APOSTILA - ChemSketch

Tutorial CHEMSKETCH

Prof. M.Sc. Jorge G. F. Lorenzo

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TTTTTTTTuuuuuuuuttttttttoooooooorrrrrrrriiiiiiiiaaaaaaaallllllll CCCCCCCChhhhhhhheeeeeeeemmmmmmmmsssssssskkkkkkkkeeeeeeeettttttttcccccccchhhhhhhh

O Chemsketch um software de desenvolvimento de Qumica Avanada. Foi projetado para ser usado separadamente ou integrado com outras aplicaes. O Chemsketch usado para desenhar estruturas qumicas, reaes e diagramas esquemticos. Tambm pode ser usado para projees de molculas em 3D.

O Chemsketch tem os seguintes mdulos e ferramentas: - Modo Estrutura para desenhar estruturas qumicas e calcular as suas propriedades; - Modo Desenho para texto e processos grficos; - Clculos de propriedades moleculares, tais como: massa, frmula centesimal,

volume molar, ndice de refrao, tenso superficial, constante dieltrica, densidade, etc. - Nomenclatura Oficial da IUPAC (em ingls)

O software da ACDLabs trabalha com barramento 32-bits sendo aplicvel aos PCs com Sistemas Operacionais Microsoft Windows 95/98/NT/ME/2000.

6.1 - instalao

A instalao muito simples, voc deve preencher os campos obrigatrios de cadastro, e efetuar o download. Vale lembrar que este tutorial feito da verso mais antiga do programa (8.0), mais salvo algumas alteraes estticas e de funcionalidade (muito poucas) a parte operacional padro continua a mesma e aps aprender a usar todos estes recursos descobrir os novos ser bem mais simples e fcil.

Veremos agora aps voc t-lo baixado o procedimento, simples, necessrio para instal-lo em seu computador:

Essa a primeira tela que aparecer aps a execuo do aplicativo de instalao. Para seguir a instalao, clique no boto: Next.

Com o cursor role at o final da licena. Marque a opo I accept ... e clique em Next.

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Esta tela mostra em que diretrio o programa ser instalado. Por padro, utiliza-se o seguinte diretrio: C:\ACDFREE8. Todas as caixas de seleo correspondentes aos componentes que sero instalados j esto marcadas, e como faremos uso de todos esses componentes no desmarcaremos nenhuma caixa. Pressione o boto Next.

Clique em Next.

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Clique em Install para iniciar a instalao do ChemSketch 8.0. Se desejar trocar alguma especificao determinada anteriormente, clique em Back e faa a alterao. Para no realizar a instalao, clique em Cancel.

Esta opo informa que os programas foram instalados com sucesso. Basta ento, pressionar o boto Finish.

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Repita a operao para a instalao do ChemBasic.

6.2 MODOS DE TRABALHO

Iremos ver agora os modos de trabalho do programa ChemSketch 8.0 e suas principais caractersticas. Para alternar entre os modos de trabalho, basta utilizar o par de botes abaixo, localizados no canto superior esquerdo da tela.

6.2.1 - Modo Estrutura

O Modo Estrutura permite que o usurio desenhe as estruturas e reaes alm dos diversos sinais taquigrficos prprios da linguagem qumica. Abaixo, analisamos as barras que compem o modo estrutura.

Barra de Ttulo: Mostra o nome do programa e o nome arquivo atualmente aberto. Menu: Contm uma srie de palavras. Cada palavra une a uma lista de comandos relacionados

para trabalhar na janela do Chemsketch no modo Estrutura. Barra Geral: Localizada abaixo da barra de menu, inclui ferramentas que esto presente em ambos

modos de trabalho e o ajudar com tarefas pertinente para ambos os modos como: abrindo e fechando arquivos, operaes de recortar e colar, aumentando e diminuindo zoom, dentre outros diversos comandos.

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5 Barra de ChemBasic: Localizada abaixo da Barra Geral uma barra opcional e contm diversas

outras aplicaes muito teis para o trabalho no modo estrutura. Porm, essa barra de ferramenta s ir aparecer caso o mdulo ChemBasic tenha sido instalado.

Barra estrutura: A barra contm ferramentas para desenhar e manipular estruturas qumicas. Barra de tomos: Exibida verticalmente esquerda da tela, contm botes que representam

tomos, como tambm ferramentas para propriedades variveis de tomos (valncia, radicais, etc.). Barra de Radicais: Colocada direita da janela, contm a relao de radicais j utilizados alm do

boto para acessar a tabela de radicais. rea de Trabalho: Grande rea branca localizada no meio da tela, local onde as estruturas so

desenhadas. Paleta de Cores: Permitem colorir tomos e ligaes rapidamente. Barra de Status: Esta barra contm informaes que podem ser teis para o momento atual: nome

do arquivo SK2 que voc est trabalhando, nmero de pgina no arquivo de SK2, nmero de fragmentos na rea de trabalho e frmula molecular das estruturas selecionadas.

6.2.2 - Desenho

O modo desenho permite ao usurio trabalhar com as diversas ferramentas de desenho para auxiliar nos diagramas e reaes que se deseja fazer com o Chemsketch.

Abaixo, analisamos as barras que compem o modo desenho.

Barra de Desenhos: Localizada a esquerda da tela, possui diversas ferramentas para desenho, desde crculos, quadrados, setas, alm de diversas outras possibilidades.

Barra de Edio: A barra de Edio permite manipular e alterar os desenhos no que diz respeito posio, tamanho, ordem, etc.

6.3 - Manipulando arquivos

6.3.1 - Salvando Arquivos

Para guardarmos os trabalhos feitos devemos salvar o arquivo em alguma unidade de gravao

(disquete ou disco rgido). Para salvar um arquivo: utilize o boto na barra geral ou clique no menu File e aps na opo Save as... ou Save ou tecle F2.

No campo Salvar em determine o local onde o arquivo ser gravado, em Nome do arquivo digite um nome para o arquivo. Aps isso, pressione o boto Salvar.

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6 Obs: O formato padro do ChemSketch sk2. Para salvar o arquivo em outro formato, devemos

proceder com uma exportao de arquivo.

6.3.2 - Exportando Arquivos

Tambm podemos salvar o arquivo com outro formato (exportar), para isso devemos clicar no menu File e aps na opo Export....

As opes para esse procedimento so as mesmas do salvamento, no entanto na janela Salvar com o tipo podemos escolher o formato desejado.

Os formatos que o ChemSketch suporta exportar so: imagens: .bmp, .gif, .dib,.tif e .wmf; e formatos de outros programas: .pcx, .mol, .skc, .chm, .rxn, .cdx, .cml e .pdf.

6.3.3 - Importando Arquivos

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O ChemSketch possui uma interface com outros programas como ISISDraw, MDL entre outros. Essa caracterstica permite que sejam abertos arquivos gerados com formatos de outros programas. Para isso devemos clicar no menu File e aps na opo Import....

Os formatos que o ChemSketch suporta importar so: imagens: wmf e formatos de outros programas: .mol, .skc, .chm, .rxn, .cdx, .mst e .rpt.

6.3.4 Copiando Arquivos ou Molculas para um Editor de Texto

Para copiar uma ou mais molculas desenhadas, clicar no menu Edit e na opo Select All.

Clicar novamente em Edit e finalmente na opo Copy ou utilize o boto Copy . Para colar a(s) molcula(s) no editor de texto (Word ou outro semelhante), com o mouse selecione a posio onde ser colocada a molcula e clique em Editar e Colar ou diretamente no boto Colar do editor.

O

O

H

H H

H

6.3.5 Abrindo um Arquivo

Para abrir um arquivo do ChemSketch j salvo em alguma unidade de disco, utilize o boto na barra geral, ou pressione a tecla de atalho F3 ou utilize o menu File e em seguida Open.... Na caixa de dilogo Open Document procure o arquivo a ser aberto.

O ChemSketch abre somente arquivos no formato .sk2, arquivos de formatos diferentes devem ser importados.

6.3.6 Criando um Arquivo Novo

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Caso voc deseja criar um arquivo novo no ChemSketch, siga os passos abaixo: utilize o boto na barra geral ou clique no menu File e aps na opo New ou utilize as teclas de atalhos do teclado +F3.

6.3.7 Imprimindo um Arquivo

Para imprimir um arquivo no ChemSketch, siga os passos abaixo: utilize o boto na barra geral ou clique no menu File e aps na opo Print... ou utilize as teclas de atalhos do teclado +P. Na caixa de dilogo Imprimir, mude para as opes desejadas e pressione o boto Ok.

Obs: Antes de imprimir um arquivo, verifique as configuraes da pgina, para isso, clique no menu File e aps na opo Page Setup.

