Ácidos Sulfónicos

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Presentacin de PowerPoint

cidos SulfnicosMiguel Alfonso Ruiz AriasRolando Camarena Saavedra

Compuestos orgnicos que contienen el grupo sulfnico SO2-OH los cidos sulfnicos se forman por reaccin de hidrocarburos aromticos con acido sulfrico concentrado. Son cidos fuertes, se disocian totalmente en disolucin formando el ion sulfanato (SO2-O-).

Es un Liquido altamente viscoso de colorcaf. Sus constantes fsicas y qumicas lo hacen un producto de comportamiento sobresaliente en todas sus aplicaciones y le proporcionan excelentes resultados, propiedades para ser usado tanto en detergentes lquidos como slidos. tiene propiedades debiodegrabilidadmuy buenas.

Estabilidad:El cido sulfnico es estable bajo condiciones normales.

Reactividad:Es reactivo con metales, xidos, carbonatos, y carburos. Produce una reaccin peligrosa con hidrxidos.

Productos peligrosos de descomposicin:Normalmente el cido emana gases de SO2 ( Dixido de Azufre) y SO3 ( Trixido de Azufre) que bajo algunas circunstancias se pueden convertir en H2S ( Acido Sulfhdrico).

Corrosividad:Es tan corrosivo como el cido sulfrico concentrado.

cidos sulfnicos: Estos compuestos estn caracterizados por la presencia del grupo sulfn (SO3H) derivado del cido sulfrico (HO-SO3H).

Nomenclatura: Para nombrarlos: se antepone la palabra cido + luego el nombre del hidrocarburo + el sufijo sulfnico.

Ejercicios.

10)2)3)4)5)6)7)8)9)1)

Ejercicios.

cido 4-metoxi bencenosulfonico

cido Clorosulfnicocido p-metilbenzenosulfnico.cido 2-ter-butil-3-hexino sulfnicocido 1- propeno sulfnicocido 2-butano sulfnicocido 2- metil-2- butano sulfnicocido eteno sulfnicocido naftalensulfnico10)2)3)4)5)6)7)8)9)cido 8 amino- naftalensulfnico1)

Sntesis de cidos sulfnicos

Los tioles se pueden oxidar a los cidos sulfnicos:

R S H + 3/2 O2

C8H17SO3H + 17 F2 C8F17SO3H + 17 HF

Ciertos cidos sulfnicos, tales como cido perfluorooctanosulfnico se preparan por fluoracin electrfila de cidos sulfnicos preformados. La conversin neta se puede representar simplista:

Sulfonacin con trixido de azufreEl acido benceno sulfrico se obtiene paro reaccin del benceno con acido sulfrico. Se trata de un reaccin reversible que hace necesaria la eliminacin del agua de medio de reaccin, mediante su destilacin con benceno o el uso de trixido de azufre como electrfilo, si se desea obtener un elevado rendimiento.

Desplazamiento

Aunque el enlace C-SO3H es fuerte, el enlace C-SO3 puede ser escindido por ciertos nuclefilos. La sulfonacin de un antraquinona seguido por el desplazamiento del grupo sulfonato por otros nuclefilos, que no pueden ser instalados directamente. Un mtodo para la produccin de fenol temprana implic la hidrlisis bsica de bencenosulfonato de sodio, que puede generarse fcilmente a partir de benceno.

2 NaOH + C6H5SO3Na C6H5ONa + Na2SO3 + H2O

+ 2 NaOH + + H2O

ESTERFICACIN Compuestos orgnicos tiene la frmula general R-SO2-O R. steres sulfnicos tales como triflato de metilo se consideran buenos agentes alquilantes en la sntesis orgnica. steres de sulfonato se preparan a menudo por alcoholisis de los cloruros de sulfonilo:

RSO2Cl + R'OH RSO2OR ' + HCl

Los cloruros de cidos sulfnicos se preparan por la reaccin del pentacloruro de fosforo o cloruro de tionilo con cidos sulfricos o sus sales:

Los alcoholen reaccionan con estos cloruros de sulfonilo para formar esteres, sulfonatos de alquilo: