chemical bonding 2cha_swat/PowerPoint/chemical bonding_2.pdf · 2010-09-21 · Mahidol Wittayanusorn School 8/9/2010 A.Chatuporn Sawatruksa 1 Chemical Bonding II: A. Chatuporn Sawatruksa

Mahidol Wittayanusorn School 8/9/2010

A.Chatuporn Sawatruksa 1

Chemical Bonding II:

A. Chatuporn SawatruksaDepartment of Chemistry

Bond Length• Bond length depends on the radius of the atoms that are

bonded and the order of the bond.

28/9/2010



38/9/2010

NNor..N

..N

OOor ..O::

..O H - Hor H:H

≡

=⋅⋅⋅⋅

MM NNor NN ≡MM

Bond energy: the amount of energy required to break a bond holding two atoms together.

triple bond > double bond > single bond

48/9/2010

g

Bond length: the distance separating the nuclei of two adjacent atoms.

single bond > double bond > triple bond



Bond Angle

58/9/2010

Bond Angle

68/9/2010



Bond energy

ป ส ใ ส ใ

H2(g) + 436 kJ 2H(g)

2H(g) H2(g) + 436 kJ พลงงานสรางพนธะ

พลงงานสลายพนธะ

78/9/2010

พลงงานปรมาณนอยทสดทใชเพอสลายพนธะระหวางอะตอมภายในโมเลกลทอยในสถานะแกสใหเปนอะตอมเดยวในสถานะแกส เรยกวา พลงงานพนธะ (bond energy)

H2O

H-O-H(g) + 502 kJ/mol H(g) + O-H(g)O H( ) 424 kJ/ l H( ) O( )O-H(g) + 424 kJ/mol H(g) + O(g)

Since we broke 2 O-H bonds with 926 kJ , the bond energy for a O-H bond is:

88/9/2010

Average bond energy463 kJ/mol2

926=



CH4(g) + 435 kJ CH3(g) + H(g)

CH3(g) + 464 kJ CH2(g) + H(g)

CH2(g) + 422 kJ CH(g) + H(g)

CH(g) + 339 kJ C(g) + H(g)

Methan

Since we broke 4 C-H bonds with 1660 kJ , the bond energy for a C-H bond is:

kJ

CH4(g) + 1660 kJ C(g) + 4H(g)

CH(g) + 339 kJ C(g) + H(g)

98/9/2010

molkJmol

kJ415

4

1660= Average bond energy

413 kJ/mol

C-C 346

C=C 610

CΞC 835

108/9/2010



Ex1. พลงงานในการสลายพนธะของ CH3Cl ใหกลายเปนอะตอม เทากบ 1578 kJ/mol จงคานวณพลงงานพนธะของ C-Cl เมอ กาหนดพลงงานพนธะ C-H เทากบ 413 kJ/mol

3 C-H bonds 1 C-Cl bond.

3 (C-H bond energy) + C-Cl bond energy = 1578 kJ/mol

Methyl chloride

118/9/2010

(3 × 413) kJ/mol + C-Cl bond energy = 1578 kJ/mol

C-Cl bond energy = 339 kJ/mol

O2(g) + 498 kJ 2O(g)

or O2(g) 2O(g) ; ΔH๐ = +498 kJ

O(g) + 2H(g) H2O(g) + 926 kJ

or O(g) + 2H(g) H2O(g) ; ΔH๐ = -926 kJ

ป ไ

พลงงานพนธะกบปฏกรยาเคม

128/9/2010

ปฏกรยาการเผาไหม

CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(g) ΔH๐ = -694 kJ



Ex2. CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(g)

O=OH-O-H

::O=O

O=OO=C=O+ +

4 × C-H 2 × O=O 2 × C=O 4 × O-H

H-O-H

::

4 × 413 2 × 498 2 × 745 4 × 463

1652 996 1490 1852

138/9/2010

1652 996 1490 1852

2648 3342

ΔH๐ = 2648 – 3342 = - 694 kJ

เปนปฏกรยาแบบคายพลงงาน

Ex3. จงประมาณคาพลงงานความรอนทเปลยนแปลงในการเกดไฮดราซน (N2H4)สมการของปฏกรยาคอ N2(g) + 2H2(g) → N2H4(g)สมการของปฏกรยาคอ N2(g) 2H2(g) → N2H4(g)

กาหนดพลงงานพนธะดงน NΞN = 945 kJ/mol

H-H = 436 kJ/mol

N-N = 163 kJ/mol

N H = 391 kJ/mol

148/9/2010

N-H = 391 kJ/mol

ΔH๐ = + 90 kJ

เปนปฏกรยาแบบดดพลงงาน



ปฏกรยาเคม แบงตามพลงงานทเปลยนไป จะแบงได 2 ประเภท คอ

ปฏกรยาดดพลงงาน (Endothermic Reaction)พลงงานทใชสลายพนธะ > พลงงานทใชสรางพนธะΔH๐ เปน +