6. 4 - Desenhando Molculas

6.4.1 - Barra Estrutura

1 Select/Move: Este boto permite selecionar ou mover qualquer objeto presente na rea de trabalho. Clique em um ponto e arraste o mouse sobre o que se quer selecionar.

2 Select/Rotate/Resize: : Este boto permite a rotao de 360 do objeto se lecionado em 2D. Clique em Edit e Select All para selecionar a molcula ou use uma das ferramentas de seleo (botes 1 e 4 dessa barra).

O objeto ser rotacionado em torno do crculo vermelho que aparece ao ser posicionado o mouse sobre um dos quadrados pretos (note que o crculo aparece na extremidade oposta do quadrado selecionado).

Tambm temos o recurso de aumentar ou diminuir o tamanho da molcula, em nosso exemplo, aumentamos o tamanho da molcula em 31;08% (compare com a molcula acima).

CH3

CH3

3 3D Rotation: Este boto permite dar rotao em um ambiente 3D.(x, y, z). Clique em Edit e Select All para selecionar a molcula ou use uma das ferramentas de seleo (botes 1 e 4 dessa barra). A seguir vemos uma mesma molcula rotacionada em vrias direes.

CH3

OH

CH3

CH3

OH

CH3

CH3

OH

CH3

CH3

OHCH3

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4 Lasso On/Off: ou Este boto permite a seleo especfica de algo na rea de trabalho laando o objeto desenhando-se ao redor do mesmo. Para alternar as formas do boto clique sobre o mesmo.

5 Draw Normal: Este boto permite o desenho de uma estrutura orgnica simples como o exemplo abaixo:

CH3CH3

Obs: no esquea que antes de desenhar a molcula voc deve selecionar um tomo na barra de tomos.

6 Draw Continuous: Este boto permite o desenho de uma estrutura orgnica contnua, onde as posies dos tomos vo sendo determinadas pelo clique do mouse, sendo que a molcula vai se completando automaticamente, conforme o exemplo abaixo:

7 Draw Chains: Este boto permite o desenho de uma estrutura orgnica contnua, de modo que os tomos assumem uma posio em relao ao outro em forma de v (cadeia em zigue-zague), conforme o exemplo abaixo:

Obs: Esse boto muito til para cadeias muito extensas. Para saber o nmero de tomos de carbono na cadeia basta olhar o nmero logo acima do ponteiro do mouse. Este nmero s visvel enquanto o mouse estiver pressionado.

8 Up Stereo Bonds: Este boto permite que seja aplicada ligao entre tomos uma representao que significa que o tomo que possui a ponta mais grossa da cunha cheia est para fora do plano da rea de trabalho. Veja o exemplo abaixo:

Obs: Uma forma de desfazer a aplicao deste tipo de propriedade clicando no meu Edit e aps na opo Undo Change Bond ou ento pressionar as teclas de atalho + ou clicar no

boto Undo da barra geral.

9 Down Stereo Bonds: Este boto permite que seja aplicada a ligao entre tomos uma representao que o tomo que possui a ponta mais grossa da cunha tracejada estaria para dentro do plano da rea de trabalho. Veja o exemplo abaixo:

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Obs: Uma forma de desfazer a aplicao deste tipo de propriedade clicando no meu Edit e aps na opo Undo Change Bond ou ento pressionar as teclas de atalho + ou clicar no

boto Undo da barra geral.

10 Coordinating Bonds: Este boto permite que se consiga representar uma ligao coordenada ou dativa. Veja o exemplo abaixo:

Obs: O triangulo branco localizado no canto inferior direito do boto permite a escolha dentre as diversas formas de setas.

11 Undefined Stereo Bonds: Este boto permite representar uma ligao com orientao espacial indefinida. Veja o exemplo abaixo:

CH3 CH3

CH3

Obs: O triangulo branco localizado no canto inferior direito do boto permite a escolha dentre as diversas formas.

12 Solid Delocalization Curve: Este boto permite representar uma deslocalizao de carga utilizando um trao contnuo ou pontilhado.

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11 Obs: O triangulo branco localizado no canto inferior direito do boto permite a escolha entre as

formas contnua e pontilhada.

13 Markush Bond: Este boto permite utilizar a representao para estruturas Markush. A representao indica que o radical metila pode ocupar as posies orto, meta e para em relao hidroxila ou seja cada um desses compostos est representado pela estrutura abaixo.

CH3

OH

Obs: O triangulo branco localizado no canto inferior direito do boto permite a escolha entre as formas abaixo.

14 Reaction Plus: Este boto permite a insero do sinal de mais (+) muito comum em reaes orgnicas. Veja exemplo abaixo:

15 Reaction Arrow: Este boto permite escolher dentre as diversas setas que as reaes possam a necessitar.

Obs: O triangulo branco localizado no canto inferior direito do boto permite a escolha dentre as diversas formas de setas.

Para determinarmos as condies da reao, observe as instrues sobre o boto 17.

16 Atom-Atom Map: Este boto permite fazer a correspondncia manual ou automtica entre tomos de reagentes e produtos.

Ao clicarmos no boto aparecer a seguinte caixa de dilogo:

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17 Reaction Arrow Labeling: Este boto permite a insero das condies da reao acima e/ou abaixo da seta. Para abrir a caixa de dilogo Edit Reaction Conditions, clique no tipo de seta desejado (boto 15) e aplique a seta no local escolhido; em seguida, clique no boto Reaction Arrow Labeling (boto 17) e finalmente clique sobre a seta j inserida. Escreva os dados desejados, podendo utilizar os smbolos direita e clique em OK.

18 Polymers: Este boto permite aplicar a representao de polmeros. Desenhe a estrutura da molcula e clique no boto Polymers, selecione na caixa de dilogo Polymer as opes desejadas e finalmente clique no ponto onde deseje introduzir o colchete e arraste com o mouse at o ponto final de insero e solte o mouse.

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19 Chance Position: Este boto permite mudar a posio dos tomos ligados ao tomo principal. Veja o exemplo com o gs metano.

CH4 CH4 CH4

CH4

forma 1 forma 2 forma 4forma 3

Para alternar entre uma forma e outra basta clicar na molcula.

20 Set Bond Horizontally: Este boto permite alinhar uma ligao na horizontal. Clique no boto Set Bond Horizontally e em seguida clique na ligao que dever ficar na horizontal. Veja o exemplo abaixo:

CH3

CH3

CH3

CH3CH3 CH3

CH3

CH3

antes antesdepois depois

21 Set Bond Vertically: Este boto permite alinhar uma ligao na vertical. Clique no boto Set Bond Vertically e em seguida clique na ligao que dever ficar na vertical. Veja o exemplo abaixo:

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

antes antesdepois depois

22 Flip on bond: Este boto permite giramos a molcula a partir de uma ligao. Clique sobre o boto e em seguida clique sobre a ligao que servir de referncia. Veja exemplo abaixo:

23 Flip Top to Bottom: Este boto permite girar a molcula sobre o eixo horizontal.

CH3

OH

Cl

Br

CH3

OH

Cl

Br

antes depois

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24 Flip Left to Right: Este boto permite girar a molcula sobre o eixo vertical.

CH3

OH

Cl

Br

CH3

OH

Cl

Br

antes depois

25 Instant Template: Este boto cria uma cpia da molcula desenhada.

26 Clean Structure: Este boto permite que a estrutura desenhada possua uma melhor proporcionalidade entre as ligaes. Veja o exemplo abaixo:

27 Check for Tautomerics Forms: Este boto permite visualizar as formas tautomricas (provenientes da isomeria de tautomeria) do composto. Veja exemplo abaixo.

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15 Obs: Clicando no boto Replace podemos substituir a estrutura analisada pelo tautmero indicado.

28 3D Optimization: Este boto possibilita a adequao da formula estrutural plana para uma conformao 3D. A visualizao 3D mostra todos os tomos de hidrognio. Para aplica-la basta clicar sobre o boto 3D optimization aps o desenho da molcula. Veja exemplo abaixo:

Obs: Com o boto Rotao 3D (boto 3 desta barra) voc pode girar a molcula e comprovar que ela est na conformao correta dos tomos pelo efeito da repulso de cargas.

6.4.2 - Barra de tomos

01 Periodic Table of Elements: Este boto permite que seja escolhido o elemento com o qual se deseja trabalhar. Outra forma de acessar a Tabela Peridica pressionando a tecla de atalho F7 do seu teclado ou clicando-se em Templates e em Periodic Table ... da barra de menu.

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Alm dos dados mostrados na janela inferior, temos os dados de RMN (clique no boto NMR) e as massas dos istopos com suas propores (clique no boto Mass).

02 Any Atom: Troca um tomo por qualquer um dos smbolos abaixo.

(Any Atom) indicao de que pode ser qualquer tomo.

