CETONAS Y ACIDOS

1. CETONAS (R-CO-R)

Su frmula general es como se ve en la figura:

1.1. DefinicinSon compuestos oxigenados que se derivan tericamente de la sustitucin de un carbono secundario de 2 tomos de H por 1 tomo de O.1.2. Propiedades Generales1.2.1. Propiedades FsicasLas cetonas inferiores hasta el carbono 10, son lquidas, las siguientes son slidas, poseen olor aromtico y son solubles en agua (debido a la polaridad que tiene el grupo carbonilo). Su punto de ebullicin son algo superiores a los de los aldhedos correspondientes pero inferior al de los alcoholes.1.2.2. Propiedades QumicasHidrogenacin.- Llegan a ser alcoholes secundarios.R CO R + H2 (cetona) R CHOH R (alcohol secundario)Oxidacin.- Contrariamente a los aldehdos, las cetonas no son reductoras, no reacciona frente al reactivo de Tollns ni de Fehling.

1.2. Clasificacin de las CetonasLas cetonas se clasifican en cetonas alifticas, cetonas aromticas, y cetonas mixtas.1.2.1. Cetonas Alifticas.- Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios, Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con otro. Isomera Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos)Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

1.2.2. Cetonas Aromticas.- Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

1.2.3. Cetonas Mixtas.- Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Nomenclatura de Cetonas

Nomenclatura sustitutiva.En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.

Nomenclatura radicofuncional

Nomenclatura radico funcional en cetonas simtricas

Nomenclatura radico funcional en cetonas asimtricas.

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.Nomenclatura en casos especiales

Cadenas con 2 o ms grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.

Cadenas con dos o ms grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.

Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona.As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos: CH3-CO- CH3-CH2-CO- CH3-CH2-CH2-CO-, etcmediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:

Uso industrial de las CetonasLa cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin da el cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Fuentes NaturalesLas cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

2. ACIDOSLlamados tambin cidos carboxlicos, son compuestos orgnicos que poseen el grupo funcional carboxilo (-COOH) y en forma natural se encuentran presentes en las plantas (hortiga), frutas, (limn, manzana) entre otros.

2.1.Estructura

2.2. Obtencin.- Se obtiene mediante la oxidacin severa de alcoholes primarios u oxidacin de aldehdos-R CH2-OH (alcohol) R-CHO (Aldehdo) R-COOH (cido carboxlico)2.3. NomenclaturaComn (C) cido (raz comn) + icoIUPAC (I): cido (nombre del hidrocarburo) + oico

Ejemplos:ESTRUCTURANOMBRE IUPACNOMBRE COMNFUENTE NATURAL

HCOOHcido metanoicocido frmicoDestilacin destructiva de hormigas

CH3COOHcido etanoicocido acticoFermentacin del vino

CH3CH2COOHcido propanoicocido propinicoFermentacin de lcteos

CH3CH2CH2COOHcido butanoicocido butricoMantequilla

2.4. Reacciones Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con hidrogeno carbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para llegar a la amida mediante deshidratacin. La reaccin general y su mecanismo son los siguientes

2.5. Acidos GrasosA los cidos grasos monobsicos saturados en masa molecular elevado, se les considera cidos grasos.Se hallan en las grasas naturales de animales o vegetales:

Grasas slidas:

CeboSaturado con dobles enlaces

Grasas semislidas:

MantecaSaturado con dobles enlaces

Grasas lquidas: AceiteInsaturado con enlaces dobles

BibliografaQuimica Teora y Practica, Walter Cartoln Rodriguez, Coleccin Uniciencia, Editorial San Marcos Segunda Edicin 2014.Quimica, Coleccin Compendios Acadmicos, Lumbreras Editores, Primera Edicin Febrero del 2015.