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Chimie Verte / Chimie durable : Défis présents et futurs
Sylvain ANTONIOTTIChargé de recherche au CNRS
Qu’est ce que la Chimie ?
CHIMIE : n. f. Science de la constitution des divers corps, de leurs transformations et de leurs propriétés.
La Chimie est une science
CHIMIE
Propriétés
ConstitutionTransformations
Qu’est ce que la Chimie ?
CHIMIE : n. f. Science de la constitution des divers corps, de leurs transformations et de leurs propriétés.
La Chimie est une science
GEOLOGIE
PHYSIQUEBIOLOGIE
CHIMIE
Propriétés
ConstitutionTransformations
Qu’est ce que la Chimie ?
CHIMIE : n. f. Science de la constitution des divers corps, de leurs transformations et de leurs propriétés.
La Chimie est une science
La chimie, un art avant d’être une science
La pratique de la chimie a existé bien avant la théorie et donc bien avant que la chimie soit une science.
- Céramique, métaux, poudre à canon, sels, distillation (chinois)- Or, argent, teintures, parfums, bière, vin, onguent, baumes (égyptiens)- Mines, verrerie, parfums (grecs, romains)
Propriétés
Transformations
Antiquité, feu, âge du fer, âge du bronze, verre, céramique, fermentation
Savants arabes, or, acide nitrique, distillation
Alchimie, le vitriol (H2SO4) l'eau forte (HNO3), l'esprit de sel (HCl)la poudre noire (salpêtre), l'esprit de vin (éthanol), l'eau régale
Calcination, gaz, acides minéraux
Phlogistique, énergie
Sels, acides, bases
Constituants de l’air
Electrochimie, éléments
Chimie organique
Théorie atomique
13e siècle
14e – 16e siècle
17e siècle
18e siècle
19e siècle
Chimie : science aux visages multiples
Chimie organiqueChimie minérale
Chimie des procédés
Chimie des matériaux
Chimie théorique
Chimie physique Chimie thérapeutique
Biochimie
CHIMIE : n. f. Science de la constitution des divers corps, de leurs transformations et de leurs propriétés.
Les savoirs qui découlent de cette science sont ensuite utilisés pour des applications au service de tous :
- santé (médicaments, hygiène, diagnostic, ...)
- matériaux (BTP, métallurgie, textile, électronique, optique, informatique, ...)
- énergie (nucléaire, hydrogène, photo-voltaïque, carburants, ...)
- agriculture (engrais, phytosanitaires/pesticides, ...)
- alimentaire (arômes, conservateurs, colorants, ...)
CHIMIE : n. f. Science de la constitution des divers corps, de leurs transformations et de leurs propriétés.
Les savoirs qui découlent de cette science sont ensuite utilisés pour des applications au service de tous :
- santé (médicaments, hygiène, diagnostic, ...)
CHIMIE : n. f. Science de la constitution des divers corps, de leurs transformations et de leurs propriétés.
Les savoirs qui découlent de cette science sont ensuite utilisés pour des applications au service de tous :
- matériaux (BTP, métallurgie, textile, électronique, optique, informatique, ...)
CHIMIE : n. f. Science de la constitution des divers corps, de leurs transformations et de leurs propriétés.
Les savoirs qui découlent de cette science sont ensuite utilisés pour des applications au service de tous :
- santé (médicaments, hygiène, diagnostic, ...)
- matériaux (BTP, métallurgie, textile, électronique, optique, informatique, ...)
- énergie (nucléaire, hydrogène, photo-voltaïque, carburants, ...)
CHIMIE : n. f. Science de la constitution des divers corps, de leurs transformations et de leurs propriétés.
Les savoirs qui découlent de cette science sont ensuite utilisés pour des applications au service de tous :
- santé (médicaments, hygiène, diagnostic, ...)
- matériaux (BTP, métallurgie, textile, électronique, optique, informatique, ...)
- énergie (nucléaire, hydrogène, photo-voltaïque, carburants, ...)
- agriculture (engrais, phytosanitaires, ...)
- alimentaire (arômes, conservateurs, colorants, ...)
