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ALDEHIDOS Y CETONAS
YESSIKA MILDRED CONTRERAS VALERO, JHON EFREN GELVEZ,
YORMAN ZAMBRANO SILVA, ELIZABETH CHAPARRO, NELLY SOTO.
FACULTAD DE INGENIERIAS Y ARQUITECTURA
INGENIERIA QUIMICA
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
RESUMEN
En la presente práctica de laboratorio se realizaron ensayos
para analizar y
comprobar las distintas propiedades fisicoquímicas de los
aldehídos y cetonas.
En esta oportunidad se usó formaldehido, acetaldehído y acetona
como los
compuestos a analizar en los distintos procedimientos realizados
en el
laboratorio; en consecuencia, se realizó la prueba con el
reactivo de fehling, de
Tollens, con permanganato de potasio y por último se analizó la
formación de
resinas por efecto de los álcalis, comprobando por medio del
ensayo conreactivo de fehling que el formaldehido y el acetaldehído
efectivamente son
aldehídos.
PALABRAS CLAVES
Aldehídos, cetonas, carbonilos, Tollens, fehling.
INTRODUCCION.
El grupo funcional característico de
los aldehídos y cetonas es el grupo
carbonilo. Para los aldehídos, el
carbono carbonilo siempre es un
carbono terminal y se encuentra
enlazado a un hidrógeno, mientras
que en las cetonas nunca será uncarbono terminal ya que debe
estar
enlazado a otros dos átomos de
carbono.
La presencia del grupo carbonilo
convierte a los aldehídos y cetonas
En compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro átomosde carbono, forman puente
de
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hidrógeno con el agua, lo cual los
hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos. Los puntos deebullición de los aldehídos y
cetonas
son mayores que el de los alcanos
del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos comparables.
Los aldehídos y cetonas se
comportan como ácidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones
típicas de adición nucleofílica.
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS
Cabina de extracción de gases marca
ESCO. Materiales tales como:
Aldehído fórmico marca R.D.
reactivos con una concentración del
40%, acetaldehído marca CARLO
ERBA al 99 %, acetona marca
laboratorio de sustancias y reactivos
al 80%, hidróxido de sodio al 10%
no tiene identificación, ácido
sulfúrico 10M marca L.R.,
permanganato de sodio al 3% marca
L.R., reactivo de Tollens no tiene
identificación, reactivo de fehling no
tiene identificación, reactivo de
schiff L.R., y agua destilada.
PROCEDIMIENTO
Propiedades físicas:
Se examinó el olor, color y
características físicas de: acetona,
acetaldehído, aldehído fórmico.
Prueba con el reactivo de
fehling
Se rotuló 3 tubos de ensayo con los
números 1,2,3, y se colocó 2 mL de
solución fehling A y 2mL de
solución de fehling B en cada tubo,
posteriormente en el tubo 1 se
colocó 1 mL de formaldehido, en el
tubo número 2 se colocó 1 mL de
acetaldehído, en el tubo 3 se colocó 1
mL de acetona, se puso los tres
tubos en baño de maría
(temperatura de ebullición) durante
10 minutos, se retiró de baño maríay se tomó nota de lo
observado
Prueba con el reactivo de
Tollens (espejo de plata)
Se rotuló 3 tubos de ensayo con los
números 1, 2,3, en el tubo 1 se colocó
1mL de formaldehido, en el tubonúmero 2 se colocó 1 mL de
acetaldehído, en el tubo 3 se colocó
1mL de acetona, se agregó 2 mL de
reactivo de Tollens en cada tubo, se
puso en baño de maría los tres tubos
durante 10 minutos, se retiró del
baño maría los tubos y se observó lo
ocurrido.
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Prueba con permanganato
Se tomó 3 tubos de ensayo y se
rotularon como en la prueba
anterior, en el tubo 1 se colocó 1 mLde formaldehido, en el tubo
2 se
colocó 1 mL de acetaldehído, y en el
tubo 3 se colocó 1 mL de acetona, se
agregó 2 mL de permanganato en
solución al 3% a cada tubo de
ensayo, se aciduló con unas gotas de
ácido sulfúrico diluido cada tubo, se
observó lo ocurrió en cada tubo.
Prueba con el reactivo de
schiff
En este caso no se logró hacer este
ensayo por causas técnicas
Formación de resinas.
Efecto de álcalis
Se rotuló 3 tubos de ensayo con los
números 1, 2,3, en el tubo 1 se colocó
1mL de formaldehido, en el tubo
número 2 se colocó 1 mL de
acetaldehído, en el tubo 3 se colocó
1mL de acetona, a cada tubo de se le
agregó 1mL de hidróxido de sodio,
se calentó en baño de maría durante
5 minutos los tubos se retiró y se
observó lo ocurrido.
