3B-2 GUIA DE PRCTICAS FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA EAP DE FARMACIA Y BIOQUIMICA QUMICA ORGANICA I AUTORES: Ms.C. DANILO CHAVEZ ROJAS INTRODUCCIONEl presente Manual de Qumica Orgnica I, tiene como finalidad ilustrar , ampliar e integrar los conocimientos conceptuales, procedimentales y actitudinales adquiridos en el desarrollo del curso . Se presentan experimentos que le permitirn a alumno metodizar sus observaciones y medidas cuantitativas bajo condiciones experimentales, controladas. Es importante que el alumno realice sus propios experimentos con el objeto de que se interprete cada etapa de su trabajo, cuando dichos trabajos sean colectivos, debe interpretarlos de acuerdo a su propio criterio. El alumno debe adquirir confianza en s mismo, trabajando sin ayuda en un experimento, a menos que se le indique otra cosa, debe hacer uso del ingenio y sentido comn, con ello comprobar que siempre existe oportunidad para un razonamiento lgico e imaginativo. El profesor Jefe de Prctica debe supervisar el trabajo de los alumnos quienes deben llegar a la prctica habiendo ledo con anticipacin las instrucciones necesarias para operar y la precauciones de seguridad que se dan en cada experimento.

El trabajo de laboratorio es indispensable en un curso de Qumica Orgnica pues constituye una oportunidad nica para la observacin personal de gran parte de los fenmenos y leyes que rigen la qumica, a partir de dichas observaciones, se desarrollan los principios y teoras y constituyen el mtodo cientfico.

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PRCTICA N 01 ANALISIS QUMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS ORGANICAS: INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS 1.1Marco terico

Los elementos que comnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrgeno y el oxgeno son: Nitrgeno, Azufre, Flor, Cloro, Bromo y Yodo. La identificacin de estos elementos se basa en su conversin en compuestos inicos solubles en agua y en la aplicacin a stos de pruebas especficas. 1.2 Competencias Al trmino de la prctica el estudiante ser capaz de identificar los elementos de un compuesto orgnico como son C,H,N,S y halgenos, mediante reacciones especificas. Materiales y equipos Materiales Tubos de ensayos Papel filtro Gradillas Embudos de vidrio Tubo de desprendimiento Trpodes Pinzas de extensin Mecheros Vasos de precipitado Pinzas de madera Esptulas Baguetas Soporte Universal Rejillas con asbesto

1.3

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1.4 Procedimiento DETERMINACIN DE CARBONO E HIDROGENO El mtodo para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO2 (anhdrido carbnico) y poner de manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH)2 ) o agua de barita(Ba(OH)2 ). El hidrogeno se reconoce por la formacin de agua en las paredes del tubo que contiene las sustancias reaccionantes.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO , 100 mg de cido oxlico y luego cubrir con otros 100 mg de CuO. - Tapar el tubo con un tapn unido a una varilla de desprendimiento que se introduce en otro tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 Ca(OH)2. - Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y luego ms intensamente. Observar, anotar e interpretar los resultados. DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS Se utiliza el mtodo de Lassaigne, que consiste en la fusin de los compuestos orgnicos con metales como el sodio.

C, H, O, N, S, X,

Na Calor

Nax, NaCN, Na2S, NaCNS

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL En un tubo de ensayo en posicin vertical, sostenido por pinzas, introducir un trocito de sodio metlico seco. Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse dentro del tubo. Aadir la sustancia orgnica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se contina el calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo. Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de agua (golpeando ligeramente con una bragueta para romperlo). Luego hervir la solucin durante 5 minutos y filtrar para obtener licor madre.

INVESTIGACIN DE NITRGENO

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1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, agregar Fe+2(SO4)-2 2. Luego agregar unas gotas de Fe+3Cl-3 y hervir durante 3 minutos 3. Enfriar y acidular con H+Cl- gota a gota hasta la aparicin de un precipitado caracterstico de azul de prusia. 4. Observar, anotar e interpretar resultados.INVESTIGACIN DE AZUFRE 1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, acidular con gotas de cido actico y agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp. negro. 2. Observar, anotar e interpretar resultados.