CHIMIE : n. f. Science de la constitution des divers corps, de leurs transformations et de leurs propriétés.
Les savoirs qui découlent de cette science sont ensuite utilisés pour des applications au service de tous :
- santé (médicaments, hygiène, diagnostic, ...)
- matériaux (BTP, métallurgie, textile, électronique, optique, informatique, ...)
- énergie (nucléaire, hydrogène, photo-voltaïque, carburants, ...)
- agriculture (engrais, phytosanitaires/pesticides, ...)
- alimentaire (arômes, conservateurs, colorants, ...)
Quelques idées reçues …
Idée reçue #1 : Produits chimiques = danger, toxicitéProduits naturels = santé, innocuité
« Produit chimique » est une locution imprécise.
Si c’est une substance qui a une structure chimique, alors tout est « chimique ». Le terme plus approprié serait « produit de synthèse ».
Un produit de synthèse a été fabriqué par l’homme, à partir de « briques de construction » simples, comme un jeu de lego.
Identique au naturel = Artificiel
Quelques idées reçues …
Idée reçue #1 : Produits chimiques = danger, toxicitéProduits naturels = santé, innocuité
???Curare, produit naturel, poison (DL50 = 0,14 mg/kg)
N
O
O
NOH
OHOMe
OMe
Quelques idées reçues …
Idée reçue #1 : Produits chimiques = danger, toxicitéProduits naturels = santé, innocuité
???Strychnine, produit naturel, poison (DL50 = 0,2 mg/kg)
N
O
N
O
O
HH
H
H
Quelques idées reçues …
Idée reçue #1 : Produits chimiques = danger, toxicitéProduits naturels = santé, innocuité
???Taxotere, produit artificiel, anticancer
O
O
OH
OH O OH
HAcO
ONH
O
OH
Ph
OBz
O
Quelques idées reçues …
Idée reçue #1 : Produits chimiques = danger, toxicitéProduits naturels = santé, innocuité
???(S)-thalidomide, produit artificiel, toxique (DL50=1g/kg)
N
O
ONHO
O
Quelques idées reçues …
Idée reçue #1 : Produits chimiques = danger, toxicitéProduits naturels = santé, innocuité
???Ethylmaltol, produit artificiel, arome caramel
O
OHO
Quelques idées reçues …
Idée reçue #1 : Produits chimiques = danger, toxicitéProduits naturels = santé, innocuité
???Paracétamol, produit artificiel, antalgique
NH
OH
O
IDEE RECUE
Quelques idées reçues …
Idée reçue #2 : Chimie = pollution
Il ne faut confondre la chimie et ce que les hommes en font :
Schrödinger Einstein PlanckScience
« Monde réel »
Quelques idées reçues …
Idée reçue #2 : Chimie = pollution
source CITEPA0
200
400
600
800
1000
1200
1400
1600
1800
2000
1990 1993 1995 2000 3001 2002 2003 2004 2005 2006 2007 2008
Année
g IT
EQ
Dioxines et furanes atmosphériques, France, 2008
EnergieIndustrieRésidentielAgricultureTransport routierAutres transportsAutres
0
10
20
30
40
50
60
1990 1993 1995 2000 3001 2002 2003 2004 2005 2006 2007 2008
Année
Tonn
es
Emissions d'HAP atmosphériques, France, 2008
EnergieIndustrieRésidentielAgricultureTransport routierAutres transportsAutres
Quelques idées reçues …
Idée reçue #2 : Chimie = pollution
source CITEPA
0
500
1000
1500
2000
2500
3000
1990 1993 1995 2000 3001 2002 2003 2004 2005 2006 2007 2008
Année
Kg
Emissions polychlorobenzènes atmosphériques, France, 2008
EnergieIndustrieRésidentielAgricultureTransport routierAutres transportsAutres
Quelques idées reçues …
Idée reçue #2 : Chimie = pollution
source CITEPA
0
500
1000
1500
2000
2500
3000
3500
4000
4500
1960 1965 1970 1973 1975 1980 1985 1990 1995 2000 2001 2002 2003 2004 2005 2006 2007 2008
Année
kt
Emissions de dioxyde de soufre, France, 2008
EnergieIndustrieRésidentielAgricultureTransport routierAutres transportsAutres
Quelques idées reçues …
Idée reçue #2 : Chimie = pollution
IDEE RECUE
source CITEPA
Quelques idées reçues …
Idée reçue #3 : Présence = toxicité
Notion de dose
Paracelse (XVIe siècle) : « Rien n'est poison, tout est poison: seule la dose fait le poison. »
Sucre (saccharose) : DL50 = 29 g/kgPropyl paraben : DL50 = 7,5 g/kgNaCl (chlorure de sodium, sel de table) : DL50 = 3,75 g/kgAcide acétique (à 5-10° dans le vinaigre) : DL50 = 3,31 g/kgCyanure (de sodium ou de potassium) : DL50 = 0,1-0,2 g/kgTetrodotoxine (toxine du fugu) : DL50 = 0,02 g/kgBrevetoxine : DL50 = 0,0005 g/kgToxine botulique (Botox) : DL50 = 0,000000001 g/kg
Peu toxique
Très toxique
Quelques idées reçues …
Idée reçue #3 : Présence = toxicité
Notion de dose
En l’absence d’indication de quantité, la présence d’un composé donné ne signifie pas qu’il y a risque de toxicité.
Seuils de détection actuels des outils d’analyse chimique < 5 ng/g (voire moins pour les composés marqués) soit 5 g dans 1000 tonnes.
On a donc la capacité de détecter beaucoup de choses largement sous leur seuil de dangerosité.
Cas des substances naturelles : huile essentielle de rose1950 …………………………………………….. 7 constituants majoritaires1959 …………………………………………….. 81970 …………………………………………….. 101987 …………………………………………….. 142 constituantsAujourd’hui ………………………………….. 400 constituantsDemain ?? ……………………………………. 2000 constituants ??
10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00 45.00 50.00 55.00
92 pics détectés intégréssuivant un S/N >10
Huile Essentielle Vetiver HAITI
Chromatographie gazeuse monodimentionelle
378 pics détectés intégréssuivant un S/N >10
Huile Essentielle Vetiver HAITI
Chromatographie gazeuse bidimentionelle
Pétrochimie ?
Gaz liquéfiablesC3-C4 : jusqu ’à 20 °C
Brut
Distillation à pressionatmosphérique
Distillation souspression réduite
Ether de pétroleC5-C6 : de 20 °C à 60 °C
NaphtaC6-C7 : de 60 °C à 100 °C
EssenceC6-C12 : de 60 °C à 200 °C
Fioul
Huiles de graissage
Paraffines
Bitume
KérosèneC12-C18 : de 175 °C à 275 °C
Gasoil> C18 : plus de 275 °C
NAPHTA VAPOCRAQUAGE
ETHYLENEPROPENE
ButèneIsobutèneButadiène
REFORMAGECATALYTIQUE
BENZENE
ToluèneXylènes
Oxyde d’éthylène
Ethanol
Ethanal
Dérivés chlorés
Chlorure de vinyleAcétate de vinyle
PolymérisationEthylbenzène -> styrène
Glycol
Ethers de glycol
Ethanolamines
Polyéthers
ChloralAcide acétique
Aldol, butadiène
Oxyde dé propylène
Alcools « oxo »
Propan-2-ol
Acrylonitrile
Tétrachlorométhane
Chlorure d’allylePolymérisation
Cumène -> phénol + acétone
glycérol
Propylèneglycol
Cumène Phénol
Ethylbenzène
AlkylbenzènesCyclohexane
Dérivés nitrésDérivés chlorés
Anhydride maléïque
Acétone
Acide adipiqueCaprolactame
Styrène
NAPHTA VAPOCRAQUAGE
ETHYLENEPROPENE
ButèneIsobutèneButadiène
REFORMAGECATALYTIQUE
BENZENE
ToluèneXylènes
