8
18 Anyagok a föld mélyérôl •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• ••••••••••••••••••••••••••••••••••• HC CH C C H H 2.1. Az acetilén (etin) molekulájá- ban a szénatomok között három- szoros kovalens kötés van 2.3. Az acetilén HCl-addíciója so- rán vinil-klorid keletkezik 2. Földgázból műanyag Középpontban az acetilén Hihetetlen, hogy mennyi mindent készítenek földgázból! Kíváncsi vagyok, hogyan lesz a földgázból például m - anyag. Amint láttuk, a metán h bontása – megfelel körülmények között – acetilént (C 2 H 2 ) eredményez: 2 CH 4 (g) 1200 C o ⎯⎯⎯ C 2 H 2 (g) + 3 H 2 (g) Az acetilén (tudományos neve: etin) molekulájában a két szénatom kö- zött háromszoros kovalens kötés található (2.1. ábra). Az acetilén tehát telítetlen szerves vegyület. A három kötés közül leger sebb a szigma- kötés, és ett l gyengébbek a pi-kötések (2.2. ábra). Bár a két pi-kötés azonos energjú, az egymás utáni felbontásukhoz szükséges energia különböz . Az egyik (az „els ”) felbontásához nem kell nagy energia, ezért az acetilén reakcióképes vegyület. Megfelel anyagok molekulá- ival egyesülve a stabilisabb C=C kötés vegyületekké, vagy g sta- bilisabb telített vegyületekké alakulhat. Azt a szerves kémiai reakci- ót, amelyben egy telítetlen szerves vegyület molekulája egy másik anyag molekulájával egyesül, addíciónak nevezzük. Molekula neve Molekula szerkezete Képlete Aszénatomok közötti kötések Kötéstávolság (pm) Kötési energia (kJ/mol) Etán H 3 C C H 3 1 σ 155 344 Etilén vagy etén H 2 C C H 2 1 σ 1 π 135 615 Acetilén vagy etin HC CH 1 σ 2 π 120 812 2.2. Kötési energiák két szénatomból álló szénhidrogén-molekulákban Amennyiben acetilén és hidrogén-klorid molekulái között játszódik le az addíciós reakció, akkor egy olyan kett s kötés (telítetlen) vegyület molekulája keletkezik, amely egy klóratomot is tartalmaz: + HC CH Cl H H 2 C CH Cl Ez a vegyület a vinil-klorid (2.3. ábra). Ebb l készítik a polivinil- kloridot vagy más néven a PVC-t.

Anyagok a föld mélyérôlmaximkiado.hu/pub/item_attach/929/584.pdf · zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-ben használja az élelmiszeripar akár úgy

  • Upload
    others

  • View
    2

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Anyagok a föld mélyérôlmaximkiado.hu/pub/item_attach/929/584.pdf · zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-ben használja az élelmiszeripar akár úgy

18

Anyagok a föld mélyérôl

•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

HC CH

C C HH

2.1. Az acetilén (etin) molekulájá-ban a szénatomok között három-szoros kovalens kötés van

2.3. Az acetilén HCl-addíciója so-rán vinil-klorid keletkezik

2. Földgázból műanyag Középpontban az acetilén

Hihetetlen, hogy mennyi mindent készítenek földgázból!Kíváncsi vagyok, hogyan lesz a földgázból például m -anyag.

Amint láttuk, a metán h bontása – megfelel körülmények között –acetilént (C2H2) eredményez:

2 CH4(g) 1200 C o

⎯ →⎯⎯⎯ C2H2(g) + 3 H2(g)

Az acetilén (tudományos neve: etin) molekulájában a két szénatom kö-zött háromszoros kovalens kötés található (2.1. ábra). Az acetilén tehát telítetlen szerves vegyület. A három kötés közül leger sebb a szigma-kötés, és ett l gyengébbek a pi-kötések (2.2. ábra). Bár a két pi-kötés azonos energiájú, az egymás utáni felbontásukhoz szükséges energiakülönböz . Az egyik (az „els ”) felbontásához nem kell nagy energia, ezért az acetilén reakcióképes vegyület. Megfelel anyagok molekulá-ival egyesülve a stabilisabb C=C kötés vegyületekké, vagy még sta-bilisabb telített vegyületekké alakulhat. Azt a szerves kémiai reakci-ót, amelyben egy telítetlen szerves vegyület molekulája egy másikanyag molekulájával egyesül, addíciónak nevezzük.k

