Indian Drugs, 45(1), 2008, 16‐25  Spectroscopic and Inter Molecular Studies of Anti AIDS Drug: 3'­Azido­2'­deoxythymidine 

Y.P.Singha *  and Ratnesh Dasb    aDepartment of Physics, Govt. Women’s Polytechnic College , Sagar (MP) 470001      INDIA,.E‐mail: Y_P_S_2k@Yahoo.com   bDepartment of Chemistry, Dr. H.S.Gour University, Sagar (MP), INDIA, 470001,     E‐mail: ratnesh_das@breakthru.com  ABSTRACT  The vibrational absorption  spectra of 3'‐Azido‐2'‐deoxythymidine  (Zidovudine) have been  studied. The 

spectra were analysed based on semi‐empirical quantum mechanical (AM1) and (PM3) calculations. Assuming Cs 

point symmetry, vibrational assignments  for  the observed  frequencies have been proposed. The spectra exhibit 

distinct  features  originating  from  low  frequency  vibrational modes  caused  by  inter‐molecular motion. Normal 

modes have been calculated and an assignment of the observed spectra has been proposed.  

 Keywords : Zidovudine, FTIR Spectra, Anti aids drug, HIV, AM1 and MP2 calculations  INTRODUCTION 

AIDS  has  ceased  to  be  a  mere  health 

problem  and  has  now  acquired  dimensions  which 

perhaps  have  very  few  parallels  in  the  history  of 

mankind.  In  reality  AIDS1  is  ,  not  a  disease  but  a 

collection of seventy or more conditions which result 

from  the damage done  to  the  immune  system and 

other  parts  of  the  body  as  a  result  of  infection  by 

HIV. 

  There are a number of drugs that have been 

considered as to be anti HIV. The drugs like 3'‐Azido‐

2'‐deoxythymidine  (AZT)  and  ribavirin  appear most 

promising  because  both  cross  the  blood‐brain 

barrier and can be taken orally, and  in early traities 

they do not cause serious side effects. 

AZT Zidovudine, was the first drug approved for the 

treatment  of  AIDS  and  HIV  infection.  Jerome 

Horowitz  first  synthesized AZT  in 19642. The crystal 

structure  of  AZT  was  reported  by  Alan  Howie3  in 

1988.  In the solid state AZT forms a hydrogen bond 

network4. 

  The study of drug complexes have assumed 

much  importance,  the  chemistry of  life  involves,  in 

an  essential  and  indispensible  way  many  of  the 

chemical  elements5,  6.  The word AIDS  inspires  fear, 

widespread  diffusion  of  information  about this 

disease has made people aware of  its  lethal effects. 

Nodal  research  in  the  medicinal  and  biological 

sciences are being persued all over the world with a 

view for achievimg better understanding of AIDS, its 

causes, symptoms,  mode  of  spreading,  diagnostic 

treatment  and  possible  cure. Spectroscopis  studies of  anti‐AIDS  drug  have  made  a  significant 

contribution  of  this  noble  endeavor  of  striving  to 

eliminate the fear of this dreadful disease.  

  The calculation of vibrational frequencies by 

computational  methods  is  becoming  increasingly 

important  in  many  areas7.  Infra  red  and  Raman 

spetra of molecules in their ground electronic states 

were predicted by molecular orbital theory8. 

Conformational analysis of AZT  structure and other 

related  drugs  have  been  previously  reported  at 

semi–empirical  and  ab  initio  levels  of  theory  7‐9. 

Hernández10 at al  reported an ab  initio HF and DFT 

study of the dipole polarizability of AZT drug. 

Thus the present study has been undertaken with a 

view  to  understand  the  spectroscopy  of  this  drug 

and  we  compared  experimental  results  with 

calculated  frequencies     using  force matrix method 

and MOPAC method. 

Thus  the  present  study  has  been 

undertaken  with  a  view  to  understand  the 

spectroscopy  of  this  drug  and  we  compared 

experimental  results  with  calculated  frequencies   

using  force  matrix  method  and  MOPAC  method. 

Probably, this is the first time when we are reporting 

experimental  frequencies      with  AM1  and  PM3 

calculated frequencies because we had surveyed  lot 

of literature but we found nothing. 

EXPERIMENTAL 

All  the  chemicals  used  to  prepare 

experimental  sets  were  of  Analar/BDH  grade. 

Zidovudine was purchased from Cipla India Ltd.  

