AnilinFrom Wikipedia, the free encyclopedia Dari Wikipedia, ensiklopedia bebas Jump to: navigation , search Langsung ke: navigasi , cari For other uses, see Aniline (disambiguation) . Untuk kegunaan lain, lihat anilina (disambiguasi) .

Aniline Anilin

IUPAC name Nama IUPAC [hide] Phenylamine Fenilamin Other names Nama lainnya [hide] Aminobenzene Aminobenzene Benzenamine Benzenamine Identifiers Pengidentifikasi CAS number Nomor 62-53-3 62-53-3 CAS ChemSpider 5889 5889 ChemSpider UNII UNII SIR7XX2F1K SIR7XX2F1K SMILES SMILES [show]

InChI Inchi [show]Properties Properties Molecular formula C6H7NC6H7N Rumus molekul Molar mass Massa 93.13 g mol 1 93,13 g mol -1 molar Appearance colourless liquid cair berwarna Penampilan Density Kepadatan 1.0217 g/ml, liquid 1,0217 g / ml, cair Melting point Titik -6.3 C, 267 K, 21 F -6,3 C, 267 K, lebur 21 F Boiling point Titik 184.13 C, 457 K, 363 F 184,13 C, didih 457 K, 363 F Solubility in water 3.6 g/100 mL at 20C 3,6 g/100 mL Kelarutan dalam air pada 20 C Basicity (p K b ) 9.3 9.3 Kebasaan (K p b)

3.71 cP (3.71 mPas at 25 C 3,71 cP (3,71 MPa S pada 25 C Thermochemistry Kimia panas Std enthalpy of Std entalpi -3394 kJ/mol -3394 KJ / mol combustion c H o 298 pembakaran c H o 298 Hazards Bahaya MSDS MSDS External MSDS MSDS eksternal Toxic ( T ) Toxic (T) Carc. Carc. Cat. Cat. 3 3 EU classification Uni Muta. Muta. Cat. Cat. 3 3 Eropa klasifikasi Dangerous for Berbahaya untuk the environment ( N ) lingkungan (N) R23/24/25 R40 R41 R43 R-phrases Frase-R R48/23/24/25 R68 R50 R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50 (S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S-phrases S-frase S61 S63 (S1 / 2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63 Viscosity Kelekatan

NFPA 704 NFPA 704

22 33 00

Related compounds Terkait senyawa Related aromatic 1-Naphthylamine 1-Naphthylamine amines Terkait amina 2-Naphthylamine 2-Naphthylamine aromatik Phenylhydrazine Phenylhydrazine Related compounds Nitrosobenzene Nitrosobenzene Terkait senyawa Nitrobenzene Nitrobenzena Supplementary data page Tambahan data halaman Structure and Struktur dan n , r , etc. n , r , dll properties sifat Thermodynamic Phase behaviour Tahap perilaku Termodinamika Solid, liquid, gas Padat, cair, gas data data Spectral data Spectral UV , IR , NMR , MS UV , IR , NMR , data MS (what is this?) (verify) (apa ini?) (memverifikasi) Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 C, 100 kPa) Kecuali dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan dalam mereka keadaan standar (25 C, 100 kPa) Infobox references Sangkalan dan referensi

Aniline , phenylamine or aminobenzene is an organic compound with the formula C 6 H 5 NH 2 . Anilina, Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C 6 H

NH 2. Consisting of a phenyl group attached to an amino group , aniline is the prototypical aromatic amine. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino , anilin adalah amina aromatik prototipikal. Being a precursor to many industrial chemicals, its main use is in the manufacture of precursors to polyurethane . Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane . Like most volatile amines, it possesses the somewhat unpleasant odour of rotten fish. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. It ignites readily, burning with a smoky flame characteristic of aromatic compounds. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Aniline is colorless, but it slowly oxidizes and resinifies in air, giving a red-brown tint to aged samples. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia.5

Contents Isi[hide]

1 Production 1 Produksi o 1.1 Related aniline derivatives 1.1 turunan anilin Terkait 2 Reactions 2 Reaksi o 2.1 Oxidation 2.1 Oksidasi o 2.2 Electrophilic reactions at carbon 2.2 elektrofilik reaksi pada karbon o 2.3 Reactions at nitrogen 2.3 Reaksi di nitrogen 2.3.1 Basicity 2.3.1 kebasaan 2.3.2 Acylation 2.3.2 asilasi 2.3.3 N-Alkylation 2.3.3 N-Alkilasi 2.3.4 Carbon disulfide derivatives 2.3.4 Karbon disulfida derivatif 2.3.5 Diazotization 2.3.5 Diazotization o 2.4 Other reactions 2.4 reaksi lainnya 3 Uses 3 Menggunakan 4 History 4 Sejarah 5 Toxicology 5 Toksikologi 6 References 6 Referensi 7 External links 7 Pranala luar