* Gadopentetate - also known as Magnevist* Galactose* Gamma-aminobutyric acid* Gamma-butyrolactone* Gamma-hydroxybutyrate (GHB)* Geraniol* Gibberellic acid* Gluconic acid* Glucose — C6H12O6* Glutamic acid (glutamate)* Glutamine* Glutaraldehyde* Glutaric acid* Glutathione* Glyburide* Glycerin (glycerol)* Glycerol (glycerin)* Glycerophosphoric acid* Glycidol* Glycine — NH2CH2COOH* Glycogen* Glycolic acid* Glyoxal* Guaiacol* Guanidine* Guanine* Guanosine
[edit] H
* Halothane* Hematoxylin* HEPES* Heptadecane* Heptane — C7H16* Hexabromocyclododecane* Hexachloropropene* Hexadecane* Hexafluoro-2-propanol* Hexafluoro-2-propanone* Hexafluoroethane* Hexafluoropropylene* Hexamethyldewarbenzene* Hexamethyldisilazane* Hexamethylenimine* Hexamethylolmelamine* Hexamine – (CH2)6N4* Hexane — C6H14* Hexanitrodiphenylamine* Hexanoic acid* cis-3-Hexanal* cis-3-Hexen-1-ol* Hippuric acid* Histidine — NH2CH(C4H5N2)COOH* Histamine* Homoarginine* Homocysteine* Homocystine* Homotaurine* Hydrochlorothiazide* Hydrocinnamic acid* Hydroquinone* Hydroxyproline* 5-Hydroxytryptamine* Hygrine
[edit] I
* Ibuprofen* Imazapyr* Imidazole* Imiquimod* Indazole* Indene* Indigo* Indole* Indoline* Indole-3-acetic acid* Inositol* Iodoxybenzene* Ionone* Ipratropium bromide* Isatin* Isoamyl isobutyrate* Isobenzofuran* Isoborneol* Isobornyl acetate* Isoflurane* Isoindole* Isoleucine* Isomelamine* Isooctanol* Isophthalic acid* Isopropanol – (CH3)2CHOH, also known as IPA, * Isoquinoline* Isoxazole* Itraconazole
* Methanol — CH3OH* Methionine* Methomyl* 4-Methoxybenzaldehyde (anisaldehyde)* Methoxychlor* Methoxyflurane* Methyl acetate* Methyl-2-cyanoacrylate* Methyl ethyl ketone (MEK)* Methyl isobutyl ketone (MIBK)* Methyl isocyanate — CH3-N=C=O* Methyl methacrylate* Methyl tert-butyl ether (MTBE)* Methylal
* Formoterol* Fructose* Fumaric acid* Furan (furane)* Furfural* Furfuryl alcohol* Furfurylamine* Furylfuramide
[edit] G
[edit] J
* Jasmone* Jenner's stain
[edit] K
* Kanamycin* Kepone alcohol* Keratin* Ketene* Kojic acid
[edit] L
For substances* Lactic acid — CH3CH(OH)COOH* Lactose* Lauric acid* Lauryl alcohol* LDA (Lithium diisopropylamide)* Leucine* Levulinic acid* Limonene* Linalool* Linoleic acid* Linolenic acid* Lipoamide* Lithium diisopropylamide* Loratadine* LSD* Luminol* 2,6-Lutidine* Lycopene* Lysine
[edit] M
tartaric acid).