  I.R. Spectrum has been  recorded using KBr 

disc  in  solid  phase  in  the  range  400‐4000cm‐1  on 

Perkin‐Elmer spectrometer Model 397.  

Preparation of KBr Pallets: A  small amount 

of  finally  grounded  solid  sample  was  intimately 

mixed with about 100 times or more than its weight 

of  Potassium  bromide  powder.  The  finely  ground 

mixture was  than pressed under very high pressure 

in  a  press  (about  10/cm2)  to  form  a  small  pallet 

(about 1‐2 mm thick and 1cm in diameter). 

The  accuracy  of  the  measurements  was 

estimated to be within 3cm‐1 and the resolution was 

better than 2cm‐1 through the entire spectra. 

 

 

 

 

 

 

 

 

Figure 1: Structure and Formula of Zidovudine 

RESULTS and DISCUSSIONS 

Zidovudine is one of the complex structured 

drugs.  The  infra  red  spectrum  of  this  drug  is 

presented in figure 2. 

  The  theoretical  prediction  of  vibrational 

spectra  is  of  practical  importance  for  the 

identification  of  known  and  unknown  compounds, 

and  has  become  an  important  part  of  spectro‐

chemical and quantum chemical investigations11. 

  We can get information from computational 

vibrational  spectra  only when we  compare  it with 

experimental spectrum. The values of  bond angle in 

angstroms,  bond  angles  in  degrees  and  Cartesian 

coordinates  are  presented  in  Table  1.  The 

experimental  results  are  compared  with  those 

obtained  by  AM1  and  PM3  method.  These 

calculations are done on the basis of precise set. The 

calculated  bond  distances  and  bond  angles  comes 

out to be in agreement with the experimental one as 

reported by Roey et al12. 

C 3 C 5

C 7

C 1

O 1 9 N 4 H 2 0

N 2

C 8

H 2 2

H 2 3

H 2 1

C 1 2C 6

O 9

H 2 6

H 2 5

N 1 4

N 1 6

C 1 3

H 2 4H 2 7

H 2 8

N 3 2

H 1 8

O 1 7

H 3 0 H 2 9

O 1 5

H 3 1

  

3'‐Azido‐2'‐deoxythymidine or Zidovudine  

Empirical Formula  C10H13N5O4 

Molecular Weight  267.24 

  The  vibrational  infrared  frequencies  were 

also calculated on the basis of AM1 and PM3 precise 

set  of  MOPAC  as  shown  in  table  3.  3'‐Azido‐2'‐

deoxythymidine contains 32 atoms so that  it has 90 

normal  modes.  The  calculated  normal  modes  are 

distributed  among  60  a΄  and  30  a΄΄  species  of  Cs 

symmetry group. 

  The  table  3  also  shows  that  PED 

contributions  for  90  normal  modes.  These 

assignments  are  partly  based  on  the  calculated 

frequencies.  As  the  table  3  is  self‐explanatory, we 

shall discuss here only some important points. 

  Only  the  frequencies  from  300cm‐1  to 

2200cm‐1  have  been  taken  into  consideration.  The 

experimental bands are shown in figure 2. All spectra 

exhibit  fine  structures. Experimental O‐H  stretching 

bands  are  not  shown;  only  theoretically  calculated 

frequencies are taken into account. 

  Figure  3  and  4  shows  agreement  between 

the  experimental  and  calculated  wave  numbers 

(AM1  and  PM3).  The  graph  is  linear  which  shows 

that theoretical and experimental results are in good 

agreement. 

CONCLUSIONS  Theoretical  semi‐empirical  quantum 

mechanical  AM1  and  PM3  calculations  of  the 

geometry  and  vibrational  frequencies  of  the  AZT 

drug are presented in this paper and compared with 

infrared  spectra.  The  calculated  geometries  and 

frequencies agree well with  the experimental ones, 

but there are some differences between frequencies 

mainly  due  to  intermolecular  interactions, 

anharmonicity and computational basis set. 

ACKNOWLEDGEMENTS  The  authors  are  grateful  to  Director,  DTE‐

Madhya Pradesh, Bhopal  and Head, Department of 

Chemistry,  Dr.  H.S.Gour  University,  Sagar  (MP), 

India. 