[ edit ] Production [ sunting ] ProduksiAniline is mainly produced in industry in two steps from benzene . Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena . First, benzene is nitrated using a concentrated mixture of nitric acid and sulfuric acid at 50 to 60C, which gives nitrobenzene . Pertama, benzena adalah nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50 hingga 60 C, yang memberikan nitrobenzena . In the second step, the nitrobenzene is hydrogenated , typically at 200-300 C in presence of various metal catalysts : Pada langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi , biasanya pada 200-300 C di hadapan berbagai logam katalis : C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 C 6 H 5 NH 2 +2H2O

Originally, the reduction was effected with a mixture of ferrous chloride and iron metal via the Bechamp reduction . Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp . As an alternative, aniline is also prepared from phenol and ammonia, the phenol being derived from the cumene process . [ 1 ] Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena . [1] In commerce, three brands of aniline are distinguished: aniline oil for blue, which is pure aniline; aniline oil for red, a mixture of equimolecular quantities of aniline and ortho- and para-toluidines ; and aniline oil for safranine , which contains aniline and ortho- toluidine , and is obtained from the distillate (chapps) of the fuchsine fusion. [ citation needed ] Dalam perdagangan, tiga merek anilin dibedakan: minyak anilin untuk biru, yang anilin murni, minyak anilin untuk merah, campuran dalam jumlah equimolecular dari anilin dan-orto dan para-Toluidina ; dan minyak anilin untuk safranine , yang berisi anilin dan orto- toluidin , dan diperoleh dari distilat (chapps) dari fuchsine fusi. [ rujukan? ]

[ edit ] Related aniline derivatives [ sunting ] Turunan anilin TerkaitMany derivatives of aniline can be prepared in similar fashion from nitrated aromatic compounds. Banyak turunan anilin dapat disiapkan dalam cara yang sama dari senyawa aromatik nitrasi. Nitration followed by reduction of toluene affords toluidines . Nitrasi diikuti dengan pengurangan toluena affords Toluidina . Nitration of chlorobenzene and related derivatives and reduction of the nitration products gives aniline derivatives, eg 4chloroaniline . Nitrasi klorobenzena dan turunannya terkait dan pengurangan produk-produk derivatif memberikan nitrasi anilin, misalnya 4-kloroanilin .

[ edit ] Reactions [ sunting ] ReaksiThe chemistry of aniline is extremely rich because the compound has been cheaply available for many years. Sifat kimia anilin sangat kaya karena senyawa tersebut telah murah tersedia selama bertahun-tahun. Below are some classes of its reactions. Berikut adalah beberapa kelas reaksi nya.

[ edit ] Oxidation [ sunting ] OksidasiThe oxidation of aniline has been heavily investigated, and can result in reactions localized at nitrogen or more commonly results in the formation of new CN bonds. Oksidasi anilin telah banyak diselidiki, dan dapat mengakibatkan reaksi lokal pada hasil nitrogen atau lebih umum dalam pembentukan ikatan CN baru. In alkaline solution, azobenzene results, whereas arsenic acid produces the violet-coloring matter violaniline. Chromic acid converts it into quinone , whereas chlorates , in the presence of certain metallic salts (especially of vanadium ), give "aniline black". Dalam larutan alkali, azobenzene hasil, sedangkan asam arsen menghasilkan pewarna violaniline-violet. asam kromat mengubahnya menjadi kuinon , sedangkan Klorat , di hadapan garam logam tertentu (terutama vanadium ), memberikan "hitam anilina". Hydrochloric acid and potassium chlorate give chloranil . Potassium permanganate in neutral solution oxidizes it to nitrobenzene , in alkaline solution to azobenzene , ammonia and oxalic acid , in acid solution to aniline black. Hypochlorous acid gives 4-aminophenol and paraamino diphenylamine . Asam klorida dan potasium klorat memberikan Chloranil . Kalium

permanganat dalam larutan netral mengoksidasi ke nitrobenzena , dalam larutan alkali untuk azobenzene , amonia dan asam oksalat , dalam larutan asam untuk anilina hitam. asam hypochlorous memberikan 4-aminofenol dan para-amino difenilamin . Oxidation with persulfate affords a variety of polyanilines compounds. Oksidasi dengan affords persulfat berbagai polyanilines senyawa. These polymers exhibit rich redox and acid-base properties. Polimer ini menunjukkan redoks kaya dan sifat asam-basa.

