Essential Organic Chemistry (Bruice)

Fundamentos de qumica orgnica / Paula Yurkanis Bruice

Captulo 8

Banco de reactivos

Captulo 8Ismeros y estereoqumica

1)

Escriba dos ismeros constitucionales para C3H8O.

Resp.:

CH3CH2CH2OH y CH3CH2OCH3

Seccin: 8.0

2)

Dibuje los ismeros cis y trans para 2-hexeno.

Resp.:

Seccin: 8.1

3)

Dibuje los ismeros cis y trans para 1-bromo-2-metilciclopropano.

Resp.:

trans

cis

Seccin: 8.1

4)

Cul es el nombre iupac para la estructura?

Resp.:

trans-1-isobutil-3-metilciclobutano

Seccin: 8.1

5)

Explique cmo se determina si un objeto o una molcula es quiral.

Resp.:

Si la imagen especular de un objeto o una molcula no se traslapa sobre el objeto o la molcula original, entonces el objeto o la molcula es quiral.

Seccin: 8.2

6)

Cul de los compuestos no es quiral?

A)

2,3-dibromobutano

B)

1,3-dibromobutano

C)

1,2-diclorobutano

D)

1,4-dibromobutano

E)

1-bromo-2-clorobutano

Resp.:

D

Seccin: 8.2

7)

Cmo es la molcula que se muestra en seguida: quiral o aquiral?

Resp.:

aquiral

Seccin: 8.2

8)

La molcula que se muestra es quiral o aquiral?

Resp.:

quiral

Seccin: 8.2

9)

Cmo es la molcula que se muestra en seguida: quiral o aquiral?

Resp.:

aquiral

Seccin: 8.2

10)

Cul de los compuestos tiene un centro asimtrico?

A)

I

B)

II

C)

III

D)

IV

E)

V

Resp.:

C

Seccin: 8.3

11)

Seale con un asterisco cada centro asimtrico en estas molculas.

Resp.:

Seccin: 8.3

12)

Cuntos centros asimtricos estn presentes en este compuesto?

Resp.:

5

Seccin: 8.3

13)

Cuntos centros asimtricos estn presentes en una molcula de 2,4,6-trimetilheptano?

A)

0

B)

1

C)

2

D)

3

E)

4

Resp.:

A

Seccin: 8.3

14)

Cuntos centros asimtricos estn presentes en el compuesto?

A)

1

B)

2

C)

3

D)

4

E)

5

Resp.:

C

Seccin: 8.3

15)

A y B son estereoismeros. Son imgenes especulares no superpuestas uno del otro. Qu opcin describe mejor la relacin entre A y B?

A)

Ismeros estructurales

B)

Enantimeros

C)

cis-trans ismeros

D)

Diasteroismeros

E)

Ismeros constitucionales

Resp.:

B

Seccin: 8.4

16)

Cul de los compuestos es un enantimero de la estructura que se muestra a continuacin?

A)

B)

C)

D)

A y B

E)

No tiene enantimero alguno

Resp.:

E

Seccin: 8.4

17)

Cul de estos compuestos es quiral?

A)

B)

C)

D)

E)

Resp.:

B

Seccin: 8.4

18)

Cmo es la molcula que se muestra: quiral o aquiral?

Resp.:

aquiral

Seccin: 8.4

19)

Cul de los trminos describe mejor el par de compuestos que se muestra: enantimeros, diasteroismeros o el mismo compuesto?

Resp.:

el mismo compuesto

Secciones: 8.4, 8.5 y 8.9

20)

Cul de los siguientes enunciados describe correctamente la molcula que se muestra a continuacin?

A)

Es aquiral

B)

Es meso

C)

Su centro asimtrico posee la configuracin R

D)

La imagen especular de esta molcula es su enantimero

E)

La molcula posee hidrgenos enantiotpicos

Resp.:

D

Seccin: 8.4

21)

Asigne prioridades relativas a los siguientes grupos. (Utilice 1 para la prioridad ms alta y 4 para la prioridad ms baja.)

Resp.:

Seccin: 8.6

22)

Cul de estos compuestos tiene una configuracin S?

A)

B)

C)

D)

E)

Resp.:

B

Seccin: 8.6

23)

Cul de los grupos tiene la ms alta prioridad cuando se clasifican los grupos o tomos unidos al centro asimtrico?

A)

B)

C)

(OH

D)

(O(CH3

E)

Resp.:

D

Seccin: 8.6

24)

La configuracin de R-(+)-gliceraldehdo es como sigue:

Cul es la configuracin absoluta de (-)-cido lctico?