REFRENCES 

1. Dossier P, AIDS and Thirld World, The Panon Institute of London (1988) 

2. Yarchoan  R,  Mitsuya  H,  Broder  S.  AIDS therapies. Sci Am, 259(4):110‐9, (1988) 

3. Alan Howie, r.a.howie@abdn.ac.uk, www.abdn.ac.uk/chemistry/research/rah/rah.hti, (2006) 

4. I.D. Dyer, J.N.Low, P.T.Tollin, H.R. Wilson and R.  Alan  Howie;  Structure  of  3'‐Azido‐2'‐deoxythymidine,  AZT;  Acta  Crystal,;    C44, 767‐769, (1988) 

5. A.P.Scott,  L.J.Radom,;  Harmonic  vibrational frequencies:  An  evaluation  of  HF,  MP, Quadratic  configuration  Interaction,  DFT and  Semiempirical  scale  factors;    J.  Phys Chem A;; 100, 16502‐16513, (1996) 

6. M.W.Wong;  Vibrational  frequencies prediction using DFT; Chem Phys. Lett;; 256, 391‐399, (1996) 

7. M.  Sabio,  S.  Topiol;  A  conformational analysis  of    3'‐Azido‐2'‐deoxythymidine;  J. Comput. Chem, 13, 478–491, (1992). 

8. M.  T.  Baumgartner,  M.  I.  Motura,  R.  H. Contreras,  A.  B.  Pierini,  M.  C.  Brión; Conformational  studies  of  novel antiretroverial  analogs  of  Zidovudine;  Nucl.eos. Nucleot. & Nucleic Acids, 22, 45–62, (2003). 

9. H.  Xinjuan,  H.  Mingbao,  Y.  Dayu;  Density function of 3'‐Azido‐2'‐deoxythymidine;  Sci. China  Serie  B:  Chemistry,  45,  470–474, (2002). 

10. Javier  Hernández,  Humberto  Soscún,and Alan Hinchliffe,  The  dipole  polarazibility  of the most  stable  conformation  of  3'‐Azido‐2'‐deoxythymidine;    Internet  Electronic Journal  of Molecular  Design,      Volume  2, Number 9, Pages 589–598, (2003). 

11. M.  Szafran,  J. Koput,  Z. Dega, A. Katrusiak  , M. Pankowski and K. Stobiecka ; X‐ray, MP2, DFT studies of the structure and vibrational 

spectra of trigonelliniumchloride;  Chemical Physics, 289, 201‐219, (2003) 

12. V.P. Roey,  J.M. Salerno, W.L. Duax, C.K.Chu, M.K.Ahn,  R.F.  Schinazi;  Solid  state conformation  of  anti  human 

immunodeficiency  virus  type‐1  agents: Crystal  structure  of  three  AZT;  J.  Am.  Soc, 110, 2277‐2282, (1988) 

Fig 2:  I. R. Spectra of 3'‐Azido‐2'‐deoxythymidine/ Zidovudine (AZT)   Table 1. Optimized bond distances (in Angstrom Å), bond angles and torsion angles  (in degrees °)of AZT. 

Bond length  ( A0   ) 

Bond Angle  ( Degree ) 

Bond  Experimental14 

 AM1  Calculation 

PM3 Calculation  

Bond Angle  Experimental14 AM1 Calculation  PM3 Calculation  

C1‐N2 N2‐C3 C3‐N4 C5‐N4 C5‐C7 C7‐C1 C1‐O17 C7‐C8 C8‐H21 N2‐H18 C3‐O19 C5‐H20 N4‐C10 C10‐O9 C10‐C6 C6‐C12 C12‐C11 C11‐O9 C11‐C13 C13‐O15 C12‐N14 N14‐N16 N16‐N32 N32‐N14 

1.384 1.368 1.372 1.386 1.332  1.197 1.503   1.201  1.463 1.391 1.535 1.529  1.414 1.515 1.405 1.467 1.231 1.100 

1.391 1.391 1.391 1.391 1.391 1.391 1.107 1.542 1.694 1.095 1.095 1.095 1.456 1.401 1.598 1.581 1.946 1.511 1.591 1.483 1.492 1.316 1.245 1.729 

1.3911.391 1.391 1.391 1.391 1.391 1.113 1.557 1.703 1.109 1.116 1.115 1.498 1.451 1.603 1.608 1.993 1.549 1.612 1.506 1.507 1.359 1.281 1.937 