INVESTIGACIN DE HALOGENOS 1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, acidular con gotas de cido ntrico diluido. 2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de cido cianhdrico o cido sulfhdrico. 3. Luego aadir unas gotas de solucin de nitrato de plata; un precipitado denso indica la presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo plido y el yoduro de plata es amarillo. 4. Observar, anotar e interpretar resultados. PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES -Algunos compuestos como los nitroalcanos, cidos orgnicos, diazosteres, sales de diazonio, poli haluros alifticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan explosivamente con el sodio o magnesio calientes. -Siempre debern usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas descomposiciones. -Mantener el sodio metlico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes inorgnicos. -Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir accidentes. -Trabajar con materiales limpios y secos. -Tener cuidado con la ebullicin brusca al someter las sustancias al calor y dirigir la boca del tubo de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos. 1.5.-RESULTADOS: Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada prueba y se verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones fueron positivas. 1.6.-CUESTIONARIO Explique en qu consiste el mtodo de Lassaigne Mulliquen. Escriba las reacciones qumicas que intervienen en dicho mtodo, para cualquier otro compuesto que no se uso en la prctica y que contiene N,S,Cl,I,Br. 1.7.-BIBLIOGRAFIA 1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991. 2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de

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PRCTICA N 02 DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICION DE CICLOHEXENO2.1.-Marco terico Se conoce como punto de ebullicin (p.eb.) de una sustancia , la temperatura a la cual la presin de vapor del liquido es igual a la `presin atmosfrica. 2.2.- Competencia El alumno ser capaz de determinar el punto de ebullicin de diferentes solventes, mediante el mtodo de Sivolov. 2.3.-Materiales y metodos

Lquidos: ciclohexano, agua destilada, etanol (consulte el punto de ebullicin y la frmula qumica). Aceite mineral Vaso de precipitacin Tubo de ensayo Soporte universal Termmetro Mechero Capilares. Lunas de reloj

2.4.-Procedimiento A un tubo de ensayo pequeo se aaden 2 mL del lquido problema, se introduce un capilar sellado por uno de sus extremos de modo que el extremo abierto toque el fondo del tubo y luego se adiciona el termmetro. El sistema se coloca en un bao de aceite, tal como se ilustra en la siguiente figura:

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Figura .- Sistema para determinacin del punto de ebullicin. Se calienta hasta que del capilar se desprenda un flujo continuo de burbujas. En seguida se suspende el calentamiento y en el momento en que el lquido entre por el capilar se lee la temperatura en el termmetro, sta corresponde al punto de ebullicin. La determinacin se repite y luego si hay variacin se saca el promedio. Llene el siguiente cuadro: por ejemplo Muestra problema Ciclohexano .. .. 2.5.- Resultados Indica punto de ebullicin determinado experimentalmente, as como el porcentaje de error. 2.6.- Cuestionario -Defina: punto de ebullicin, presin de vapor. De ejemplos en cada caso. -Qu factores pueden variar el punto de ebullicin. Explique cada uno y d ejemplos -Dnde se cocinar ms rpido un huevo: en el Himalaya (p = 300 torr), en la luna en Bogot (patm = 560 torr)? Explique su respuesta. -Qu son fuerzas intermoleculares y cmo se clasifican? (patm = 20 torr) o Temperatura terica Temperatura obtenida % de error

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5.7.- Bibliografa 1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991. 2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRCTICA N 03 EXTRACCION POR SOLVENTES: EXTRACCION SIMPLE Y MLTIPLE3.1.- Marco terico Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla, mediante el empleo de un disolvente inmiscible con el solvente que contienen el material original. La extraccin se basa en el KD o coeficientes de distribucin de una sustancia qumica en un sistema de 2 solventes inmiscibles. Los disolventes ms comnmente empleados son: agua, metanol, etanol, cloroformo, acetato de etilo, acetona, benceno, ter etlico, ter de petrleo, n-hexano, etc. Numerosos productos como: vitaminas, flavonioides, alcaloides, esteroides, terpenoides, grasas, hormonas, colorantes, etc., son extrados de esta manera. La extraccin puede ser: discontinua (con embudo de separacin) o continua (por soxhlet)

Figura 1.- izquierda: equipo que contiene embudo de decantacin. Der.: Soxhlet.

3.2.- Competencia - El alumno realiza la extraccin (simple y multiple) del cido benzoico con los equipos suministrados por la ctedra, posteriormente procede a su identificacin.