[ edit ] Electrophilic reactions at carbon [ sunting ] elektrofilik reaksi pada karbonLike phenols , aniline derivatives are highly susceptible to electrophilic substitution reactions. Seperti fenol , turunan anilin sangat rentan terhadap substitusi elektrofilik reaksi. Its high reactivity reflects that it is an enamine , which enhances the electron-donating ability of the ring. reaktivitas tinggi Its mencerminkan bahwa itu adalah enamina , yang meningkatkan kemampuan-menyumbangkan elektron cincin. For example, reaction of aniline with sulfuric acid at 180 C produces sulfanilic acid , H 2 NC 6 H 4 SO 3 H, which can be converted to sulfanilamide . Sebagai contoh, reaksi anilin dengan asam sulfat pada 180 C menghasilkan asam sulfanilat , H 2 NC 6 H 4 SO 3 H, yang dapat dikonversi ke sulfanilamide . Sulfanilamide is one of the sulfa drugs , which were widely used as antibacterials in the early 20th century. Sulfanilamide adalah salah satu obat sulfa , yang banyak digunakan sebagai antibakteri pada awal abad 20. The largest scale industrial reaction of aniline involves its alkylation with formaldehyde : Reaksi Skala industri terbesar dari anilin melibatkan alkilasi dengan formaldehida : 2 C 6 H 5 NH 2 + CH 2 O CH 2 (C 6 H 4 NH 2 ) 2 + H 2 O 2 C 6 H 5 NH 2 + CH 2 O CH 2 (C 6 H 4 NH 2) 2 + H 2 O The resulting diamine is the precursor to 4,4'-MDI and related diisocyanates. The diamina dihasilkan pendahulu untuk 4,4 '-MDI dan diisocyanates terkait.

[ edit ] Reactions at nitrogen [ sunting ] Reaksi di nitrogen[ edit ] Basicity [ sunting ] kebasaan Aniline is a weak base . Aromatic amines such as aniline are, in general, much weaker bases than aliphatic amines because of the electron-withdrawing effect of the phenyl group. Anilin adalah lemah basis . aromatik amina seperti anilin adalah, pada umumnya, lemah basa jauh dari alifatik amina karena efek-menarik elektron dari kelompok fenil. Aniline reacts with strong acids to form anilinium (or phenylammonium) ion (C 6 H 5 -NH 3 + ). [ 2 ] The sulfate forms beautiful white plates. Anilin bereaksi dengan asam kuat untuk membentuk anilinium (atau phenylammonium) ion (C 6 H 5-NH 3 +). [2] The sulfat bentuk piring putih yang indah. Although aniline is weakly basic, it precipitates zinc , aluminium , and ferric salts, and, on warming, expels ammonia from its salts. Meskipun anilin adalah lemah dasar, presipitat seng , aluminium , dan besi garam, dan, pada pemanasan, mengusir amonia dari garam. The weak basicity is due to a negative inductive effect as the lone pair on the nitrogen is partially delocalised into the pi system of the benzene ring. The kebasaan lemah karena efek induktif negatif sebagai pasangan elektron mandiri pada nitrogen sebagian terdelokalisasi ke dalam sistem pi dari cincin benzena. [ edit ] Acylation [ sunting ] asilasi

Aniline reacts with carboxylic acids [ 3 ] or more readily with acyl chlorides such as acetyl chloride to give amides . Anilin bereaksi dengan asam karboksilat [3] atau lebih mudah dengan asil klorida seperti asetil klorida untuk memberikan amida . The amides formed from aniline are sometimes called anilides , for example CH 3 -CO-NH-C 6 H 5 is acetanilide . The amida terbentuk dari anilin kadang-kadang disebut anilides, misalnya CH 3-CO-NH-C 6 H 5 adalah acetanilide . Antifebrin (acetanilide), an anti-pyretic and analgesic, is obtained by the reaction of acetic acid and aniline. Antifebrin (acetanilide), anti-piretik dan analgesik, diperoleh dengan reaksi asam asetat dan anilin. [ edit ] N -Alkylation [ sunting ] N-Alkilasi N-methylation of aniline with methanol at elevated temperatures over acid catalsts gives N methylaniline and dimethylaniline : N-metilasi dari anilin dengan metanol pada temperatur tinggi selama catalsts asam memberikan N-methylaniline dan dimethylaniline : C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 + H 2 O C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH C 6 H 4 N (CH 3) 2 + H 2 O Methyl and dimethylaniline are colourless liquids with bp of 193-195 C and 192 C, respectively. Metil dan dimethylaniline adalah cairan berwarna dengan pb dari 193-195 C dan 192 C, masing-masing. These derivatives are of importance in the colour industry. Derivatif ini penting dalam industri warna. Aniline combines directly with alkyl iodides to form secondary and tertiary amines. Anilin menggabungkan langsung dengan alkil iodida untuk membentuk amina sekunder dan tersier. [ edit ] Carbon disulfide derivatives [ sunting ] Karbon disulfida derivatif Boiled with carbon disulfide , it gives sulfocarbanilide (diphenyl thiourea ) (CS(NHC 6 H 5 ) 2 ), which may be decomposed into phenyl isothiocyanate (C 6 H 5 CNS), and triphenyl guanidine (C 6 H 5 N=C(NHC 6 H 5 ) 2 ). Direbus dengan karbon disulfida , memberikan sulfocarbanilide (difenil tiourea ) (CS (NHC 6 H 5) 2), yang dapat dipecah menjadi fenil isothiocyanate (C 6 H 5 SSP), dan triphenyl guanidin (C 6 H 5 N = C ( NHC 6 H 5) 2). [ edit ] Diazotization [ sunting ] Diazotization Aniline and its ring-substituted derivatives react with nitrous acid to form diazonium salts . Anilin dan yang cincin-derivatif digantikan bereaksi dengan asam nitrit untuk membentuk garam diazonium . Through these intermediates, aniline can be conveniently converted to OH, -CN, or a halide via Sandmeyer reactions . Melalui intermediet, anilin dapat dengan mudah dikonversi ke-OH,-CN, atau halida melalui reaksi Sandmeyer .