C1‐N2‐C3C1‐N2‐H18 N2‐C1‐O17 N2‐C3‐O19 C3‐N4‐C5 C7‐C8‐H21 H21‐C8‐H22 C7‐C5‐H20 C5‐N4‐C10 N4‐C10‐H27 N4‐C10‐O9 H27‐C10‐C6 C11‐O9‐C10 C10‐C6‐C12 C10‐C6‐H26 O9‐C11‐C12 C11‐C12‐C6 C11‐C13‐O15 C13‐O15‐H31 H30‐C13‐O15 C6‐C12‐N14 C5‐C7‐C1 C5‐C7‐C8 C13‐C11‐O9 N4‐C10‐C6 N14‐N16‐N32 N16‐N32‐N14 N32‐N14‐N16 N2‐C3‐N4  

130.4 123.1  119.1    117.9  107.8  110.2 98.8  104.7 105.6 113.5   111.1 120.0 120.0 120.4 162.3    113.0 

120.000 120.000 120.000 120.000 120.000 77.245 69.517 120.000 118.953 120.269 108.329 77.519 111.538 99.157 106.681 103.184 105.995 114.382 141.357 39.462 113.346 121.634 119.924 120.996 160.534 57.165 69.378 56.00 110.0 

120.000120.000 120.010 120.00 120.060 78.058 70.349 121.658 119.359 121.647 109.264 76.927 112.327 100.062 106.992 104.194 104.367 115.216 140.581 40.421 114.624 120.347 120.068 120.624 159.458 58.619 70.058 55.0274 111.621 

Table 2:  Cartesian Coordinates  

AM1  PM3

    NO.       ATOM         X         Y         Z       1         C         .0000     .0000     .0000      2         N        1.4008     .0000     .0000      3         C        2.1006    1.2117     .0000      4         N        1.4002    2.4246     .0000      5         C         .0010    2.4250     .0000      6         C        4.2036    2.5236     .7786      7         C        ‐.6994    1.2119     .0000      8         C       ‐1.8025    1.2121     .0000      9         O        4.7145    1.1446    1.2160     10         C        5.0983    3.5291    1.5247     11         C        6.2287    1.3673    1.3141     12         C        6.3343    2.7396    1.9949     13         C        5.8960     .0270    1.3141     14         N        7.2137    4.1369    1.9949     15         O        6.5882   ‐1.0034    1.3141     16         N        6.4851    5.2408    1.9949     17         O        ‐.5515    ‐.9553     .0000     18         H        1.9522    ‐.9554     .0000     19         O        3.2037    1.2117     .0000     20         H        ‐.5504    3.3804     .0000     21         H       ‐2.3927     .3261     .0000     22         H       ‐2.9386    1.4685     .0000     23         H       ‐2.7141    2.1686     .0000     24         H        7.1433    1.6133    1.3141     25         H        5.8477    2.2723     .3594     26         H        5.1078    2.5105     .3594     27         H        5.2926    4.3952    1.5247     28         H        3.6686    3.8305     .7786     29         H        5.1802    ‐.8574    1.3141     30         H        4.9213     .2590    1.3141     31         H        7.9281   ‐1.6039    1.3141     32         N        5.0070    6.0841    1.9949 

NO.       ATOM         X         Y         Z       1         C         .0000     .0000     .0000      2         N        1.4008     .0000     .0000      3         C        2.1006    1.2117     .0000      4         N        1.4002    2.4246     .0000      5         C         .0010    2.4250     .0000      6         C        2.2467    3.4319     .8402      7         C        ‐.6994    1.2119     .0000      8         C       ‐1.8025    1.2121     .0000      9         O        2.8323    2.2889    1.6796     10         C        3.4668    4.2561     .3927     11         C        4.1331    1.9632     .9355     12         C        4.6962    3.3511     .5971     13         C        4.5736    1.1318     .9355     14         N        5.3458    3.6474     .5971     15         O        5.5266     .6188     .9355     16         N        5.1056    4.8577     .5971     17         N        4.5477    4.4753     .5971     18         O        ‐.5515    ‐.9553     .0000     19         H        1.9522    ‐.9554     .0000     20         O        2.7078    1.1640     .0000     21         H        ‐.5504    3.3804     .0000     22         H       ‐1.7139    ‐.0315     .0000     23         H       ‐2.3664     .4990     .0000     24         H       ‐2.0873    1.9235     .0000     25         H        4.7343    2.5012     .9355     26         H        3.9969    2.8504     .5971     27         H        3.0875    3.5391     .2340     28         H        3.8512    4.6240     .3927     29         H        2.6679    3.9207     .8402     30         H        3.7636     .7315     .9355     31         H        5.2904    1.4621     .9355     32         H        6.4823     .6999     .9355  