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3.3.- Materiales y equipos MATERIALES Embudo de separacin Probeta de 50 ml Vasos de pp. de 100 ml (2) Erlenmeyer de 100 ml Termmetro Balanza Mechero Soporte universal y pinza

3.4.- Procedimiento Disolver en 25 ml de agua una mezcla de 0,3 g de cido benzoico y 0,15 g de sacarosa. Trasvasar la solucin en caliente a un embudo de separacin, aadir 20 ml de ter etlico, colocar el tapn y agitar la mezcla varias veces equilibrando la presin interior, dejar en reposo para que se formen las 2 capas y luego verter por la llave la capa acuosa a un vaso de precipitado de 100 ml. Pasar la capa etrea por la entrada del tubo de separacin a un erlenmeyer de 100 ml y secarla con CaCl2 anhidro, decantar (los vapores de ter son muy inflamables). Pesar el producto obtenido. Anotar sus observaciones y sacar conclusiones. 3.5.- Resultados Realizar sus resultados indicando la cantidad de acido extrado, el porcentaje de rendimiento y el punto de fusin determinado experimentalmente.

3.6.- Cuestionario -Defina coeficiente de distribucin. -Qu es punto de fusin? -Ejercicio: Tenemos 60 ml de una solucin clorofrmica de 50 mg de Cristal Violeta, deseamos saber que cantidad de Cristal Violeta quedar en el cloroformo luego de una extraccin con 60 ml de agua destilada, y cuanto quedar luego de 2 extracciones con 30 ml de agua cada uno considerando que el coeficiente de distribucin para este sistema de solventes es . 3.7.-Bibliografia 1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991. 2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica ,4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRCTICA N 04 PURIFICACION DE SLIDOS: CRISTALIZACION Y PUNTO DE FUSION DEL ACIDO BENZOICO4.1.-Marco terico Muchos de de los principios activos, as como medicamentos se encuentran en forma cristalina. Dichos compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de obtencin de los mismos siempre es necesario purificarlos. Uno de los mtodos ms aplicados en la purificacin de las sustancias es el mtodo de cristalizacin basado en la propiedad de las sustancias de volverse a cristalizar, de tal manera que mediante este proceso las sustancias en mencin se purifican formando nuevos cristales. De esta manera la cristalizacin es un proceso que depende del solvente adecuado, para lo cual al preparar la solucin sobresaturada el solvente debe ser el adecuado, es decir no debe reaccionar con la sustancia a cristalizar, debe disolver fcilmente las impurezas y debe ser fcil de eliminarse. Cuando un slido cristalino se calienta, sus tomos vibran con ms energa. En cierto momento se alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la estructura cristalina, los tomos pueden deslizarse unos sobre otros, el slido pierde su forma definida y se convierte en un lquido. Este proceso se llama fusin y la temperatura a la que sucede es la temperatura de fusin(Punto de fusin). 4.2 Competencias El estudiante ser capaz de purificar el acido benzoico mediante el mtodo de cristalizacin, posterior a ello determinar el punto de fusin. 4.3 Materiales y equipos Vasos de precipitado Luna de reloj-Mecheros Matraz kitasato Estufa de secado Aceite mineral Malla de asbesto Mortero Microcapilares 4.4.- PROCEDIMIENTO Realizar la cristalizacin del cido benzoico de acuerdo a lo indicado por el profesor de prctica. Para la determinacin del punto de fusin se introduce una pequea cantidad de cido benzoico recristalizado y pulverizado en un capilar previamente sellado por un extremo, compactndolo bien hasta el fondo del extremo sellado. El capilar se sujeta al termmetro con una bandita de caucho, asegurndose que la muestra quede a la misma altura del bulbo del termmetro. Se sumergen ambos en un bao de aceite sin que ste entre en el capilar, segn la figura siguiente: Baguetas Trpodes Embudo de Buchner Embudo simple Mechero Pinzas Termmetro Bandas de caucho Esptulas Rejillas de asbesto Balanza analtica Matraz Erlenmeyer Soporteuniversal Nuez Tubo-Thiele

-Slido: cido benzoico (consultar el punto de fusin y la frmula de cada compuesto).

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Figura.- Equipo de determinacin del punto de fusin.