[ edit ] Other reactions [ sunting ] Reaksi lainIt reacts with nitrobenzene to produce phenazine in the Wohl-Aue reaction . Bereaksi dengan nitrobenzena untuk menghasilkan phenazine di -Aue reaksi Wohl . Hydrogenation gives cyclohexylamine . Hidrogenasi memberikan cyclohexylamine . Being a standard reagent in laboratories, aniline is used for many niche reactions. Menjadi reagen standar di laboratorium, anilin digunakan untuk reaksi banyak niche. Its acetate is used in the Aniline acetate test for carbohydrates, identifying pentoses by conversion to

furfural . Its asetat digunakan dalam uji asetat Anilina untuk karbohidrat, mengidentifikasi pentosa oleh konversi untuk furfural . It is used to stain neural RNA blue in the Nissl stain . [ citation needed ] Hal ini digunakan untuk noda saraf RNA biru di Nissl noda . [ rujukan? ]

[ edit ] Uses [ sunting ] PenggunaanThe largest application of aniline is for the preparation of methylene diphenyl diisocyanate (MDI). Aplikasi anilin terbesar adalah untuk persiapan metilen difenil diisosianat (MDI). The majority of aniline serves this market. Mayoritas anilin melayani pasar ini. Other uses include rubber processing chemicals (9%), herbicides (2%), and dyes and pigments (2%). [ 4 ] As additives to rubber, aniline derivatives such as phenylenediamine [ disambiguation needed ] and diphenylamine , are antioxidants. Kegunaan lain termasuk karet bahan kimia pengolahan (9%), herbisida (2%), dan pewarna dan pigmen (2%). [4] Sebagai tambahan untuk karet, anilin derivatif seperti fenilendiamin [ disambiguasi diperlukan ] dan difenilamin , merupakan antioksidan. Illustrative of the drugs prepared from aniline is paracetamol (acetaminophen, Tylenol ). Ilustrasi obat dibuat dari anilin adalah parasetamol (acetaminophen, Tylenol ). The principal use of aniline in the dye industry is as a precursor to indigo , the blue of blue jeans . [ 1 ] Penggunaan utama dari anilin dalam industri pewarna adalah sebagai prekursor untuk nila , biru dari blue jeans . [1]

[ edit ] History [ sunting ] SejarahAniline was first isolated from the destructive distillation of indigo in 1826 by Otto Unverdorben [ 5 ] , who named it crystalline. Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben [5] , yang menamainya kristal. In 1834, Friedrich Runge ( Pogg. Ann. , 1834, 31, p. 65; 32, p. 331) isolated from coal tar a substance that produced a beautiful blue colour on treatment with chloride of lime , which he named kyanol or cyanol. Pada tahun 1834, Friedrich Runge (Pogg. Ann;., 1834, 31, hal 65 32, hal 331) terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur , yang bernama kyanol atau cyanol . In 1841, CJ Fritzsche showed that, by treating indigo with caustic potash, it yielded an oil, which he named aniline, from the specific name of one of the indigo-yielding plants, from Portuguese anil "the indigo shrub" from Arabic an-nil "the indigo" assimilated from al-nil, from Persian nila, from nili "indigo" with Indigofera anil , anil being derived from the Sanskrit nla , dark-blue, and [6] nl , the indigo plant. Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru [6] tua, nila, dan pabrik nila. About the same time NN Zinin found that, on reducing nitrobenzene, a base was formed, which he named benzidam. August Wilhelm von Hofmann investigated these variously-prepared substances, and proved them to be identical (1855), and thenceforth they took their place as one body, under the name aniline or phenylamine. Tentang waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut-siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka mengambil tempat mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin.

The great commercial value of aniline was due to the readiness with which it yields, directly or indirectly, dyestuffs . Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna . The discovery of mauve in 1856 by William Henry Perkin was the first of a series of an enormous range of dyestuffs, such as fuchsine , safranine and induline. Penemuan ungu muda tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine , safranine dan induline. Its first industrial-scale use was in the manufacture of mauveine , a purple dye discovered in 1856 by Hofmann's student William Henry Perkin . Its industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine , sebuah ungu pewarna ditemukan tahun 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin . At the time of mauveine's discovery, aniline was an expensive laboratory compound, but it was soon prepared "by the ton" using a process previously discovered by Antoine Bchamp . [ 7 ] The synthetic dye industry grew rapidly as new aniline-based dyes were discovered in the late 1850s and 1860s. Pada saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh Antoine Bchamp . [7] Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis ditemukan di tahun 1850-an dan 1860-an.

