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DETERMINACIN DE LAS PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES SEGN SU CLASIFICACIN Y REACCIONES QUMICAS

Carolina Ordoez, Lorena Delgado, Elizabeth Ortega

Universidad de Nario, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de qumica_________________________________________________________________________________RESUMEN:Esta prctica se realiz con el fin de determinar algunas de las propiedades qumicas de los alcoholes por medio de algunas de las reacciones caractersticas que presentan segn su clasificacin, se realizaron 10 pruebas a distintos tipos de alcoholes que determinaron su naturaleza._________________________________________________________________________________

Palabras clave: alcoholes, reacciones, pruebas caractersticas.

INTRODUCCIN:

LOS ALCOHOLES

los alcoholes son compuestos orgnicos de frmula general R-OH, donde R es cualquier grupo alquilo el cual puede ser de cadena abierta o cclico, puede contener dobles enlaces, un atomo de halogeno, un anillo aromtico o grupos hidroxilo adicionales y OH es el grupo hidroxilo, el cual al ser su grupo funcional determina las propiedades caractersticas de esta familia, las variaciones en la estructura del rupo R pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del los alcooles, e incluso afectar en alunos casos el tipo de reaccin.

clasificacin:los alcoholes se clasifican en base al grupo hidroxilo (OH) y al carbono al que va unido el grupo OH. Si los alcoholes poseen un grupo OH se denomina monohidroxlicos, estos a su vez se clasifican segn el carbono al que va unido el grupo OH, si est unido a un solo tomo de carbono, el alcohol se denomina primario, si est unido a dos tomos de carbono el alcohol se denomina secundario y si esta unido a tres tomos de carbono el alcohol se denomina terciario.

Si los alcoholes poseen ms de un grupo OH se denominan polihidroxlicos, estos se clasifican en dioles o glicoles si poseen dos grupos OH y en trioles o gliceroles si poseen tres grupos OH.

Reacciones: Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C--OH, con eliminacin del grupo OH, o el enlace O--H, con eliminacin del H, los dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en la que un grupo reemplaza el OH o el H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace.

a. reaccin con halogenuros de Hidrgeno:

b. reacciones de deshidratacin: un alcohol se convierte en un alqueno por deshidratacin, que se trata de la eliminacin de una molcula de agua.

La deshidratacin requiere de la presencia de un cido y calor,

c. Reaccin como cidos:La acidez de un alcohol, se refiere a la facilidad con que ese alcohol cede un protn (H+) hidrgeno unido al oxgeno del alcohol. Mientras ms fcil ceda el alcohol su protn, entonces ms cido es:

la acidez de los alcooles se demuestra por su reaccin con metales activos para liberar hidrgeno gaseoso y formar alcxidos.

La fuerza de acidez de los alcoholes depende depende del tamao del alcohol. Los alcoholes ms voluminosos (ramificados) y ms largos son ms difciles de solvatarse, mientras que los pequeos y no ramificados se solvatan mejor, por lo tanto resultarn ms cidos.

d. formacin de steres: Los steres son compuestos que se forman por la unin de cidos carboxlicos con alcoholes, generando agua como subproducto

se utiliza cido sulfrico como agente deshidratante. La reaccin que prepara steres a partir de cidos carboxlicos recibe el nombre de esterificacin, los steres son insolubles en agua y tienen olores caractersticos a frutas.

e. formacin de glicolato y glicerato de cobre:estas reacciones se realizan para distinguir entre los alcoholes poli e hidroxilados, En esta reaccin, el cobre se separa del grupo hidroxilo al que est unido, y se adhiere al alcohol polisustituido, formando un anillo.

f. Oxidacin: La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgenos del carbono que est unido al grupo -OH, el tipo de producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos que contiene el alcohol es decir si es primario secundario o terciario.

Un alcohol primario contiene dos hidrgenos unidos al grupo -OH de modo que puede perder uno de ellos para formar un aldehdo, o perder ambos para formar un cido carboxlico

Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno unido al grupo -OH para formar una cetona

Un alcohol terciario no posee hidrgenos unidos al grupo -OH de modo que no puede ser oxidado

la oxidacin de los alcoholes se realiza empleando permanganato de potasio (KMnO4) o una mezcla sulfocrmica que se compone de dicromato de potasio (K2Cr2O7) en cido sulfrico (H2SO4). [1]

RESULTADOS Y DISCUSIN:

1. ensayo de Xantato:Para este ensayo se hizo reaccionar metanol con una lenteja de KOH (hidrxido de potasio) CH3-OH + KOH CH3-OK + H2O metanol hidroxido metoxido agua de potasio de potasio

Esta reaccin se observa que la lenteja de KOH se disuelve completamente convirtindose en metxido de potasio y agua.