( Any Heteroatom) indicao de que pode ser qualquer heterotomo.

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(Any Atom without Hydrogen) indicao de que pode ser qualquer tomo, exceto o hidrognio.

(Atom from List) cria uma lista de tomos permitidos.

(Atom Not in List) cria uma lista de tomos no permitidos.

03 Any Bond: Permite assinalar uma ligao com um dos smbolos abaixo.

(Any Bond) indica que pode ser qualquer tipo de ligao (simples, dupla, tripla ou aromtica).

(Aromatic Bond) indica que somente pode possuir ligaes aromticas.

(Single or Double Bond) indica que somente pode possuir ligaes simples e duplas.

(Ring Bond) indica que a ligao faz parte de um anel.

(Chain Bond) indica que a ligao faz parte de uma cadeia aberta.

04 Atoms: Estes botes so colocados automaticamente em funo do seu uso. Os mais usados permanecem listados.

05 Edit Atom Label: Permite incluses de textos em qualquer lugar na rea de Trabalho do Chemsketch. Clique no boto Edit Atom Label, clique no local onde se deseja inserir o texto, digite o texto na janela e finalmente clique em Insert.

06 Pseudo Atom: Permite substituir um tomo ou criar um tomo com o rtulo de radical. O pseudo atom elimina o smbolo do tomo deixando apenas a ligao. Observe o exemplo a seguir.

R2R3

R1 pseudo tomo

07 Increment (+) Charge: Atribui a um tomo cargas positiva ou negativa ou representa um radical. Veja as opes.

atribui ao tomo uma carga positiva acrescentando mais um tomo.

atribui ao tomo uma carga negativa retirando um tomo ligado ao tomo principal.

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atribui ao tomo a forma de radical livre.

atribui ao tomo a forma de um on radical positivo.

atribui ao tomo a forma de um on radical negativo.

CH2 CH3 CH3 OH2+

CH3 CH3

Cl

08 Atom Chemical Properties: Permite a atribuio de propriedades dos tomos e molculas como valncias, cargas, istopos, etc. Para aplicar as propriedades clique sobre o boto Atom Chemical Properties, clique sobre o tomo e preencha a caixa de dilogo Atomic Properties e clique em OK.

Exemplo: NH4

+13 (III)

09 Manual Numbering: Permite a numerao manual dos carbonos ou de qualquer tomo. Para aplicar marcao (numerao, designio alfabtica, etc.) clique no boto Manual Numbering, preencha a caixa de dilogo Manual Numbering (pode-se adicionar texto antes ou depois da numerao), clique em OK e finalmente clique sobre os tomos a serem numerados.

Exemplo:

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CH3 3 4 67

8 isotopo 14CH3

Cl

6.4.3 Barra de Radicais

01 Table of Radicals Permite a insero de radicais ou pedaos de molculas especficas na molcula que est sendo construda. Clique no boto Table of Radicals, escolha o radical a ser inserido, clique sobre o radical escolhido e finalmente clique sobre o tomo ao qual o radical ser ligado. Ao passar com o mouse sobre um radical a sua estrutura ser mostrada no quadro ao centro da tabela.

02 Mostra os ltimos radicais utilizados.

6.4.4 - Barra Geral

A barra geral, alm dos botes que gerenciam a criao, salvamento e abertura de arquivos, possui botes que auxiliam no processo de desenho das molculas.

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01 Modo:: Seleciona o modo de trabalho.

02 New Page: Insere uma nova pgina em branco.

03 Open File: Abre um arquivo anteriormente salvo pelo ChemSketch (arquivo com extenso .sk2).

04 Save File: Salva um arquivo, em disco rgido ou disquete, com a extenso .sk2. Para salvar com outra extenso, use o recurso de exportar arquivos.

05 Print: Permite a impresso da rea de trabalho do ChemSketch.

06 Export to PDF: Permite a exportao do arquivo com a extenso .pdf, para ser aberto pelo programa Acrobat Reader.

07 Undo Delete: O boto undo quando pressionado, volta uma ao realizada no ChemSketch. Outra opo para usa-lo, clicar em Edit e em Undo Draw.

08 Redo: O boto redo quando pressionado avana uma ao anteriormente realizada, que foi retornada pelo boto anterior. Outra opo para usa-lo, clicar em Edit e em Redo.

09 Delete: O boto delete permite voc apagar tomos ou conjunto de tomos especficos nas molculas. Clique no boto Delete e em seguida clique sobre o tomo que se deseja apagar.

CH3

antes depois

deletar o grupo metila

10 Cut: O boto Cut permite remover um ou um grupo de tomos selecionados. Este boto usado quando desejamos remover algum objeto da rea de trabalho do ChemSketch para a rea de Transferncia, de modo que esteja disponvel para ser colado onde for desejado.

11 Copy: O boto Copy permite fazer cpias de um ou um grupo de tomos selecionados na rea de trabalho do ChemSketch para a rea de Transferncia, de modo que esteja disponvel para ser colado onde for desejado.

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12 Paste: O boto Paste permite inserir um ou um grupo de tomos copiados ou recortados anteriormente.

13 Zoom In: A ferramenta zoom in permite dobrar a visualizao do tamanho da molcula ou desenho na rea de trabalho. Clique no boto e em seguida em qualquer parte da rea de trabalho e a resoluo passa para 200%. Repetindo-se a operao podemos atingir 400%.

14 Zoom Out: Um clique neste boto reduz automaticamente a resoluo da rea de trabalho.

15 Zoom: Permite o ajuste manual do tamanho da rea de trabalho (bastando para isso digitarmos o tamanho desejado na janela), bem como o acesso s opes: Full Page (a pgina inteira exibida na rea de trabalho 29,5% de resoluo), Page Width (a largura total da pgina exibida na tela da rea de trabalho 86% de resoluo), Fit Selected (exibe a molcula selecionada em toda a rea de trabalho exibida na tela), Fit All (exibe todas as molculas selecionadas na rea de trabalho exibida na tela),

16 Actual Size: Retorna a resoluo ao tamanho de 100%.

17 Full Page: Exibe a pgina inteira na rea de trabalho.

18 Fit All: Exibe a molcula e/ou desenho selecionado em toda a rea de trabalho exibida na tela.

19 Fit Selected: Exibe todas as molculas e/ou desenhos selecionados na rea de trabalho exibida na tela.

20 Open Template Window: O boto Open Templates Window permite abrir a coleo de modelos de diversas estruturas j prontas para serem usadas. Essas estruturas esto divididas em 43 categorias, listadas na pgina seguinte, sendo que algumas delas apresentam diversas pginas. Para inserir uma estrutura deve-se seguir os seguintes passos:

1 - Clicar no boto Open Template Window e ser aberta a janela Template Window. 2 - Clicar na categoria desejada. 3 - Procurar a molcula desejada alternando as pginas disponveis.utilizando os botes

Previous Page e Next Page . 4 - Clique sobre a estrutura desejada, selecionando-a.

Tutorial CHEMSKETCH


22 5 - Mova o cursor at o local da rea de trabalho onde se deseja colar a estrutura e clique uma vez.

21 Search for Structure: Boto vlido somente para a verso comercial.

22 Generate Name for Structure: Desenhe uma nica estrutura e clique no boto Generate Name for Structure e o nome aparecer automaticamente. Nome de estruturas com mais de 50 tomos ou 3 ciclos somente na verso comercial.

Tutorial CHEMSKETCH


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N

NH

N

N

NH2

adenine

23 3D Viewer: Permite observar a molcula em 3D. Maiores detalhes no tpico 4.6 Molculas em 3D desta apostila.

24 Send Stucture to PDA: Este boto valido somente para a verso comercial.

6.4.5 Barra Menu

Menu File Semelhante ao menu File de outros programas.

Menu Edit Semelhante ao menu Edit de outros programas.

Tutorial CHEMSKETCH


24 Menu Pages pode ser utilizado quando o documento (arquivo) possuir mais de uma pgina.

Menu Tools

- Structure Properties: permite a manipulao de dados das molculas desenhadas. As guias Common, Atom e Bond sero estudados detalhadamente no tpico 4.4.6 Desenhando e editando molculas. - Clean Structure: de modo semelhante ao boto de mesmo nome possibilita que a estrutura desenhada possua uma melhor proporcionalidade entre as ligaes. - Check Tautomeric Forms: de modo semelhante ao boto de mesmo nome possibilita a visualizao de formas tautomricas do composto desenhado. - MassSpec Scissors: mostra as ligaes que podem ser rompidas e os possveis fragmentos resultantes de uma Espectrometria de Massas

CH3 CH3

CH315.0235 Da

CH315.0235 Da

Tutorial CHEMSKETCH


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- Show Aromaticity: aplica o smbolo de crculo a compostos aromticos.

- Hide Aromaticity: retorna s ligaes simples e duplas alternadas.

- Expand Shorthand Formulas: este comando permite a expanso de determinadas partes de molculas previamente convencionadas. A lista completa, em ordem alfabtica inversa, das convenes do seu programa encontra-se no arquivo Expand.txt no diretrio AcdFree8. Tambm existe a possibilidade de se criar novas convenes, por exemplo, a conveno a = Br foi criada por ns. Para a criao de convenes mais complexas deve-se atentar para os seguintes smbolos aceitos pela ferramenta (ver ajuda do programa para sanar possveis dvidas): ~ (carga negativa) + (carga positiva) - (ligao simples opcional) = (ligao dupla) % (ligao tripla) ( ) para envolver os tomos

- Add Explicit Hydrogens: Mostra todos os tomos de hidrognio da molcula.

CH3 CH3antes

HH

HH

HH

HH

HH

HH

H

H

HH

depois

- Remove Explicit Hydrogens: Reverte o efeito anterior.

- Bring Bond(s) to Front: Envia uma ligao para a frente.

- Send Bond(s) to Back: Envia uma ligao para trs.

- Auto Renumbering: Numera automaticamente os tomos da molcula.

Tutorial CHEMSKETCH


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1

2

6

3

5

4

CH3 7 OH8

- Clear Numbering: reverte os efeitos do boto anterior.

- Generate: Oferece as opes abaixo:

Name for Structure fornece o nome da estrutura:

CH3 OH

1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ol

Stereo Descriptors mostra os centros quirais: Z ou E e S ou R.

SMILES Notation descreve a molcula utilizando o sistema SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry Specification).

CH3CH3

OH

CC[C@H](O)CCC

Structure from SMILES monta a estrutura a partir do sistema SMILES.

Cc1ccccc1O

CH3OH

antes depois

- Search for Structure ...: vlida somente para a verso comercial.

- Send Structure to PDA : vlida somente para a verso comercial.

- Calculate: permite o clculo das propriedades abaixo:

Tutorial CHEMSKETCH


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Clique em Tools, depois clique em Calculate e finalmente clique em All Propertiers.

Para a molcula do benzeno foram encontrados os seguintes valores:

Todas esses clculos podem ser copiados para a rea de trabalho, clicando-se em Copy to Editor.

Menu Templates

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- Template Window ...: Abre a caixa de dilogo Template Window (pgina 109).

- Template Organizer ...: Utilizando-se esta caixa de dilogo podemos remover ou introduzir uma nova categoria. Para se introduzir uma nova categoria necessrio criar-se um arquivo com extenso .sk2 e coloc-lo no diretrio c:\acdfree8\template.

- Save User Template ...: Salva as alteraes feitas.

- Table of Radicals : Abre a tabela de radicais (pgina 107).

- Periodic Table : Abre a tabela peridica (pgina 104).

- Dictionary : Opo vlida somente para a verso comercial.

Menu Options

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- Preferences ...: Permite a definio de certos parmetros do programa.

Tutorial CHEMSKETCH


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- Show Grid: Se marcado mostra uma grade pontilhada.

- Snap on Grid: Move os objetos criados de acordo com a grade.

- Show Palette: Se marcado mostra a palheta de cores.

- Set Structure Drawing Style: Se marcada a posio normal so mostrados os tomos de carbonos das extremidades, em qualquer outra marcao os tomos de carbono da extremidade no so escritos.

Tutorial CHEMSKETCH


31 CH3 CH3

posio normal outra posio

- Apply Structure Drawing Style: Se acionado faz com que o tamanho das ligaes desenhadas se ajustem a um padro predeterminado.

- Add on Organizer : Permite a instalao de mdulos adicionais para a expanso do ChemSketch.

- ChemBasic Organizer : Mostra os programas do Chem Basic instalados, havendo a possibilidade de desinstalao individual desse programas.

Menu Documents

Menu I-Lab

Servio com base de dados de Qumica e programas de predio de propriedades. Voc pode utilizar o I-Lab Pblico (grtis) e a Edio INTRANET I-Lab (comercial).

Menu ACD/Labs

- 3D Viewer: possibilita uma viso tridimensional da molcula (ver tpico 6.6 Molculas em 3D).

Tutorial CHEMSKETCH


32 - ChemSketch Freeware: possibilita o retorno tela normal do ChemSketch.

Menu Help

6.4.6 Desenhando e editando molculas

I Desenhando uma molcula

1 - Utilizando os botes ou (ideal para molculas de cadeia aberta).

Clique no 2 boto (para uma cadeia melhor desenhada) e clique sobre o tomo de carbono esquerda da tela. Clique sobre a rea de trabalho e arraste o mouse at o comprimento de cadeia desejado. Solte o mouse.

2 - Utilizando a tabela de radicais (ideal para molculas de cadeia fechada)

Clique no boto Table of Radicals direita da tela (pgina 107) Escolha o radical e clique sobre o mesmo. Clique sobre a rea de trabalho.

3 - Utilizando a Template Window (ideal para molculas complexas existentes no arquivo).

Clique sobre o boto Open Template Window (pgina 109). Escolha a molcula desejada e clique sobre ela. Clique sobre a rea de trabalho.

II Ligaes duplas e triplas

Clique sobre uma ligao simples que ela passa a ser dupla, clique sobre a dupla que se transforma em tripla. Clicando na ligao tripla ela retorna a ligao simples. O nmero de tomos de hidrognio se ajusta automaticamente nova ligao.

CH3 CH3 CH3 CH2antes depois

III - Ramificaes

Para inserir uma ramificao, clique sobre o tomo de carbono da cadeia principal onde dever estar a ramificao e arraste o mouse. Para uma ramificao com 2 ou mais tomos de carbono, clique no

boto e arraste at o tamanho desejado.

Tutorial CHEMSKETCH


33

CH3 CH3

CH3 CH3CH3

CH3antes depois

IV - Heterotomos

Clique sobre o tomo a ser inserido (lado esquerdo da tela). Se o tomo no constar dessa lista,

abra a tabela peridica, clicando no boto . Para eliminar o heterotomo, clique sobre o tomo de carbono e clique sobre o heterotomo.

CH3 CH3antes depois

CH3O S NH

CH3

V Grupos funcionais

Para grupos menores (Cl, OH, etc.), clique sobre o tomo (lado esquerdo da tela), clique sobre o tomo de carbono e arraste o mouse. Para grupos maiores (COOH, NO2, etc.) use a tabela de radicais.

CH3 CH3

antes depois

CH3

OH

ClO

OH

VI Deletando tomos

Para deletar um nico tomo, clique no boto e depois clique sobre o tomo a ser deletado.

Para deletar um grupo de tomos, clique no boto e arraste o mouse sobre os tomos a serem deletados (para marca-los) e finalmente clique em Edit e em Delete ou utilize a tecla Delete.

VII Inserindo texto

Clique no boto , clique no local onde deseja inserir o texto e aparecer a caixa de dilogo Edit Label. Utilize uma das opes preestabelecidas ou digite um texto (uma nica linha) na janela correspondente. Para texto maiores podemos utilizar o recurso de copiar e colar.

Tutorial CHEMSKETCH


34 VIII Inserindo figuras

Para inserir uma figura podemos utilizar o recurso de copiar e colar a partir de uma figura colada em um processador de texto (Word, por exemplo). Pode-se utilizar o recurso Import ... do menu File. A importao coloca a figura numa pgina nova no modo Draw, havendo a necessidade de copia-la e cola-la na pgina original.

CH3 CH3

Para a insero exclusiva de arquivos bitmap (extenso .bmp ou .dib), no modo Draw podemos

utilizar o boto Insert Bitmap .

IX Deslocalizando cargas

O ChemSketch possibilita a deslocalizao de cargas.

1 - Desenhe a molcula.

CH3CH3Br

2 Adicione o H+. D um clique sobre a ligao para eliminar a dupla ligao.

CH3CH3Br H

+

3 - Delete a carga positiva e selecione os tomos de carbono para a deslocalizao, utilizando o

boto .

4 - Clique no boto e em seguida no boto e finalmente clique sobre a estrutura para a colocao da carga positiva.

CH3CH3Br H

+

Tutorial CHEMSKETCH


35

X Alterando Propriedades

Para alterarmos qualquer formato (cor, tamanho, etc.) poderemos utilizar a opo propriedades das estruturas. Clique no menu Tools e na opo Structure Properties e ser aberta a caixa de dilogo Properties com as guias COMMON, ATOM e BOND. Outra maneira de abrir essa caixa de dilogo selecionar a entidade qumica e dar um clique duplo sobre a mesma.