4.5.- Resultado Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia del proceso. Compare el punto de fusin obtenido y el terico, halle el porcentaje de error. Muestra problema Acido benzoico 4.6.- Cuestionario - Defina: cristalizacin, impurezas, porcentaje de eficiencia. -Por qu es conveniente lavar el slido cristalizado con disolvente puro despus de la segunda filtracin? -Con qu disolvente se lava?. -Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullicin ? -Cuando se filtra un slido con succin, por qu se debe interrumpir siempre la succin antes de cerrar la trompa de vaco?. Temp. terica (fusin) Temp. experimental (fusin) % de error

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4.7.-Bibliografia 1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991. 2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRCTICA N 05 PURIFICACION DE LIQUIDOS: DESTILACION DE ALCOHOL Y REACCIONES DE IDENTIFICACION DE ALCOHOLES5.1.- Marco terico En una mezcla de alcohol y agua puede determinarse el grado alcohlico midiendo la densidad de manera directa con un alcoholmetro o luego de un proceso llamado de destilacin. La destilacin es una operacin mediante la cual separamos dos o ms lquidos miscibles de una mezcla mediante procesos alternados de evaporacin y condensacin. Existen distintos tipos de destilacin: Destilacin simple. Destilacin fraccionada. 5.2.-Competencia el alumno realiza la destilacin de alcohol etlico a partir de una muestra asignada por el profesor de prctica,. Posteriormente, realiza las reacciones de reconocimiento de alcoholes. 5.3.-MATERIALES Y REACTIVOS: -Matraz de 250 ml -Cabeza de destilacin -Refrigerante de bolas -Mangueras de refrigerante -Densmetro -Tubos de ensayo -Rejilla de asbesto -Vaso de precipitado -Cpsula de porcelana -Pinza para tubo de ensayo - Mechero -Pinza pico de loro - Gradilla para tubos de ensayo -Refrigerante recto -Termmetro -Probeta de 100 mL -Embudo cnico -Muestra problema de solucin alcohlica -Trpode - Luna de reloj - Pipeta - Esptula - Termmetro - Vaso de precipitado - Pinza para tubo de ensayo - Mortero

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5.4.-Procedimiento Introduzca 80 mL de la muestra problema de solucin alcohlica en un matraz de destilacin (250mL) arme un sistema de destilacin, segn se muestra en la siguiente figura:

Figura 1.- Equipo de destilacin simple. Destile con cuidado verificando que el calor aplicado no sea muy fuerte, de manera que los vapores asciendan lentamente y se destile de una a dos gotas por segundo ( aproximadamente), tomando los valores de la temperatura cada minuto. Anote la temperatura de destilacin y compare con la temperatura de ebullicin terica. REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES: ( * )Preparacin de reactivo de Beckman: Mezcla de dicromato de potasio con cido sulfrico. a)Solubilidad: En 01 tubo de ensayo limpios agrega 1 mL de agua destilada; luego aade 1mL de alcohol etlico. Homogeniza la mezcla y luego deja reposar unos 2 minutos.

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b)Combustibilidad: Vierta en cpsulas de porcelana o luna de reloj 0,1mL de alcohol y encienda el lquido. Escriba las ecuaciones qumicas correspondientes (Combustin completa e incompleta). Realice las comparaciones del caso y anota sus resultados. c)Oxidacion con permanganato de potasio Prepare varias soluciones de diferentes alcoholes y realice la reaccin con KMnO4 en medio acido, medio bsico y acuoso. d)Velocidad de reaccin con Na y formacin de etxido -En un tubo de ensayo limpio y seco coloque 0,5mL de un alcohol etlico. -Adicione al tubo un trocito de sodio metlico. Observe cuidadosamente y tome el tiempo de desaparicin del sodio. Qu gas se desprende? La reaccin es rpida o lenta? Fundamente Escriba las ecuaciones qumicas correspondientes y nombre el producto principal. e)Reaccin con Dicromato de Potasio (Reactivo de Beckman) Una mezcla de dicromato de potasio con cido sulfrico constituye el reactivo de Beckman, el cual permite la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios. -A un tubo de ensayo agregue 3mL de K2Cr2O7 al 5%, acidule con 6 gotas de H2SO4 concentrado. Observe y describa el proceso. f)Prueba de Lucas Realice de la prueba de Lucas para un alcohol terciario, secundario y primario. Utilice tres diferentes tubos de ensayo y agregue a cada uno de ellos el reactivo de Lucas .Anote sus observaciones. 5.5.- Resultados Indica la cantidad de alcohol extrado, el porcentaje de rendimiento y el punto de ebullicin determinado experimentalmente. 5.6.- Cuestionario -Escriba los mecanismos de las reacciones de los alcoholes con el reactivo de Lucas. 5.7.- Bibliografa 1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991. 2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica ,4 ed. ,Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRACTICA N 06 REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS6.1 Marco terico Se denomina grupo Ceto al agrupamiento CO, el cual si va acompaado de dos radicales, se obtiene una cetona, cuya frmula general es RCOR. Se denomina grupo Aldo al agrupamiento CHO, el cual si va acompaado de un radical, se obtiene un aldehdo, cuya frmula general es RCHO.

