1.3 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΚΥΚΛΩΝ

5ο ΓΕΛ ΧΑΛΑΝΔΡΙΟΥ

§ 1.3 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΚΥΚΛΩΝ

ΚΑΝΟΝΕΣ IUPAC 1. Η ονοματολογία άκυκλης ένωσης με συνεχή ανθρακική αλυσίδα προκύπτει από

συνδυασμό τριών (3) συνθετικών.Το πρώτο δείχνει τον αριθμό ατόμων άνθρακα της αλυσίδας, το δεύτερο το αν η ένωση είναι κορεσμένη ή ακόρεστη με 1 ή περισσότερους διπλούς ή τριπλούς δεσμούς και το τρίτο σε ποια κατηγορία (χημική τάξη) ανήκει η ένωση.

Α΄ ΣΥΝΘΕΤΙΚΟ Β΄ ΣΥΝΘΕΤΙΚΟ Γ΄ ΣΥΝΘΕΤΙΚΟΑΡΙΘΜΟΣ

ΑΤΟΜΩΝ CΟΝΟΜΑ ΕΙΔΟΣ ΔΕΣΜΩΝ ΟΝΟΜΑ ΧΗΜΙΚΗ ΤΑΞΗ ΟΝΟΜΑ

1 άτομο C μεθ-2 άτομα C αιθ-3 άτομα C προπ-4 άτομα C βουτ-5 άτομα C πεντ-6 άτομα C εξ-7 άτομα C επτ-

κ. ο. κ.

κορεσμένη -αν-ακόρεστη 1Δ(ιπλό) -εν-ακόρεστη 1Τ(ριπλό) -ιν-ακόρεστη 2Δ -διεν-

*{ακόρεστη 1Δ &1Τ} -ενιν- {ακόρεστη 2Δ &1Τ} -διενιν- {ακόρεστη 2Τ} -διιν-

κ. ο. κ.

Υδρογονάνθρακες (CΧHΨ) -ιοΑλκοόλες (-OH) -όληΑλδεΰδες (-CHO) -άληΚετόνες (-CO-) -όνηΚαρβοξυλικά οξέα (-COOH) -ικό οξύ*{Αμίνες} (-NH2) -αμίνη{Αλκυλαλογονίδια} (-Χ: F, Cℓ, Br, I) -αλογονίδιο{Νιτρίλια} (-CN) -νιτρίλιο

κ. ο. κ.

Παραδείγματα:

2. Σε ενώσεις με ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδαa. Εφόσον υπάρχει μόνο πολλαπλός δεσμός (διπλός ή τριπλός), αριθμούμε τα άτομα

C αρχίζοντας από το άκρο το κοντινότερο στο δεσμό και βάζουμε μπροστά από το όνομα της ένωσης (πρόθεμα) τον αριθμό που δείχνει τη θέση του δεσμού (ο πιο μικρός από τους 2 αριθμούς των ατόμων C που ενώνει ο δεσμός, π.χ. μεταξύ 2ου και 3ου C, τότε … 2-όνομα)*{Σημείωση: α) Αν υπάρχουν διπλός και τριπλός δεσμός, αριθμούμε αρχίζοντας από το άκρο πλησιέστερα σε έναν από αυτούς. β) Αν ισαπέχουν από τα δύο άκρα ίδιοι δεσμοί, αριθμούμε αρχίζοντας από το άκρο το πλησιέστερο στον επόμενο δεσμό εφόσον υπάρχει). γ) Αν ισαπέχουν από τα δύο άκρα διπλός και τριπλός δεσμός, αριθμούμε αρχίζοντας από το άκρο το κοντινότερο στο διπλό δεσμό}*

ΠΙΤΣΙΛΑΔΗΣ ΒΑΣΙΛΗΣ 1

CH3-CH=CH2 προπ-έν-ιοCH3-CH2-CH2-CH3 βουτ-άν-ιοCH≡CH αιθ-ίν-ιοCH3-CH2-CH2-CH2-CΟΟH πεντ-αν-ικό οξύCH≡C-CH=Ο προπ-ιν-άληCH3- CH2-ΟH αιθ-αν-όληCH3-CΟ-CH3 προπ-αν-όνηCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 επτ-άν-ιοCH4 μεθ-άν-ιοH-CH=Ο μεθ-αν-άληH-CΟΟH μεθ-αν-ικό οξύCH3- ΟH μεθ-αν-όληCH2=C=CH2 προπα-διέν-ιο