ANALISIS DE RESULTADOS
Adición de reactivo de
fehling: se encontraba de
color azul verdoso.
Formaldehido: su color inicialmente
era blanco, en solución con fehlingtomo un color más claro el
color se
mantuvo homogéneo hasta antes de
calentar. La solución empezó a
rebullir desde el momento en que se
introdujo dentro del baño maría.
Después de pasados 10 minutos, seprocedió a sacar cada uno de
los
tubos encontrando así coloración
rojiza por parte del formaldehido, lo
cual nos indicó que efectivamente se
trataba de un aldehído, pues el
reactivo de fehling se caracteriza por
su poder reductor en el grupo
carbonilo de un aldehído, haciendo
que se oxide y se reduzca la sal
presente en el mismo en medio
alcalino, lo que forma un
precipitado de color rojizo, (que fue
lo que pudimos reconocer).
Acetaldehído: se presentó una fase
heterogénea, la cual presentaba una
capa muy delgada en la parte
superior que era de color clara y una
inferior color verde oscuro, dicha
solución se tornó más oscura a
medida que se calentaba debido al
baño maría, después del
calentamiento se observó la
formación de dos capas: una marrón
superior y una naranja en la parte
inferior del tubo.
Acetona: al adicionar el reactivo defehling se presentó una capa
clara
en la parte superior del tubo,
después de 5 minutos expuesto en el
agua rebullendo produjo una
explosión, debido a que formo
peróxidos por el contacto con el
reactivo de fehling, en el momento
en el que se retiró el tubo del agua
se tornó la solución a unacoloración verde, esto nos indica
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que con el reactivo de fehling no se
reconocen las cetonas, por esto no
cambio la coloración.
Adición de reactivo deTollens.
Formaldehido: al adicionar el
reactivo después del calentamiento,
la solución se tornó de color gris, y
en las paredes se observó una
coloración plata. Después del
calentamiento, se observó la
formación de un mineral de color
gris, y la solución se tornó incolora
en la superficie con unos trozos de
mineral en la parte inferior del tubo.
Esto nos indica que el compuesto se
trata de un aldehído que por la
coloración formo un espejo de plata,
pues esta reacción se produce sobre
la superficie de un cristal y permite
la formación de una capa de plata
metálico que convierte la lámina de
cristal en un espejo.
Acetaldehído: en solución con
Tollens, se formaron partículas
aceitosas y después de ser expuesto
al baño maría se tornó una
coloración grisácea y con espejo de
plata en el vidrio. Esto nos indica
que como con el formaldehidotenemos un aldehído por la
presencia del espejo de plata.
Acetona: se presentó la formación
de dos capas, una aceitosa y la otra
incolora, diez minutos después del
calentamiento, se observó la
solución incolora y a pesar del
calentamiento no cambio su aspecto,
dicho resultado nos indica que setrata de una cetona, pues el
reactivo
de Tollens identifica los aldehídos
por medio de un espejo de plata.
Prueba con Permanganato
Luego de haber sido rotulados los
tubos de ensayos y agregados
formaldehido, acetaldehído y
acetona respectivamente se procedió
a adicionar el permanganato y
acidular cada uno de estos
compuestos.
En la oxidación de los aldehídos
usados en la presente práctica
(formaldehido y acetaldehído) se
llevó a cabo la siguiente reacción
general:
Los aldehídos se oxidan fácilmente;
como se puede observar en la
reacción estos compuestos al
oxidarse se convierten en ácidos
carboxílicos, caso contrario ocurre
con las cetonas. Al agregar el
permanganato al formaldehido y al
acetaldehído se logró observar que
estas soluciones tuvieron un cambio
en su coloración del original
(incoloro) a café oscuro; en estos
tubos de ensayo la mezcla fue de
tipo heterogénea en donde la parte
más densa se fue al fondo del
recipiente y la más clara se
suspendió en la parte superior, este
precipitado de color café oscuro
correspondió al dióxido de
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manganeso formado a partir de las
oxidaciones respectivas de estos
compuestos. Posteriormente al
agregar a estas mezclas el ácido
sulfúrico (H2SO4) se notónuevamente un cambio en su color
el cual fue rosado claro (Imagen 1),
para este procedimiento se observó
que el cambio de color fue rápido lo
cual comprueba que los aldehídos se
oxidan fácilmente. Esta oxidación
fue relativamente rápida por
razones estéricas de los aldehídos,
ya que estas cadenas solo tienen un
solo grupo sustituyente, en
consecuencia, los neutrófilos que
atacan como es este caso el
permanganato de potasio (KMnO4)
se pueden aproximar con mayor
facilidad al carbonilo.
Por otra parte, al agregarle el
permanganato de potasio a la
acetona no se notó cambio alguno,
lo cual sugiere que la oxidación no
se llevó a cabo ya que la disolución
permaneció del mismo color que el
del permanganato (violeta oscuro).