Guia Common

A opo All, se marcada, escreve o smbolo de todos os tomos de carbono da cadeia, juntamente com os tomos de hidrognio. A opo Terminal, se marcada, escreve apenas o smbolo dos tomos de carbono e hidrognio terminais. A opo Hide Zero Charge, se marcada, no permite a visualizao de carga zero; se desmarcada, permite essa visualizao em todos os tomos. A opo Cross Out Invalid Atom, se marcada, risca com uma cruz qualquer invlido, isto , com um nmero de ligaes no permitido, se desmarcada, possibilita que um tomo tenha um nmero de ligaes diferente da sua valncia. Veja os exemplos abaixo:

CH3 CH2CH2CH2

CH2CH2CH3 CH3 CH3

all (marcada) terminal (marcada)

CH30

CH20CH2

0

CH20CH2

0

CH20CH3

0CH3 C

- CH3CH3

CH3 CH3CH3 C

- CH3CH3

CH3 CH3

hide (desmarcada) cross (marcada) Cross (desmarcada)

Tutorial CHEMSKETCH


36 A opo Atom Symbol Size permite determinarmos o tamanho da fonte que ser usada para desenhar os tomos.

A opo Bond Length permite determinarmos o comprimento da ligao qumica entre os tomos.

Obs: Deixando a opo Auto marcada, deixamos por conta do programa calcular a proporo do comprimento da ligao em funo da fonte utilizada.

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3tamanho 10

tamanho 16opo auto marcada

tamanho 16opo auto desmarcada

A opo Atom Style permite determinarmos a fonte utilizada, a sua cor e os efeitos de negrito e itlico.

A opo Bond Style permite determinarmos a largura e a cor das ligaes entre os tomos.

CH3

CH2CH2

CH2CH3

fonte arial

C H 3

CH 2C H 2

CH 2C H 3

fonte holiday

CH3

CH2CH2

CH2CH3

CH3

CH2CH2

CH2CH3

ligao mais larga tomos azuis e ligaes vermelhas

O boto Apply aplica as alteraes feitas em alguma entidade qumica previamente selecionada.

O boto Set Default grava as alteraes feitas de modo que as modificaes sejam aplicadas nas prximas entidades qumicas a serem desenhadas.

O boto Update From permite copiar a formatao de uma entidade qumica e aplica-la em outra.

O boto Restore Default restaura as configuraes padro do ChemSketch.

Guia Atom

Tutorial CHEMSKETCH


37

Utilizando a barra podemos fazer a seleo individual de diversos elementos e/ou dados, podendo-se em cada um deles formatar a fonte, o tamanho, a cor e os efeitos de negrito e itlico.

Clicando-se em pode-se escolher o tomo principal de sua entidade qumica. A seleo padro o tomo de carbono e o seu acionamento seleciona somente os tomos de carbono.

Clicando-se em seleciona-se somente os tomos de hidrognio.

Clicando-se em determina-se a posio, na vertical, que ficar o nmero que indica a quantidade de hidrognios na entidade qumica.

Clicando-se em indica-se a carga da entidade qumica desenhada, bem como a sua posio, na vertical.

Clicando-se em determina-se a valncia do tomo selecionado, bem como a sua posio, na vertical.

Clicando-se em permite explicitar qual istopo estamos usando na entidade qumica, bem como a sua posio, na vertical.

Clicando-se em permite determinar a numerao dos tomos de carbono e sua posio nos eixos X e Y da entidade qumica selecionada.

Guia Bond

Tutorial CHEMSKETCH


38

Utilizando a barra podemos fazer a formatar a largura (densidade) e a cor de cada ligao.

Clicando-se em podemos definir as configuraes de ligaes do tipo simples.

Clicando-se em podemos definir as configuraes de ligaes do tipo dupla.

Clicando-se em podemos definir as configuraes de ligaes do tipo tripla.

Clicando-se em podemos definir as configuraes de ligaes com representao frente do plano (tela).

Clicando-se em podemos definir as configuraes de ligaes com representao para dentro do plano (tela).

Clicando-se em podemos definir as configuraes de ligaes do tipo dativa ou coordenada.

Clicando-se em podemos definir as configuraes de ligaes do tipo indefinidas.

6.5 6.5 6.5 6.5 ---- Desenhando figuras Desenhando figuras Desenhando figuras Desenhando figuras

Iremos a partir de agora ver as ferramentas de desenho que o ChemSketch proporciona mo mdulo Draw.

6.5.1 - Barra de Desenhos

A barra de desenhos trs consigo uma srie de ferramentas para criarmos os desenhos mais variados.

Abaixo, temos a descrio de cada uma dessas ferramentas.

Tutorial CHEMSKETCH


39

1 Line: Este boto permite criar uma linha reta.

2 Arc: Este boto permite criar um arco de 90 at 270.

3 Curve: Este boto permite criar uma linha utilizando curvas, no formato especificado no boto.

4 Polyline: Este boto permite criar uma forma de linha personalizada.

Se voc apenas clicar sobre um ponto obter sempre uma linha reta (2 e 3 exemplos), se voc clicar e arrastar o mouse obter linhas curvas (1 e 4 exemplos).

5 Draw Arrow: Este boto permite o desenho de setas com varias configuraes. Ao clicar, pela primeira vez, na ferramenta Draw Arrow, abre-se automaticamente a caixa de dilogo Arrow. Use o boto para mostrar todas as opes da caixa Arrow.

A primeira janela permite escolhermos o estilo de seta que desejamos usar.

Tutorial CHEMSKETCH


40

A janela Arrow body style permite determinar a distncia entre as 2 linhas da seta dupla.

A ferramenta Arrowhead size permite definirmos a largura (width) e a altura (height) da ponta da seta. Estes parmetros podem ser especificados em pontos pela simples alterao nas caixas de formulrio correspondentes ou ento manualmente.

6 Rectangle: Este boto permite desenhar formar retangulares ou quadradas. Para desenhar um quadrado, ao desenhar o objeto deixe pressionada a tecla shift do seu teclado.

7 Rounded Rectangle: Este boto permite o desenho de retngulo com os cantos arredondados. Para desenhar um quadrado com cantos arredondados, ao desenhar o objeto deixe pressionada a tecla shift do seu teclado.

8 Elipse: Permite desenharmos uma elipse na rea de trabalho. Para fazermos um crculo, ao desenhar o objeto, deixe pressionada a tecla shift do seu teclado.

9 Polygon: Permite desenharmos formas geomtricas diversas, sempre fechadas.

Se voc apenas clicar sobre um ponto obter sempre uma linha reta, se voc clicar e arrastar o mouse obter

linhas curvas.

OBS: Um clique duplo sobre qualquer objeto desenhado com os botes 1 a 9 permite definir a formatao, abrindo a caixa de dilogo Objects Panel com as guias Pen e Arrows.

Guia Pen

Tutorial CHEMSKETCH


41

Style: Escolhe o tipo de linha (contnua ou tracejada). Width: Escolhe a largura da linha. Color: Escolhe a cor da linha O boto Load... permite aplicar no objeto selecionado uma configurao pr-existente no

ChemSketch ou uma feita e salva pelo usurio.

Guia Arrow

A janela Body style permite escolher o tipo de linha (simples, dupla, etc), bem como a distncia entre as linhas duplas..

As janelas Arrowheads shape permitem definir as configuraes de cada ponta da linha, transformando-a em setas por exemplo.

As janelas Arrowheads size permitem definirmos a densidade das pontas das setas.

10 Insert Bitmap: Este boto permite a insero de bitmaps (extenses .bmp e .dib). (pgina 120).

11 Text: ou Artistic Text: Estes botes permitem a adio de texto na rea de trabalho. Para formatao do texto, observe os botes abaixo adicionados a barra de edio (acima da rea de trabalho) quando esta ferramenta selecionada.

O boto Strikeout permite adicionarmos o efeito texto riscado ao texto.

Tutorial CHEMSKETCH


42

O boto Superscript permite adicionarmos o efeito sobrescrito ao texto.

O boto Subscript permite adicionarmos o efeito subscrito ao texto.

O boto Greek Font permite que o texto seja escrito em grego (fonte Symbol).

O boto Restore Default Style permite restaurarmos o estilo padro definido.

O boto Set Default Style permite definirmos um estilo padro de texto.

Obs: Com um clique duplo sobre o texto j escrito abriremos a caixa de dilogo Objects Panel Text.

A guia Attr permite a rotao do texto em qualquer ngulo, especialmente til para a utilizao em grficos (giro de 90).

Energia Ene

rgia

As guias Font e Paragraph permitem a formatao de textos e pargrafos.

12 Table: Este boto permite a insero de tabelas. Clique sobre o boto e em seguida sobre a rea de trabalho e ser inserida uma tabela em tamanho padro (2x2). Para aumentarmos o tamanho da clula e/ou nmero de linhas e de colunas, basta clicar e arrastar o mouse. O nmero de linhas e/ou colunas pode ser definido na caixa de dilogo Insert Table e o tamanho da tabela definido pelo arraste do mouse.