[ edit ] Toxicology [ sunting ] ToksikologiAniline is toxic by inhalation of the vapour. [ 8 ] The IARC lists it in Group 3 ( not classifiable as to its carcinogenicity to humans ) due to the limited and contradictory data available. Anilin beracun oleh inhalasi uap tersebut. [8] The IARC daftar di Grup 3 (tidak diklasifikasikan untuk carcinogenicity untuk manusia) karena dan kontradiktif data terbatas yang tersedia. The early manufacture of aniline resulted in increased incidents of bladder cancer, but these effects are now attributed to naphthylamines, not anilines. [ 1 ] Awal pembuatan anilin mengakibatkan meningkatnya insiden kanker kandung kemih, tetapi efek ini sekarang dikaitkan dengan naphthylamines, tidak anilines. [1]

[ edit ] References [ sunting ] Referensi1. ^ a b c Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schrder, FR Lawrence, WJ Marshall, Hartmut Hke, Rudolf Jckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York. doi : 10.1002/14356007.a02_303 ^ a b c Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schrder, FR Lawrence, Marshall WJ, Hoke Hartmut, Rudolf Jckh "Anilina" dalam's Encyclopedia Ullmann Kimia Industri 2007; John Wiley & Sons: New York. DOI : 10.1002/14356007.a02_303 2. ^ McMurry, John E. (1992), Organic Chemistry (3rd ed.), Belmont: Wadsworth, ISBN 0-534-16218-5 ^ McMurry, John E. (1992), Kimia Organik (3rd ed.), Belmont: Wadsworth, ISBN 0-534-16218-5 3. ^ Carl N. Webb (1941), "Benzanilide" , Org. ^ Carl N. Webb (1941), "Benzanilide" , Org. Synth. , http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0082 Synth. , http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0082 ; Coll. ; Coll. Vol. 1 : 82 Vol:. 1 82 4. ^ "Aniline" . ^ "Anilina" . The Chemical Market Reporter . http://www.theinnovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm . The Chemical Pasar Reporter. http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm . Retrieved 200712-21 . Diperoleh 2007/12/21.

5. ^ Otto Unverdorben (1826). ^ Otto Unverdorben (1826). "Ueber das Verhalten der organischen Krper in hheren Temperaturen". Annalen der Physik 84 (11): 397410. doi : 10.1002/andp.18260841109 . "Ueber das der Krper Verhalten organischen di Temperaturen hheren". Annalen der Physik 84 (11):. 397-410 DOI : 10.1002/andp.18260841109 . 6. ^ http://www.etymonline.com/index.php?term=aniline ^ http://www.etymonline.com/index.php?term=aniline 7. ^ Perkin, William Henry. ^ Perkin, Henry William. 1861-06-08. "Proceedings of Chemical Societies: Chemical Society, Thursday, May 16, 1861." The Chemical News and Journal of Industrial Science . 1861/06/08. "Prosiding Masyarakat Kimia:, Masyarakat Kamis, 16 Mei 1861. Chemical" The News Kimia dan Journal of Science Industri. Retrieved on 2007-09-24. Diakses pada 2007-09-24. 8. ^ Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory , The Royal Institute of Chemistry, London. ^ Muir, GD (ed.) 1971, Ancaman Bahaya di Laboratorium Kimia, Institut Royal Kimia, London.

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka[2] adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.

Daftar isi[sembunyikan]

1 Penamaan 2 Sejarah 3 Sifat-sifat kimia 4 Biokimia o 4.1 Biosintesis asam asetat 5 Produksi o 5.1 Karbonilasi metanol o 5.2 Oksidasi asetaldehida 6 Penggunaan 7 Keamanan

8 Lihat pula 9 Referensi 10 Pranala luar

[sunting] PenamaanAsam asetat merupakan nama trivial atau nama dagang dari senyawa ini, dan merupakan nama yang paling dianjurkan oleh IUPAC. Nama ini berasal dari kata Latin acetum, yang berarti cuka. Nama sistematis dari senyawa ini adalah asam etanoat. Asam asetat glasial merupakan nama trivial yang merujuk pada asam asetat yang tidak bercampur air. Disebut demikian karena asam asetat bebas-air membentuk kristal mirip es pada 16.7 C, sedikit di bawah suhu ruang. Singkatan yang paling sering digunakan, dan merupakat singkatan resmi bagi asam asetat adalah AcOH atau HOAc dimana Ac berarti gugus asetil, CH3C(=O). Pada konteks asambasa, asam asetat juga sering disingkat HAc, meskipun banyak yang menganggap singkatan ini tidak benar. Ac juga tidak boleh disalahartikan dengan lambang unsur Aktinium (Ac).