Table 3  Experimental, Calculated Frequencies and Potential Distribution  in  Zidovudine (AZT) 

Assignment  Experimental Frequencies 

(in cm1−) 

 

MOPAC Calculated Frequencies (in cm1−)  Potential Energy 

Distributionb 

AM1  PM3  Atom Pair / Energy Contribution 

(in %)a 

Species  a’

1    3468.99  3485.70  O15‐ H31 (99.5)  νs (Hydroxyl Group) 2    3451.41  3356.85  N2‐H18 (99.3)  νa (Thymine Ring) 3    3331.98  3294.36  015‐H31 (99.5)  νa (Hydroxyl Group) 4    3190.12  3166.24  C10‐H27 (97.7)  νa (Azide Ring) 5    3143.81  3087.32  C8‐H22 (32.9) 

C8‐H21 (29.2) C8‐H23 (24.7) 

 νs (Thymine Ring)  

6    3142.39  3077.40  C5 – H20 (86.0)  νs (Thymine Ring) 7    3094.79  3073.82  C11‐H24 (54.9)  νs  8    3084.79  3069.05   C6‐H26 (70.1) 

C6‐H28 (28.4) νs (Furancose Ring)  

9    3072.90  2993.62  C13‐H29 (92.1)  νs (Hydroxyl Group) 10    3055.24  2988.79  C8‐H22 (55.8) 

C8‐H21 (39.2) νs  (Thymine Ring)  

11    3039.39  2907.71  C8‐H23 (66.4) C8‐H21 (26.5) 

νa  (Thymine Ring) 

12    3020.78  2805.41  C11‐H24 (38.8) νa  (Furancose Ring) 

13    3015.48  2639.90  C6‐H28 (68.4) C6‐H26 (29.8) 

νa (Furancose Ring) 

14    2512.86  2622.94  N16‐N32 (71.7) N14‐N16 (28.0) 

νa  (Azide Ring) 

15  2170  2162.78  2163.94  C12‐N14 (23.6)  νs (Furancose Ring) 16  1887  1842.68  1949.16  C10‐H27(42.2) 

C12‐N14 (16.7) C11‐C12 (15.5) 

β s + νs + νs (Furancose Ring)  

17  1801  1811.70  1894.66  C5‐C7 (21.7) C3‐C5 (15.7) C3‐N4 (10.7) 

β s + β s + νs (Thymine Ring)  

18  1725  1728.36  1720.75  C3‐N4 (19) C3‐O19 (14.1) 

β s + νs  (Thymine Ring) 

19  1623  1653.82  1605.83  C3‐N4 (14.8) C3‐O19 (18.1) 

β a + νa  (Thymine Ring) 

20    1552.48  1543.15  N4‐C5 (24.1) C5‐C7 (15.6) 

νs + νs (Thymine Ring) 

21    1549.01  1532.50  O15‐H31 (50.3) C13‐H29 (11.5) C13‐O15 (11.1) 

β s + β s + νs (Hydroxyl Group)  

22    1539.82  1500.53  C12‐N14 (35.3) N14‐N16 (29.4) 

νs + νs (Azide Ring) 

23  1483  1479.92  1472.42  C13‐O15 (22.6) C11‐C13 (18.4) C13‐H29 (15.5) 

νa + νa + β a (Hydroxyl Group) 

24    1476.10  1469.10  C7‐C8 (25.7) C1‐C7 (15.0) C5‐C7 (13.2) 

νs + νs+ νs (Thymine Ring)  

25    1460.51  1451.15  C6‐H26 (20.1) C6‐C10 (16.8) C6‐H28 (15.8) 

β s+ νs + β s (Furancose Ring)  

26    1437.58  1425.70  N2‐H18 (29.2) N2‐C3 (10.4) 

β s+ νs (Thymine Ring) 

27    1436.61  1419.17  C11‐C12 (21.5)  νs (Furancose Ring) 28  1414  1412.89  1429.43  C1‐C7 (13.1) 

C8‐H22 (10.7) N2‐H18 (10.6) 

νs + β s+ β s (Thymine Ring)  

29    1395.64  1382.55  C6‐H28 (12.5) C6‐H26 (12.4) 

