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Se muestran las propiedades quimicas y metodos de obtención de aldehidos y cetonas
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ALDEHIDOS Y ALDEHIDOS Y CETONASCETONAS
QUÍMICA IVQUÍMICA IV
GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL ALDEHÍDOGRUPO FUNCIONAL ALDEHÍDO
C
R
O
121°
H
GRUPO FUNCIONAL CETONAGRUPO FUNCIONAL CETONA
C
R
O
121°
R’
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1) ALDEHÍDOSALDEHÍDOS
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
R – CH2 – OH R – C – H oxidante || O
Cu 200 – 300°CK2Cr2O7 , H2SO4
CrO3, CH3CO.OH
CrO3, piridina
CH3 – CH2 – OH CH3 – C – H || O
Cu 300°C
Alcoholprimario aldehído
etanol etanal
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)ALDEHÍDOSALDEHÍDOS
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
R – CH2 – OH R – C – H oxidante || O
Cu 200 – 300°CK2Cr2O7 , H2SO4
CrO3, CH3CO.OH
CrO3, piridina Alcoholprimario aldehído
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H || O
CrO3
piridinapentanol pentanal
oxidantes
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3) ALDEHÍDOS
OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE
R – C = C – R’ R – C – H + R’– C – H | | O3, H2O,Zn | | | |
H H O O
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 CH3 – CH2 – CHO + CH3 – CHO
O3,H2O,Zn
CH2 CH2 2H – C – H O3,H2O,Zn ||
O
alqueno Aldehído 1 Aldehído 2
2 – penteno propanal etanal
etenometanal
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4) ALDEHÍDOSALDEHÍDOS
R – C = C – R’ R – C – H + R’– C – H | | O3, H2O,Zn | | | |
H H O O alqueno Aldehído 1 Aldehído 2
OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE
CH3 – (CH2)3 – CH = CH –CH3 CH3 – (CH2)3 – C – H + CH3 – C – H
|| || O O
2 - hepteno
O3, H2O,Zn
pentanal etanal
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1) CETONASCETONAS
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
Oxidante Cu 200 – 300°CK2Cr2O7 , H2SO4
CrO3, CH3CO.OHCrO3, piridina
OH |R – CH– R’
O ||R – C – R’
oxidanteAlcoholsecundario Cetona
OH |CH3 – CH – CH3
O ||CH3 – C – CH3
K2Cr2O7,
H2SO4
2 – propanol propanona
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2) CETONASCETONAS
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
Oxidante Cu 200 – 300°CK2Cr2O7 , H2SO4
CrO3, CH3 – CO.OHCrO3, piridina
oxidante
OH |R – CH– R’
Alcoholsecundario
O ||R – C – R’
Cetona
Cu
200 – 300 CCH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
| OH
3 – pentanol
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|| O
3 – pentanona
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3) CETONASCETONAS
R – C = C – R’’’ R – C – R’ + R’’– C – R’’’ | | O3, H2O,Zn | | | |
R’ R’’ O O alqueno Cetona 1 Cetona 2
OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE
CH2 – CH2 – CH3
| CH3 – C = C – CH2 – CH3
| CH3 – CH2
1 2
3 4
5 6 7
4 – etil; 3 – metil – 3 – hepteno
O3, H2O
Zn
CH2 – CH2 – CH3
| CH3 – C = O + C – CH2 – CH3
| || CH3 – CH2 O
butanona 3 - hexanona
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4) CETONASCETONAS
CH3
| CH3 – C = C – CH2 – CH3
| CH3
1 2 3 5
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
4
CH3
| CH3 – C = O + C – CH2 – CH3
| || CH3 O
propanona butanona
O3, H2O
Zn
R – C = C – R’’’ R – C – R’ + R’’– C – R’’’ | | O3, H2O,Zn | | | |
R’ R’’ O O alqueno Cetona 1 Cetona 2
OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE
PROPIEDADES QUÍMICAS (1)PROPIEDADES QUÍMICAS (1)
OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Agente oxidante
K2Cr2O7,H2SO4
KMnO4, OH-
Ag (NH3)+
CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CO.OH K2Cr2O7,H2SO4
propanal Ácido propiónico
H – CH.O H – C O.OH KMnO4, OH-
metanal Ácido metanóico
R – C – H R – C – OH | | oxidante | |
O Oaldehído Ácido carboxílico
PROPIEDADES QUÍMICAS (2)PROPIEDADES QUÍMICAS (2)
ADICIÓN DE AGUA A ALDEHIDOS
OH |R – C – H + H2O R – C – H || | O OH
aldehído agua OH |
CH3 – CH + H2O CH3 C – H | | |
O OHetanal agua
(Hidrato deAldehído)
(Hidrato deEtanal)
PROPIEDADES QUÍMICAS (3)
ADICIÓN DE AGUA A CETONAS
OH | CH3 – C CH3 + H2O CH3 – C – CH3
|| | O OH
propanonaagua
Hidrato depropanona
OH |R – C – R’ + H2O R – C – R’ || | O OH
cetona agua
Hidrato de cetona
PROPIEDADES QUÍMICAS (4)PROPIEDADES QUÍMICAS (4)
ADICIÓN DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS
H | R – C – H + R’’– OH R – C – OR’’ + R’’– OH || | O OH
Hemiacetal de aldehído H
| R – C – OR’’ | OR’’
H2O +
Acetal de aldehído
PROPIEDADES QUÍMICAS (5)PROPIEDADES QUÍMICAS (5)ADICIÓN DE ALCOHOLES A CETONAS
R’ |R – C – R’ + R’’– OH R – C – OR’’ + R’’– OH || | O OH
Hemiacetal de cetona R’
| H2O + R – C – OR’’ | OR’’
Cetal de cetona
PROPIEDADES QUÍMICAS (6)PROPIEDADES QUÍMICAS (6)
OH |
CH3 – C – H + CH3 – CH2 – OH CH3 – C H || |
O O – CH2 – CH3 etanal etanol
Etil hemiacetal de etanal
+ CH3 – CH2 – OH
etanol
O – CH2 – CH3
| CH3 – C – H | O – CH2 – CH3 Dietil acetal de etanal
ADICIÓN DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS
PROPIEDADES QUÍMICAS (7)PROPIEDADES QUÍMICAS (7)
CH3
|CH3 – C = O + CH3 – CH2 – OH CH3 – C – O – CH2 – CH3 | | CH3 OH
CH3
| CH3 – C – O – CH2 – CH3
| O – CH2 – CH3
+ CH3 – CH2 – OH
propanona etanol Etil hemiacetal de propanona
etanol
Dietil cetal de propanona