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CHIMICA CHIMICA ORGANICAORGANICA
-IBRIDAZIONEIBRIDAZIONE
-ISOMERIA-ISOMERIA
-NOMENCLATURA-NOMENCLATURA11
22
Concetti Concetti IntroduttiviIntroduttivi
Principio di Indeterminazione di Principio di Indeterminazione di HeisenbergHeisenberg: Non è possibile : Non è possibile conoscere simultaneamente la conoscere simultaneamente la posizione, la direzione del moto, e la posizione, la direzione del moto, e la velocità di un elettronevelocità di un elettrone
OrbitaleOrbitale: Funzione caratterizzata da : Funzione caratterizzata da tre numeri quantici (n, l, m) che tre numeri quantici (n, l, m) che definisce un’area in cui in ogni punto definisce un’area in cui in ogni punto si ha il 90% di possibilità di trovare si ha il 90% di possibilità di trovare un elettrone. Ogni orbitale può essere un elettrone. Ogni orbitale può essere occupato solo da due elettroni occupato solo da due elettroni
33
Configurazioni Configurazioni elettroniche degli elettroniche degli elementi coinvoltielementi coinvolti
I IV V VI1H 6C 7N 8O
↑
1s1
1s ↑ ↑
↑↓
↑↓
↑ ↑ ↑
↑↓
↑↓
↑↓ ↑ ↑
↑↓
↑↓1s
2s
1s
2s
1s
2s
2p 2p 2p
1s22s22p31s22s22p2 1s22s22p4
•• C •
•
–• N •
•
–• O ׀
•
•H
Tipi di Legame Tipi di Legame CovalenteCovalente
Legame σLegame σ: Gli orbitali dei due atomi si : Gli orbitali dei due atomi si sovrappongono lungo l’asse sovrappongono lungo l’asse internucleareinternucleare
Legame πLegame π: Gli orbitali dei due atomi si : Gli orbitali dei due atomi si sovrappongono parallelamente all’asse sovrappongono parallelamente all’asse internucleare. In questo caso, la internucleare. In questo caso, la sovrapposizione è minore, quindi è un sovrapposizione è minore, quindi è un legame meno energetico rispetto al σlegame meno energetico rispetto al σ
55
66
LL ’’ibridazioneibridazione
Per formare legami, alcuni atomi possono rimescolare gli orbitali atomici puri dello stato fondamentale (s, p, d, f) per dare luogo ad un egual numero di orbitali atomici ibridi.
Tale processo è appunto l’IBRIDAZIONE.
UTILITA’UTILITA’- serve a raggiungere una maggior - serve a raggiungere una maggior stabilità energeticastabilità energetica
- permette la formazione di più legami- permette la formazione di più legami
88
IBRIDAZIONE spIBRIDAZIONE sp33
↑↓
↑ ↑
↑ ↑ ↑ ↑sp3
2p2
2s2 ↑↓
↑ ↑2p2
2s2
1010
pz
↑↓
↑ ↑
↑ ↑ ↑sp2
2p2
2s2 ↑↓
↑ ↑2p2
2s2
IBRIDAZIONE sp2
↑
N.B. I tre orbitali ibridi sp2 si dispongono in modo planare a in forma di triangolo. L’orbitale p residuo si dispone perpendicolarmente ad esso. Ciò permette la formazione di un doppio legame (π)
1212
1313
↑
↑↓
↑ ↑↑sp
2p2
2s2 ↑↓
2p2
2s2
IBRIDAZIONE sp
pzpY
↑ ↑↑ ↑
1515
1616
1717
In chimica organica
OSSIDAZIONE
Formazione legami C–OPerdita legami C–H
RIDUZIONE
Formazione legami C–HPerdita legami C–O
ISOMERIAISOMERIA
Si definiscono Si definiscono isomeriisomeri composti aventi composti aventi medesima formula molecolare, ma medesima formula molecolare, ma diversa disposizione degli atomidiversa disposizione degli atomi
202020
ISOMERIA DI ISOMERIA DI CATENACATENA
ISOMERIA DI ISOMERIA DI POSIZIONEPOSIZIONE
2222
ISOMERIA DI ISOMERIA DI FUNZIONEFUNZIONE
Glucosio e Fruttosio: CGlucosio e Fruttosio: C66HH1212OO66
CONFORMAZIONACONFORMAZIONALELE
ETANO: CETANO: C22HH66
2424
DIASTEREOISOMEDIASTEREOISOMERIRI
2525
ENANTIOMERIENANTIOMERI
2626
272727
ESERCIZIO 1ESERCIZIO 1
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22OHOH
CHCH33-CHOH-CH-CHOH-CH22-CH-CH33
2828
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22OH 1-BUTANOLO OH 1-BUTANOLO
CHCH33-CHOH-CH-CHOH-CH22-CH-CH3 3 2-BUTANOLO 2-BUTANOLO
SONO ISOMERI DI…SONO ISOMERI DI…POSIZIONE!!!!!!!!!!!!!POSIZIONE!!!!!!!!!!!!!