β s+ β s (Furancose Ring)  

30    1384.84  1377.64  C11‐H24 (17.9)  β s (Furancose Ring)  

31    1377.14  1370.14  C11‐H24 (14.9)  β a (Furancose Ring)  

32    1376.39  1364.90  C8‐H22 (34.9) C8‐H23 (21.5) 

U (Thymine Ring)  

33    1372.71  1360.08  C3‐O19 (11.5)  β s (Thymine Ring) 34  1324  1320.69  1330.35  C13‐H29 (25.1) 

C11‐C13 (13.8) β s +  νs (Hydroxyl Group) 

35    1318.57  1316.84  C1‐N2 (30.0) C1‐O17 (13.3) C1‐C7 (12.6) 

νs + νs+ νs (Thymine Ring) 

36    1286.42  1280.66  C5‐H20 (28.1) N2‐C3 (12.7) N4‐C5 (11.7) 

β s + νs+ νs (Thymine Ring)  

37    1281.31  1278.95  C13‐H29 (17.6) C12‐N14 (14.2) 

β s (Hydroxyl Group)  νs (Azide Ring) 

38    1275.97  1269.91   C6‐H28 (23.8) C13‐H29 (22.6) 

β s  (Furancose Ring)  β s (Hydroxyl Group) 

39    1172.30  1174.33  C13‐H29 (19.6) C6‐H28 (10.0) 

β a  (Furancose Ring)  β a (Hydroxyl Group) 

40  1151  1171.21  1169.71  C11‐H24 (16.9) C11‐C13 (14.0) 

β s  (Furancose Ring)  β s (Hydroxyl Group) 

41    1118.52  1112.05  C11‐C13 (18.9) C11‐H24 (17.8) 

β a  (Hydroxyl Group)  β a (Furancose Ring) 

42  1106  1103.83  1110.50  C5‐H20 (22.5) C1‐N2 (14.4) C3‐N4 (14.3) 

νs+ β s + νs (Thymine Ring) 

43    1072.51  1062.79  C8‐H23 (36.6) C8‐H21 (21.0) C8‐H22 (17.3) 

β s + β s+ β s (Thymine Ring) 

44    1058.95  1049.28  C8‐H23 (11.5) C8‐H21 (24.7) C8‐H22 (26.8) 

β a + β a+ β a (Thymine Ring) 

45    1050.84  1034.86  C6‐C10 (19.5) C10‐H27 (10.6) 

νs + β s (Furancose Ring) 

46  1013  1012.02  1006.45  C6‐C10 (18.6) C6‐H26 (17.2) C6‐H28 (15.9) 

νs+ β s+ β s (Furancose Ring)  

47  1001  966.26  976.38  C11‐H24 (24.1) C11‐C12 (19.2) 

 β s+ νs (Furancose Ring) 

48  927  922.03  931.15  C1‐C7 (12.9)  β s  (Thymine Ring) 49    854.58  863.26  C5‐C7 (13.6)  β a (Thymine Ring) 

 50    694.90  715.21  C6‐C10 (11.0)  β s (Furancose Ring) 

51  574  574.24  562.87  C13‐O15 (18.7) C11‐C13 (16.2) 

rocking (Hydroxyl Group) 

52  482  490.62  450.83  C1‐C7 (10.5)  β s (Thymine Ring) 53    456.07  417.07  O15‐H31 (22.4)  β s (Hydroxyl Group) 54    417.19  402.02  N14‐N16 (11.8)  νs (Azide Group) 55    367.44  354.55  C3‐015 (37.0)  β s (Hydroxyl Group) 56    322.41  362.60  N14‐N16 (21.9)  β a (Azide Group) 57  311  305.67  317.91  C6‐C10 (14.5) 

C6‐H28 (21.1) C6‐H26 (18.9) 

β s + β s+ β s (Furancose Ring) 

58    236.18  225.89  C6‐C10 (24.5) C6‐H28 (20.1) C6‐H26 (19.9) 

β a + β a+ β a (Furancose Ring) 

59    144.79  15.47  C6‐C10 (13.4) C10‐H27 (13.0) 

β s+ βs (Furancose Ring) 

60    112.24  77.84  C7‐C8 (24.5) C8‐H21 (21.2) C8‐H22 (20.5) 

β a + β a (Thymine Ring)  

Assignment  Experimental Frequencies 

(in cm1−) 

 