Molekulaneve

Molekulaszerkezete Képlete A szénatomok

közötti kötésekKötéstávolság

(pm)Kötési energia

(kJ/mol)

Etán H3C CH3 1 σ 155 344

Etilén vagyetén

H2C CH21 σ1 π 135 615

Acetilén vagyetin HC CH 1 σ

2 π 120 812

2.2. Kötési energiák két szénatomból álló szénhidrogén-molekulákban

Amennyiben acetilén és hidrogén-klorid molekulái között játszódik le az addíciós reakció, akkor egy olyan kett s kötés (telítetlen) vegyület molekulája keletkezik, amely egy klóratomot is tartalmaz:

+HC CH ClH H2C CH

Cl

Ez a vegyület a vinil-klorid (2.3. ábra). Ebb l készítik a polivinil-kloridot vagy más néven a PVC-t.

Page 2: Anyagok a föld mélyérôlmaximkiado.hu/pub/item_attach/929/584.pdf · zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-ben használja az élelmiszeripar akár úgy

19

••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

2.5. A polimerizáció során sok te-lítetlen molekula egy makromole-kulává egyesül

n

2.6. A vinil-klorid polimerizáció-jának terméke a poli(vinil-klorid), a PVC

2.7. PVC-b l készülnek a szenny-víz elvezetésére szolgáló csövek is

Álljunk meg egy szóra! Ez egy reakcióegyenlet lenne? Tele van matematikai m veleti jelekkel: „ ”, „+”, „=”. Hogyan kell ezt értelmezni?

Ezek közül csak a „+” jel szokott el fordulni kémiai egyen-letekben. A másik két jel nem m veleti jel, hanem a szén-atomok közötti háromszoros és kétszeres kovalens kötést

jelöli. Írhattuk volna a reakcióegyenletet így is:C2H2 + HCl C2H3Cl.

Ebb l viszont nem látjuk a folyamat lényegét: egy háromszoros kö-tés telítetlen vegyület addíciója során egy kétszeres kötés telítetlen vegyület keletkezik.

A szerves vegyületek molekuláinak jelölésére gyakrabbanhasználunk szerkezeti képleteket, mint molekulaképletet(2.4. ábra). A legrészletesebb szerkezeti képlet a konstitú-

ciós képlet. Ebben a képletben feltüntetünk minden alkotó atomot, a közöttük lév kötéseket és a nemköt elektronpárokat is. Össze-tett molekulák esetén áttekinthet bb az ún. félkonstitúciós képlet,amelyben a C–H kötéseket már nem jelöljük. A vonalképletben a tszénatomokat sem tüntetjük fel, csak a kötéseket és a szénatomo-kon (valamint a hozzájuk kapcsolódó hidrogénatomokon) kívüli atomokat. A vonalképletet els sorban nagyon bonyolult szerkezetmolekulák esetében célszer használni. Az atomcsoportos képletbentkülön tüntetjük fel a molekula jellemz atomcsoportjait.

Konstitúciós képlet Félkonstitúciósképlet

Vonalképlet Atomcsopor-tos képlet

CH

H

H

C

H

CH

HH3C CH CH2 CH3CHCH2

2.4. A propén (C3H6) különböz képletei

A vinil-klorid telítetlen vegyület. Molekulái – megfelel körülményekközött – egymással is összekapcsolódhatnak, polimerizálódhatnak. A polimerizáció olyan kémiai reakció, amikor sok telítetlen moleku-óla egy óriásmolekulává (ún. makromolekulává) egyesül (2.5. ábra).A vinil-klorid polimerizációja során a szénatomok egymáshoz kapcso-lódva hosszú láncot alkotnak, poli(vinil-klorid)-dá (PVC) alakulnak(2.6. ábra). Így lesz a földgázból több lépésben m anyag.