Παραδείγματα:

b. Εφόσον υπάρχει μόνο χαρακτηριστική ομάδα, αριθμούμε τα άτομα C από το άκρο το κοντινότερο στην ομάδα και η θέση της σημειώνεται σαν πρόθεμα στην αρχή. Οι ανθρακούχες ομάδες –COOH, –CHO και {–CΝ } καταλαμβάνουν πάντα τη θέση 1 της αλυσίδας (δεν δηλώνεται η θέση τους)

*{Σημείωση: α) Αν υπάρχουν δύο ή παραπάνω ίδιες ομάδες οι θέσεις σημειώνονται στην αρχή της ονομασίας σαν πρόθεμα, εφόσον χρειάζεται, και πριν από το τρίτο συνθετικό μπαίνει το αριθμητικό δι-, τρι- κ.λ.π. που δείχνει το πλήθος των ομάδων β) Αν υπάρχουν πολλές διαφορετικές ομάδες τότε η ισχυρότερη καθορίζει την αρίθμηση και δίνει την κατάληξη και οι άλλες αναφέρονται σαν πρόθεμα (Σειρά προτεραιότητας : COOH> CΝ> CHO > CO > ΟΗ > NH2 και οι ονομασίες σαν πρόθεμα αντίστοιχα ***, κυανο-, αλδεϋδο-, κετο-, υδροξυ-, αμινο- όταν δεν είναι οι επικρατέστερες) γ) Στις αλδεΰδες και τα καρβοξυλικά οξέα συνήθως χρησιμοποιείται εναλλακτική αρίθμηση (α, β, γ, …) με αρχή τον C μετά την ομάδα (τον 2, 3, 4, … αντίστοιχα)}*

Παραδείγματα: 4CH3-3CH2-2CH2 -1CHΟ βουτ-αν-άλη 3CH3-2CH2-1CΟΟH προπ-αν-ικό οξύ ΗΟΟ4C-3CH2-2CH2-1CΟΟH βουτ-ανο-διικό οξύ 4CH3-3CH2-2CH -1CH3 2-βουτ-αν-όλη ΟΗ 5CH3-4CH2-3CH2-2C-1CH2 2-πεντ-αν-όνη Ο 2CH3-1CHΟ αιθ-αν-άλη ΗΟ-3CH3-2CH2-1CH2-ΟH 1,3-προπ-αν(ο)-διόλη * Cℓ-1CH3-2CH2-3CH2-4CH2-5CH3 1-χλωρο- πεντ-άν-ιο * HOOC-COOH αιθανο-διικό οξύ *

c. Εφόσον υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλός δεσμός, αριθμούμε τα άτομα C από το άκρο το κοντινότερο στην ομάδα και η θέση των δεσμών σημειώνεται σαν πρόθεμα στην αρχή της ονομασίας ενώ η θέση της ομάδας πριν το τρίτο συνθετικό του ονόματος*{Σημείωση: α) Αν η ομάδα ισαπέχει από τα δύο άκρα τότε η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο το κοντινότερο στον δεσμό β) Αν υπάρχει αλογόνο σε ακόρεστη ένωση η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο το κοντινότερο στον δεσμό γ) Αν συνυπάρχουν διαφορετικά αλογόνα αναφέρονται αλφαβητικά σαν πρόθεμα της κύριας ονομασίας}*

Παραδείγματα: 4CH2=3CH-2CH2-1CHΟ 3-βουτ-εν-άλη

5CH≡4C-3CH2-2C-1CH3 4-πεντ-ιν-2-όνη Ο


4CH3-3CH2-2CH=1CH2 1-βουτ-έν-ιο4CH3-3CH=2CH-1CH3 ή 1CH3-2CH=3CH-4CH3 2-βουτ-έν-ιο5CH3-4CH2-3CH2-2C≡1CH 1-πεντ-ίν-ιο5CH3-4CH2-3C≡2C-1CH3 2-πεντ-ίν-ιο5CH2=4CH-3CH2-2CΗ=1CH2 1,4-πεντα-διέν-ιο5CH3-4CH=3CH-2CΗ=1CH2 1,3-πεντα-διέν-ιο5CH3-4CH=3CH-2C≡1CH 3-πεντ-εν-1-ίν-ιο *5CH≡4C-3CH2-2CΗ=1CH2 1-πεντ-εν-4-ίν-ιο *5CH3-4C≡3C-2CΗ=1CH2 1-πεντεν-3-ίν-ιο *7CH2=6CH-5CH2--4C≡3C-2CΗ=1CH2 1,6-επταδιεν-3-ίν-ιο *


