aulas 1 e 2

1

Disciplina: Química Orgânica

Turma: Biologia

Prof. Alberto de Oliveira

2º. Semestre 2010

2

Estrutura eletrônica

Ligação química

Forças intermoleculares

Cronograma da aula:

3

Estrutura atômica

Orbitais atômicos

Região do espaço onde é mais provável encontrar o elétron

Orbital s

Orbitais p

4

Ordem de energia dos orbitais

Diagrama de Linus Pauling

Estrutura atômica

Ordem crescente de energia

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6 7s2 5f14

5

Distribuição eletrônica

• O princípio de Aufbau: os elétrons ocupam primeiro

os orbitais de menor energia.

• O princípio de exclusão de Pauli: só 2 elétrons podem

ocupar um orbital atômico e eles tem rotação contrária.

• Regra de Hund: Os elétrons ocuparão os orbitais vazios

antes de se parearem no mesmo orbital.

Estrutura atômica

6

Ligação química

Diferença de eletronegatividade entre os ligantes

B C N O F

Cl

Br

I

H

Fr

Eletronegatividade: capacidade de o átomo atrair para si os elétrons.

Eletronegatividade

7

Ligação covalente: pequena ou nula a diferença de

eletronegatividade, os elétrons são compartilhados

Ligação iônicas: grande diferença de eletronegatividade, os

elétrons são transferidos

Ex.: NaCl

Ex.: H2, H2O

Ligação química

8

Teoria de ligação de valência

As ligações formamquando os orbitais nosátomos se superpõem.

9

•À medida que dois núcleos se aproximam, seus orbitais atômicos se superpõem.

•À medida que a superposição aumenta, a energia de interação diminui.

•A uma determinada distância, a energia mínima é alcançada.

•A energia mínima corresponde à distância de ligação (ou comprimento de ligação).

•Quando os dois átomos ficam mais próximos, seus núcleos começam a se repelir e a energia aumenta.

•À distância de ligação, as forças de atração entre os núcleos e os elétrons equilibram exatamente as

forças repulsivas (núcleo-núcleo, elétron-elétron).


10

11

Estrutura de Lewis

Representação da molécula em termos de pares de elétrons

das ligações covalentes e elétrons da camada de valência que

não participam da ligação. Deve obedecer a regra do octeto.

Ligação química

12

13

Ligação sigma (): é uma ligação covalente em que a sobreposição dos orbitais de uma

ligação ocorre ao longo do eixo dos dois núcleos.

Todas as ligações simples são ligações .

Ligação pi (): é uma ligação covalente formada pela sobreposição de orbitais paralelos p.

A ligação é mais fraca do que a ligação .

Uma ligação dupla consiste de uma ligação e de uma ligação .

Uma ligação tripla tem uma ligação e duas ligações .

Ligação

Ligação


14

Regras para desenhar a estrutura de Lewis

Exemplo :

1) Determinar o total de elétrons de valência

2) Esboçar a estrutura

3) Considerar os 18 elétrons que ainda faltam

4) Completar o octeto

5) Checar as possíveis cargas formais de

número menor;

CF= elétrons de valência do átomo livre-

elétrons atribuídos

CF= 6-7=-1 CF= 5-4=+1 CF= 6-6=0

Ligação química

15

Configuração eletrônica do metano

Metano

Como carbono pode formar 4 ligações?


16

Os orbitais atômicos podem se misturar ou se hibridizar

para adotarem uma geometria adequada para a ligação.

A hibridização é determinada pelo arranjo de orbitais.

Hibridização de orbitais

Ex.: Carbono no CH4

17

Hibridização sp3 = Arranjo tetraédrico


18

Hibridização sp2 = Arranjo trigonal plano


19

Ex.: Carbono no eteno

Eteno

C C

H

H H

H


20

Hibridização sp = Geometria linear


21

C CH HEx.: Carbono no etino

Etino


22


Resumo para o carbono

sp3 (Geometria tetraédrica) sp2 (Geometria trigonal plana)

sp (Geometria linear)

23

Ligação química

Ordem crescente de energia

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6 7s2 5f14

Diagrama de Linus Pauling

EXERCÍCIOS

1) Com relação ao íon carbonato ( CO32-):

a) Mostre a distribuição eletrônica para o carbono (Z=6) e oxigênio

(Z=8) e diga qual é a camada de valência.

b) Mostre a estrutura de Lewis da molécula e determine a carga

formal.

c) Quem é mais eletronegativo, o oxigênio ou o carbono?

2) Faça o mesmo para o tetracloreto de carbono (CCl4). Cl (Z = 17)

24

Estrutura de ressonância: em alguns casos, existem mais de uma estrutura de Lewis

para descrever uma molécula.

nenhuma das estruturas de ressonância é a representação correta da molécula ou

íon

a molécula ou íons é representado como um híbrido dessas estruturas

Íon carbonato CO32-

Obs.: Densidade de carga igual

no oxigênio, mesmo

comprimento de ligação

Ligação química

25

Polaridade de ligação covalente

Ligação química

26

31


São forças de atração entre as moléculas que influenciam o ponto de

fusão, o ponto de ebulição e a solubilidade.

Interação íon-dipolo: ocorre quando compostos iônicos são

dissolvidos em solventes polares como água e álcool.

32

Interação dipolo-dipolo: ocorre entre moléculas que apresentam

dipolos permanentes.


Interação dipolo induzido-dipolo induzido ou Forças de London ou

de Van der Waals: ocorre entre moléculas que não possuem dipolo

permanente, mas que devido ao desequilíbrio momentâneo na

distribuição eletrônica apresentam dipolos instantâneos.

33


polar

PE = 60 C

Apolar

PE = 48 C

Interação dipolo-dipolo é mais forte que Interação dipolo

induzido-dipolo induzido ou Forças de London ou de Van

der Waals

34

PE = 9,5 C PE = 36 C

Exemplo: Interação dipolo induzido-dipolo induzido


35


Ligação de hidrogênio: H-O, H-N e H-F

36


37

Compostos polares dissolvem em solventes polares.

Solubilidade

“SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE”

Compostos apolares dissolvem em solventes apolares.

Exemplo:

38

7,9 g/100 mL 2,3 g/100 mL praticamente zero

Solubilidade do álcool em água

Solubilidade

39

Exemplos:

lavagem a seco

sabão

Tetracloroetileno Cl2C=CCl2

Solubilidade

40


Outros elementos

1) NH3

a) Esboçar estrutura de Lewis (nitrogênio Z= 7 e H Z=1)

b) Prever hibridização de orbitais para o nitrogênio.

2) H2O

a) Esboçar estrutura de Lewis (oxigênio Z= 8 e H Z=1)

b) Prever hibridização de orbitais para o oxigênio.

Documents

aulas 1 e 2