* Malachite green* Malathion* Maleic anhydride* Malic acid* Maltose* Mandelonitrile* Mannide monooleate* Mannose* Mauveine* MDMA* Mecoprop* MEK* Melatonin* Meldola's blue* Meloxicam* Menthol* 2-Mercaptoethanol* 2-Mercaptopyridine* Merocyanine* Mesityl oxide* Mesitylene – (CH3)3-C6H3* Mesotartaric acid* Metaldehyde* Metamizole (dipyrone)* Methane — CH4* Methanesulfonic acid* Methanol — CH3OH* Methionine* Methomyl* 4-Methoxybenzaldehyde (anisaldehyde)* Methoxychlor* Methoxyflurane* Methyl acetate* Methyl-2-cyanoacrylate* Methyl ethyl ketone (MEK)* Methyl isobutyl ketone (MIBK)* Methyl isocyanate — CH3-N=C=O* Methyl methacrylate* Methyl tert-butyl ether (MTBE)* Methylal* Methylamine* 2-Methylbenzoic acid (o-Toluic acid)* 4-Methylbenzoic acid (p-Toluic acid)* Methyl chloroformate* Methylcyclohexane* Methylene blue — C16H18ClN3S* Methylhydrazine* Methylmercury* Methylmorpholine* 2-Methylpropene (isobutylene)* N-Methylpyrrolidone — C5H9NO* Methyltriethoxysilane* Methyltrimethoxysilane* Metoprolol* Metronidazole* Michler's ketone* Milrinone
* Bacillomycin* Barbital* Barbituric acid* Behenic acid* Benomyl* Benzaldehyde* Benzalkonium chloride* Benzamide* Benzanthrone* Benzene — C6H6* Benzethonium chloride* Benzidine* Benzil* Benzilic acid* Benzimidazole* Benzisothiazolinone* Benzisoxazole* Benzo(a)anthracene* Benzo(c)cinnoline* Benzo(a)pyrene* Benzo(c)phenanthrene* Benzo(e)fluoranthene* Benzo(e)pyrene* Benzo(ghi)perylene* Benzo(j)fluoranthene* Benzo(k)fluoranthene* Benzo(c)thiophene* Benzocaine* Benzofuran* Benzoic acid* Benzoin* Benzothiazole* Benzothiophene* Benzotriazole* Benzoxazole* Benzoyl chloride* Benzyl alcohol* Benzyl chloroformate* Benzylamine* Benzyldimethylamine* Benzylidene acetone* Betaine* Betulin* Butylated hydroxytoluene * Biphenyl* 2,2'-Bipyridyl = 2,2'-Bipyridine* 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene * Bi * Biuret* Borneol* Brassinolide* Brilliant cresyl blue* Bromacil* Bromoacetic acid* Bromobenzene* 2-Bromo-1-chloropropane* Bromocresol purple* Bromocyclohexane* Bromoform* Bromomethane — BrCH3* Bromophenol blue* 2-Bromopropane* Bromothymol blue* Bromotrifluoromethane* Brucine* Buckminsterfullerene* Buspirone* 1,3-Butadiene* Butadiene resin* Butane — C4H10* Butene* 2-Butoxyethanol* Butylamine = n-Butylamine* Butyllithium* 2-Butyne-1,4-diol* Butyraldehyde* Butyrophenone* Butyryl chloride
* Methanol — CH3OH* Methionine* Methomyl* 4-Methoxybenzaldehyde (anisaldehyde)* Methoxychlor* Methoxyflurane* Methyl acetate* Methyl-2-cyanoacrylate* Methyl ethyl ketone (MEK)* Methyl isobutyl ketone (MIBK)* Methyl isocyanate — CH3-N=C=O* Methyl methacrylate* Methyl tert-butyl ether (MTBE)* Methylal* Methylamine* 2-Methylbenzoic acid (o-Toluic acid)* 4-Methylbenzoic acid (p-Toluic acid)* Methyl chloroformate* Methylcyclohexane* Methylene blue — C16H18ClN3S* Methylhydrazine* Methylmercury* Methylmorpholine* 2-Methylpropene (isobutylene)* N-Methylpyrrolidone — C5H9NO* Methyltriethoxysilane* Methyltrimethoxysilane* Metoprolol* Metronidazole* Michler's ketone* Milrinone
NAPHTA VAPOCRAQUAGE
ETHYLENEPROPENE
ButèneIsobutèneButadiène
REFORMAGECATALYTIQUE
BENZENE
ToluèneXylènes
NAPHTA VAPOCRAQUAGE
ETHYLENEPROPENE
ButèneIsobutèneButadiène
REFORMAGECATALYTIQUE
BENZENE
ToluèneXylènes
Les procédés mis en œuvre lors de la synthèse génèrent des déchets qu’il faut traiter :
--> Surcoût--> Risque de fuite dans l’environnement
Bilan, pour fabriquer , on a comme déchets :
Le futur : les 12 principes de la chimie verte
Constats : (1) l’activité humaine est source de pollution
atmosphérique, terrestre et aquatique et d’effets néfastes sur
l’environnement (chute de la biodiversité, climat, acidification des
océans).
