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Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica
1. I gruppi funzionali
2. Alcoli, fenoli ed eteri
3. Le reazioni di alcoli e fenoli
4. Alcoli e fenoli di particolare interesse
5. Aldeidi e chetoni
6. Gli acidi carbossilici e i loro derivati
7. Esteri, saponi e ammidi
8. Le ammine
9. Composti eterociclici
10. I polimeri di sintesi
Capitolo 24Dai gruppi funzionali ai polimeri
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1. I gruppi funzionali
Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione.
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1. I gruppi funzionali
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile (—OH) che ne diventa il gruppo funzionale.
La formula generale degli alcoli è R—OH.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcolderiva da quello dell’idrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo.
Atomi di carbonio
nome
1 metanolo
2 etanolo
3 propanolo
4 butanolo
5 pentanolo
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli prendono il nome di dioli e trioli.
Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il nome (fenoli).
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici.
Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi e agli eteri.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del numero di atomi di carbonio: la buona solubilità di metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla formazione di legami a idrogeno:
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del numero di atomi di carbonio, perché prevale il carattere idrofobico della catena rispetto al carattere idrofilo dell’ossidrile.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono circa un milione di volte di più acidi perché lo ione fenossido (ArO–) è molto più stabile dello ione alcossido (RO–).
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3. Le reazioni di alcoli e fenoli
Gli alcoli danno reazioni con rottura del legame C—O, oppure reazioni di ossidazione:
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3. Le reazioni di alcoli e fenoli
Le reazioni di rottura del legame C—O avvengono prevalentemente in ambiente acido, per sostituzione nucleofila.
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3. Le reazioni di alcoli e fenoli
In presenza di acido solforico concentrato e alla temperatura di 180°, gli alcoli danno reazioni di disidratazione con formazione di un alchene.
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3. Le reazioni di alcoli e fenoli
Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno.
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3. Le reazioni di alcoli e fenoli
Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici.
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3. Le reazioni di alcoli e fenoli
Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.
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3. Le reazioni di alcoli e fenoli
I fenoli si ossidano a chinoni.
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3. Le reazioni di alcoli e fenoli
Il metanolo (CH3OH) è una sostanza altamente tossica: 30 mL provocano la morte di un essere umano adulto.
È un importante intermedio dell’industria chimica, inoltre viene impiegato come carburante per autotrazione e nelle celle a combustibile.
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4. Alcoli e fenoli di particolare interesse
L’etanolo (CH3CH2OH) è il costituente di tutte le bevande alcoliche.
Si ottiene per fermentazione degli zuccheri da parte di microorganismi.
Viene adoperato come combustibile al posto della benzina e trova impiego nell’industria dei solventi, dei profumi e dei cosmetici.
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4. Alcoli e fenoli di particolare interesse
Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come liquido anticongelante grazie all’alto punto di ebollizione e alla totale solubilità in acqua.
Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi composti tra cui il PET, la resina con cui si producono le bottiglie «di plastica».
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4. Alcoli e fenoli di particolare interesse
Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo.
Trova impiego nell’industria dei cosmetici e delle vernici.
Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un potente esplosivo che viene impiegato anche, in soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dell’angina pectoris.
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4. Alcoli e fenoli di particolare interesse
I composti fenolici hanno proprietà antiossidanti e azione disinfettante.
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5. Aldeidi e chetoni
Le aldeidi hanno gruppo funzionale —CHO.
I chetoni hanno gruppo funzionale —CO—.
Sono detti anche composti carbonilici.
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5. Aldeidi e chetoni
I punti di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni sono più alti di quelli degli idrocarburi a uguale massa molecolare, ma minori a quelli degli alcoli corrispondenti.
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5. Aldeidi e chetoni
La nomenclatura utilizza il nome dell’alcano corrispondente a cui si aggiunge:
• il suffisso -ale per le aldeidi;
• il suffisso -one per i chetoni.
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5. Aldeidi e chetoni
La reazione caratteristica dei composti carbonilici è l’addizione nucleofila grazie all’atomo di carbonio del gruppo carbonile, che è polarizzato:
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6. Gli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale —COOH, chiamato gruppo carbossile.
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6. Gli acidi carbossilici
La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede l’aggiunta del suffisso -oico al nome dell’alcano corrispondente.
Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente tutt’ora in uso.
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6. Gli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione abbastanza alti.
In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e propionico.
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6. Gli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti dei fenoli e degli alcoli.
Reagiscono con basi forti formando dei sali.
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6. Gli acidi carbossilici
A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico —RCO.
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6. Gli acidi carbossilici
I derivati degli acidi carbossilici si ottengono tramite reazioni di sostituzione nucleofila acilica.
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7. Esteri, saponi e ammidi
Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e alcol ad alta temperatura.
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7. Esteri, saponi e ammidi
Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli.
Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga catena.
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7. Esteri, saponi e ammidi
I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi.
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7. Esteri, saponi e ammidi
I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo ad un’idrolisi alcalina.
I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena.
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7. Esteri, saponi e ammidi
I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo -COO– detto testa, che è idrofilo.
A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua.
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7. Esteri, saponi e ammidi
L’azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell’acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio.
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7. Esteri, saponi e ammidi
Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse in natura (per esempio nelle proteine).
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7. Esteri, saponi e ammidi
Le ammidi vengono classificate in:
• primarie: l’azoto ha un idrogeno sostituito con un gruppo alchilico R—CO—NH2
• secondarie: l’azoto ha due idrogeni sostituiti con gruppi alchilici R—CO—NHR
• terziarie: tutti gli idrogeni dell’azoto sono sostituiti con gruppi alchilici R—CO—NR2
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7. Esteri, saponi e ammidi
La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del suffisso -ammide al nome dell’acido corrispondente
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8. Le ammine
Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici.
Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico.
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8. Le ammine
La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i nome dei gruppi alchilici legati all’azoto con la desinenza -ammina.
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8. Le ammine
Per le ammine aromatiche si usano i nomi correnti, per esempio anilina.
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8. Le ammine
Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare.
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8. Le ammine
Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua.
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8. Le ammine
Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del doppietto elettronico libero dell’azoto.
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9. Composti eterociclici
I composti eterociclici sono molecole formate da anelli caratterizzati dalla presenza di atomi diversi dal carbonio.
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10.I polimeri di sintesi
I polimeri sono molecole ad alta massa molecolare costituite da un insieme di gruppi chimici legati tra loro da legami covalenti.
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10.I polimeri di sintesi
Le unità costituenti i polimeri sono i monomeri(molecole a basso peso molecolare).
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10.I polimeri di sintesi
I polimeri di addizione derivano molecole di alcheni che, in presenza di opportuni catalizzatori, si uniscono tramite reazioni che coinvolgono i doppi legami.
L’esempio più semplice è il polietilene.
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10.I polimeri di sintesi
I polimeri di condensazione derivano dalla reazione tra due diversi gruppi funzionali che eliminano molecole di H2O, H2 o HCl.
Ne sono un esempio il PET e il nylon.