[sunting] Sejarah

Kristal asam asetat yang dibekukan Cuka telah dikenal manusia sejak dahulu kala. Cuka dihasilkan oleh berbagai bakteria penghasil asam asetat, dan asam asetat merupakan hasil samping dari pembuatan bir atau anggur. Penggunaan asam asetat sebagai pereaksi kimia juga sudah dimulai sejak lama. Pada abat ke3 Sebelum Masehi, Filsuf Yunani kuno Theophrastos menjelaskan bahwa cuka bereaksi dengan logam-logam membentuk berbagai zat warna, misalnya timbal putih (timbal karbonat), dan verdigris, yaitu suatu zat hijau campuran dari garam-garam tembaga dan mengandung tembaga (II) asetat. Bangsa Romawi menghasilkan sapa, sebuah sirup yang

amat manis, dengan mendidihkan anggur yang sudah asam. Sapa mengandung timbal asetat, suatu zat manis yang disebut juga gula timbal dan gula Saturnus. Akhirnya hal ini berlanjut kepada peracunan dengan timbal yang dilakukan oleh para pejabat Romawi. Pada abad ke-8, ilmuwan Persia Jabir ibn Hayyan menghasilkan asam asetat pekat dari cuka melalui distilasi. Pada masa renaisans, asam asetat glasial dihasilkan dari distilasi kering logam asetat. Pada abad ke-16 ahli alkimia Jerman Andreas Libavius menjelaskan prosedur tersebut, dan membandingkan asam asetat glasial yang dihasilkan terhadap cuka. Ternyata asam asetat glasial memiliki banyak perbedaan sifat dengan larutan asam asetat dalam air, sehingga banyak ahli kimia yang mempercayai bahwa keduanya sebenarnya adalah dua zat yang berbeda. Ahli kimia Prancis Pierre Adet akhirnya membuktikan bahwa kedua zat ini sebenarnya sama. Pada 1847 kimiawan Jerman Hermann Kolbe mensintesis asam asetat dari zat anorganik untuk pertama kalinya. Reaksi kimia yang dilakukan adalah klorinasi karbon disulfida menjadi karbon tetraklorida, diikuti dengan pirolisis menjadi tetrakloroetilena dan klorinasi dalam air menjadi asam trikloroasetat, dan akhirnya reduksi melalui elektrolisis menjadi asam asetat. Sejak 1910 kebanyakan asam asetat dihasilkan dari cairan piroligneous yang diperoleh dari distilasi kayu. Cairan ini direaksikan dengan kalsium hidroksida menghasilkan kalsium asetat yang kemudian diasamkan dengan asam sulfat menghasilkan asam asetat.

[sunting] Sifat-sifat kimiaKeasaman Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (COOH) dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton), sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8. Basa konjugasinya adalah asetat (CH3COO). Sebuah larutan 1.0 M asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki pH sekitar 2.4.

Dimer siklis

Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkan ikatan hidrogen. Struktur kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul-molekul asam asetat berpasangan membentuk dimer yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen.[3] Dimer juga dapat dideteksi

pada uap bersuhu 120 C. Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelarut takberikatan-hidrogen, dan kadang-kadang pada cairan asam asetat murni.[4] Dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan hidrogen (misalnya air). Entalpi disosiasi dimer tersebut diperkirakan 65.066.0 kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154157 J mol1 K1.[5] Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya. Sebagai Pelarut Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik (polar), mirip seperti air dan etanol. Asam asetat memiliki konstanta dielektrik yang sedang yaitu 6.2, sehingga ia bisa melarutkan baik senyawa polar seperi garam anorganik dan gula maupun senyawa non-polar seperti minyak dan unsur-unsur seperti sulfur dan iodin. Asam asetat bercambur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar lainnya seperti air, kloroform dan heksana. Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia. Reaksi-reaksi kimia Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi, magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat (disebut logam asetat). Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Hapir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. Salah satu pengecualian adalah kromium (II) asetat. Contoh reaksi pembentukan garam asetat: Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Aluminium merupakan logam yang tahan terhadap korosi karena dapat membentuk lapisan aluminium oksida yang melindungi permukaannya. Karena itu, biasanya asam asetat diangkut dengan tangki-tangki aluminium.

Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi, pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi nukleofilik. Anhidrida asetat dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam asetat. Ester dari asam asetat dapat diperoleh melalui reaksi esterifikasi Fischer, dan juga pembentukan amida. Pada suhu 440 C, asam asetat terurai menjadi metana dan karbon dioksida, atau ketena dan air.

Deteksi Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selain itu, garam-garam dari asam asetat bereaksi dengan larutan besi(III) klorida, yang menghasilkan warna merah pekat yang hilang bila larutan diasamkan. Garam-garam asetat bila dipanaskan dengan arsenik trioksida (AsO3) membentuk kakodil oksida ((CH3)2As-O-As(CH3)2), yang mudah dikenali dengan baunya yang tidak menyenangkan.