ปฏกรยาคายพลงงาน (Exothermic Reaction)

158/9/2010

ปฏกรยาคายพลงงาน (Exothermic Reaction)พลงงานทใชสลายพนธะ < พลงงานทใชสรางพนธะΔH๐ เปน -

อะตอม

-ΣΔH(ผลตภณฑ)

อะตอม

ΣΔH(สารตงตน)

ΣΔH(ผลตภณฑ)

โมเลกล

โมเลกลผลตภณฑΣΔH(สารตงตน)

โมเลกลสารตงตน

โมเลกล

-ΣΔH(ผลตภณฑ)

168/9/2010

โมเลกลสารตงตน

Endothermic

ผลตภณฑ

Exothermic



Ex2. กาหนดสมการของปฏกรยาตอไปน1) 1/2N2(g) + 1/2O2(g) NO(g) ; ΔH = +90 kJ

2) NO(g) + 1/2O2(g) NO2(g) ; ΔH = -56 kJ

3) 2NO2(g) N2O4(g) ; ΔH = -58 kJจงหาพลงงานของปฏกรยา

N2(g) + 2O2(g) N2O4(g)

2 × (1) N2(g) + O2(g) 2NO(g) ; ΔH1 = +180 kJ

2 × (2) 2NO(g) + O2(g) 2NO2(g) ; ΔH2 = -112 kJ

178/9/2010

สมการ (3) 2NO2(g) N2O4(g) ; ΔH3 = -58 kJ

รวมสมการทงหมด N2(g) + 2O2(g) N2O4(g) ; ΔH = +10 kJ

พลงงานของปฏกรยา = ΔH1 + ΔH2 + ΔH3

ประโยชนของพลงงานพนธะ

บอกความแขงแรงของพนธะ

พลงงานพนธะ: พนธะสาม > พนธะสอง > พนธะเดยว

ความแขงแรง: พนธะสาม > พนธะสอง > พนธะเดยว

ความยาวพนธะ: พนธะสาม < พนธะสอง < พนธะเดยว

บอกความไวในการทาปฏกรยา ถาพลงงานพนธะมาก แสดงวาพนธะนน ป ไ ใ ป

188/9/2010

แขงแรงมาก เกดปฏกรยายาก ความไวในการทาปฏกรยาจงนอย

ใชในการคานวณคาพลงงานในปฏกรยาเคม



Bond Polarity

198/9/2010

Bond Polarity

208/9/2010



สภาพขวของโมเลกลโคเวเลนต

218/9/2010

c-058 polar & eletronegativities.mov

Electronegativity

228/9/2010




238/9/2010


248/9/2010



258/9/2010

Ozone is a polar molecule with a dipole moment of 0.5337 D

268/9/2010



สรปสภาพขวของโมเลกลโคเวเลนต-สภาพขวของโมเลกลขนกบสตรโครงสรางหรอรปรางของโมเลกล-สภาพขวของโมเลกลวดดวยคาโมเมนตขวค (dipole moment) ; μ- μ = 0 โมเลกลไมมขว

- μ # 0 โมเลกลมขว

μ = Q × r

Q คอ ขนาดประจ (ไมคดเครองหมาย)

278/9/2010

r คอ ระยะหางระหวางประจทงสอง -หนวย μ คอ Debye (D) → 1D = 3.336 × 10-30 Cm

-ทศทางขวของพนธะเขยนเปนลกศรชออกจากอะตอมทมสภาพไฟฟาลบตาไปสอะตอมทมสภาพไฟฟาลบสง

Intermolecular Forces• แรงแวนเดอรวาลส (Van der Waals force)

1.แรงทเกดจากการดงดดระหวางโมเลกลทมขว เรยกวา แรงไดโพล-ไดโพล (Dipole-dipole force)dipole force)

2.แรงทเกดจากโมเลกลทมขวเหนยวนาใหโมเลกลทไมมขวมขวและเกดแรงดงดดระหวางโมเลกลทงสอง เรยกวา - แรงไดโพล-ไดโพลเหนยวนา (Dipole-induced dipole force) or- แรงเหนยวนา (Induction force) or- แรงเดอบาย (Debye force)

3 โ ไ

288/9/2010

3.แรงระหวางโมเลกลทไมมขวดวยกน เรยกวา - แรงแผกระจาย (Dispersion force) or- แรงลอนดอน (London force)

• พนธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond)



1. Dipole-dipole force : แรงทเกดจากการดงดดระหวางโมเลกลทมขว

•Van der Waals force

298/9/2010

เชน BrCl, HCl, HBr

2. Dipole-induced dipole force or Induction force or Debye force : แรงทเกดจากโมเลกลทมขวเหนยวนาใหโมเลกลทไมมขวมขวและเกดแรงดงดดระหวางโมเลกลทงสอง