6.2. Competencias Identifica y diferencia un aldehdo de una cetona a partir de sus propiedades, mostrando inters por conocer las aplicaciones que tienen los mismos. 6.3. Materiales y reactivos Materiales - Tubos de ensayo - Pipeta con embolo - Equipo para bao de Mara - Pinza pico de loro - Varilla de vidrio 6.4. PROCEDIMIENTO: 6.4.1.-Reaccin con el reactivo de Tollens El reactivo de Tollens permite diferenciar el comportamiento qumico de los aldehdos frente a las cetonas. Los aldehdos, se oxidan fcilmente formando cidos, en cambio las cetonas no se oxidan. Es tan selectiva la reaccin con este reactivo, que solamente los aldehdos arrojan reaccin positiva formando una dispersin fina de la plata metlica que sobre la superficie del recipiente se forma un hermoso "espejo" o precipitado de color negro. - Pinza para tubos de ensayo - Mechero bunsen - Rejilla con c/cermica - Rejilla para tubos de ensayo - Pinza para tubo de ensayo

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a) En un tubo de ensayo colocar 1 mL de formaldehdo (formol) y 1 mL del reactivo de Tollens. Agite y deje en reposo por cinco minutos. Sino hay cambio, caliente por tres minutos a bao de Mara. . b) En un tubo de ensayo coloca 1mL de propanona y agregar 1mL de Reactivo de Tollens [Ag(NH3)2](OH)

6.4.2.-Reaccin con el reactivo de Fehling a) Coja dos tubos de ensayo y en cada uno de ellos coloque 1 mL de solucin de Feh1ing (mezcle 0,5 mL de Fehling A y 0,5 mL de Fehling B). b) Agrega al primer tubo 0,5mL de formol y al segundo tubo 0,5mL de propanona (cetona) c) Coloque los dos tubos en bao de Mara y despus de 15 minutos observe en cual se form un precipitado rojo. Observacin El precipitado rojo se debe a la formacin de xido cuproso (Cu2O). Tambin puede darse el caso que el cobre se reduce a cobre metlico espejo de cobre 6.4.3.- Reaccin con el reactivo de 2,4-dinitro fenil hidrazina a) Toma 3 tubos de ensayo y a cada uno adicinale 0,5 mL de reactivo b) Aade al primer tubo 0,5mL de formalina; al segundo tubo 0,5mL de acetaldehdo y al tercer tubo 0,5 mL de propanona (acetona) c) Compara los resultados y escribe la ecuacin qumica de cada reaccin si la hubiese. 6.4.4.-Reaccion del Idoformo Coja tres tubos de ensayo y agregue tres diferentes aldehdos, entre ellos el acetaldehdo, Respectivamente. Agregue el reactivo de iodoforrmo (revisar la preparacin de dicho reactivo)

6.5.-RESULTADOS: Elabore un cuadro resumen sobre las reacciones realizadas en prctica indicando los reactivos, las reacciones qumicas y los fenmenos fsicos de variacin de color, precipitacin u otro que le parezca de inters.

6.6.-Cuestionario -A qu se llama formalina o formol? Usos en farmacia. -Mencione algunas razones por las que el formaldehdo sufre numerosas Reacciones ; que no se efectan con la mayor parte de los otros aldehdos. -A qu e llaman Quinonas? Qu usos se les dan en la industria?

