MAKALAH SATUAN PROSES

“Pengertian senyawa alkohol, thiol dan fenol”

Nama kelompok :

1. Fenny Oktarina Effendi

2. Imaniar Syukurilla

3. Revi Oktariya Sari

4. Yen Yen Fransiska Damayanti

Kelas : 3 KiB

Instruktur : Idha silviyati, M.T

Politeknik Negeri Sriwijaya

2012

KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan karunianya, sholawat dan salam penulis sampaikan kepada Nabi Muhammad SAW, alhamdulillah penulis dapat menyelesaikan dan meyusun Makalah yang berjudul “Pengertian Senyawa Alkohol, Thiol dan Fenol”. Pada kesempatan ini penulis ingin menyampaikan terima kasih pada semua pihak yang telah membantu dalam penyelesaian karya tulis ini yaitu :1. Allah SWT yang memberikan kesehatan dan kesempatan untuk membuat Makalah ini.2. Orang tua yang sangat membantu pemberian motivasi serta nasehat yang bermanfaat.

dalam proses penulisan ini.3. Teman-teman lain yang telah memberi motivasi bagi penulisan Makalah ini.

Penulis merasa yakin bahwa dalam penulisan Makalah ini masih jauh dari sempurna, baik bentuk, tata susunan kalimat, maupun cara penulisannya, Dengan berbagai kekurangan inilah, penulis mohon kepada pembaca agar dapat memberikan kritik dan saran yang bersifat membangun demi kebaikan dimasa depan.

Akhirnya penulis berharap semoga Makalah ini dapat bermanfaat bagi kita.

PENGERTIAN ALKOHOL, THIOL DAN FENOL

A. Alkohol

Alkohol merupakan kelompok senyawa karbon yang mempunyai gugus hidroksi (-OH). Alkohol mempunyai rumus umum CnH2+2O.

1. Tata Nama Alkohol

Oleh karena alcohol merupakan senyawa turunan dari alkana, maka penanamanyapun diturunkan dari alkana, yaitu dengan mengganti akhiran –ana dengan –ol. Contoh :

ALKANA ALKOHOLMetana (CH4) Metanol (CH3OH)

Etana ( CH3-CH3) Etanol (CH3-CH2-OH)

Propane (CH3-CH2-CH3) Propanol (CH3-CH2-CH2OH

Berdasarkan letak gugus –OH, dikenal tiga jenis alkohol :

Alkohol primer : gugus –OH terletak pada atom C primer (paling ujung)

Contoh :

CH3-CH2-CH2-CH2

OH 1-butanol (alcohol primer)

Alkohol sekunder : gugus –OH terikat pada atom C sekunder (diapit oleh dua atom C lain)

Contoh :

CH3-CH-CH2-CH3OH

2 butanol (alcohol sekunder)

Alkohol tersier :guguus –OH terikat pada atom C tersier (dikelilingi oleh tiga atom C lain)

Contoh :

CH3

CH3-C-CH2-CH3

OH

2-metil -2-butanol (alkohol tersier)

2. Pembuatan Alkohol

Dalam industry , etanol dibuat melalui reaksi hidrasi alkena dengan katalis tertentu.

CH2 = CH2 = H2O H 3 PO4

300OC ;60 atm C2H5OH

Dalam indstri, methanol juga dapat dibuat dari gas alam. Mula-mula campuran metana dan uap air dilewatkan katalis dengan suhu dan tekanan tertentu. Pada tahap ini terbentuk campuran gas CO dan H2. Gas CO dan H2 ini selanjutnya dengan menggunakan katalis campuran Zn dan Cr2O3 pada kondisi tertentu akan bereaksi membentuk methanol.

CH4 + H2O 900 oC ; P tinggi¿

CO + 3H2

CO + 2H2 400 oC ;P tinggi

CrO3+Zn CO + 3H2

untuk membuat minuman yang mengandung akohol (etanol) digunakan fermentasicaranya : perahan anggur yang mengandung glukosa ditambah ragi, maka akan mengalami proses peragian sehingga terbentuklah anggur (larutan etanol (12 %)

C6H12O6 fermentasi 2C2H15OH + 2CO2

Glukosa

Bila jumlah etanol melebihi kadar tesebut, ragi akan mati dan proses fermentasi berhenti. Etanol hasil fermentasi mempunyai kadar sekitar 7-8 % volum. Senyawa golongan alcohol yang dapat diminum hanya etanol.

3. Reaksi Alkohol

a. reaksi alcohol dengan logam Natrium

alcohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hydrogen dan natrium alkanolat. Reaksinya lebih tenang jika dibandingkan dengan reaksi logam natrium dengan air.