MOPAC Calculated Frequencies (in cm1−)  Potential Energy 

Distribution 

AM1  PM3  Atom Pair / Energy  Contribution (in %) 

Species  a’’́

1  1387  1381.07  1373.55  C8‐H21 (47.9) C8‐H23 (35.4) 

γs  (Thymine Ring)  

2    1350.60  1363.73  C6‐H28 (17.3) C6‐H26 (15.0) 

γs (Furancose Ring)  

3    1246.77  1274.74  C13‐H29 (54.1) O15‐H31 (12.7) 

γs  + γs (Hydroxyl Group) 

4  1191  1213.16  1206.15  C6‐H26 (27.1) C10‐H27 (11.8) C13‐H29 (11.8) 

γa  (Furancose Ring)  γa (Hydroxyl Group)  

5  914  944.84  981.27  C5‐H20 (65.0)  γs  (Thymine Group) 6    857.71  885.26  C6‐C10 (11.9)  γs  (Furancose Ring) 7  817  815.85  813.62  C10‐H27 (24.8) 

C6‐H26 (13.9) C6‐H28 (13.7) 

γs  (Furancose ring)   

8  741  752.51  797.30  C1‐C7 (31.7) C1‐N2 (21.6) C1‐O17 (21.5) 

γs  (Thymine Group) 

9    696.64  699.38  C3‐N4 (27.3) N2‐C3 (21.3) C3‐O19 (20.8) 

γs  (Thymine Group) 

10    696.22  671.40  N2‐H18 (80.2)  γs  (Thymine Group) 11  607  624.34  647.93  C1‐N2 (21.1) 

N2‐C3 (14.8) C1‐C7 (13.8) 

γa  (Thymine Group) 

12    563.95  562.70  C3‐C5 (14.5)  Rocking (Thymine Ring) 

13    537.38  555.47  C6‐C10 (11.6)  γa (Furancose Ring)  

14    486.23  489.36  C11‐H24 (11.3)  γs  Scissoring (Furancose Ring) 

15    461.91  453.46  C12‐N14 (12.0) C11‐C12 (10.2) 

γa Scissoring (Furancose Ring) 

16  441  448.37  432.65  N16‐N32 (52.0) N14‐N16 (41.6) 

γs  Scissoring (Azide Ring) 

17  406  427.19  412.02  N14‐N16 (11.8)  γa Scissoring (Azide Ring) 

18  355  344.89  394.32  O15‐H31 (21.8) N14‐N16(13.2) 

γs (Hydroxyl Group) γs (Azide Ring) 

19    337.41  377.95  C7‐C8 (20.5) N4‐C5 (13.0) 

γs (Thymine Ring)  

20    180.47  191.89  O9‐C110 (12.1) O9‐C11 ( 11.4) 

γs (Furancose Ring)  

21    167.09  183.81  C1‐N2 (20.3) N2‐C3 (20.0) N2‐H18 (17.7) 

γa (Thymine Ring)  

22    106.61  116.5  C11‐C12 (21.4) C11‐C13 (20.6) C11‐H24 (18.8) 

γs (Furancose Ring)   

23    81.07  71.33  C3‐O19 (13.6)  γs (Thymine Ring) 24    50.97  47.41  C13‐O15 (19.0) 

C11‐C13 (16.2) O15‐H31 (11.9) 

γa ( Hydroxyl Group)   

25    38.55  33.11  C13‐O15 (17.5) C11‐C13 (12.9)  

Rocking  (Hydroxyl Group) 

26    29.21  27.21  C7‐C1 ( 19.8) C7‐C5 (17.3) C7‐C8 (12.6) 

Rocking (Thymine Ring) 

27    28.56  26.8  C10‐O9 (18.6) C10‐C6 (16.5) C10‐H27 (12.9) 

Rocking  (Azide Ring) 

28    17.86  18.42  C8‐H21(15.6) C8‐H23 (14.9) C8‐C7 (11.60 

Rocking (Thymine Ring) 

29    12.50  13.6    Twisting 30    10.10  10.8    Twisting 

a Only contributions > 10% are listed b  ν = stretching,β= in‐plane bending, γ=out‐of‐plane bending, s= symmetric,    a=   asymmetric 

Fig 3: Correlation Diagram for Experimental Vs Calculated Frequencies (AM1 method) 

Fig :4 Correlation Diagram for Experimental Vs Calculated Frequencies (PM3 method)