Luego a la solucin de metxido de sodio y agua se le agreg gota a gota disulfuro de carbono (CS2).

CH3-OK + CS2 CH3-O-CS-SK Metanol disulfuro de metil Xantato de

El metil Xantato de potasio se presenta en forma de un precipitado color amarillo el cual mostraba que el ensayo fue positivo.

2. solubilidad:

tabla 1. solubilidad de los alcoholes en ter y agua

compuestosolubilidad en aguasolubilidad en terexplicacin

1-butanolSINOes un alcohol primario por lo tanto ser soluble en agua pues tiene mayor posibilidad de formar puentes de hidrogeno

octanolNOSIsu cadena alquilica es bastante larga y contituye la mayor parte de la molecula en comparacion con el grupo OH por lo cual el eter disuelve la cadena alquilica y el agua no la disuelve.

metanolSINOla cadena alquilica pegada al grupo OH es un metil, bastante corto por lo cual el grupo OH le confiere la polaridad a la molcula y su capacidad para formar puentes hidrgeno con el agua

etilenglicolsinoes bastante soluble en agua ya que posee dos grupos hidroxilo lo cual le confiere mas polaridad y por lo tanto mas capacidad para formar puentes de hidrogeno con las molculas de agua

glicerina

siligeramente soluble es una molcula que posee 3 grupos -OH lo que le confiere una solubilidad muy alta en agua y tambin una cierta solubilidad en ter.

la solubilidad del alcooles depende del numero de carbonos presentes en la molcula , entre ms carbonos haya menor ser la solubilidad en agua y mayor en solventes orgnicos, aunque la presencia de grupos -OH le confiere solubilidad entonces entre ms grupos -OH hallan en la molcula mayor ser la solubilidad en agua. 3. propiedades cidas de los alcoholes:

a. Reaccin del etanol ms sodio:Para esta prueba tomo un trozo de sodio seco y se le agreg 5 ml de etanol, la reaccin se observa en la siguiente ecuacin:

2 C2H5OH + 2Na 2 C2H5O Na + H2 Etanol sodio etoxido de hidrogeno Sodio

En esta reaccin se puede observar como el trozo de sodio desprende un burbujas o efervescencia lo cual se determinada en la reaccin como el hidrogeno gaseoso.

Luego cuando el trozo de sodio se consume por completo se agrega 3 ml de agua y se presenta la siguiente reaccin:

C2H5O Na + H2 O C2H5OH + NaOH Etoxido de agua etanol hidrxido de Sodio sodio

Como se puede observar el etoxido de sodio con agua forma etanol e hidrxido de sodio lo cual se comprueba con cinta medidora de pH, la cual se torn de un color verde azulado que indicaba un pH de ms o menos 10, segn este pH la solucin era bsica lo cual se afirma pues en la solucin haba etanol e hidrxido de sodio, y se comprueba que el etanol acta tanto como base o como cido sin afectar el pH.

b. Velocidad de reaccin de alcohol primario, secundario y terciario con sodio:

Para esta prueba se tom una muestra de 2.5 ml de n-butanol alcohol primario, sec-butanol alcohol secundario y ter-butanol alcohol terciario y se agreg un trozo de sodio seco a cada tubo.

Ter-butanol ms sodio presenta una reaccin lenta, donde el burbujeo del trozo de sodio casi que no se alcanzaba a percibir.

Ter-butanol ter-butoxido de sodio

Sec-butanol ms sodio. presenta una reaccin ms rpida que la del tubo A, el sodio burbujea con ms frecuencia y velocidad pero aun la reaccin no es muy eficiente.

CH3-CH-CH2-CH3 + Na CH3-CH-CH2-CH3-Na + H2 n-butanol sodio sec-butoxido de sodio idroeno n-butanol ms sodio. Presenta una reaccin muy rpida en comparacin con el tubo A y B, el sodio burbujea con bastante efervescencia y velocidad.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na CH3-CH2-CH2-CH2-Na + H2 n-butanol sodio butoxido de sodio Hidroeno

Esto se debe a que en la reaccin del alcohol con el sodio, el alcohol se comporta como un cido, la acidez de los alcoholes se refiere a la facilidad con que ese alcohol cede un protn (H+), mientras ms fcil ceda el alcohol su protn, entonces ser ms cido, La de acidez de los alcoholes depende de la capacidad de solvatacin que adquiere el ion alcxido luego de la prdida de su protn, y esta capacidad de solvatarse depende del tamao del alcohol. por tal razn entre ms ramificado o sustituido este el alcohol menor ser su acidez.

por lo tanto el n-butanol tendr un carcter ms cido que el sec-butanol y el ter-butanol y por ende reacciona ms rpido con el sodio que los otros 2 alcoholes.

