO2 và 0,132 mol H2O. Khi X tác dụng với khí clo theo tỉ lệ mol 1:1 thì thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tên gọi của X là A. 2–metylbutan. B. 2–metylpropan.

C. 2,2–đimetylpropan. D. etan. Câu 57: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm một ankan X và một ankin Y, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Thành phần phần trăm số mol của X và Y trong hỗn hợp M lần lượt là A. 35% và 65%. B. 75% và 25%. C. 20% và 80%. D. 50% và 50%. Câu 58: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm một ankan và một anken thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O. Số mol ankan trong hỗn hợp là A. 0,1 mol. B. 0,05 mol. C. 0,15 mol. D. 0,025 mol. Câu 59: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X cần 6,72 lít O2 (đktc). Sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 thấy có 19,7 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng dung dịch giảm 5,5 gam. Lọc bỏ kết tủa đun nóng nước lọc lại thu được 9,85 gam kết tủa nữa. Công thức phân tử của X là A. C2H6. B. C2H6O. C. C2H6O2. D. C3H8. Câu 60: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol eten, rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết bởi dung dịch chứa 0,15 mol Ba(OH)2. Dung dịch thu được sau thí nghiệm

A. tăng 7,3 gam. B. giảm 7,3 gam. C. tăng 12,4 gam. D. giảm 12,4 gam. Câu 61: Hỗn hợp X gồm C2H6, C2H4, C2H2 có tỷ khối so với hiđro bằng 14. Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol X và dẫn toàn bộ sản phẩm qua dung dịch KOH dư. Khối lượng bình tăng

A. 31 gam. B. 62 gam. C. 27 gam. D. 32 gam. Câu 62: Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X gồm anken A và ankađien B (cùng số nguyên tử H) thu được 1 mol CO2. CTPT của A và B là

A. C2H2, C3H4. B. C3H6, C4H6. C. C4H8, C5H8. D. C5H10, C6H10. Câu 63: Đốt cháy ankin A được 5,4 gam H2O và cho sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2 dư, dung dịch có khối lượng giảm so với dung dịch nước vôi ban đầu là 19,8 gam. CTPT của A là

A. C2H2. B. C3H4. C. C4H6. D. C5H8. Câu 64: Trộn x mol hỗn hợp X (gồm C2H6 và C3H8) và y mol hỗn hợp Y (gồm C3H6 và C4H8) thu được 0,35 mol hỗn hợp Z rồi đem đốt cháy, thu được hiệu số mol H2O và CO2 là 0,2 mol. Giá trị của x và y lần lượt là

A. 0,1 và 0,25. B. 0,15 và 0,2. C. 0,2 và 0,15. D. 0,25 và 0,1. Câu 65: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 anken thu được (m + 14) gam H2O và (m + 40) gam CO2. Giá trị của m là

A. 4,0 gam. B. 6,0 gam. C. 8,0 gam. D. 10,0 gam. Câu 66: Đốt cháy hoàn toàn V lít một hiđrocacbon khí X trong bình kín có dư O2 thu được 4V lít khí CO2 ở cùng điều kiện. Biết Pđầu = Psau pứ (đo ở 150

0C). Vậy X có CTPT là A. C4H10. B. C4H8. C. C4H4. D. C4H6.



52

Câu 67: Hỗn hợp A gồm 14 hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng, được đánh số theo chiều tăng dần khối lượng phân tử từ X1 đến X14. Biết tỷ khối hơi của X14 đối với X1 bằng 7,5. Đốt cháy 0,1 mol X2 rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình nước vôi trong dư thì khối lượng bình tăng thêm

A. 18,6 gam. B. 20,4 gam. C. 16,8 gam. D. 8,0 gam. Câu 68: Đốt cháy hoàn toàn a gam 1 hiđrocacbon A mạch hở. Sản phẩm cháy được dẫn qua bình chứa nước vôi trong có dư, thu được 3 gam kết tủa, đồng thời bình nặng thêm 1,68 gam. Công thức phân tử của A là

A. C2H6. B. C3H8. C. C3H4. D. C2H2. Câu 69: Hỗn hợp A gồm hai ankin. Nếu đốt cháy hết m gam hỗn hợp A, rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 27,24 gam và trong bình có 48 gam kết tủa. Khối lượng brom cần dùng để phản ứng cộng vừa đủ với m gam hỗn hợp A là A. 22,4 gam. B. 44,8 gam. C. 41,6 gam. D. 51,2 gam. Câu 70: Tỉ khối của hỗn hợp A gồm metan và etan so với không khí là 0,6. Đốt cháy hoàn toàn 3,48 gam hỗn hợp A rồi dẫn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là

A. 22 gam. B. 20 gam. C. 11 gam. D. 110 gam. Câu 71. Hỗn hợp X gồm 0,02 mol axetilen và 0,03 mol hiđro dẫn qua xúc tác Ni đốt nóng được hỗn hợp Y gồm C2H2, H2, C2H4, C2H6. Đem trộn hỗn hợp Y với 1,68 lít oxi (đktc) trong bình 4 lít, sau đó đốt cháy ở 109,2 0C và p (atm). Vậy giá trị của p là

A. 0,672. B. 0,784. C. 0,96. D. 1,12.

Câu 72: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 (dư) tạo ra 29,55 gam kết tủa, dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 19,35 gam so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. Công thức phân tử của X là

A. C3H8. B. C2H6. C. C3H4. D. C3H6. Câu 73: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai hiđrocacbon đồng đẳng A và B thu được 4,4 gam CO2 và 2,52 gam H2O. Biết tỉ lệ khối l

Documents

CHUYÊN ĐỀ 2. HIĐROCACBON A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM · Chuyên đề 2. Hiđrocacbon Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học