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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
➢ Caracterísitcas generales
➢ Clasificación
➢ Propiedades
Aminoácidos
Los aminoácidos son las unidades básicas de un Los aminoácidos son las unidades básicas de un grupo de biomoléculas a las que llamamos...grupo de biomoléculas a las que llamamos...
PROTEÍNASPROTEÍNAS
AminoácidosGeneralidades
¿Cómo los nombramos?¿Cómo los nombramos?
• GLICINAGLICINA
• GLYGLY
• GG
• TRIPTOFANOTRIPTOFANO
• TRPTRP
• WW
Aminoácidos
¿Cómo están formados?¿Cómo están formados?
Aminoácidos
Un grupo aminoUn grupo amino
Un grupo al que llamamos RUn grupo al que llamamos R
NH2Un átomo de Carbono Un átomo de Carbono central (Ccentral (Cαα ))
Un átomo de HidrógenoUn átomo de Hidrógeno
C HH
R
Un grupo carboxiloUn grupo carboxilo
COOH
AminoácidosAminoácidos
¿Cómo los clasificamos?¿Cómo los clasificamos?
Aminoácidos
Se pueden clasificar según su polaridad Se pueden clasificar según su polaridad a pH 7 en:a pH 7 en:
POLARESPOLARES
NONO POLARESPOLARES
CON CARGACON CARGA
SIN CARGASIN CARGA
AminoácidosClasificación
POLARES CON CARGAPOLARES CON CARGA
ácidosácidos básicosbásicos
AminoácidosClasificación
Ácido glutámico Lisina
POLARES POLARES
SIN SIN
CARGACARGA
AminoácidosClasificación
AminoácidosClasificación - Polares sin carga
Serina Ser-S
Metionina Met-M
Cysteína Cys-C
NO POLARESNO POLARES(hidrofóbicos)(hidrofóbicos)
AminoácidosClasificación
AminoácidosClasificación - No polares
Leucina Leu
Fenilalanina Phe
CONFORMACIONALMENTE CONFORMACIONALMENTE IMPORTANTESIMPORTANTES
Aminoácidos
Glicina Gly-G
Prolina Pro-P
PROPIEDADESPROPIEDADES
Ácido-baseÁcido-base
Absorción de la Absorción de la luzluz
Actividad ópticaActividad óptica
AminoácidosPropiedades
Los aminoácidos son iones dipolares
o zwiteriones.
AminoácidosPropiedad Ácido - Base
AminoácidosPropiedad Ácido - Base
COOCOO--
NHNH33
++ C C
RR
HH
AminoácidosPropiedad Ácido - Base
COOCOO--
NHNH33
++ C C
RR
HH
HH++
AminoácidosPropiedad Ácido - Base
COOCOO--
NHNH22 C C
RR
HH
El aminoácido cede un protón Se comporta como ácido
AminoácidosPropiedad Ácido - Base
COOCOO--
NHNH33
++ C C
RR
HH
HH++
AminoácidosPropiedad Ácido - Base
COOHCOOH
NHNH++
33 C C
RR
HH
El aminoácido gana un protón Se comporta como una base
AminoácidosPropiedad Ácido - Base
Problema
* Tenemos un aminoácido 1M en una solución de pH =1.
* Le agrego hidróxido de sodio 1M (NaOH
*¿Se altera el pH?
AminoácidosPropiedad Acido - Base
Equivalentes OH-
pH
pK1
pK2
pHi
COOHCOOH
NHNH33+ + C C HH
CHCH22
CHCH22
COOHCOOH
AminoácidosPropiedad Ácido - Base
0 0,5 1 1,5 2 2,5 3 3,5
0
2
4
6
8
10
12
14
Equivalentes OH-
pH
Ácido glutámico
pK1
pKR
pK2
Aminoácido pKAminoácido pK1 1 pK pK22 pK pKRR
Glicina 2,34 9,6Glicina 2,34 9,6
Alanina 2,34 9,69 Alanina 2,34 9,69
Treonina 2,63 10,43Treonina 2,63 10,43
Ácido Aspártico 2,09 9,82 3,86Ácido Aspártico 2,09 9,82 3,86
Histidina 1,82 9,17 6,0Histidina 1,82 9,17 6,0
Cisteína 1,71 10,78 8,33 Cisteína 1,71 10,78 8,33
Lisina 2,18 8,95 10,53Lisina 2,18 8,95 10,53
AminoácidosPropiedad Ácido - Base
• comportamiento ácido basecomportamiento ácido base
• actividad ópticaactividad óptica
• absorción de la luzabsorción de la luz
Aminoácidos
Propiedades
Los aminoácidos absorben la luz polarizadaLos aminoácidos absorben la luz polarizada
[[αα]]25 25 ==DD
rotación observada ° x 100tación observada ° x 100
recorido óptico (dm) x concentración (g/100 ml)recorido óptico (dm) x concentración (g/100 ml)
D= 589nm, 25°CD= 589nm, 25°C
AminoácidosPropiedades
¿Qué caractarísticas tiene que ¿Qué caractarísticas tiene que tener una molécula para que tener una molécula para que se produzca este fenómeno?se produzca este fenómeno?
Aminoácidos
CCαα
COOCOO--
NHNH33++ HH
RR
Aminoácidos
CCαα
COOCOO--
NHNH33
++
HH
RR
CCαα
COOCOO--
NHNH33
++HH
RR
L-aminoácidoL-aminoácido D-aminoácidoD-aminoácido
Aminoácidos
Aminoácido rotación específicaAminoácido rotación específica
L-Alanina + 1,8L-Alanina + 1,8
L-Arginina +12,5L-Arginina +12,5
L-Leucina -11,0L-Leucina -11,0
L- Isoleucina +12,4L- Isoleucina +12,4
L-Fenilalanina -34,5L-Fenilalanina -34,5
L-Histidina -38,5L-Histidina -38,5
L- Lisina +13,5L- Lisina +13,5
Propiedades- rotación específicaAminoácidos
• comportamiento ácido basecomportamiento ácido base
• actividad ópticaactividad óptica
• absorción de la luzabsorción de la luz
AminoácidosPropiedades
ABSORCIÓN ABSORCIÓN
DE LA LUZDE LA LUZ 280nm280nm
Propiedades- Absorbancia
Aminoácidos
Fenilalanina
Triptofano
Tirosina
• Los aminoácidos son los sillares de las proteínas
• Tienen un grupo amino, un grupo carboxilo, un H y un grupo R variable, unidos a un C central (Cα).
• Se pueden clasificar según la polaridad del grupo R a pH 7 en polares, con y sin carga, y no polares.
• Son iones dipolares y pueden titularse
• La carga eléctrica en solución depende del pH y de las características del grupo R.
• Tienen isomería óptica (excepto Gly).
• Todos los aa que forman parte de las proteínas son L-aminoácidos
Aminoácidos