(2) de plus en plus de personnes veulent avoir accès, ou
maintenir le niveau de confort des sociétés industrialisées qui génère (1).
Résultat : De nouvelles connaissances sont à acquérir dans de
nombreux domaines dont la chimie pour modifier nos procédés et créer des
« technologies propres ».
1998 : Paul Anastas et John Warner (USA) publient dans leur livre “Green
Chemistry: Theory and Practice” les 12 principes de la chimie verte.
1. Eviter les déchets,
2. Maximiser l’économie d’atomes,
3. Concevoir des synthèses chimiques moins dangereuses,
4. Concevoir des produits chimiques plus sûrs,
5. Utiliser des solvants et des conditions de réaction plus sûrs,
6. Augmenter l’efficacité énergétique,
7. Utiliser des matières premières renouvelables,
8. Eviter d’utiliser des dérivés chimiques,
9. Utiliser des catalyseurs, pas des réactifs stœchiométriques,
10. Concevoir des produits chimiques qui se dégradent après utilisation,
11. Analyser en continu pour éviter la pollution inutile,
12. Limiter les risques d’accidents.
Les 12 principes de la Chimie Verte :
1. Eviter les déchets,
2. Maximiser l’économie d’atomes,
3. Concevoir des synthèses chimiques moins dangereuses,
4. Concevoir des produits chimiques plus sûrs,
5. Utiliser des solvants et des conditions de réaction plus sûrs,
6. Augmenter l’efficacité énergétique,
7. Utiliser des matières premières renouvelables,
8. Eviter d’utiliser des dérivés chimiques,
9. Utiliser des catalyseurs, pas des réactifs stœchiométriques,
10. Concevoir des produits chimiques qui se dégradent après utilisation,
11. Analyser en continu pour éviter la pollution inutile,
12. Limiter les risques d’accidents.
Les 12 principes de la Chimie Verte :
CatalyseDéfinitions d’un catalyseur :
« 1. CHIM. Corps qui catalyse. 2. Fig. Elément qui provoque une réaction par sa seule présence ou par son intervention. »Petit Larousse
« Un catalyseur est une espèce qui augmente la vitesse d'une transformation, sans figurer dans l'équation de la réaction et sans modifier la composition du système à l'état final. »http://www.web-sciences.com/
« Molécule qui, en petite quantité, accélère la vitesse d'une réaction et qui revient à sa forme initiale à la fin de la réaction. Les enzymes sont des catalyseurs biologiques. »http://www.futura-sciences.com/
Catalyse
Synthèse asymétrique de l’ibuprofène® et du naproxène®
CHO
OMe
CHO
OMe
COOH
OMe
COOH
[Rh], L*
CO, H2 *
[Rh], L*
CO, H2 *Ox.
Ox. *
*
Ibuprofène®
Naproxène®
Catalyse
Synthèse asymétrique du (–)-menthol
NEt2
NEt2 CHO
OH OH
Li, Et2NH
(S)-BINAP-Rh H3O+
ZnBr2 H2, Ni
myrcene diéthylgeranylamine
(R)-citronellal enamine (R)-citronellal
isopulegol (-)-menthol
En 2001, le prix Nobel de chimie a été attribué à William S. Knowles, RyojiNoyori et Barry K. Sharpless pour leur travail sur la catalyse asymétrique.
En 2005, le prix Nobel de chimie a été attribué à Yves Chauvin, Robert H. Grubbs et Richard R. Schrock pour leur travail sur la métathèse.
En 2010, le prix Nobel de chimie a été attribué à Richard F. Heck, Ei-ichiNegishi et Akira Suzuki pour leur travail sur la catalyse au palladium.