O acionamento do boto Table adiciona na barra de edio (acima da rea de trabalho) os seguintes botes para a formatao da tabela.

Tutorial CHEMSKETCH


43

1 Add Row: Este boto permite a adio de uma linha tabela. 2 Add Column: Este boto permite a adio de uma coluna tabela. 3 Delete Row: Este boto permite a eliminao de uma linha da tabela. 4 Delete Column: Este boto permite a eliminao de uma coluna da tabela. 5 Equalize Width: Este boto iguala a largura das colunas da tabela. 6 Equalize Height: Este boto iguala a altura das linhas da tabela. 7 Add Table Box: Este boto adiciona um novo espao do mesmo tamanho da tabela. 8 Copy Empty Box: Este boto copia os dados para uma clula vazia. 9 Swap Box Order: Este boto troca os contedos das clulas selecionadas. 10 Delete Table: Este boto deleta a tabela selecionada.

Um clique duplo sobre uma clula abre a caixa de dilogo Objectos Panel Table, proporcionando a formatao das clulas.

13 Brackets: Este boto permite escolhermos os seguintes smbolos: chaves, parnteses, colchetes, simples ou duplos.

14 Rounded Callout: : Este boto utilizado para alguma descrio no estilo bales de texto.

15 Report Template: Este boto permite a abertura de janelas de dados criadas , de por exemplo, 1D RMN, 2D RMN, MASS, UV, IV, etc.

6.5.2 - Barra de Edio

A barra de edio permite manipularmos os objetos j desenhados na rea de desenho. Abaixo,veremos as funes de cada boto.

Tutorial CHEMSKETCH


44

1 Select/Move/Resize: Este boto permite ao usurio selecionar, mover e dimensionar um objeto na rea de trabalho.

2 Select/Move/Rotate: Este boto, alm das funes de seleo e movimentao dos objetos, tem como outra funo a rotao em 2D. Para mover passe o mouse sobre um dos quadrados, clique e arraste.

3 Edit Nodes: Este boto permite a edio dos ns de um objeto. As ferramentas que criam

objetos com ns so: .

4 Edit Text: Este boto habilita a opo de editarmos alguma caixa de texto (para criar uma caixa de texto veja pgina 127) presente na rea de trabalho.

5 Bring to front: Este boto faz com que o objeto selecionado fique na frente dos demais objetos.

6 Send to back: Este boto faz com que o objeto selecionado fique atrs dos demais objetos.

7 Group: Permite agruparmos dois ou mais objetos selecionados fazendo-os agir como um s objeto.

8 Flip left to right: Este boto permite girar o objeto na horizontal, girando da esquerda para a direita.

9 Flip top to bottom: Este boto permite girar o objeto no sentido vertical, girando do topo para o rodap.

10 Rotate 90: Este boto permite rotacionar o objeto em ngulos fixos de 90.

11 a 13 Horizontally: Estes botes permitem alinhar o objeto a esquerda, centro ou direita da pgina, respectivamente, na mesma altura de pgina em que o objeto estiver desenhado.

14 a 16 Vertically: Estes botes permitem alinhar o objeto na parte superior, central ou inferior da pgina, respectivamente, na mesma distncia de margem em que o objeto estiver desenhado.

Tutorial CHEMSKETCH


45

6.5.3 Editando ns

O boto Edit Nodes permite a manipulao de qualquer figura desenhada atravs da barra de desenho.(exceto circunferncias ou elipses). Os ns de cada uma das figuras abaixo esto representados por pequenos quadrados, sendo que cada quadrado corresponde a um n.

Antes de prosseguirmos, necessrio se faz estabelecer a distino entre ns e pontos de controle. N um ponto da curva ou desenho que pode ser arrastado, isto , deslocado em qualquer direo e ponto de controle representado por um quadrado preto pequeno que ao ser arrastado muda a forma de uma linha curva.

Os ns das extremidades tm apenas um ponto de controle por n e os ns intermedirios tm 2 pontos de controle por n.

Barra Node

O acionamento do boto Edit Nodes adiciona na barra de edio (acima da rea de trabalho) os seguintes botes para a formatao dos ns.

1 Connect Vertices: Esse boto conecta, atravs de uma linha reta, os dois ns da extremidade, fechando a curva.

2 Disconnect Vertices: Este boto desconecta dois ns consecutivos.

Tutorial CHEMSKETCH


46

Para selecionar os dois ns, clique no primeiro e mantendo pressionada a tecla Shift clique sobre o segundo n. Para desconectar clique sobre o boto.

3 Add Node: Este boto adiciona um novo n entre dois ns selecionados consecutivos.

4 Delete Nodes: Este boto permite a eliminao de um n. Clique sobre o n a ser eliminado e em seguida clique sobre este boto.

5 Convert to Line: Este boto converte uma linha curva em linha reta, entre dois ns selecionados.

6 Convert to Curve: Este boto converte uma linha reta em linha curva, entre dois ns selecionados. Para converter uma reta em curva, clique no boto Edit Nodes e selecione os dois ns. Clique no boto Convert to Curve e em seguida clique sobre um dos ns selecionados que aparecero os pontos de controle. Mova os pontos de controle para fazer a curva e clique em qualquer ponto da rea de trabalho.

7 Smooth: Este boto permite o alinhamento dos ns, com a conseqente modificao na curva.

Tutorial CHEMSKETCH


47

8 Symmet: Este boto faz com que a distncia entre os pontos de controle e o n seja a mesma para os dois pontos, com a conseqente modificao na curva.

Efeito da edio dos ns sobre cada tipo de figura

1 - Sobre retas (Line) e setas (Arrow) : A edio dos ns permite a inclinao das retas e/ou setas em qualquer ngulo, bem como a modificao do tamanho.

2 - Sobre arcos (Arc) : A edio dos ns permite o aumento ou a diminuio, em graus, dos arcos.

3 - Sobre quadrados e retngulos (Rectangle) e (Rounded Rectangle) : A edio arredonda, em maior ou menor grau, os cantos das figuras.

4 Sobre curvas (Curve) e linhas livres (Polyline) e (Polygon) : Pode-se modificar totalmente a figura original.

Tutorial CHEMSKETCH


48

5 Sobre colchetes, chaves e parnteses (Brackets) : Podemos aproximar ou afastar essas figuras.

6 Sobre bales de texto (Rounded Callout) : De acordo com a numerao abaixo, os ns possuem efeitos diferentes sobre o balo de texto: 1 move a ponta do bico, podendo aumentar ou diminuir de tamanho e movimenta-lo no espao, 2 move a base do bico, de modo que a bissetriz do ngulo do bico passe sempre por cima desse n e 3 aumenta ou diminui o tamanho do balo de texto.

Tutorial CHEMSKETCH


49

6.5.4 - Barra Menu

Veremos apenas os menus que sofreram mudanas quando da passagem do modo Structure para o modo Draw.

Menu Tools

- Pen Style Panel: define o estilo (inteira ou pontilhada), a espessura e a cor da linha de contorno dos objetos.

- Fill Style Panel: define a cor e a forma do preenchimento do interior dos desenhos, podendo ser de cor uniforme, riscado ou dgrad.

Tutorial CHEMSKETCH


50

- Arrow Style Panel: define as configuraes de setas, conforme j visto na pgina 125. - Font Panel: define as configuraes de texto com os mesmos recursos j vistos na pgina 127.

- Paragraph Panel: define as configuraes para a formatao de pargrafos.

- Table Panel: define as configuraes de tabela com os mesmos recursos j vistos na pgina 128. - Update Object Style Panel: alm de conter as mesmas definies vista anteriormente em Pen Style Panel e Fill Style Panel, com ela pode-se definir efeitos de sombreamento em objetos na guia Shadow.

- Style Organizer Panel: mostra todos os estilos de pen, fit, arrowfont, paragraph e table disponveis, podendo serem criados novos estilos.

- Group at Align Vertically: apresentam correspondncia com os botes da barra de edio vistos na pgina 129. - Fit Horizontally: ao ser acionado faz com que o desenho ocupe toda a largura da pgina.

Tutorial CHEMSKETCH


51

antes

d e p o i s

- Fit Vertically: ao ser acionado faz com que o desenho ocupe toda a altura da pgina. - Convert to Polyline: converte qualquer figura fechada para polyline. - Connect Lines: ao ser acionado conecta as linhas selecionadas.

antes

depois

6.5.5 Desenhando Equaes Qumicas

A seguir veremos os passos necessrios para desenhar a equao abaixo:

+ 25 C

benzeno

1 - Clique sobre o boto Open Template Window , clique na guia Aromatics, clique sobre o composto anthracene e finalmente clique na rea de trabalho.