H2C CH

Cl

n H2C CH

Cln

Page 3: Anyagok a föld mélyérôlmaximkiado.hu/pub/item_attach/929/584.pdf · zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-ben használja az élelmiszeripar akár úgy

82

Élôlények anyagai

••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

Összetevők: jódozott étkezési só, ízfo-kozók (nátrium-glutamát, E635), növényi zsír, zöldségkeverék 6%

6.1. A nátrium-glutamát számos leveskockában megtalálható

NH2

O

HO

O

OH

NH2

6.2. A glutaminsav egy aminosav

N C

H

H

C

O

OH

H

Q

6.3. A fehérjeeredet aminosavak általános képlete, amelyben a Q egy oldalláncot jelöl

N C

H

H

C

O

OH

H

H

6.4. A glicin konstitúciós képlete és modellje

6. Az élet molekuláiAminosavak és fehérjék

Hallottatok már az umami ízr l? Ez az ötödik alapvet íz az édes, a sós, a savanyú és a keser mellett. „Húsízként” is szokták emlegetni. Azt hallottam, hogy a nátrium-glutamát

nev ízfokozó anyag is ilyen ízt vált ki. Számos élelmiszeren (kon-zerven, húskészítményen, leveskockákon) látható a figyelmeztetés: nátrium-glutamátot tartalmaz (6.1. ábra). Mit jelent ez?

Ezt azért kell feltüntetni az élelmiszereken, mert vannakolyan emberek – szerencsére nem nagy számban –, akik ér-zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-

ben használja az élelmiszeripar akár úgy is, mint E621-es ízfokozó. Maga a vegyület egy aminosavnak, a glutaminsavnak a nátriumsója (6.2. ábra). Sok szabad glutamát található a szójaszószban, a sajtban,a sz l lében, a paradicsomban.

Az aminosavak

Az aminosavak olyan szerves vegyületek, amelyek molekuláibankmind a karboxilcsoport (– COOH), mind azt aminocsoport (– NHt 2)megtalálható. A fehérjéket felépít húszféle aminosav általános képle-te a 6.3. ábrán látható. Ezek az aminosavak csak oldalláncukban (Q) kü-lönböznek egymástól. Mindegyikre jellemz , hogy ún. -aminosavak,ami azt jelenti, hogy az aminocsoport és a karboxilcsoport ugyanahhoz a szénatomhoz kapcsolódik. Másrészt – a legegyszer bb aminosav, a glicin (6.4. ábra) kivételével – a központi szénatom királis. A lehetséges kétféle enantiomer közül az él világban az L-konfigurációjú aminosa-vak a jellemz k.

Ezt nem egészen értem, hiszen a múltkor olvastam arról,hogy az idegm ködésben fontos szerepe van egy -amino-vajsav nev vegyületnek. Ha jól értelmezem a nevét, ak-kor ez is egy aminosav. És nem alfa, hanem gamma!

Valóban, a szervezetünkben nemcsak -aminosavak ta-lálhatók, de a fehérjék felépítésében csak -aminosavakvesznek részt. A -amino-vajsav egy olyan aminosav, amely négy szénatomot tartalmaz, és az aminocsoport a

karboxilcsoporttól számított harmadik szénatomhoz ( -szénatomhoz)köt dik (6.5. ábra). Az aminosav neve el tt álló görög bet tehát a két jellemz funkciós csoport egymástól való távolságára utal.

Page 4: Anyagok a föld mélyérôlmaximkiado.hu/pub/item_attach/929/584.pdf · zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-ben használja az élelmiszeripar akár úgy

83

••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

C

CH2

CH2CH2

O

OHH2N

6.5. A -amino-vajsavban a kar-boxil csoporttól számított harmadik(gamma) szénatomhoz kapcsoló-dik az aminocsoport

H N C

H

H

C

O

O

H

Q

6.7. Az aminosavak stabilis for-mája az ikerionos forma

N C

H

H

C

O

OHH

H

N C

CH2

H

C

O

OHH

H

N C

H

H

C

O

H

HCN

CH2

H

C

O

OH

H

C

H

H

C

O

OH

H

N C

CH2

H

C

O

NH

H

6.8. Két aminosav peptidkötést hoz létre

Mivel az aminosavak molekuláiban mind a savas, mind a bázisos funk-ciós csoport megtalálható, ezért az aminosavak amfoter vegyületek.A reakciópartnert l függ en savként is, bázisként is viselkedhetnek. S t, a kétféle funkciós csoport jelenléte miatt molekulán belül is vég-bemehet a protonátadás. A savas karakter karboxilcsoport protont ad át a bázisos aminocsoportnak (6.6. ábra). Így egy olyan részecske jönlétre, amelynek egyik része negatív töltés ionként, másik része pozitív töltés ionként viselkedik (6.7. ábra). Ezt a kémiai részecskét nevezzükikerionnak. Az aminosavak stabilis formája az ikerionos forma. Ezért az aminosavak – a szerves vegyületek többségét l eltér en – nem mo-lekularácsban, hanem ionrácsban kristályosodnak.