[sunting] BiokimiaGugus asetil yang terdapat pada asam asetat merupakan gugus yang penting bagi biokimia pada hampir seluruh makhluk hidup. Gugus asetil yang terikat pada koenzim A (Asetil-KoA), merupakan enzim utama bagi metabolisme karbohidrat dan lemak. Namun demikian, asam asetat bebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena asam asetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme pengaturan pH sel. Berbeda dengan asam karboksilat berantai panjang (disebut juga asam lemak), asam asetat tidak ditemukan pada trigliserida dalam tubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian, trigliserida buatan yang memiliki gugus asetat, triasetin (trigliserin asetat), adalah zat aditif yang umum pada makanan, dan juga digunakan dalam kosmetika dan obat-obatan. Asam asetat diproduksi dan diekskresikan oleh bakteri-bakteri tertentu, misalnya dari genus Acetobacter dan spesies Clostridium acetobutylicum. Bakteri-bakteri ini terdapat pada makanan, air, dan juga tanah, sehingga asam asetat secara alami diproduksi pada buahbuahan/makanan yang telah basi. Asam asetat juga terdapat pelumas vagina manusia dan primata lainnya, berperan sebagai agen anti-bakteri.[6]

[sunting] Biosintesis asam asetatAsam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur glikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat oleh Koenzim-A. Pada prokariota proses ini terjadi di sitoplasma sementara pada eukariota berlangsung pada mitokondria.

[sunting] Produksi

Pabrik pemurnian asam asetat di tahun 1884 Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses biologis. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri kimia, 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Sisanya dihasilkan melalui metodemetode alternatif.[7] Produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5 Mt/a (juta ton per tahun), setengahnya diproduksi di Amerika Serikat. Eropa memproduksi sekitar 1 Mt/a dan terus menurun, sedangkan Jepang memproduksi sekitar 0.7 Mt/a. 1.51 Mt/a dihasilkan melalui daur ulang, sehingga total pasar asam asetat mencapai 6.51 Mt/a.[8][9] Perusahan produser asam asetat terbesar adalah Celanese dan BP Chemicals. Produsen lainnya adalah Millenium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman, dan Svensk Etanolkemi.

[sunting] Karbonilasi metanolKebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui karbonilasi. Dalam reaksi ini, metanol dan karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam asetat CH3OH + CO CH3COOH Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara, dimana reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap dengan katalis logam kompleks pada tahap kedua. (1) CH3OH + HI CH3I + H2O (2) CH3I + CO CH3COI (3) CH3COI + H2O CH3COOH + HI Jika kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa, proses tersebut juga dapat menghasilkan anhidrida asetat sebagai hasil tambahan. Karbonilasi metanol sejak lama merupakan metode paling menjanjikan dalam produksi asam asetat karena baik metanol maupun karbon monoksida merupakan bahan mentah komoditi. Henry Dreyfus mengembangkan cikal bakal pabrik karbonilasi metanol pada perusahaan Celanese di tahun 1925.[10] Namun, kurangnya

bahan-bahan praktis yang dapat diisi bahan-bahan korosif dari reaksi ini pada tekanan yang dibutuhkan yaitu 200 atm menyebabkan metoda ini ditinggalkan untuk tujuan komersial. Baru pada 1963 pabrik komersial pertama yang menggunakan karbonilasi metanol didirikan oleh perusahaan kimia Jerman, BASF dengan katalis kobalt (Co). Pada 1968, ditemukan katalis kompleks Rhodium, cis[Rh(CO)2I2] yang dapat beroperasi dengan optimal pada tekanan rendah tanpa produk sampingan. Pabrik pertama yang menggunakan katalis tersebut adalah perusahan kimia AS Monsanto pada 1970, dan metode karbonilasi metanol berkatalis Rhodium dinamakan proses Monsanto dan menjadi metode produksi asam asetat paling dominan. Pada akhir 1990'an, perusahan petrokimia British Petroleum mengkomersialisasi katalis Cativa ([Ir(CO)2I2]) yang didukung oleh ruthenium. Proses berbasis iridium ini lebih efisien dan lebih "hijau" dari metode sebelumnya[11], sehingga menggantikan proses Monsanto.

[sunting] Oksidasi asetaldehidaSebelum komersialisasi proses Monsanto, kebanyakan asam asetat diproduksi melalui oksidasi asetaldehida. Sekarang oksidasi asetaldehida merupakan metoda produksi asam asetat kedua terpenting, sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkan dengan metode karbonilasi metanol. Asetaldehida yang digunakan dihasilkan melalui oksidasi butana atau nafta ringan, atau hidrasi dari etilena. Saat butena atau nafta ringan dipanaskan bersama udara disertai dengan beberapa ion logam, termasuk ion mangan, kobalt dan kromium, terbentuk peroksida yang selanjutnya terurai menjadi asam asetat sesuai dengan persamaan reaksi dibawah ini. 2 C4H10 + 5 O2 4 CH3COOH + 2 H2O Umumnya reaksi ini dijalankan pada temperatur dan tekanan sedemikian rupa sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namut butana masih berwujud cair. Kondisi reaksi pada umumnya sekitar 150 C and 55 atm. Produk sampingan seperti butanon, etil asetat, asam format dan asam propionat juga mungkin terbentuk. Produk sampingan ini juga bernilai komersial dan jika diinginkan kondisi reaksi dapat diubah untuk menghasilkan lebih banyak produk samping, namun pemisahannya dari asam asetat menjadi kendala karena membutuhkan biaya lebih banyak lagi. Melalui kondisi dan katalis yang sama asetaldehida dapat dioksidasi oleh oksigen udara menghasilkan asam asetat. 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH Dengan menggunakan katalis modern, reaksi ini dapat memiliki rasio hasil (yield) lebih besar dari 95%. Produk samping utamanya adalah etil asetat, asam format dan formaldehida, semuanya memiliki titik didih yang lebih rendah daripada asam asetat sehingga dapat dipisahkan dengan mudah melalui distilasi.