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6.7.- .- Bibliografia 1.-SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.2.-PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. 1974. 3- BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc.EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA N 7 REACCIONES QUIMICAS DE ALCANOS: HALOGENACION Y COMBUSTION DE ALCANOS7.1 Marco teorico Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo cual significa que los carbonos van unidos entre si por enlaces covalentes sencillos. Se les conoce tambin con el nombre de parafinas. Son compuestos relativamente inertes comparados con otros; su reactividad depende de la eleccin del reactivo. La formula general para los alcanos es CnH2n+2 en donde n es el numero de tomos de carbono. Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, segn el Nmero de carbonos unidos al mismo. Dependiendo del nmero de carbonos en la cadena, esta puede presentar estructuras en forma lineal o normal (n) y estructuras ramificadas Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:

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7.2 Competencias Conoce los hidrocarburos saturados alcanos mediante reacciones sencillas como la combustin, oxidacin y otros ensayos, adems determina sus principales aplicaciones a travs de trabajos de investigacin. 7.3 Materiales y mtodos Materiales Mechero Bunsen Tubos de ensayo Pinza para tubo de ensayo Capsula de porcelana Varilla de vidrio Soporte universal y accesorios (2) - Esptula - Luna de reloj - Pipeta con embolo - Pinza pico de loro - Cuba hidromtrica

7.4 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Combustin a) En una cpsula de porcelana coloca 3 4 gotas de n-hexano y Acerque un fsforo encendido. b) En una luna de reloj coloca 3 o 4 gotas de encendido. ciclohexano. Acerca un fsforo

Otros ensayos: a)En tres tubos de ensayos limpios y secos, agrega 0.5 mL de: - Primer tubo: NaOH, solucin concentrada. - Segundo tubo: H2SO4, solucin concentrada. - Tercer tubo: HCl concentrada. Seguidamente agregue a los tubos unas gotas de n-hexano y otras muestras agitar y dejar reposar. b) En 4 tubos de ensayo coloca 1mL de las muestras problemas elegidas por el profesor. Luego agrega: - En la oscuridad a dos de los tubos agregar unas gotas de Br2 /CCl4 y Br2/H2O. - Seguidamente a los dos tubos restantes exponerlos a la luz. Oxidacin A tres diferentes alcanos en tres diferentes tubos de ensayo agregar solucin KMnO4.

7.5 Resultados

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Realizar un informe los resultados obtenidos y la observaciones realizadas, incluyendo las reacciones qumicas de combustin, oxidacin y halogenacin observadas en la prctica. 7.6 Cuestionario 3- Escribir los tres ismeros de frmula C5H12, predecir cual tendr el mayor punto de ebullicin. 4- Asigne los nombres IUPAC a los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

d)

7.7.- Bibliografa SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Limusa 1991.PASTO D., JPHNSON C., ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001. Determinacin de Estructura Orgnicas, Orgnicos: Ed. Edit. Revert S. A.

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PRACTICA N 8 OBTENCION E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO

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8.1.-Marco terico Uno de los mtodos de sntesis de alquenos ms conocido y de gran utilidad es la deshidratacin de los alcoholes, una reaccin de eliminacin en la que el alcohol es sometido al ataque de un cido fuerte (sulfrico o fosfrico preferentemente) y en presencia de calor. Por cada mcl de alcohol se forma un mal de agua y se genera un doble enlace C=C.Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos. La reaccin ms importante que experimentan es la adicin electroflica.Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adicin electrofilica: con cidos, con halgenos y en la hidratacin con agua acidificada. Tambin se pueden oxidar con agentes oxidantes fuertes. 8.2.- COMPETENCIAS El alumno estar en capacidad de preparar un alqueno por el mtodo o el mecanismo de dehiodratacion de alcoholes. Realizar la identificacin del alqueno sintetizado con reacciones especificas 8.3.- Materiales y equipos -Baln de destilacin 125ml -Condensador (refrigerante) -Erlemeyer 100 ml -Termmetro -Adaptador de vidrio Recipiente para bao hielo -Tapones horadados -Mechero-Embudo de separacin-Luna de reloj -Probeta de vidrio graduada de 25 mL.-Vidrio en trozos -Piceta con agua destilada-Tubos de ensayo -Goteros 8.4.- Procedimiento PREPARACION DEL CICLOHEXENOEn un baln de destilacin de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con precaucin aadir 3 mL de cido sulfrico concentrado o 5 mL se cido fosfrico al 85 %, colocar en el baln unos ncleos de de ebullicin (trozos de capilares). Armar una unidad de destilacin simple con un adaptador al final del extremo libre del refrigerante. Calentar el baln en bao- mara y recibir el destilado en un erlenmeyer , si el alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorar entre 20 minutos. Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separacin y se Iava con 25 mL de agua fra, despus de separar la fraccin de alqueno se le debe secar con de sulfato de sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus caractersticas.

PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO En 4 tubos de ensayo pequeos colocar en e/u 10 gotas del alqueno y por separado en aadir en tubos diferentes: agua destilada, cido sulfrico, agua de bromo, bromo tetracloruro, cido clorhdrico 37% y al cuarto tubo solucin de kMnO 4 observe y anote los

resultados. En una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fsforo. 8.5.- Resultados Muestre el mecanismo de dicha reaccin, escriba las reacciones de identificacin del doble enlace. 8.6.-Cuestionario 1)Si la mezcla alcohol cido sulfrico no se calienta qu se puede formar?2)Qu papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtencin del alqueno?

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8.7 Bibliografia1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA N 9 SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO ( REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA )9.1.- Marco terico MECANISMO CH3 | CH3 C OH I CH3 CH3 | CH3 C O+H2 CH3 (q.p) CH3 | CH3 C + CH3

+

HCl

(c)

|

| -(H2O)

CH3 CH3 C+ | CH3 9.2.- Competencias

CH3 CH3 C Cl CH3

+

|

H 2O

|

Cl

-

|

El alumno es capaz de sintetizar por sustitucin nucleofilica un haluro de alquilo, lo identifica y lo asla. Adems explica este fenmeno a travs del respectivo mecanismo de reaccin. 9.3.-Materiales y equipos Embudos de separacin Vasos de precipitado 100 mlBaguetas Soporte universalPinzas y niveles Sistema de destilacinMangueras

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50 ml

Tubo de thielMecheros

EsptulaProbetas de CapilaresTermmetro

9.4.- Procedimiento Colocar 10-20 ml de alcohol ter butilico en un embudo de decantacin de 100 ml y adicionar, posteriormente, 20 40 ml de HCl(C) (Q.P.). Luego mezclar los lquidos agitando suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos, observando con esto la formacin de dos fases.Finalmente cuando las fases estn bien diferenciados, determine la naturaleza de cada una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos cidos con solucin saturada de NaHCO 3 y desecar la fase orgnica sin fase acuosa, con Na2SO4 anhidro, de tal forma que la misma quede bien transparente.Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 ml proceder a destilar, de tal forma de recoger una fraccin del producto entre 48 52 CIdentifique la muestra determinando su punto de ebullicin.9.5.- Resultados Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados obtenidos. 9.6 .-Cuestionario 1.-Qu es un mecanismo de reaccin? Ejemplos. 2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un mecanismo de reaccin.

9.7 Bibliografia general1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.3.-BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA N 10 USO DE MODELOS MOLECULARES: ANALISIS CONFORMACIONAL F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

10.1.-Marco teorico Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los tomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C C. En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

Alternada: Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos estn los ms separados posible y por tanto la interaccin es mnima. Eclipsada: Es la menos estable (mayor energa). Sesgada o desviada: Se llaman as a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada. Su energa es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.

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10.2.-Competencias -Identifica las diferentes estructuras que adoptan las molculas relacionandolas con la energa y la estabilidad de las mismas. Escribe frmulas esterequmicas sealando las variaciones estructurales en forma prctica. 10.3.-Materiales y equipos Mdulos moleculares de Qumica Orgnica. 10.4.-Procedimiento Segn lo indicado por el profesor de prctica.

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10.5 .- Resultados Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los cambios y a que se debe la variacin de la energa que se produce en las mencionadas molculas. Indique cual(es) es(son) las ms estables y explique por qu? 10.6.-Cuestionario -Qu son confrmeros y por qu es importante su estudio?. -Grafique el ciclohexano, indique los confrmeros que presenta y la relacin de energa que hay en ellos. -Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales. 10.7 Bibliografia SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA N 11 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

EJERCICIOS SOBRE ACTIVIDAD OPTICA

11.1.-Marco teorico La actividad optica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud que se determi9na experimentalmente mediante el polarimetro.Dicho instrumento mide la rotacion especifica que es una magitud netamente experimental y la cual permite caracterzar los diversos tipos de enantiomeros. 11.2.- Competencias El alumno sera capaz de calcular la rotacion especifica de los diferentes enantiomeros a partir de datos experimentales tomados de tablas.

