Aromatické uhľovodíky I

Kód ITMS projektu: 26110130519Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia

Vzdelávacia oblasť: Človek a príroda

Predmet Organická chémia

Ročník, triedy: 3. ročník

Tematický celok: Uhľovodíky

Vypracoval: Mgr. Gabriela Berczeliová

Dátum: jún 2013

Obsah1. Z histórie2. Kekulého teória3. Štruktúra benzénu4. Aromatický charakter5. Charakteristické vlastnosti arénov6. Rozdelenie arénov7. Monocyklické arény8. Polycyklické arény9. Fyzikálne vlastnosti10. Účinky na organizmus11. Použité zdroje

2

Z histórie

• aromatické zlúčeninypôvodne - voňavé prírodné látky obsiahnuté v rôznych rastlinách a koreniach

3

benzaldehyd(horké mandle)

vanilín(vanilka)

p-cymén(rasca)

škoricový aldehyd(škorica)

postupne sa týmto názvom označovali zlúčeniny, ktorých základom bol benzén

dnes pojmom aromatický sa označujú zlúčeniny, ktoré majú špeciálne charakteristické vlastnosti

Kekulého teória

• benzén - základná aromatická zlúčenina

• molekulový vzorec

• 1865 - Friedrich August Kekulé (1829 - 1896)

navrhol štruktúrny vzorec benzénu

4

C6H

6

2

1

Štruktúra benzénu

5

benzén neobsahuje dvojité väzby → neoxiduje sa roztokom KMnO4 a bez prítomnosti katalyzátora neprebieha ani adícia brómu

4

Aromatický charaker

• vznik konjugovaného systému• delokalizácia π-elektrónov →

zníženie E systému →

6

hybridizácia sp2

aromatický

systém

7

8

Charakteristické vlastnosti arénov

• rovinné usporiadanie atómov v cykle• v molekule benzénu medzi atómami C

rovnaká dĺžka väzieb• delokalizácia π-elektrónov• nízka vnútorná energia• veľká stabilita• počet π-elektrónov (4n+2)

Hückelovo pravidlo

7

energetický rozdiel medzi hypotetickým cyklohexatriénom a benzénom je 151 kJmol-1

delokalizačná energia

čím je jej hodnota vyššia, tým je arén stabilnejší

Rozdelenie arénov

8

Monocyklické arény

9

o-xylén1,2-

dimetylbenzén

m-xylén1,3-

dimetylbenzén

p-xylén1,4-

dimetylbenzén

styrénvinylben

zéntoluénmetylben

zénkuménizoprop

yl-benzén

Polycyklické arény

• kondenzované

• s izolovanými aromatickými jadrami

• s oddelenými aromatickými jadrami

10

difenylmetán

bifenyl

naftalén

antracén

benzopyrén

fenantrén

Fyzikálne vlastnosti

• benzén a jeho alkylderiváty - kvapaliny• kondenzované arény - tuhé látky

• majú typický zápach• horia čadivým plameňom• sú nerozpustné vo vode,

rozpustné v organických rozpúšťadlách• mnohé kvapalné arény - výborné

rozpúšťadlá11

Účinky na organizmus

• aromatické zlúčeniny sú toxické• benzén - do organizmu

sa dostáva dýchacími cestami,ukladá sa v mozgu → pôsobí ako narkotický jed

• benzén, toluén, xylén - dezinfekčné a parazitocídne účinky

• polycyklické arény - karcinogénne účinky

12

16

Použité zdroje• Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava:

Vydavateľstvo SPN, 2006.• Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava:

Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.• http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem

/kor/organika/Org-8_Aromatika.pdf• http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´:

XVII. Aromatické zlúčeniny76. Benzén (s. 1, 2, 4, 7, 8, 16)

• http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_organik/aromaten/aromaten/aromaten_gesamt.vlu/Page/vsc/en/ch/12/oc/aromaten/aromaten/resonanz/resonanz.vscml.html

• http://terceiraom3.wordpress.com/2007/10/24/kekule-e-benzeno-que-uniao-feliz/

13