Brevi nozioni di chimica organica

A cura di Esposito Amendola Francesca Modulo Chimica dei prodotti Cosmetici

Caratteristiche dei composti organici: 1. pur essendo numerosissimi sono costituiti da pochi elementi C, N, H,O,

S, a questi si aggiungono talvolta, Cl, F, Br, J, Fe, Mg, P.2. possono avere molecole molto complesse, anche con centinaia e migliaia

di atomi. 3. si alterano più facilmente dei composti inorganici per azione di agenti

fisici e chimici,si decompongono per effetto del calore.4. reagiscono molto lentamente data la loro difficoltà a ionizzarsi. 5. esiste tra loro il fenomeno dell’isomeria, cioè composti chimicamente

diversi possono avere la stessa formula greggia.

Proprietà dell’atomo di carbonio

• Può formare 4 legami

• Può formare legami singoli (saturi), doppi, o tripli

• Ha una grande tendenza alla concatenazione (lineari, ramificate, aperte o chiuse)

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RICORDA: SE LA CHIMICA ORGANICA FOSSE UN FILM IL CARBONIO SAREBBE IL PROTAGONISTA .

L’ATOMO DI CARBONIO E I SUOI QUATTRO LEGAMI

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OSSERVA LA FIGURA QUI IN BASSO: LA RICONOSCI? DI COSA SI TRATTA?


Se vi sono più atomi di Carbonio essi si legano tra loro formando catene aperte o chiuse.

O, S, H, C, F,N

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LA PRIMA CLASSE DI COMPOSTI ORGANICI CHE ABBIAMO IMPARATO A CONOSCERE SONO GLI IDROCARBURI. INDIVIDUA TRA I SIMBOLI DEGLI ELEMENTI DATI QUELLI CHE COMPONGONO LI COMPONGONO ED EVIDENZIALI.

OSSERVA LO SCHEMA IN BASSO: COME PUOI NOTARE LA CLASSIFICAZIONE DEGLI IDROCARBURI E’ DATA DALLA PRESENZA DI LEGAMI SINGOLI, DOPPI E TRIPLI


IDROCARBURI

VENGONO CLASSIFICATI IN

SATURI

C-C

ALCANI

INSATURI

ALCHENI C=C

ALCHINIC=C

AROMATICI

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ALCANI desinenza ANO

ALCHENI desinenza ENE

ALCHINI desinenza INO

1C, 2C… INDICANO QUANTI SONO GLI ATOMI DI CARBONIO NELLA CATENA CARBONIOSA, SOTTO, IL NOME CORRISPONDENTE DEGLI ALCANI.COMPLETA TU LE SUCCESSIVE TABELLE USANDO LA DESINENZA ESATTA


1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C

METANO

ETANO

PROPANO

BUTANO

PENTANO

ESANO

EPTANO

OTTANO

NONANO

DECANO

ALCANI

ALCHENI

1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C

MET____ ET____ PRO____ BUT_____ PEN______ ES____ EPT___ OTT___ NON___ DEC___

ALCHINI

1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C

MET____ ET____ PRO____ BUT_____ PEN______ ES____ EPT___ OTT___ NON___ DEC___

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METANO

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FORMULA DEL METANO

OSSERVA LA FORMULA DI STUTTURA DEL METANO, PROVA TU A FARE LE FORMULE DEGLI ALTRI 9 ALCANI.


Ricordare che ogni legame covalente, rappresentato da un trattino, è dato da una coppia di elettroni.La maniera migliore, per quanto riguarda il corso di biochimica, per scrivere le formule degli idrocarburi è la seguente:

Metano CH4Etano CH3-CH3Propano CH3-CH2-CH3Butano CH3-CH2-CH2-CH3

Così è evidente una formula generale per tutti gli alcani che è CnH2n+2

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Ad esempio se vogliamo scrivere un idrocarburo con otto atomi di carbonio, un ottano, avremo che n=8 e sarà: C8H18 che sviluppato nelle formule precedenti sarà:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 che si può scrivere anche CH3-(CH2)6-CH3Gli alcani vengono chiamati anche idrocarburi saturi in quanto l'atomo di C non è mai impegnato in un doppio o triplo legame. Come invece succede negli alcheni e negli alchini.

Gli alcheni sono idrocarburi insaturi in cui il C è impegnato, in qualche punto della catena, in un doppio legame con un altro C. Ne consegue che gli alcheni contengono una minor quantità di atomi di idrogeno. In questo caso, all'altezza del doppio legame, il C fa solamente tre legami e per questo impegna un tipo diverso di orbitali, gli ibridi sp2, derivati dall'ibridazione di due orbitali p con un orbitale s. La regione del doppio legame, essendo ricca di elettroni, può reagire con specie molecolari elettrofile, addizionandole, con conseguente rottura del doppio legame.Il primo elemento della serie degli alcheni è l'etilene, con due atomi di carbonio:La formula generale degli alcheni è :CnH2n

La cosa più interessante per il nostro studio è che il C legato agli atomi di H ha uno stato di riduzione elevato ed è per questo che gli idrocarburi sono ottimi combustibili. La loro ossidazione (combustione) libera grandi quantità di energia. Le biomolecole possono contenere porzioni costituite da catene idrocarburiche ed è ovvio che se la cellula potesse degradarle tramite i processi ossidativi, potrebbe estrarne una grande quantità di energia. Ovviamente gli atomi di carbonio così ridotti richiedono, da parte della cellula, un maggior impegno. E' quello che vedremo quando studieremo il metabolismo energetico.

