有机物的推断

贵溪市实验中学 俞建飞

—— 化学键、官能团、基团之间的相互影响

一、化学键断裂情况——断键思想是有机合成的基础

1 、

2 、

3 、

4 、

C

H

H

H

C

H

H

O H

C

H

H C

H

O H

O

O H

C

H

H C

H

H

O

CH2OH

COOHOH Na

NaOH

Na2CO3

NaHCO3

Cu(OH)2 悬浊液

+

问 : 左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少 mol ?

二、官能团性质——熟悉各类官能团的主要性质1 、如 : 三种 -OH 的活性比较

二、官能团性质——熟悉各类官能团的主要性质1 、如 : 三种 -OH 的活性比较

问 : 将实现上述转化需要加入的物质填在线上 .

CH2OH

COOHOH

CH2OH

COONaONa

CH2ONa

COONaONa

CH2OH

COONaOH

三、基团之间的相互影响1 、各类含 -OH 物质中的 H 的活性比较与分析H2O 、 CH3OH 、 HCOOH 、 CH3COOH 、 H2CO3 、 C6H5-OH等2 、苯环上的取代的难易

3 、链烃基取代、氧化的难易

4 、水解反应的难易

5 、羰基（ -CO- ）上加成的难易

6 、单烯烃与共轭二烯烃

四、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应1 、能与 NaOH 反应、或在其催化下可以进行的反应[ 酚 -OH ；羧酸 ；酯键（ -COO- ）水解；卤代烃消去、水解 ]1 ）等物质的量的下列物质，消耗 NaOH 的物质的量之比为？

CH2

Cl

CH2 COOCH CH2 + NaOH

CH2OH

COOH

OH

OOCH

OH

OC

O

CH3

2 ）完成反应方程式：

四、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应2 、 H2SO4 涉及到的有机反应

[ 浓 H2SO4—— 醇的消去、硝化、磺化、酯化、制备挥发性酸； 稀 H2SO4—— 酯的水解 ]

3 、 [Ag(NH3)2]OH 银铵溶液的反应[ 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质 ]

4 、 Cu(OH)2 悬浊液[ 如上所述的含 -CHO 的物质 , 与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显色反应等 ]

一、固有知识推断有机物的结构简式1 、叙述性质式——根据特征性质、不饱和度等推断官能团例： A 分子式为 C4H8O3 ，根据下列条件确定 A 的结构

简式1) 能与 NaHCO3 反应，相同物质的量的 A 与足量 Na 、

NaHCO3 反应产生等量气体，则其必含 ____ 、 ____两官能团，

a. 不能被 CuO 氧化：b. 能被 CuO 氧化，且产物能发生银镜反应：c. 能被 CuO 氧化，但产物不能发生银镜反应：2 ）不能与 NaHCO3 反应，能发生银镜反应a. 1mol 可以与 1mol 乙酸酯化：b. 1mol 被 CuO 氧化后，产物可与 [Ag(NH3)2]+ 生成 648

克 Ag ：

一、固有知识推断有机物的结构简式

例：按下图所示流程生产某高分子涂料。其中 M （ C3H4O ）和A 都可以发生银镜反应； N 和 M 的分子中碳原子数相等； A 的烃基上一氯取代位置有三种。

1、试写出：物质的结构简式： A__________ ， M____________2 、物质 A 的同类别的同分异构体为 ________________________3 、 N + B→D 的化学方程式： _______________________4 、反应类型： X____________ , Y______________

A B

NM

D

C3H4O

CO H2

O2C7H12O2丙烯

+ 、

催化剂

H2 催 X

O2 催

浓 H2SO4

加热 Y高分子涂 料

2 、框架图式——根据分子式确定→（ Ω ）；关注 反应条件、产物性质、上下求索、左右逢缘；

二、利用计算进行有机物结构简式推断

例 :A 为烃， B 为烃的含氧衍生物。由等物质的量的A 和 B 组成的混合物 0.05mol 在 0.125mol 的氧气中恰好完全燃烧 , 生成 0.1mol CO2 和 0.1mol H2O 。试通过计算回答：

1) 从分子式的角度看，该混合物组合有 ______ 种可能2) 一定量以任意比混合的 A 、 B 气体 , 使之完全燃烧

。①若耗氧量一定，则 A 、 B 分子式为 _______ , _____②生成 CO2 和 H2O 的 n 一定 , 则 A 、 B 分子式为 _

_ ,__3 ）取 a mol 以任意比混合的 A 、 B 气体 , 在过量 O2

中完全燃烧 ①若耗氧量为定值 , 则该值为 ______mol ②若

产物 CO2 的量为定值 , 则产物水的质量范围为 ______

计算型——由分子量→分子式→不饱和度

物质特征性质→ 结构

三、利用信息进行有机物结构简式推断

阅读和理解——信息的内容 信息与问题间的关系

分析—— 挖掘信息中的隐含条件

处理信息要充分、细微

表述——准确的化学语言

机械性——定势

敏捷、联系性——与已知知识联系应用——

三、利用信息进行有机物结构简式推断例 :①已知下列反应可发生： ②已知醇、氨都有类似于水的性质，酯可以水解，酯又可以醇解和氨解。维纶可以由石油产品 -- 乙烯为起始原料进行合成。

（ 1 ）写出 C 、 F 的结构简式： C ， F 。（ 2 ） A→B 的变化发生的反应类型有 _______ 反应和 反应（ 3 ）写出下列有关反应化学方程式： B→C ； C → F+E 。

作业

 

 

已知下列三个反应可以发生。又知有机物 A 、 B 、 C 、 D 、 E 、F 、 G 、 H 的相互转化关系如下，试写出 A~H 物质的结构简式。

①