N

HO

OH

H N

O

OH

H

H

6.6. Protonátadás a karboxilcsoport és az aminocsoport között: így jön létre az iker-ion

Egyik osztálytársamtól – akinek a n vére vegetáriánus –azt hallottam, hogy a növényi táplálékokban nem található meg minden esszenciális aminosav, és ez hiánybetegségek-

hez vezethet. Ezért a n vére ún. ovo-lakto-vegetáriánus, ami annyit tesz, hogy a növényi tápanyagokon kívül tojást és tejkészítményeketis fogyaszt. Mik azok az esszenciális aminosavak?

Az életm ködésünkhöz szükséges aminosavak egy részét a szerve-zetünk el tudja állítani más szerves vegyületekb l. Vannak azonban olyan aminosavak (pl. a lizin, fenilalanin) – szám szerint kilenc –, ame-lyeket az emberi szervezet nem tud el állítani, így azokat küls forrás-ból kell a táplálékkal bevinnünk a szervezetünkbe. Ezeket az amino-savakat nevezzük esszenciális aminosavaknak. A növényi táplálékok kknem tartalmazzák az összes esszenciális aminosavat, ezért kell állati eredet táplálékokat (fehérjéket) is fogyasztani.

Az aminosavak – megfelel körülmények között – egymással is reakcióba léphetnek. Az egyik aminosav aminocsoportjából és a másikaminosav karboxilcsoportjából vízmolekula kihasadásával amidcsoport jön létre. Az aminosavak között ilyen módon végbemen kondenzációs reakciót peptidképzésnek nevezzük. Az aminosav-egységeket össze-köt amidkötés pedig a peptidkötés (6.8. ábra). A több aminosavbólpeptidkötésekkel létrejött vegyületet peptidnek nevezzük.dd

Többször hallottam, hogy a fehérjék is aminosavakbólépülnek fel. Mi a különbség a peptid és a fehérje között?

Page 5: Anyagok a föld mélyérôlmaximkiado.hu/pub/item_attach/929/584.pdf · zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-ben használja az élelmiszeripar akár úgy

102

Mesterséges anyagok

2. Áldás vagy átok? A műanyagok

Az elnevezés kicsit megtéveszt , hiszen azt sugallja, hogy minden olyan anyag, amelyet mesterségesen állítanak el ,m anyag. Pedig nem így van. Egy szintetikus gyógyszert

vagy festéket nem szoktunk m anyagnak nevezni.

A m anyagok mesterségesen el állított, jól megmunkálható makro-kmolekulás anyagok. Egy részüket a természetben el forduló makromo-lekulák (fehérjék, cellulóz) átalakításával nyerik. Másik nagy csoport-jukat, az ún. szintetikus m anyagokat (vagy szintetikus polimereket) kis molekulákból állítják el . Azokat a kis molekulájú anyagokat, amelyekb l megfelel eljárással szintetikus polimereket lehet el -állítani, monomereknek nevezzük. Az el állítás reakciótípusa alapjánmegkülönböztetünk poliaddíciós (polimerizációs) és polikondenzációs m anyagokat.

Ha jól emlékszem, a polimerizáció is egyike azoknak a kémiai fogalmaknak, amelyeknek van egy sz kebb ésegy tágabb értelm jelentése is. Sz kebb értelemben apoliaddíciót jelenti, tágabb értelemben pedig minden olyan

kémiai reakciót, amely során kis molekulákból makromolekula kép-z dik melléktermék képz dése nélkül.

Poliaddíciós (polimerizációs) műanyagok

A poliaddíció olyan kémiai reakció, amely során sok telítetlen mo-lekula melléktermék képz dése nélkül makromolekulává egyesül (2.1. ábra). Mivel az addíció a telítetlen kötés vegyületek jellemzreakciója, ezért poliaddícióra is csak telítetlen vegyületek képesek. A polimerizáció során a monomer molekuláinak kett s kötései felbom-lanak, és a monomermolekulák egymással kovalens kötést kialakítva összekapcsolódnak. Az így keletkez polimerek általában lánc alakú molekulákból állnak, ún. láncpolimerek. A legismertebb poliaddíciós m anyagok a polietilén, a polipropilén, a poli(vinil-klorid), a polisz-tirol, a poli(metil-metakrilát) vagy plexi és a poli(tetrafluor-etén) vagy teflon. A világ m anyagtermelésének háromnegyedét (75%-át) három polimerizációs m anyag, a polietilén, a polipropilén és a PVC teszi ki.

A legegyszer bb és legelterjedtebb szintetikus polimer a polietilénvagy polietén (PE) (2.2. ábra). Az ún. kis s r ség (LDPE: low density polyethylene) polietilén a legolcsóbb csomagolóanyag (2.3. ábra). Nem mérgez , viszont szilárdsága nem túl nagy. Többek között fóliák gyár-tására használják.

2.1. A poliaddíció során sok telí-tetlen molekula egy makromole-kulává egyesül

C

H

H

C

H

H n

2.2. Polietilén-molekula (PE) szer-ke zete és felépítésének ismétl drészlete

2.3. Csomagolóanyagaink többsé-ge kis s r ség polietilénb l ké-szül

44LDDPE

•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

Page 6: Anyagok a föld mélyérôlmaximkiado.hu/pub/item_attach/929/584.pdf · zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-ben használja az élelmiszeripar akár úgy

103

Ebb l készülnek azok a m anyagzacskók is, amelyeket nejlonzacskóknak nevezünk. Mi már tudjuk, hogy ezek a zacskók nem nejlonból, hanem polietilénb l készülnek.

Az ún. nagy s r ség (HDPE: high density polyethylene) polietilén kit n szerkezeti anyag. Csöveket, hordókat, palackokat, üzemanyag-tartályokat készítenek bel le (2.4. ábra). A polietilén könnyen feldol-gozható, jó elektromos szigetel , ütés- és vegyszerálló m anyag. Olva-dáspontja viszonylag alacsony, ezért az ilyen anyagból készült eszközöknem h állóak, így mikrohullámú süt ben sem célszer használni ket.Hátránya, hogy ultraibolya fényre (napfényre) bomlik. Tartósságát ada-lékanyagokkal (ún. stabilizátorokkal) növelik.

A polipropilén vagy polipropén (PP) (2.5. ábra) nagy szakítószi-lárdságú, ütéssel, hajlítással szemben ellenálló m anyag. Viszonylag magas olvadáspontja miatt h álló („mikrózható”) edények készítésére is alkalmas (2.6. ábra).

A poli(vinil-klorid) (PVC) a harmadik legnagyobb mennyiségben gyártott szintetikus polimer (2.7. ábra). Tulajdonságait adalékanyagok-kal lehet befolyásolni. Az ún. lágy PVC hidegt r és rugalmas, cip -talpakat, hajlékony csöveket gyártanak bel le. Az ún. kemény PVC alaktartó és ütésálló. Víz- és csatornacsöveket, palackokat, különbözépít anyagokat készítenek bel le (2.8. ábra). Nagy hátránya, hogy égé-sekor környezetre káros anyagok (hidrogén-klorid, dioxin) keletkeznek, ezért a hulladék kezelése körültekintést igényel.

Mostanában sokat hallunk a dioxinmérgezésr l, az élelmi-szerek dioxinszennyezésér l, de sokunknak fogalma sincs róla, hogy mi is ez az anyag.

A köznapi szóhasználatban és a médiában dioxin névvel il-letik a 2,3,7,8-tetraklór-dibenzo[1,4]dioxint (2.9.ábra). Eza vegyület könnyen képz dik klórtartalmú anyagok égé-sekor. A legjelent sebb dioxinforrások: szénéget beren-

dezések, hulladékéget berendezések, dízelmotoros gépjárm vek, faés háztartási szemét égetése. A dioxin zsírban nagyon jól oldódik,közvetlenül vagy a tápláléklánc útján bekerül az emberi szervezetbe,és ott a zsírszövetekben felhalmozódik. A megengedettnél nagyobbmennyisége idegrendszeri, immunrendszeri és egyéb károsodásokat okozhat.