75 kg
7,5 g~ 1 mg
Cheveu~ 1 mg
Protéine~ 10-19 g
O HH
Molécule d’eau~ 3.10-23 g
g mg mg ng
100 10-3 10-6 10-9
Ordres de grandeur (masse, dimension M)
Ordres de grandeur (taille, dimension L)
2 m ~ 2 cm ~ 2 mm
~ 2 mm ~ 200 nm O HH
~ 2 Å
m cm mm mm nm Å
100 10-2 10-3 10-6 10-910-10
Respiration :Transport d’O2 vers les organesTransport de CO2 depuis les organes
Digestion :Dents + Salive (amylase) fragmente la nourriture Estomac, pancréas, …Foie pour la détoxification
Filtration du sang :Reins, épuration et synthèse de molécules régulatrices
Glandes endocrines :Régulation de la croissance, du développement, de la reproduction, du métabolisme, de la pression artérielle, de la glycémie
Biocatalyse
RO
OH
NHO
O
H
NH
O
NN
H
NH
O
O
OH
Enzyme
Site actif
Libération du produit, et régénération du site actif
OH
O
Furfural(sous-produit de l’industrie du bois)
OOH
O
SHO O
Résines
Solvants
Arômes
Bioressources
OO
O
CHO
Sous-produits de l’industrie de la parfumerie
OH
Carotol Lupenone
Limonene
Pinenes
HH
H
H
O
CitralStyrène
Pulégone Nepeta lactone
Bioressources
Badiane chinoise(Illicium verum)
Ac. shikimique
NHAcNH2O
COOEt
Oseltamivir(phosphate=tamiflu)
Ac. quiniqueQuinquina(Cinchona sp.)
Bioressources
O
OAc
H
OH
H
Camphre
Feuilles de camphrier(Cinnamonum camphora)
Huile essentielle du bois
-pinène
Bioressources
H
O
H
OH OH
H
O
O
H
O
O
H
OH
OH
+
Réduction
Oxydation
sclaréol
Ambrox
Ambregris
L’ambregris est une sécrétion pathologique intestinale du cachalot (Physeter macrocephalus) qui est récoltée en mer ou sur les rivages des iles de Sumatra, Madagascar, des côtes du Pacifique.Le principe odorant de l’ambregris est l’ambrox.
Bioressources
Ambregris
H
O
H
OH OH
H
O
O
H
O
O
H
OH
OH
+
Réduction
Oxydation
sclaréol
Ambrox
Produit naturel extrait de la sauge sclarée (Salvia sclarea L.).
Bioressources
Taxol® et taxotere®
Taxus brevifolia(If du pacifique)
Extrait d’écorce
O
O
OH
AcO O OH
HAcO
ONH
O
OH
PhPh
OBzPaclitaxel
(Taxol®)
1900 tonnes = 1 kg
Tests haut débitanti-cancer
Bioressources
O
O
OH
AcO O OH
HAcO
ONH
O
OH
PhPh
OBzPaclitaxel
(Taxol®)
Taxus baccata(If commun)
O
OH
OH
OH O OH
HAcO
OBz
10-deacetylbaccatin III
Extrait des feuilles
3000 kg 1 kg
O
O
OH
OH O OH
HAcO
ONH
O
OH
Ph
OBz
O
Docetaxel(Taxotere®)
630 x moins
Taxol® et taxotere®Bioressources
O
O
OH
OH O OH
HAcO
ONH
O
OH
Ph
OBz
O
Docetaxel(Taxotere®)
Institut de Chimie des Substances NaturellesCNRS
♦ Cancer du sein, cancer des poumons
♦ Chiffre d’affaire mondial en 2005 : 1 609 M$
Taxol® et taxotere®Bioressources
Produits de synthèse ?
O
O
OH
AcO O OH
HAcO
ONH
O
OH
PhPh
OBzPaclitaxel
naturel
O
O
OH
AcO O OH
HAcO
ONH
O
OH
PhPh
OBzPaclitaxelde synthèse
Produits de synthèse ?
O
O
OH
AcO O OH
HAcO
ONH
O
OH
PhPh
OBz
O
O
OH
AcO O OH
HAcO
ONH
O
OH
PhPh
OBz
Molécule naturelle et molécule de synthèse sont identiques
La synthèse chimique permet de satisfaire la demande mondiale en produits sans avoir à décimer la biodiversité.
Paclitaxel naturel Paclitaxel de synthèsePaclitaxel
Remerciements
Dr Jean-Jacques Filippi (GC 2D)
Dr Nathalie Sauret (pollution atmosphérique)
Dr Aurélie Barats (pollution aquatique)
M. John Pusceddu (communication)