A)

configuracin R

B)

configuracin L

C)

configuracin S

D)

configuracin R y S

E)

configuracin D y L

Resp.:

A

Seccin: 8.6

25)

Indique si cada una de las siguientes estructuras tiene configuracin R o S. Cul es la relacin entre ambas estructuras?

asignar prioridades a cada grupo.

Resp.:

Por tanto, los dos compuestos son enantimeros.

Seccin: 8.6

26)

Identifique cada carbono quiral como R o S en el siguiente compuesto.

Resp.:

Seccin: 8.6

27)

Dibuje la estructura de (S)-1-bromo-1-cloropropano. Tenga especial cuidado en usar lneas triangulares slidas y lneas punteadas en la estructura para mostrar la estereoqumica alrededor del centro asimtrico.

Resp.:

Seccin: 8.6

28)

Seale cul es la estructura de (R)-4-octanol. Tenga cuidado al indicar la estereoqumica apropiada.

Resp.:

Seccin: 8.6

29)

Cul de los enunciados con respecto a los enantimeros no es cierto?

A)

Tienen el mismo punto de fusin

B)

Tienen el mismo punto de ebullicin

C)

Tienen la misma reactividad qumica con reactivos no quirales

D)

Tienen la misma densidad

E)

Tienen la misma rotacin especfica

Resp.:

E

Seccin: 8.7

30)

Cul o cules de los elementos son pticamente inactivos?

A)

Una mezcla 50-50 de enantimeros R y S

B)

Un compuesto meso

C)

Un compuesto muy aquiral

D)

Una mezcla racmica

E)

Todas las anteriores

Resp.:

E

Seccin: 8.7

31)

Cul de los enunciados se refiere correctamente a un par de enantimeros?

A)

Hacen girar el plano de luz polarizada en exactamente la misma cantidad y en direcciones opuestas

B)

Hacen girar el plano de luz polarizada en diferentes cantidades y en direcciones opuestas

C)

Hacen girar el plano de luz polarizada en diferentes cantidades y en la misma direccin

D)

Tienen diferentes puntos de fusin

E)

Tienen el mismo punto de fusin, pero diferentes puntos de ebullicin

Resp.:

A

Seccin: 8.7

32)

Una mezcla de cantidades iguales de dos enantimeros __________.

A)

Se llama mezcla racmica

B)

Es pticamente inactiva

C)

Implica que los enantimeros son formas meso

D)

A y B

E)

Ninguna de las anteriores

Resp.:

D

Seccin: 8.7

33)

Cul de los enunciados es correcto?

A)

Todas las molculas quirales poseen un plano de simetra

B)

Todas las molculas aquirales son meso

C)

Todas las molculas que poseen un solo centro asimtrico de configuracin S son levorrotatorias

D)

Una mezcla de compuestos aquirales ser pticamente inactiva

E)

Todas las molculas que poseen dos o ms centros de quiralidad sern quirales

Resp.:

D

Seccin: 8.7

34)

Una solucin que contiene 0.96 g de 2-bromooctano en 10 mL de solucin de ter tiene una rotacin observada de -1.8 en una clula de 10 cm a 20 C. Calcule la rotacin especfica de esta solucin.

Resp.:

] = ] = = -18.75 en cualquiera

Seccin: 8.8

35)

Si (S)-gliceraldehdo tiene una rotacin especfica de -8.7, cul es la rotacin especfica de (R)-gliceraldehdo?

A)

-8.7

B)

+8.7

C)

0.0

D)

No se puede determinar a partir de la informacin que se proporciona

Resp.:

B

Seccin: 8.8

36)

Se demostr que un producto natural recin aislado era pticamente activo. Si una solucin de 2.0 g en 10 mL de etanol en un tubo de 50 cm da una rotacin de +2.57, cul es la rotacin especfica de este producto natural?

Resp.:

+2.57

Seccin: 8.8

37)

Cul es la relacin entre los siguientes compuestos?

A)

enantimeros

B)

diasteroismeros

C)

ismeros constitucionales

D)

ismeros conformacionales

E)

compuestos idnticos

Resp.:

A

Seccin: 8.9

38)

Cul es la relacin entre estos compuestos?

A)

enantimeros

B)

diasteroismeros

C)

ismeros constitucionales

D)

ismeros conformacionales

E)

compuestos idnticos

Resp.:

B

Seccin: 8.9

39)

Dibuje la estructura de (2R,3S)-dicloropentano. Tenga especial cuidado en indicar correctamente el detalle estereoqumico de tres dimensiones.

Resp.:

Seccin: 8.9

40)

Dibuje la estructura de (2S,3R)-dicloropentano. Tenga especial cuidado en indicar correctamente el detalle estereoqumico de tres dimensiones.