[sunting] Penggunaan

Botol berisi 2,5 liter asam asetat di laboratorium Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai senyawa kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan sebagai bahan untuk memproduksi monomer vinil asetat (vinyl acetate monomer, VAM). Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan juga ester. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka relatif kecil.

[sunting] KeamananAsam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu harus digunakan dengan penuh hati-hati. Asam asetat dapat menyebabkan luka bakar, kerusakan mata permanen, serta iritasi pada membran mukosa. Luka bakar atau lepuhan bisa jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tangan latex tidak melindungi dari asam asetat, sehingga dalam menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahan karet nitril. Asam asetat pekat juga dapat terbakar di laboratorium, namun dengan sulit. Ia menjadi mudah terbakar jika suhu ruang melebihi 39 C (102 F), dan dapat membentuk campuran yang mudah meledak di udara (ambang ledakan: 5.4%-16%).

Asam asetat adalah senyawa korosif Konsentrasi Molaritas Klasifikasi Frase-R berdasar berat 10%25% 1.674.16 mol/L Iritan (Xi) R36/38 25%90% 4.1614.99 mol/L Korosif (C) R34 >90% >14.99 mol/L Korosif (C) R10, R35 Larutan asam asetat dengan konsentrasi lebih dari 25% harus ditangani di sungkup asap (fume hood) karena uapnya yang korosif dan berbau. Asam asetat encer, seperti pada cuka, tidak berbahaya. Namun konsumsi asam asetat yang lebih pekat adalah berbahaya bagi

manusia maupun hewan. Hal itu dapat menyebabkan kerusakan pada sistem pencernaan, dan perubahan yang mematikan pada keasaman darah. Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.

[sunting] ProduksiAnhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini [1]. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat H3C-C(=O)Cl + H3C-COO Na+ Na+Cl + H3C-CO-O-CO-CH3

[sunting] ReaksiAnhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat (CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat. (CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.[2]

29 Oktober 2006Norit : Karbon Aktif Penyerap Racun

Minggu, 29 Okt 06. Norit hanyalah salah satu nama dagang dari karbon aktif (ada yang menyebutnya arang aktif). Karbon aktif merek Norit ini diproduksi oleh NORIT Pharmaceuticals yang berbasis di Amersfoort, Nederland. Sedangkan merek lain misalnya, InstaChar, SuperChar, Actidose, Liqui-Char, dll. Bahan baku untuk membuat karbon aktif cukup beragam, antara lain : kayu, batu bara, kulit kacang, atau serbuk gergaji. Bahan baku ini kemudian diaktifkan dengan cara kimia, yaitu dengan mencampurnya dengan asam, atau dengan cara mengukusnya menggunakan uap atau gas pada temperatur tinggi. Hasilnya adalah arang berwarna hitam legam, namun tak berbau dan tak berasa. Jika karbon aktif diperiksa dibawah Scanning Electron Microscopy, akan terlihat pori-pori dalam jumlah yang sangat besar. Pori-pori ini mempunyai ukuran yang bermacam-macam. Pori-pori yang berukuran lebih dari 50 nm disebut macropores, 2 nm 50 nm mesopores, dan di bawah 2 nm micropores. Jika kita hitung, maka 1 gram karbon aktif mempunyai luas permukaan pori-pori 0,5 sampai 1,5 kilometer persegi. Suatu jumlah yang luar biasa. Dengan gaya Van der Walls yang dimilikinya, pori-pori yang sangat luas ini mampu menangkap berbagai macam bahan, termasuk bahan beracun. Oleh karena itu karbon aktif dapat digunakan pada kasus overdosis obat, keracunan makanan, atau tertelan bahan beracun. Namun, kemampuannya menangkap racun ini hanya terjadi di lambung dan usus, ketika zat beracun belum terserap dan masuk ke dalam peredaran darah. Sehingga, semakin cepat diberikan, semakin banyak racun yang dapat diserap. Tidak semua bahan dapat diserap oleh karbon aktif. Beberapa diantaranya yang tidak dapat diserap adalah litium, asam atau basa kuat, logam dan bahan inorganik (misalnya, natrium, besi, timah, arsen, yodium, fluorin, dan asam borat), alkohol (misalnya etanol, metanol, isoprofil alkohol, glikol, dan aseton), dan hidrokarbon (seperti minyak tanah, bensin, oli, dan hidrokarbon tumbuhan seperti minyak pinus). Sehingga, pada kasus keracunan zat-zat ini, karbon aktif tidak boleh diberikan.