2929
ESERCIZIO 2ESERCIZIO 2
3030
ENANTIOMERI!!!!ENANTIOMERI!!!!!!!!!!
3131
REGOLE DI REGOLE DI NOMENCLATURANOMENCLATURA
1)1) Contare il numero degli atomi di Contare il numero degli atomi di carbonio della catena più lungacarbonio della catena più lunga
2)2) Individuare i gruppi funzionali e/o Individuare i gruppi funzionali e/o sostituentisostituenti
3)3) Numerare la catena individuata in Numerare la catena individuata in modo che il gruppo più importante modo che il gruppo più importante occupi la posizione di numero più occupi la posizione di numero più bassobasso
4)4) Il suffisso indica la classe di composti Il suffisso indica la classe di composti a cui la molecola appartiene (gruppo a a cui la molecola appartiene (gruppo a priorità più alta)priorità più alta)
Prefissi della Prefissi della catena catena
carboniosacarboniosa1)1) MET-MET-
2)2) ET-ET-
3)3) PROP-PROP-
4)4) BUT-BUT-
5)5) PENT-PENT-
6)6) ESA-ESA-
7)7) EPTEPT
8)8) OCT-OCT-
9)9) NON-NON-
10)10) DEC-DEC-
• ACIDO CARBOSSILICO• ALDEIDE• CHETONE• ALCOL• ALCHINI• ALCHENI• ALCANI• RADICALI ALCHILICI
Ordine di importanza dei gruppi funzionali
Suffissi gruppi funzionali:Suffissi gruppi funzionali:Alcol : - oloAlcol : - olo
Ammina : - amminaAmmina : - ammina
Aldeide : - aleAldeide : - ale
Chetone : - oneChetone : - one
Ac. Carbossilico : - oico (preceduto Ac. Carbossilico : - oico (preceduto da “acido”)da “acido”)
Tiolo : - tioloTiolo : - tiolo
3434
Prefissi gruppi funzionali:Prefissi gruppi funzionali:Alcol : idrossi-Alcol : idrossi-
Aldeidi/Chetoni : osso -Aldeidi/Chetoni : osso -
Ammine : Ammino –Ammine : Ammino –
Tioli : Mercapto -Tioli : Mercapto -
3535
Nominare la Nominare la catena più catena più
lungalungaC C C
C
CC
CC
ESANO
C C C
C
C
OH
C
PENTAN...
Individuare Individuare gruppi funzionali gruppi funzionali
e sostituentie sostituentiC C C
C
CC
CC
C C C
C
C
OH
C
DIMETIL ESANO METIL PENTANOLO
Numerare Numerare correttamente la correttamente la
catenacatenaC C C
C
CC
CC
1234
56
C C C
C
C
OH
C1 2 3
4
5
2, 4 DIMETIL ESANO 2, METIL 3 PENTANOLO
EserciziEsercizi
CH3 – CH – CH2 – C ≡ C – CH3
CH3
5 METIL 2 ESINO
C C C
O
COH
ACIDO BUTANOICO
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2
CH3
CH – CH3
2 METIL, 4 ETIL ESANO