4CH2=3CH-2CH2-1CH2-ΟΗ 3-βουτ-εν-1-όλη 4CH2=3CH-2CH-1CH3 3-βουτ-εν-2-όλη ΟΗ 5CH≡4C-3CH2-2CH2-1CΟΟH 4-πεντ-ιν-ικό οξύ 1CH3-2C-3CH=4CH-5CH3 3-πεντ-εν-2-όνη Ο 4CH≡3C-2CH2-1CHΟ 3-βουτ-ιν-άλη 6CH3-5CH=4CH-3CH=2CH-1CΟΟH 2,4-εξα-διεν-ικό οξύ 5CH3-4CΗ2-3CH=2CH-1CΟΟH 4-πεντ-ιν-ικό οξύ 5CH3-4CΗ2-3CH-2CH=1CH2 1-πεντ-εν-3-όλη ΟΗ 5CH2=4CΗ-3CH-2CH-1CH3 4-πεντ-εν-2,3-διόλη Br ΟΗ ΟΗ Cl -4CH2-3CH2-2CH2-1CH3 2-βρωμο-4-χλωρο-βουτ-άν-ιο * 1CH2=2CH-3CH2-Cl 3-χλωρο-1-προπ-έν-ιο * ΗΟ-3CH3-2CH2-1CH2-ΟH 1,3-προπ-αν(ο)-διόλη * Br-5CH2-4CH=3CH-2CΗ=1CH2 5-βρωμο-1,3 πεντα-διέν-ιο * ή 1,3 πεντα-διενυλο-βρωμίδιο * HOOC-COOH αιθανο-διικό οξύ *

3.Σε ενώσεις με διακλαδισμένη αλυσίδαa. Οι διακλαδώσεις είναι τμήματα ανθρακικών αλυσίδων που συνδέονται με την

κύρια αλυσίδα και συνήθως είναι αλκύλια, ενίοτε όμως και ομάδες που μπαίνουν σαν πρόθεμα (π.χ. αλογόνα). Τα αλκύλια είναι ρίζες που προκύπτουν από ένα μόριο αλκανίου (CνH2ν+2) αν από αυτό αφαιρεθεί 1 άτομο Η. Τα αλκύλια έχουν γενικό τύπο (CνH2ν+1), μία μονάδα συγγένειας και συμβολίζονται με (R-). Ονομάζονται με πρώτο συνθετικό που δηλώνει αριθμό ατόμων C και την κατάληξη –ύλιο. Τα πρώτα αλκύλια είναι : CH3- μεθύλιο , CH3-CH2- αιθύλιο κ.ά.


Αλκύλιο Συντακτικός τύπος ΟνομασίαCH3- CH3- μεθύλιοC2H5- CH3-CH2- αιθύλιο

C3H7-CH3- CH2- CH2- Ή

CH3- CH-

CH3

προπύλιο

ισοπροπύλιο ήμεθυλοαιθύλιο

C4H9-

CH3- CH2- CH2- CH2-

CH3- CH2-CH-

CH3

CH3- CH-CH2-

CH3

CH3

CH3- C-

CH3

βουτύλιο

(δευτεροταγές=sec) βουτύλιο ή1-μεθυλ-προπύλιο

ισοβουτύλιο ή2-μεθυλ-προπύλιο

(τριτοταγές=tert) βουτύλιο ή διμεθυλοαιθύλιο

κ.ο.κ.


b. Η κύρια αλυσίδα περιλαμβάνει τα περισσότερα άτομα C καθώς και τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες και πολλαπλούς δεσμούς. Η αρίθμηση της κύριας αλυσίδας αρχίζει από το άκρο το πλησιέστερο στη χαρακτηριστική ομάδα (ΧΟ), εφόσον υπάρχει. Αν δεν υπάρχει ομάδα ή η ΧΟ ισαπέχει από τα άκρα τότε αριθμούμε από το άκρο το πλησιέστερο σε πολλαπλό δεσμό (ΠΔ). Ενώαν δεν υπάρχει ούτε ΠΔ ή ο ΠΔ ισαπέχει από τα άκρα τότε αριθμούμε από το άτομο C το πλησιέστερο στη διακλάδωση (ΧΟ>ΠΔ>Δ)

c. Πριν το όνομα της κύριας αλυσίδας, σαν πρόθεμα, αναφέρεται η θέση (αν είναι μοναδική δεν αναφέρεται) και το όνομα των διακλαδώσεων

d. Εφόσον υπάρχουν ίδιες διακλαδώσεις, η θέση τους αναφέρεται ομαδικά στην αρχή και μπροστά από το όνομά τους μπαίνει αριθμητικό (δι-, τρι-, τετρα- κ.λ.π.) που δείχνει το πλήθος τους.