11.3.- Materiales Mdulos moleculares de Qumica Orgnica y tablas. 11.4.-Procedimiento Segn lo indicado por el profesor de prctica. 11.5.-Resultados Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sera(seran) las ms estables y explique por qu? 11.6 Cuestionario Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.

11.7 Bibliografia 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A.

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1974.3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica ,4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA N 12

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ESTEREOQUIMICA

12.1.- Marco teorico La estereoqumica es la parte de la qumica que se ocupa de la estructura de las molculas en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoqumica es la estereoisomera. Los estereoismeros son los ismeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian por la orientacin espacial de sus tomos. Isomeros opticos Los ismeros pticos tienen propiedades fsicas y qumicas similares. Su diferencia ms marcada es su accin sobre la luz polarizada. Compuestos con un centro quiral. cido lctico: CH3 CHOHCOOH Alcohol see butlico : CH3 CH2 CH OHCH3 2- Bromo butano Escriba las proyecciones de cua y de Fischer para dichos compuestos. Compuestos con dos o ms centros quirales.2 Bromo - 3 cloro butano 2,3 dicloro pentano 2,3,4 triyodo pentanoEscriba las proyecciones de cua y de Fischer para dichos compuestos. USO DE MODELOS MOLECULARES: 1. Construir el 1-cloro-2-propanol. cantos carbonos asimtricos hay?. Alrededor del enlace C-H del carbono dos, hacer girar los otros agrupamientos, guarde en compuesto en una posicin fija y dibujar su imagen obtenida con un espejo. Construirla. Son las dos molculas superponibles? Cul es el derivado R y S? 2. Construir la molcula del 2,3-dibromobutano. Cantos carbonos asimtricos hay?. Dibuje todos los ismeros pticos posibles, as como los pticamente inactivos si los hay. Mostrar los centros y planos de simetra en los dibujos. 3. Asigne configuraciones R y S a los centros quirales de los cuatro ismeros del 3-fenil-2-butanol. Indique los enantiomeros, diastermeros y compuestos mesos si los hubiese. Las molculas son relativamente libres en cuanto a su rotacion sobre el enlace carbono-carbono central. Afectar la conformacin en cada instante a las asignaciones configuracionales?4. Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales. ISOMERIA GEOMETRICAUna de las clases ms simples de esterocismeros es la relativa a los dobles enlaces carbono-carbono y cicloalcanos. La rotacin del doble enlace sta restringida por interaccin entre los orbitales p constituyentes del enlace pi . La isomera debida a esta rotacin restringida se denomina Isomeria Geomtrica. Los ismeros geomtricos pueden poseer propiedades fsicas y qumicas muy distintas.

USO DE MODELOS MOLECULARES: Construir el modelo de cidos maleico y cido fumrico. Son estas dos molculas superponibles? Tratar de hacer girar los sustituyentes de los carbonos. Que se observa? Construir el anhidrido del cido maleico. Dibuje la molcula. Puede el anhidrido obtenerse fcilmente a partir del cido fumrico? Por qu? 12.2.-Competencias Identifica y explica las molculas quirales.

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Escribe frmulas estereoqumicas sealando pares de enantimeros, diasteremeros y compuesto meso. El alumno determina las configuraciones absolutas R o S a los estereoismeros.

12.3.-Materiales Mdulos moleculares de Qumica Orgnica. 12.4.-Procedimiento segn lo indicado por el profesor de prctica. 12.5.-Resultados Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) es(son) las ms estables y explique por qu? 12.6 Cuestionario 1-Construya los dos ismeros geomtricos del 1,2-ciclopentanodiol. Cual de ellos ser pticamente activo? Justifique su respuesta.2-Construya las molculas cis y trans-2-buteno. Seran pticamente activas?. Explique la diferencia entre los momentos dipolares de estos isomeros.3Represente todas las formulas estructurales de los ismeros geomtricos de cada uno de los siguientes compuestos, sealando cada doble enlace como cis o trans.a) 3-metil-3-hexeno b)1,2dibromoeteno c) 2-cloro-2-buteno4- La estructura plana del cis-1,2-dimetilciclohexano, que es meso, muestra un plano de simetra. Es aquiral el confrmero, silla? Por qu este ismero es pticamente inactivo? ( * )Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.

12.7.- Bibliografia 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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