Resp.:

Seccin: 8.9

41)

Dibuje la estructura de cualquier diasteroismero de (2R,3S)-dicloropentano. Tenga especial cuidado en indicar correctamente el detalle estereoqumico de tres dimensiones.

Resp.:

Seccin: 8.9

42)

Los estereoismeros que no son ismeros de imagen especular son __________.

Resp.:

diasteroismeros

Seccin: 8.9

43)

Cul de los trminos describe mejor al par de compuestos que se muestran: enantimeros, diasteroismeros o el mismo compuesto?

Resp.:

el mismo compuesto

Seccin: 8.9

44)

El compuesto CH3CHClCH2CH=CHCH2CH3 slo contiene un centro asimtrico. Explique por qu tiene cuatro estereoismeros.

Resp.:

Adems del nico centro asimtrico que puede ser tanto R como S, tambin contiene un enlace doble carbono-carbono que puede ser tanto E como Z. As, los cuatro estereoismeros se designan como E, R; E, S; Z, R; y Z, S.

Seccin: 8.9

45)

Cuntos diasteroismeros existen para este compuesto?

A)

2

B)

4

C)

6

D)

7

E)

8

Resp.:

C

Seccin: 8.9

46)

Cul de las opciones es un compuesto meso?

A)

B)

C)

D)

E)

Resp.:

A

Seccin: 8.10

47)

Cul es la relacin entre los compuestos?

A)

Enantimeros

B)

Diasteroismeros

C)

Ismeros constitucionales

D)

Ismeros conformacionales

E)

Compuestos idnticos

Resp.:

E

Seccin: 8.10

48)

Considere la molcula C2H2Br2Cl2.

a)Dibuje una estructura que sea pticamente inactiva debido a que no tiene un centro asimtrico

b)Dibuje una estructura que sea pticamente inactiva debido a que es un compuesto meso

c)Dibuje una estructura que sea pticamente activa debido a que es quiral

Resp.:

a)

sin centro de quiralidad

b)

compuesto meso

c)

quiral

Seccin: 8.10

49)

Cul de los enunciados describe correctamente una molcula aquiral?

A)

La molcula tiene una imagen especular no superpuesta

B)

La molcula presenta actividad ptica cuando interacta con una luz plana polarizada

C)

La molcula tiene un enantimero

D)

La molcula puede ser una forma meso

E)

Ninguno de los anteriores

Resp.:

D

Seccin: 8.10

50)

Cuntos estereoismeros existen con la siguiente conectividad bsica?

BrCH2CH(CH3)CH2CH3

A)

0

B)

1

C)

2

D)

4

E)

8

Resp.:

C

Seccin: 8.10

51)

Cuntos estereoismeros existen con la siguiente conectividad bsica?

CH3CHClCH2CHClCH3

A)

0

B)

1

C)

2

D)

3

E)

4

Resp.:

D

Seccin: 8.10

52)

Cul es la configuracin de este compuesto?

A)

2S, 3R

B)

3R, 3S

C)

2S, 3S

D)

2R, 3R

E)

No puede ser R ni S; el compuesto es aquiral

Resp.:

C

Seccin: 8.11

53)

Identifique cada carbono quiral como R o S en el siguiente compuesto.

Resp.:

Seccin: 8.11

54)

Dibuje una frmula perspectiva de (2R,3S)-3-bromo-2-butanol.

Resp.:

Seccin: 8.11

55)

En la siguiente proyeccin de Fischer, cules son las configuraciones de los dos centros de quiralidad?

A)

2R, 3R

B)

2R, 3S

C)

2S, 3R

D)

2S, 3S

E)

No se puede determinar a partir de la estructura

Resp.:

A

Seccin: 8.11

56)

Dibuje cualquier diastereoismero de (2R,3R)-2,3-dicloropentano. Tenga cuidado en indicar la estereoqumica apropiada.

Resp.:

Seccin: 8.11

57)

Puede uno predecir si un compuesto con un solo carbn quiral es dextro- o levorrotatorio con base en la asignacin R/S en este carbono quiral? Explique su respuesta.

Resp.:

No. La asignacin R/S es simple convencin de nomenclatura y totalmente independiente de la direccin en la que el compuesto hace rotar la luz plana polarizada.

Seccin: 8.11

58)

Describa brevemente cmo pueden separarse dos enantimeros.

Resp.:

Los dos compuestos pueden convertirse en diasteroismeros, separados segn las diferentes propiedades fsicas de estos diasteroismeros y, en consecuencia, devueltos a sus formas originales o separacin cromatogrfica al usar una fase estacionaria quiral.

Seccin: 8.11

cis-2-hexeno

trans-2-hexeno

La configuracin es R

La configuracin es S

y

y

o

y

o

Pearson Educacin, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.