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Aldehídos y cetonas I) Determine el nombre de los siguientes compuestos Butanal butanodial 2 metil, propanal 2, 2 dimetil butanal Etanal propenal 3 hidroxi butanal 2 pentanona o metil propil cetona Ciclo hexanona Ciclohexil, isopropil cetona Etil, fenil cetona 2 butanona o etil, metil cetona O H H 2 metil propanal Metanal Dietil cetona o 3 pentanona propanodial 5 hidroxi 2 hexanona 2,2 dimetil propanodial

Aldehidos y Acetonas

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Formulas de Química Orgánica

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Page 1: Aldehidos y Acetonas

Aldehídos y cetonasI) Determine el nombre de los siguientes compuestos

Butanal butanodial 2 metil, propanal

2, 2 dimetil butanal Etanal propenal

3 hidroxi butanal 2 pentanona o metil propil cetona Ciclo hexanona

Ciclohexil, isopropil cetona Etil, fenil cetona 2 butanona o etil, metil cetona

OH

H

2 metil propanal Metanal Dietil cetona o 3 pentanona

propanodial 5 hidroxi 2 hexanona 2,2 dimetil propanodial

O

CH3

CH3

O

3 fenil- hexanodial 2,5 dimetil- ciclohexanona Ciclohexanocarbaldehído

Page 2: Aldehidos y Acetonas

II) Dibuje las estructuras de los siguientes éteres:

CH3

O

HO

OH

O

Etanal (acetaldehído) 3-Hidroxiciclopentanona Ciclo pentanona

O

OH

CH3 O

CH3

O

4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído 3-Metilbutanal Benzaldehído

CH3CH3

O

OCH3

O

O

CH3

OCH3

3 etil-2,5-octanodiona 1,3-Ciclohexanodiona 3-Metil-3-pentenal

O

CH3O

O

O

OH

Fenil bencil cetona 3 oxa butanal 2 hidroxi ciclo butanona

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Síntesis del 2-metil propanal a partir del alcohol correspondiente

CH3

CH3OH

Ag oxid

CH3

CH3O

Síntesis de la propanona a partir del alcohol correspondiente

CH3CH3

OH

Ag oxid

CH3CH3

O

Oxidación contralada de ciclo butanolOH

Ag oxidO

Page 3: Aldehidos y Acetonas

Reacción de oxidación controlada del 3 pentanol

CH3OH

CH3

Ag oxid CH3

O

CH3

*Hidrogenación de la propanonaCH3 CH3

O+ H2

CH3 CH3

OH

Oxidación del 2 butanol CH3CH3

OH

Ag oxid CH3CH3

O

Formación del ciclobutanocarbaldehído por oxidación del un alcohol

OH

Ag oxidO

Formación de la difenilcetona a partir de una reacción de oxidación

controlada.

OH

Ag oxid

O

Formación del 2 butanol, a partir de una cetona CH3

CH3

O+ H2

CH3CH3

OH

IV) Responda las siguientes preguntas1. ¿De qué manera puede obtenerse un aldehído a partir de un alqueno?, responda y

luego represente una ecuación química a modo de ejemploUn alqueno, cuando se hidroliza forma un alcohol, el cual puede ser oxidado para formar un aldehídoH

H H

H+ H2O

H

H H

H

H OH

Ag oxid

H

H

H

H O

2. ¿Qué grupos funcionales son más reactivos que los aldehídos y las cetonas?Ácidos carboxílicos, ésteres, amidas

3. ¿Qué grupo funcional es más reactivo entre un aldehído y una cetona?Los aldehídos son relativamente más reactivos que las cetonas y tienen prioridad en el nombre de la cadena

4. ¿Qué geometría presenta el carbono del grupo carbonilo?Sp2, porque presenta un doble enlace

5. ¿Qué hibridación presentan los oxígenos de los grupos aldehídos y cetonas?El mismo que el carbono, es decir, sp2

6. Ordene en orden creciente de punto de ebullición los siguientes compuestos: Etano, metanol, metanal. FundamenteEtano < metanal< metanol

Page 4: Aldehidos y Acetonas

El oxígeno del grupo carbonilo le confiere cierta polaridad a las molécula por lo que las interacciones moleculares son más fuertes en los aldehídos y cetonas que con los hidrocarburos de masas molares similares, pero esta polaridad es bastante más baja que en los alcoholes, pudiendo éstos incluso formar puentes de hidrógeno entre grupos hidroxilos, por lo que presentan puntos de ebullición mayor

7. ¿Puede la propanona ser soluble en agua, fundamente?La polaridad que le confiere el grupo carbonilo a las cetonas de bajas masas molares les permite ser solubles en agua, disminuyendo la solubilidad a medida que van aumentando los carbonos de la cadena, la propanona es la cetona de más baja masa molar por lo tanto se puede concluir que es soluble en agua

8. Ordene en orden creciente de solubilidad en agua los siguientes compuestos: Metanal, etanal y propanal.Metanal <etanal <propanal.La solubilidad de los compuestos en agua, que presentan el mismo grupo funcional va disminuyendo a medida que van aumentando los carbonos de la cadena,