308/9/2010

เชน H2O กบ O2



3. London หรอ Dispersion forces : แรงระหวางโมเลกลทไมมขวดวยกน

318/9/2010

เชน He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn, H2, F2, Cl2, Br2

•Hydrogen bonding: แรงดงดดระหวางอเลกตรอนคโดดเดยวของอะตอมทมสภาพไฟฟาลบสงของโมเลกลหนงกบอะตอมไฮโดรเจนทสรางพนธะโคเวเลนตกบอะตอมทมสภาพไฟฟาลบสงของอกโมเลกลหนง

* Between hydrogen and an electronegative atom ∴A, B is F, O or N

ไฟฟาลบสงของอกโมเลกลหนง

328/9/2010



338/9/2010

Hydrogen Bonds of an Acetic Acid

Intermolecular Forces

348/9/2010



Ion-dipole Forces* Between an Ion and polar molecule

358/9/2010

Ion-Induced dipole Forces* Between an Ion and non polar molecule

368/9/2010




378/9/2010

Intermolecular ForcesCompound Formula Boiling Point Melting Point

pentane CH3(CH2)3CH3 36ºC –130ºC

hexane CH3(CH2)4CH3 69ºC –95ºC

heptane CH3(CH2)5CH3 98ºC –91ºC

*octane CH3(CH2)6CH3 126ºC –57ºC

nonane CH3(CH2)7CH3 151ºC –54ºC

388/9/2010

decane CH3(CH2)8CH3 174ºC –30ºC

*tetramethylbutane (CH3)3C-C(CH3)3 106ºC +100ºC



Increasing SizeAtomic Ar (40) -186 Kr (83) -153 Xe (131) -109

Molec lar CH (16) 161 (CH ) C (72) 9 5 (CH ) Si (88) 27 CCl (154) 77

Boiling Points (ºC) of Selected Elements and Compounds

Molecular CH4 (16) -161 (CH3)4C (72) 9.5 (CH3)4Si (88) 27 CCl4 (154) 77

Molecular ShapeSpherical: (CH3)4C (72) 9.5 (CH3)2CCl2 (113) 69 (CH3)3CC(CH3)3 (114) 106

Linear: CH3(CH2)3CH3 (72)36 Cl(CH2)3Cl (113) 121 CH3(CH2)6CH3 (114) 126

Molecular Polarity

398/9/2010

Non-polar: H2C=CH2 (28) -104 F2 (38) -188 CH3C≡CCH3 (54) -32 CF4 (88) -130

Polar: H2C=O (30) -21 CH3CH=O (44) 20 (CH3)3N (59) 35 (CH3)2C=O (58) 56

HC≡N (27) 26 CH3C≡N (41) 82 (CH2)3O (58) 50 CH3NO2 (61) 101

408/9/2010



Hydrogen Bonding in Ice


418/9/2010

428/9/2010



Network covalent solids

438/9/2010

Network covalent solids

-ความยาวพนธะระหวาง C-C 154 pm -ความยาวพนธะในชนเดยวกนระหวาง C-C ใ

448/9/2010

p

-ไมนาไฟฟา

-มความแขงแรงสง

-ม bp 4830 ๐C และ mp 3550 ๐C

140 pm ในแตละชนหางกน 340 pm

-นาไฟฟาไดดเฉพาะในชนเดยวกน

-มสมบตในการหลอลนไดด

-ม bp 3640 ๐C และ mp 3727 ๐C



Silicon dioxide (SiO2)

458/9/2010

Metallic bondElectron sea model 1. พนธะโลหะเกดจากการทอะตอมของ

โลหะใชเวเลนซอเลกตรอนรวมกน โดยทเวเลนซอเลกตรอนจะเคลอนทเปนอสระไปทวทงกอนโลหะ

2. ความแขงแรงของพนธะโลหะขนอยกบจานวนเวเลนซอเลกตรอนของโลหะและประจของไอออนบวก

468/9/2010

และประจของไอออนบวก

3. การเกดพนธะในโลหะแสดงไดดวยแบบจาลองทะเลอเลกตรอน



สมบตของโลหะ

1. โลหะนาความรอนและนาไฟฟาไดด เนองจากเวเลนซอเลกตรอนเคลอนทไปมาไดทวทงกอนโลหะเคลอนทไปมาไดทวทงกอนโลหะ

2. โลหะมจดหลอมเหลวและจดเดอดสง เนองจากเวเลนซอเลกตรอนของอะตอมทงหมดยดอะตอมไวอยางแขงแรง

3. โลหะสามารถนามาตใหแผออกเปนแผนและดงเปนเสนได เนองจากม ไ

478/9/2010

กลมเวเลนซอเลกตรอนชวยยดอนภาคไว

4. โลหะสะทอนแสงได เนองจากการรบและปลอยคลนแสงจากกลมเวเลนซอเลกตรอนทเคลอนทไดโดยอสระ

488/9/2010

Documents

chemical bonding 2cha_swat/PowerPoint/chemical bonding_2.pdf · 2010-09-21 · Mahidol Wittayanusorn School 8/9/2010 A.Chatuporn Sawatruksa 1 Chemical Bonding II: A. Chatuporn Sawatruksa