8/3/2019 C-2 1 Sem. 2009

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UNIVERSIDAD TCNICAFEDERICO SANTA MARADEPARTAMENTO DE QUIMICA

Qumica OrgnicaQUI-134

Certamen N0 2 (06 de Junio de 2009)

Alumno: _______________________________________

ROL: _________________

Profesores: Dr. Luis Espinoza C.; Dr. Mauricio Cuellar F.

I. Cuando el siguiente compuesto es tratado con HCl(g), se obtiene una mezcla de cuatrocompuestos isomricos con frmula molecular C7H11Cl, segn la reaccin que seindica:

HCl(g) A (63%) B (28%) C (6%) D (3%)

a) Proponga estructuras para los compuestos A-D. (10 puntos)

b) Proponga un mecanismo para la formacin de cada uno de ellos. (10 puntos)

c) Segn su respuesta en b), indique una explicacin para las diferencias observadasen los porcentajes de cada producto. (10 puntos)

II. Determine la estructura para los compuestos A-J. S adems se sabe que C y D sonproductos reordenados, proponga un mecanismo para la formacin de cada uno deellos: (30 puntos)

Ag(NH3)2+

Precipitado

I C7H12O

J C9H14O

HgSO4

H2SO4

H2O

C-Na+1)

2) H3O+, H2O

G C7H12O

H C9H14O

1)Sia2BH.THF

2)H2O2, NaOH

C-Na+1)

2) H3O+, H2O

B C7H12

D C7H13Br

AMCPB

H2

Pd/BaSO4Quinolina

HBr

C C7H12O1) O3

OH

O

2)(CH3)2S

H3O+, H2O

O

E C7H12 F C7H12

O-K+, OH

1) KMnO4 conc./OH-, 100C

2) H3O+/H2O

1) O3

2)H2O2

O

O

+ CO2

O

A C7H10

III. Proponga una sntesis para cada uno de los siguientes compuestos, utilizandocualquier reactivo o catalizador que estime conveniente. (40 puntos; 8 puntos c/u)

OHa)

b)

c)

Br

Br

OH

OH

d) (Alqueno cis)

e)

OH OCH3

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