A dioxinmérgezés a vietnami háború (1965–1973) utánkerült a figyelem középpontjába. Vietnamban az amerikaihadsereg dioxint is tartalmazó klórvegyületeket vetett bea partizánokat rejt serd fáinak lombtalanítására. Je-

lent s mennyiség dioxin került a légtérbe a 2001. szeptember 11-iNew York-i támadás következtében is.

2.4. A nagy szilárdságú m anyagtárolókat általában nagy s r ségpolietilénb l készítik

C

H

H

C

H

CH3 n

2.5. Polipropilén jelölése, mole-kulájának szerkezete és ismétl degysége

2.6. Polipropilénb l készült tár-gyak

C

H

H

C

H

Cl n

Cl Cl Cl Cl

2.7. A poli(vinil-klorid) jelölése,molekulájának szerkezete és is-métl d egysége

2.8. PVC-b l készült tárgyak

22HHHHHHHHHHHHHHDPPEEPEPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPEPPPEPPPPEPPPPPPPPPEPPPPPPPEPPPPPPPPPEPPPD

••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

Page 7: Anyagok a föld mélyérôlmaximkiado.hu/pub/item_attach/929/584.pdf · zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-ben használja az élelmiszeripar akár úgy

134

A szerves kémiai ismeretek rendszerezése

••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

Kal

ottm

odel

lG

olyó

mod

ell

Pálc

ikam

odel

lM

olek

ula-

képl

et

C3H6O2

Kon

stitú

ciós

képl

et

C C C

O

O

H

H

H

H

H

H

Félk

onst

itúci

-ós

kép

let

H3C CH2 C

O

O

H

Ato

mcs

opor

-to

s kép

let

CH3–CH2–COOH

Vona

lkép

let

OH

O

1.1. A propánsav-molekula mo-delljei és különböz képletei

1. Középpontban a szénatom Összetétel és molekulaszerkezet

Ha a szerves vegyületekre ugyanazok a természeti törvé-nyek vonatkoznak, mint a szervetlen vegyületekre, akkormiért tárgyaljuk ket külön? Miért van még mindig „szer-ves kémia”?

Nagyon sokáig azt hitték, hogy – a szervetlen anyagokkalellentétben – a szerves vegyületeket csak az él szerve-zet képes el állítani. Kezdetben tehát ez indokolta a szer-ves vegyületek elkülönített tárgyalását. Ez még azután is

megmaradt, hogy 1828-ban Wöhler cáfolta az életer -elméletet. Az elkülönítésnek ma egyetlen oka van: a szénatomból és még néhány,úgynevezett heteroatomból (pl. az oxigénatom és a nitrogénatom) a molekulák rendkívül sokféle változatát lehet el állítani, ami elvileg végtelen számú szerves vegyületet eredményezhet. Ez a sokféleségpedig arra vezethet vissza, hogy a szénatom az egyetlen ismert atom, amely egymással kapcsolódva tetsz leges nagyságú láncokat és gy r ket alkothat.

A szerves vegyületeket felépít legfontosabb elemek (az ún. organo-gén elemek):kk a szén, a hidrogén, az oxigén és a nitrogén. A szerves molekulák felépítésében a szén- és hidrogénatomokon kívül gyakranvesznek részt ún. heteroatomok (az oxigénatom, a nitrogénatom, akklóratom, a kénatom stb.) is.

Egy szerves vegyület összetételét legegyszer bben úgy le-het meghatározni, hogy ismert mennyiségét elégetjük, és a keletkez szén-dioxid, víz, esetleg nitrogén mennyiségét valamilyen módszerrel megmérjük. Ehhez a szén-dioxidot

például lúgos mosóban, a vizet vízmegköt anyagokban nyeletjükel, és a tömegváltozásból következtethetünk a szén-dioxid és a víz mennyiségére. A szerves vegyületek vizsgálatát ma már korszerm szerekkel (tömegspektrométerekkel, kromatográfokkal) végzik.