CH3-CH2-CH2-OH +Na CH3-CH2-CH2-ONa +1/2 H2O

Propanol natrium propanolat

b. Esterifikasi

alcohol dengan asam karboksilat bereaksi membentuk ester. Oleh sebab itu reaksi ini disebut esterifikasi ( reaksi pembentukan ester). Reaksi ini berlangsung lebih cepat bila digunakan katalis, misalnya asam sulfat pekat.

c. Reaksi alkohol dengan dengan hydrogen halida

alcohol dapat bereaksi dengan hydrogen halide membentuk haloalkana

CH3- CH- CH3 +HCl CH3- CH- CH3 + H2O

OH Cl

2 propanol 2-kloropana

d. oksidasi alkohol

alkohol primer jika dioksidasi akan menjadi aldehid. Pada oksidasi selanjutnya akan mengubah aldehid menjadi asam karboksilat, pada alkohol sekunder menjadi keton dan alcohol tersier tidak dapat dioksidasi.

4. Sifat Sifat Alkohol

a. Alcohol alifatis dengan jumlah atom C kurang dari 12, berfase cair pada suhu kamar. Titik didih alcohol lebih tinggi dibandingkan dengan alkana yang memiliki masa molekul relative(Mr) hampir sama.

Adanya gugus -O-H yang bersifat polar, menyebabkan antara molekul-molekul alcohol terbentuk ikatan hydrogen

Garis putus-putus menunjukkan ikatan hydrogen. Semakin besar massa molekul relative alcohol, maka semakin tinggi titik didih alcohol. Untuk mengubah fase cair alcohol menjadi fase gas diperlukan energy lebih besar yang digunakan untuk memutus ikatan hydrogen dan mengubah asosiasi molekul menjadi molekul tunggal dalam fase gas.

b. alcohol dengan rantai atom C pendek, semakin panjang rantai atom C, semakin sukar larut dalam air. Etanol dapat bercampur sempurna dengan air. Etanol dapat bercampur sempurna denan air, campuran yang dihasilkan bersifat azeotrop (memiliki titik didih campuran yang tetap), misalnya etanol 96 % mempunyai titik didih 78,1Oc.

c. alcohol adalah pelarut yang baik. Adanya gugus –OH yang bersifat polar memungkinkan alcohol dapat melarutkan KOH dan NaOH yang berikatan ion, sedangkan adanya gugus alkil yang tidak bersifat polar memungkinkan alcohol dapat melarutkan zat-zat nonpolar, misalnya heksana.

d. monoalkohol (alcohol yang memiliki satu gugus –OH ) merupakan cairan yang encer seperti air (misalnya etanol dan propanol). Polialkohol (alcohol yang memiliki lebih dari satu gugus –OH ) merupakan cairan kental (misalnya gliserol = 1,2,3-propantriol)

5. Kegunaan Alkohol

1. sebagai bahan pelarut,2. sebagai desinfektan, misalnya etanol 70 % memiliki daya pembunuh kuman

terbaik3. sebagai bahan bakar, misalnya campuran antara methanol dan etanol yaitu

spritus (biasanya diberi zat warna seperti metilen biru)

B. THIOL

Satu gugus thiol pada DMSA akan berikatan dengan gugus thiol pada residu sistein, membentuk suatu ikatan disulfida. Gugus thiol DMSA yang lain berada dalam bentuk bebas. Gugus thiol bebas ini akan berperan dalam mengikat merkuri.

C. FENOL

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil ,sering bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalm rongga sel. Beberapa golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan kevena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.

A. Sifat Kimia

Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.

Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).

Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.

Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

B. Sifat Fisika

Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic

Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

Contoh –Contoh Senyawa fenol

1. Senyawa fenol sederhana2. Lignan, Neolignan, Lignin3. Stilbena4. Naftokinon5. Antrakinon

6. Flavonoid7. Antosian8. Tanin9. Kumarin10.Kromon & Xanton

C. Peranan Senyawa Fenol

1. Lignin merupakan bahan dinding sel2. Antosianin sebagai pigmen bunga3. Peranan yang masih merupakan dugaan

Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.

Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan dalam fotosintesis.

4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.

5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.

6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.

D. Pemeriksaan Kandungan Fenol

Pemeriksaan kandungan kimia meliputi pemeriksaan pendahuluan terhadap berbagai ekstrak dengan reaksi warna dan pengendapan guna mengetahui golongan senyawa polifenol, selanjutnya dilakukan pemeriksaan senyawa-senyawa turunan fenol

dengan kromatografi kertas dan spektrofotometer UV. Hasil pemeriksaan pendahuluan ditunjukkan adanya tanin, flavanoid, antosianin, dan leukoantosianin. Pemeriksaan lebih lanjut menggunakan kromatografi kertas didapat tannin galat dan siduga adanya asam protokatekuat, sedangkan kromatografi kertas preparatif yang dikarakteristik dengan UV.