4. Ensayo con reactivo de lucas:

Para esta prueba se marcan 3 tubos de ensayo y se agrega 1ml de n-butanol alcohol primario, sec-butanol alcohol secundario y ter-butanol alcohol terciario, respectivamente, a cada muestra de alcohol se agrega 0.5 ml de reactivo de lucas.producindose las siguientes reacciones:

a. n-butanol ms reactivo de lucas:

b. sec-butanol ms reactivo de lucas:

c. ter-butanol ms reactivo de lucas:

tabla 2. tiempo de reaccion de los alcohole con reactivo de lucas.

compuestotiempo de reaccin caractersticas

n-butanoldespus de agregado el reactivo de lucas no presenta reaccin algunano presenta ningn cambio notable

sec-butanol reacciona a los 5 min despus de agregado el reactivo de lucasla solucin se hace turbia y se forma un precipitado de color blanco

ter-butanol reacciona inmediatamente despus de agregado el reactivo de lucasla solucin se hace turbia y se forma un precipitado de color blanco

El ensayo de lucas resulta positivo siempre y cuando haya turbidez y se forme un precipitado color blanco perteneciente al cloruro orgnico formado en la reaccin el cual es insoluble en agua.

la velocidad de la reaccin depende del nmero de grupos alquilo presentes en el alcohol, ya que entre ms sustituido se encuentre el alcohol mayor ser la estabilidad del carbocatin que participa en la reaccion de sustitucion con el reactivo de lucas.

por esta razn la reaccin ocurre ms rpido en el ter-butanol, ya que al ser un alcohol terciario estar ms sustituido que el sec-butanol que es un alcohol secundario y que el n-butanol que es un alcohol primario.

La reaccin en el sec-butanol es ms lenta porque su carbocatin es menos estable pero de igual se forma el cloruro de sec-butilo.

En el n-butanol no se presenta reaccin visible ya que al poseer un carbocatin muy inestable su carga positiva no es suficiente como para unirse con el ion cloruro.

5. Oxidacin de los alcoholes:

a. Con permanganato de potasio:

Para este ensayo se tom en un beaker 5 ml de metanol y 25 ml de agua, esta solucin se dividi en tres tubos de ensayo, a estos se le vari el pH agregando al primer tubo de ensayo una gota de NaOH al 10% quedando una solucin de metanol bsica, al segundo tubo de ensayo se le agreg una gota de H2SO4 al 3% quedando una solucin de metanol cida, y al tercer tubo no se le agrego nada.

tabla 3. oxidacin de metanol con KMnO4

disolucin de metanol conoxidacin con KMnO4explicacin

NaOHla solucin pasa de un color prpura intenso a un color caf claro o pardo el color caf pertenece al MnO2 un subproducto que se forma en la reaccin

H2SOla solucin pasa de un color prpura intenso a un color caf claro y finalmente queda roja. el color caf pertenece al MnO2 un subproducto que se forma en la reaccin

NORMALla solucin no cambia de color que prpura intenso no se presenta oxidacin pues el KMnO4 necesita un medio acido o basico para actuar como oxidante.

tabla 4. oxidacion de alcoholes con mezcla sulfocrmica.

disolucin de metanol conoxidacin con mezcla sulfocrmicaexplicacin

n-butanolla solucin cambia de color naranja a verde con formacin de un precipitado cafsi hay oxidacin del n-butanol ya que el color verde en la reaccin demuestra que se a generado Cr 3+

sec-butanolla solucin cambia de color naranja a verde con formacin de un precipitado caf

si hay oxidacin del n-butanol ya que el color verde en la reaccin demuestra que se a generado Cr 3+

ter-butanolla solucin no cambia de color queda color naranjano se presenta oxidacin pues los alcoholes terciarios no poseen H+ unidos al grupo OH por lo tanto no pueden perderlos para oxidarse.

cuestionario:1. que se conoce como carbinol?

2. en que consiste el reactivo de lucas y como actua?

El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en acido clorhdrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. Lareaccin es una sustitucin en la que el cloro remplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reaccin normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (el aceptar un par electrnico del oxigenodel OH) hacindolo un mejor grupo saliente. El carbocation remanente se combina a continuacin con el ion cloruro para formar un cloro alcano.

La prueba de Lucas en los alcoholes es un ensayo qumico para diferenciar entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad de los tres tipos de alcoholes con halogenuro de hidrogeno.

El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el que el mecanismo SN1 esta favorecido. En la sustitucin nucleofilica unimolecular, la velocidad de reaccin es mas rpida cuando el carbocation intermediario esta mas estabilizado por un mayor numero de grupo alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

BIBLIOGRAFA:

[1] Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd, qumica orgnica, quinta edicin, Boston Massachusetts, pearson, 1998, pg. 652-666 (reaccion de alcoholes)