Outra maneira de se desenhar o antraceno clicar no boto Table of Radicals (antes verifique a barra vertical direita da tela, se o benzeno foi usado recentemente, ele estar l), clique sobre o benzeno e clique sobre a rea de trabalho. Posicione o mouse sobre a ligao (conforme o desenho abaixo e clique novamente). Repita a operao.

2 - Clique sobre o boto Reaction Plus para inserir o sinal de + aps o antraceno.

+

3 - Insira o benzeno e clique em Carbon ( esquerda da tela) ou em Draw Normal (na barra Estrutura). Clique sobre a ligao dupla que ela se transformar em tripla, formando o ciclohexa-3,5-dien-1-ino.

Tutorial CHEMSKETCH


52

+

4 - Clique sobre o boto Reaction Arrow na barra de estrutura e desenhe a seta com a

forma e o tamanho desejados. Clique no boto Reaction Arrow Labeling e em seguida sobre a seta desenhada, preencha os dados acima e abaixo da seta (ver pgina 167) e clique em OK.

+ 25 C

benzeno

5 - Para o desenho do produto Tripticeno, insira o antraceno, clique em Carbon ou em

Draw Normal e clique sobre as ligaes, de modo a obter o composto abaixo.

Clique no benzeno, posicionando a seta conforme a figura abaixo e d um clique para a introduo de mais um ncleo aromtico.

Clicando em em Draw Normal ligue os tomos de carbono conforme o desenho abaixo.

Selecione a estrutura e clique no boto 3D Optimization .

Tutorial CHEMSKETCH


53

HH

H

H

H

H

HHH

H

H

H

HH

Clique no menu Tools e em Remove Explicit Hydrogens.

Clique no boto 3D Rotation e gire a estrutura at a posio desejada.

6.5.6 Desenhando Grficos

A seguir veremos os passos necessrios para desenhar grficos de energia:

1 - Clique sobre o boto Polyline e desenhe uma curva semelhante ao grfico:

Tutorial CHEMSKETCH


54

2 - Clique sobre o boto Edit Nodes e agindo sobre os ns e pontos de controle (ver pgina 130 e seguintes) da figura, molde-a at conseguir o grfico desejado. Se desejar, clique em

Select/Move/Resize para selecionar a figura e com um clique duplo abra a caixa de dilogo Objects Panel Lines & Arrows e formate a largura da linha em Width.

3 - Clique no boto Line e desenhe as linhas para a indicao do H. Com um clique duplo abra a caixa de dilogo Objects Panel Lines & Arrows e formate o pontilhado da linha em Style.

4 - Clique no boto Brackets , escolha a chave simples e arrastando o mouse determine o tamanho desejado. Clique em Flip Left to Right para inverter a chave.

5 - Clique no boto Arrow e desenhe as duas setas, uma na horizontal e outra na vertical.

Tutorial CHEMSKETCH


55

6 - Clique no boto Artistic Text e digite todos os textos do grfico. Antes de digitar o ,

clique em Greek Font . Aps digitar entalpia, clique no boto Rotate 90

ou com um clique duplo no texto abra a caixa de dilogo Objects Panel Text e na guia Attr registre a rotao de 90.

6.5.7 Desenhando Tabelas

A seguir veremos os passos necessrios para a criao de uma tabela.

Tutorial CHEMSKETCH


56 1 - Desenhar as molculas, utilizando a barra de radicais ( direita da tela) para o benzeno e a barra de tomos ( esquerda da tela) para as ramificaes e grupos funcionais.

2 - No modo Draw, clique no boto Artistic Text e digite os textos na formatao desejada. Aps digitar todos os textos, clique sobre cada um deles e arraste-os para as suas posies aproximadas.

3 - Selecione a primeira estrutura e, no modo Structure, clique em Tools, Calculate e em Select Properties to Calculate .... Na caixa de dilogo Select Properties to Calculate escolha as propriedades desejadas e clique em OK.

Tutorial CHEMSKETCH


57 Clique em Tools, Calculate e em Selected Properties.

Clique em Copy to Editor e o texto ser transferido para a rea de trabalho do ChemSketch.

Composition = C(91.25%) H(8.75%) Molar Volume = 105.7 3.0 cm3 Density = 0.871 0.06 g/cm3

Recorte o texto acima. cole-o no programa Paint e faa as alteraes necessrias (utilizando o boto Artistic Text tambm pode-se digitar o texto no prprio ChemSketch, porm teramos dificuldade em reproduzir o sinal de mais ou menos; por isso optamos pelo programa Paint onde podemos digitar apenas os nomes das propriedades, aproveitando os valores calculados).

Recorte o texto alterado e cole-o na rea de trabalho do ChemSketch. Repita as operaes para os outros compostos.

4 - Insira a tabela, clicando no boto Table e arrastando o mouse at cobrir todo o texto. Aparecer a caixa de dilogo Insert Table devendo ser definidos os nmeros de linhas e colunas.

Aps o clique em OK aparecer a grade da tabela se sobrepondo ao texto. Clique em Send to

Back para enviar a grade da tabela para trs. Posicionando o mouse sobre a linha, ele tomar a

Tutorial CHEMSKETCH


58

forma de uma seta dupla ( ). Clique e arraste a linha at o local desejado. Se necessrio centralize o texto dentro de cada clula.

Para preencher as clulas superiores destacando-as, selecione-as, clicando sobre cada clula com a tecla Shift pressionada. No modo Draw, clique em Tools e em Fill Style Panel que se abrir a caixa de dilogo Fill. Nessa caixa selecione o tipo de preenchimento: None (nenhum), Solid (cor slida), Pattern (riscado) e Shade (dgrad) e a cor para esse preenchimento. Feito isto clique em Apply. A tabela est pronta.

6.6 6.6 6.6 6.6 ---- Molculas em 3D Molculas em 3D Molculas em 3D Molculas em 3D

Alm de toda parte de estrutura plana, o ChemSketch possui um mdulo de gerao e visualizao de molculas em 3D. Para criar uma visualizao em 3D a partir de uma estrutura plana criada na rea de trabalho, siga os passos abaixo:

1) Desenhe a estrutura plana da molcula a qual deseja-se obter a visualizao em 3D.

Tutorial CHEMSKETCH


59

2) Otimize as ligaes na conformao 3D clicando no boto 3D Optimization . O ChemSketch s otimiza uma molcula por vez, se existirem 2 ou mais molculas devemos selecionar apenas uma de cada vez.

3) Agora voc deve clicar no menu ACD/Labs e aps na opo 3D Viewer. Todas as molculas desenhadas sero visualizadas em 3D, porm quanto mais molculas contiver a pgina menor ser o tamanho delas em 3D.

Obs: Para alternar entre o modo 3D e a tela principal do ChemSketch, utilize os botes

localizados na parte inferior da tela. O boto Copy to ChemSk copia a molcula para a tela principal do ChemSketch, com a visualizao normal daquela tela.

6.6.1 - Barra de manipulao em 3D

Abaixo traremos uma viso geral das ferramentas de manipulao em 3D.

1 Open File: Este boto permite abrirmos um arquivo 3D criado no ChemSketch (extenso .s3d), arquivos criados no programa MOPAC Z-Matrix (extenses .mop, .zmt, .dat e .mpc) ou arquivos criados com MDL Molfile (extenso .mol).

2 Save File: Este boto permite salvarmos o documento ativo no formato de visualizao em 3D do ChemSketch (extenso .s3d). Para salvar com extenses diferentes (.mol, .mop, .zmt, .dat, .mpc e .cml) utilize o menu File e Save as ....

3 3D Rotate: Permite a rotao da molcula sobre qualquer eixo. Clique sobre o boto e faa a rotao arrastando o mouse em qualquer direo.

4 Rotate: Permite a rotao da molcula sobre um nico eixo central.

5 Move: Permite a movimentao da molcula para qualquer local a rea de trabalho com um simples arrastar do mouse, sem que a molcula efetue qualquer tipo de rotao.

6 Resize: Permite aumentar ou diminuir o tamanho da molcula com um arrastar de mouse. Para aumentar o tamanho arraste o mouse para fora da molcula e para diminuir arraste o mouse para dentro da molcula.

Tutorial CHEMSKETCH


60

7 Wireframe: Este tipo de representao 3D mostra a molcula na forma de linhas.

Estrutura plana Estrutura 3D modo de linhas

8 Sticks: Este tipo de representao 3D que mostra a molcula na forma de bastes.

Estrutura plana Estrutura 3D modo de bastes.

9 Balls and Sticks: Este tipo de representao 3D que mostra a molcula na forma paus e bolas.

Estrutura plana Estrutura 3D modo de paus e bolas

Este modelo tem o recurso de se aumentar ou diminuir o tamanho das bolas (botes 14 e 15).