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Come detto in altre parti del sito, la combustione non è altro che una reazione spontanea in cui un combustibile reagisce con l'ossigeno per formare diossido di C e acqua. Questa reazione, superata una barriera energetica di attivazione, è fortemente esoergonica e mette a disposizione una notevole quantità d'energia.

I radicali alchilici R.Se ad un idrocarburo si toglie un atomo di idrogeno, otteniamo un radicale alchilico, specie molecolare particolarmente reattiva, a differenza degli idrocarburi. La reattività è data dalla presenza di un elettrone libero su un atomo di carbonio che viene indicato con un puntino. Vediamo alcuni esempi:

CH4 metano →

CH3. radicale metilico R

CH3-CH3 etano →

CH3-CH2. radicale etilco R

CH2=CH2 etilene →

CH2=CH. radicale etilenico R

CLASSIFICAZIONE DEGLI IDROCARBURI IN BASE ALLA LUNGHEZZA

DELLA CATENA CARBONIOSA

METANO E ALTRI GAS

BENZINE LEGGERE

BENZINE PER MOTORI

OLI LEGGERI

NAFTA

OLI PESANTI

VASELINE(nei cosmetici)

PARAFFINE(nei cosmetici)

BITUME

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Idrocarburi nei cosmetici: molto utilizzati nei cosmetici sono la paraffina solida e liquida, la trovi in etichetta con il nome PARAFFIMUN, PERTOLATUM, e anche CERA MICROCRISTALLINA e OZOKEITE. Appartengono alla classe dei lipidi, quando leggi questi nomi in etichetta ricorda che derivano dal petrolio. Osserva lo schema in basso: con l’aumentare della catena carboniosa aumenta la consistenza del composto, i composti a molecola più corta sono gassosi, quelli a molecola più lunga sono liquidi e con la catena ancora più lunga sono solidi.


GRUPPI FUNZIONALI

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Alcuni raggruppamenti di atomi hanno proprietà chimiche che dipendono solo in minima parte dal resto della molecola alla quale sono legati. Questi raggruppamenti sono detti gruppi funzionali Nella maggiorparte delle reazioni organiche le trasformazioni chimiche avvengono a livello del gruppo funzionale, mentre il resto della molecola rimane inalterato. Ciò semplifica molto lo studio della chimica organica poichè è sufficiente porre l'attenzione sulla reattività dei diversi gruppi, studiando i composti per classe anzichè individualmente.


Gli alcoli sono importanti composti con formula generale R-OH dove R è un qualunque gruppo alchilico. In biochimica i gruppi alcolici (OH), presenti in diverse biomolecole, conferiscono ad esse le proprietà tipiche degli alcoli che, a differenza degli idrocarburi, sono polari e sono solubili in acqua. Tutto questo è dovuto alla presenza del gruppo -OH (ossidrile), capace di fare legami idrogeno con le molecole di acqua esattamente come fanno le molecole di acqua tra di loro. Quando in una molecola sono presenti più gruppi ossidrile si dice che essa è un polialcol o un alcol polivalente.

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CH3-OH alcol metilicoCH3-CH2-OH alcol etilico

Aldeidi e chetoni.

Sono composti caratterizzati da un gruppo C=O, chiamatogruppo carbonilico. Se il carbonio carbonilico è terminale e quindi viene saturato da un atomo di idrogeno si ha un aldeide. Se invece è un carbonio legato ad altri due carboni che configurano quindi due radicali alchilici, allora si parla di chetone.

Gli acidi carbossilici sono i più importanti composti organici a reazione acida. Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico: -COOH che visto nel dettaglio dei suoi legami sarà:

Il trattino sul C indica la possibilità di un legame con un gruppo alchilico in modo che la formula completa sarà: R-COOH

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Gli acidi carbossilici sono molecole polari e possono formare legami idrogeno tra loro e tra altre molecole polari. Pur essendo molto più deboli degli acidi forti minerali essi sono molto più forti dell'acqua e vengono in essa ionizzati nell'anione del sale secondo lo schema:

L'ultimo gruppo funzionale d'interesse biochimico è il gruppo amminico -NH2 che, come si vede contiene azoto. Nello studio della biochimica questo gruppo sarà una delle caratteristiche funzionali degli aminoacidi, mattoni per la costruzione delle proteine.Il gruppo amminico è un gruppo con caratteristiche basiche ed è capace perciò di ionizzarsi addizionando un protone.

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