A szerves vegyületek összetételét, valamint molekulájuk szerkeze-tét képletekkel jelöljük (1.1. ábra). A molekulaképletben feltüntetjüka molekulát alkotó atomok min ségét és mennyiségét. A molekula elektronszerkezeti képletét fejezi ki a szerkezeti (vagy konstitúciós)képlet, amelyben az atomok kapcsolódási sorrendjén kívül jelöljük a köt és nemköt elektronpárokat is. A félkonstitúciós képlet annyivalegyszer bb a konstitúciós képletnél, hogy a C–H-kötéseket nem jelöl-jük. A molekula jellemz atomcsoportjait emeli ki az atomcsoportos

Page 8: Anyagok a föld mélyérôlmaximkiado.hu/pub/item_attach/929/584.pdf · zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-ben használja az élelmiszeripar akár úgy

135

••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

Izot

ópok

C 14C

Allo

trópo

k

grafit gyémánt

Izom

erek

normál-bután izo-bután1.2. Vigyázz! Mást jelent az izotóp, az allotróp és az izomer!

H2CCH

CH2CH3

H2CC

CH3

CH3

H3CCH

CHCH3

but-2-én

2-metilpropén

but-1-én

1.3. A konstitúciós izomerek ese-tén nemcsak az atomok kapcsoló-dási sorrendje, hanem a kötéseksorrendje is különbözhet

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

n-bután i-bután

p-xilol o-xilol m-xilol

n bután i bután

Ne csak nézd!Vajon mi lehet a tudományos neve ezeknek a molekulák-nak?

1.4. A konstitúciós izomerek régi jelölése

képlet. A vonalképlet esetén szenet és a hozzá kapcsolódó hidrogén-atomokat sem jelöljük, csak a szén–szén-kötéseket, a szén–heteroatom kapcsolatokat és a heteroatomokat, illetve a heteroatomokat tartalmazó funkciós csoportokat tüntetjük fel.

A szerves vegyületek esetében különösen gyakori jelenség az, hogy két vagy több vegyületnek megegyezik a molekulaképlete, de eltér a molekuláik szerkezeti képlete. Ezt a jelenséget nevezzük izomériának.

Nekem még mindig nagyon figyelnem kell, hogy ne kever-jem össze az izotópok, az allotrópok és az izomerek fogal-mát. Ha jól emlékszem, az izotópok olyan atomok, ame-

lyeknek a protonszáma megegyezik, de a neutronszáma különbözik. A izomerek olyan molekulák, amelyek összetétele azonos, de szer-kezete különböz . Az allotrópok pedig ugyanazon elem különbözkristályszerkezet vagy molekulatömeg módosulatai (1.2. ábra).

Bármely szerves molekula szerkezetének leírásához három tényezpontos ismerete szükséges, ezek a konstitúció, a konfiguráció és a kon-formáció. A konstitúció az atomok kapcsolódási sorrendjét – beleértve az atomok közötti kapcsolat milyenségét is – jelenti. Azok a molekulák, amelyek molekulaképlete azonos, de a molekulák konstitúciója külön-böz , egymás konstitúciós izomerei.

Ezt nem egészen értem. Mi az, hogy „beleértve az atomok közötti kapcsolat milyenségét is”?

Ez azt jelenti, hogy nemcsak akkor beszélhetünk konstitú-ciós izomerekr l, ha két vagy több molekulában az atomokkapcsolódási sorrendje eltér , mint például a bután és a

2-metilpropán esetében, hanem akkor is, ha az atomok sorrendje vál-tozatlan, de az atomok közötti kötés különbözik a két molekulában. Ilyen okok miatt egymás konstitúciós izomere a but-1-én és a but-2-én. Ezekben a molekulákban a kett s kötés helyzete más, az atomokkapcsolódási sorrendje ugyanaz (1.3. ábra).

Hagyományból még ma is használjuk a konstitúciós izo-merek olyan megkülönböztetését, mint például az izo- ésa normálizomer az alkánok esetén (pl. i-bután és n-bután).A normál- el tag a nem elágazó nyílt láncú telített szén-

hidrogének neve el tt szerepel, míg az izo- el tag az elágazó, nyíltláncú izomerek összefoglaló nevében fordul el . A kétszeresenszubsztituált benzolszármazékok esetén az orto- (1,2), meta- (1,3)és a para (1,4)-jelöléseket is hagyományból használjuk (pl. o-xilol,m-xilol és p-xilol) (1.4. ábra).