10 Spacefill: Este tipo de representao 3D que mostra os espaos vazios da molcula preenchidos.

Tutorial CHEMSKETCH


61

Estrutura plana Estrutura 3D modo de espao preenchido

11 Dots only: Esse tipo de representao 3D mostra somente pontos externos da representao anterior.

Estrutura plana Estrutura 3D modo de pontos

12 Disks: Este tipo de representao em 3D mostra os tomos na forma de discos, muito semelhante a forma Spacefill, porm sem o efeito 3D.

Estrutura plana Estrutura 3D modo de discos

13 With Dots: Este boto mostra os pontos externos do modelo preenchido sobrepostos uma das seguintes representaes em 3D j vistas: boto 7 Wireframe (modo de linhas), boto 8 - Sticks (modo de bastes), boto 9 - Balls and Sticks (modo de paus e bolas) e boto 12 - Disks (modo de discos).

Tutorial CHEMSKETCH


62

Estrutura plana Estrutura 3D Paus e bolas com pontos

14 Increase Atomic Radii: Aumenta o tamanho dos tomos da molcula a uma taxa fixa de 5% no modelo paus e bolas.

15 Decrease Atomic Radii: Diminui o tamanho dos tomos da molcula a uma taxa fixa de 5% no modelo paus e bolas.

16 Distance: Permite determinarmos a distncia entre dois tomos em (angstron). Para determinar a distncia entre dois tomos, clique primeiramente no boto Distance e aps isso selecione dois tomos, clicando sobre eles. Os tomos selecionados para a avaliao ficam, por padro, de colorao verde. Ser aberta automaticamente a caixa de dilogo Internuclear Distance.

Tutorial CHEMSKETCH


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A distncia tambm informada na barra de status da tela (na parte inferior da tela) , permanecendo mesmo depois da caixa de dilogo Internuclear Distance

ser fechada.

17 Angle: Permite determinarmos o ngulo entre trs tomos, em graus. Para determinar o ngulo de uma ligao, clique primeiramente no boto Angle e aps isso selecione os trs tomos, clicando sobre eles. Os tomos selecionados para a avaliao ficam, por padro, de colorao verde. Ser aberta automaticamente a caixa de dilogo Bond Angle.

O ngulo tambm informado na barra de status da tela (na parte inferior da tela) , permanecendo mesmo depois da caixa de dilogo ser fechada.

18 Torsion Angle: Permite determinarmos o ngulo de toro entre tomos, em graus. Para determinar o ngulo torsional, clique primeiramente no boto Torsion Angle e aps isso selecione os tomos, clicando sobre eles. Os tomos selecionados para a avaliao ficam, por padro, de colorao verde. Ser aberta automaticamente a caixa de dilogo Torsion Angle.

O ngulo tambm informado na barra de status da tela (na parte inferior da tela) , permanecendo mesmo depois da caixa de dilogo ser

fechada.

Tutorial CHEMSKETCH


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19 Mirror: Este boto permite a converso de um composto em sua imagem refletida em um espelho.

20 Invert Center: Este boto permite a converso de um ismero R em ismero S. Para inverter um centro, clique sobre o boto Invert Center, d um clique sobre o tomo de carbono quiral para marca-lo (ele ficar verde) e d um segundo clique para inverter o centro quiral.

21 Set Colors: Este boto permite definirmos as cores tanto dos tomos e ligaes, como tambm do tomo selecionado e do plano de fundo.

22 Auto Rotate: Este boto permite que a molcula adquira auto-rotao em todas as direes..

23 Auto Rotate and Change Style: Alm da auto-rotao, este boto permite que o programa troque automaticamente o modo de visualizao da molcula entre as disponveis.

Tutorial CHEMSKETCH


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24 3D Optimization: Este boto permite otimizar a estrutura da molcula no formato 3D.

6.6.2 Manipulando Parmetros

Raio atmico

O ChemSketch possui uma tabela de raios atmicos utilizada nos modelos em 3D. Para acessar essa tabela, no mdulo 3D Viewer, clique em Options e em Radii ....

Distncia internuclear e ngulos

Ao medirmos a distncia ou um ngulo podemos alterar o seu valor na caixa de dilogo correspondente (pgina 146) e com a opo Instant Preview est marcada a alterao ser imediata. No exemplo abaixo aumentamos a distncia internuclear de 1,495 para 3,495 angstrons.

6.7 Chem Basic

O ChemBasic um programa que utiliza arquivos .bas, sendo uma ferramenta til na organizao das pginas de um documento, na converso de arquivos para formatos diferentes, nos clculos de massas de solutos para o preparo de solues e no desenho de peptdios, carboidratos e cidos nucleicos. Pode ser iniciado pelo clique em File e em Run ChemBasic ... ou pelo simples acionar de um dos botes da Barra ChemBasic.

6.7.1 Barra ChemBasic

Para essa barra estar disponvel no Chem Sketch necessrio se fazer o download do ChemBasic (pgina 91) e a sua instalao.

Tutorial CHEMSKETCH


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1 Insert Page: Insere uma pgina em branco no documento ativo do Chem Sketch.

2 Clone Page: Cria uma ou mais pginas iguais pgina aberta na tela, colocando-as ao final do documento.

3 Move/Copy Page: Move ou copia a pgina aberta para o local designado.

4 Reorder Pages: Copia ou move pginas reordenando-as.

5 Delete Pages: Deleta as pginas assinaladas.

Tutorial CHEMSKETCH


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6 Rename Pages: Possibilita a nomeao de pginas.

7 Insert Pages Numbers/Annotations: Permite a insero de nomes e nmeros de pginas e anotaes de rodap, com a utilizao dos smbolos visualizados na figura abaixo.

8 Annotate Document: Nomeia as pginas com o texto inicial de cada uma. Para saber o nome de cada pgina clique sobre a palavra Page na linha de status logo abaixo da rea de trabalho.

9 Document Browser: Procura o documento nos arquivos existentes.

Tutorial CHEMSKETCH


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10 Create HTML: Cria pgina em HTML a partir do documento corrente.

11 Sketch-to-VRML Converter: Exporta a pgina corrente para um arquivo tipo VRML.

12 SDF-to-Sketch Converter: Importa dados de arquivos criados com o MDLs SDfile.

13 Sketch-to-SDF Converter: Exporta os dados das pginas criadas para arquivos criados com o MDLs SDfile.

14 Table Wizard: Ordena todos os textos e/ou desenhos e/ou molculas da pgina em colunas e fileiras, com a opo de se utilizar ou no as linhas.

15 Replace Element: Substitui todos os tomos de um elemento na estrutura por tomos de um outro elemento.

Tutorial CHEMSKETCH


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16 Remove Spectator Ions: Utilizado para remover ons pequenos.

17 Solution Calculator: Calcula a massa, em gramas, do composto da pgina ativa necessria para prepararmos uma soluo de concentrao e volume determinados.

18 Label Printer: O programa disponibiliza 45 tipos de tabelas pr-definidas nas quais pode-se encaixar o composto desenhado.

19 Peptide Builder: Cria uma estrutura em 3D de um peptdio a partir de uma seqncia de aminocidos.

Tutorial CHEMSKETCH


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Pode-se escolher qualquer seqncia de aminocidos dentre os disponveis na base de dados, para isso devemos digitar a seqncia desejada na janela Enter short-hand.

20 Carbohydrate Builder: Cria uma estrutura de carboidratos a partir de uma seqncia de nomes abreviados de acares.

OO

O

O

O

O

H

H

HH

H

H

H

H

H

H H

H H

H

HH

H

HH

OO

O

O

H

NH

H

H

HH

Pode-se escolher qualquer seqncia de acares dentre os disponveis na base de dados, para isso devemos digitar a seqncia desejada na janela Enter short-hand.

Tutorial CHEMSKETCH


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21 Nucleic Acid Builder: Cria uma estrutura em 3D de um cido nuclico (DNA ou RNA), com uma ou duas hlices, a partir de uma seqncia simplificada de bases.

Pode-se escolher qualquer seqncia de bases dentre as disponveis na base de dados, para isso devemos digitar a seqncia desejada na janela Enter base sequence of short-hand, utilizando os cdigos relacionados na janela acima.

Tutorial CHEMSKETCH


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5-ACTGGG-33-TGACCC-5

N

N

NN

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OH

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NH HN

N

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O

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NN

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OH

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NHHN

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OO

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HO

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O

OH H

N

N

NN

NH H

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O

OH

NN

O

O

H

CH3

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OH

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Espero que este tutorial tenha se prestado til, dvidas, crticas e sugestes escrever para: [email protected]

Bons Estudos!