Efectivamente la acetona no se
oxidó esto es por el impedimento
estérico que poseen en general todas
las cetonas para la oxidación, estas
tienen dos grupos sustituyentesrelativamente grandes (alquilos)
que
no permiten que el ataque
nucleofílica ocurra. Cabe resaltar
que aunque en este caso no hubo
oxidación, si se brindan las
condiciones óptimas puede que
ocurra la oxidación de las cetonas
dentro de las cuales se tendría una
ruptura de los enlaces carbonocarbono a lado y lado del
grupo
carbonilo para dar finalmente una
mezcla de ácidos carboxílicos.
Teniendo en cuenta este
experimento, se hace importanteresaltar las velocidades de
reacción
de cada uno de los anteriores
compuestos:
Formaldehido > acetaldehído
> acetona
Lo anterior se dice con base a las
distintas fórmulas estructurales de
estos mismos y a los resultadosobtenidos en el laboratorio, ya
que
el formaldehido al tener un solo
sustituyente hace que la oxidación
sea efectiva con un alto rendimiento
de reacción; a medida que se
aumenta el tamaño de la cadena va
a ser menos rápida la oxidación de
los compuestos de estos grupos
funcionales.
En la Imagen 2 se puede observar
claramente la oxidación de cada uno
de estos compuestos
Formación de resinas.
Después haber sido rotulados los
tubos de ensayos y agregados
formaldehido, acetaldehído y
acetona respectivamente se procedió
a agregar hidróxido de sodio a cada
uno de esto, luego se calentó y
observo lo que sucedió en cada uno
de estos.
Al observar el resultado de las
reacciones llevadas a cabo se pudo
ver las diferencias entre cada una de
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las disoluciones que se tenían en los
tubos de ensayo (Imagen 3)
Inicialmente, se logró observar que
cuando se agregó el hidróxido desodio a la acetona pareciera
que
fuese sucedido nada ya que no
cambio de color ni de otro tipo;
pero, al mirar detenidamente se
pudo ver que esta era una mezcla de
tipo heterogénea pero que tuvo el
mismo color, a las fases las separaba
una línea blanca constante en el
diámetro del tubo de ensayo que
parecía tela de araña. Para los dos
calentamientos posteriores de esta
mezcla no se logró notar ningún
cambio solamente la desaparición
de la línea blanca que diferenciaba
la mezcla heterogénea formada
anteriormente.
Para la adición de esta sal al
acetaldehído se logró observarcambios significativos en la
solución, se pudo ver la formación
de dos capas: la superior fue de
color transparente y la inferior color
amarilla. Esta solución, a medida
que se iba calentando y realizando
posteriores calentamientos, se notó
que esta solución iba cambiando de
amarillo a rojo oscuro lo cual indicaque iba aumentando su
concentración a medida que se
calentaba; de igual modo, también
se logró observar la aparición de
varias esferas negras dentro de esta
mezcla las cuales se iban haciendo
cada vez más grande a medida que
se calentaba.
En el formaldehido se pudo ver que
no presento ningún cambio ni al
principio como tampoco al final de
este procedimiento, siempre
mantuvo constante su color yvolumen.
Estos resultados indican que se
formaron varios productos gracias a
la reacción de cada uno de estos
compuestos con el hidróxido de
sodio, cabe resaltar que estas
reacciones se denominan reacciones
de condensación aldolica las cuales
resultan al final una mezcla de
productos con difentes propiedades
cada de cada uno por ello es que las
anteriores reacciones mostraban
varios productos (mezclas
heterogéneas).
CONLUSIONES
Se comprobó que
los aldehídos oxidan fácilmente y se
convierten en el ácido carboxílico
respectivo, en contraste con las
cetonas que son difíciles de oxidar,
en presencia de los agentes
oxidantes habituales de gran poder.
Al añadirle la mezcla oxidante a una
cetona se comprueba que no hay
oxidación por no
cambiar el color. Esta propiedad
permite diferenciar un aldehído de
una cetona, mediante la
utilización de oxidantes
relativamente débiles, como
soluciones alcalinas de compuestoscúpricos o argentosos que
reciben el
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nombre de reactivos de Fehling,
Benedict y Tollens.
Las cetonas resisten la oxidación
suave, pero con oxidantes enérgicosa altas temperaturas.
El reactivo de schiff pierde ácido
sulfuroso cuando se trata con
aldehído produciendo un color
violeta. Las cetonas no reaccionan
en este procedimiento.
En la prueba del reactivo de Tollensse comprobó que los
aldehídos
reaccionan formando un espejo de
plata, mientras que las cetonas no
reaccionan.
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BIBLIOGRAFIA.
[1] http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.htmlhttp://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.htmlhttp://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.htmlhttp://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html
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ANEXOS.
Imagen 1 Imagen 2
Imagen 3
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