e. Μερικές δευτερεύουσες ομάδες [Χ: F, Cl, Br, I (αλογονο-) ή –NH2 (αμινο-) ή –NO2 (νιτρο-)] μπορεί να διαβαστούν σαν διακλαδώσεις οπότε η θέση και το όνομά τους δηλώνεται σαν πρόθεμα πριν το βασικό όνομα της ένωσης*{Σημείωση: α) Εφόσον οι διακλαδώσεις είναι διαφορετικές αναφέρονται στην αρχή σαν πρόθεμα με αλφαβητική σειρά β) Όταν η χαρακτηριστική ομάδα δεν δίνει κατάληξη (αλογόνα κ.ά.) το αριθμητικό δι-, τρι- κ.λ.π. μπαίνει πριν από το πρόθεμα}* CH3 CH3

Παραδείγματα: 1CH3- 2CH2-3CΗ-4CH-5CH2-6CH2-7CH2-8CH3 3,4-διμεθυλο-οκτ-άν-ιο 4CH3-3CH-2CH2 -1CΟΟH 3-μεθυλο-βουτ-αν-ικό οξύ

CH3

CH3 5CH≡4C-3C-2CΗ2-1CHΟ 3,3 διμεθυλο-4-πεντ-ιν-άλη CH3

CH3 CH3

1CH3-2C-3CH2-4CH -5CH2-6CH3 4-αιθυλο-2,2,5-τριμεθυλο-εξ-άν-ιο CH3 CH2- CH3

Cl 4CH3-3CH-2CH=1CH2 3-χλωρο-1-βουτ-έν-ιο Br 5CH2=4CH-3C=2C-1CH2-ΟΗ 3,3-διβρωμο-2-μεθυλο-2,4-πεντα-διεν-1-όλη Br CH3 4CH≡3C-2CH2-1CHΟ 3-βουτ-ιν-άλη 1CH3-2CΗ-3CΗ2-4CΗ-5CH3 2-χλωρο-4-μεθυλο-πεντ-άν-ιο Cl CH3 5CH3-4CΗ2-3CΗ-2CΗ2-1CH2-ΟΗ 3-μεθυλο-1-πεντ-αν-όλη CH3 4CH3-3CH-2CH2-1CHΟ 3-υδροξυ-βουτ-αν-άλη ΟΗ 5CH≡4C-3CH-2C-1CΟΟH 3-χλωρο-2-κετο-4-πεντ-ιν-ικό οξύ CH3 Cl Ο 1CH3-2C-3CH2-4CH-5CH2-6CH3 2,2,4-τριμεθυλο-εξ-άν-ιο Cl CH3 CH3

5CH3-4C=3CΗ-2CΗ=1CH2 4-χλωρο-1,3-πεντα-διέν-ιο Cl Cl-1C-2C-3CH2-4CH2-5CH3 1,1,1-τριχλωρο-2-πεντ-αν-όνη Cl Ο



f. Τα αλκυλαγογονίδια (R-X), οι αιθέρες (R-O-R΄), οι εστέρες (RCOO-R΄) και οι αμίνες (* R-NH2) ονομάζονται με τη βοήθεια των αλκυλίων (R) R-X αλκυλο(R)- αλογόνο- ίδιο Ή αλογονο- αλκύλιο R-O-R΄ αλκυλο(R)-αλκυλο(R΄)-αιθέρας Ή αλκοξυ(RO-) –

όνομα υδρογονάνθρακα(R΄-Η) , όταν R< R΄ και η θέση του RO- ορίζεται με αριθμό σαν πρόθεμα που δείχνει σε ποιο άτομο άνθρακα του R΄ συνδέεται

RCOO-R΄ όνομα οξέος (RCOOΗ) -αλκυλο(R΄)- εστέρας Πρωτοταγείς αμίνες (R-NH2) * αλκύλιο(R)-αμίνη

Δευτεροταγείς αμίνες (R-NH-R΄) * αλκύλιο(R)-αλκύλιο(R΄)-αμίνηΤριτοταγείς αμίνες (R-N-R΄)* αλκύλιο(R)-αλκύλιο(R΄)- αλκύλιο(R΄΄)- αμίνη

R΄΄ Παραδείγματα: 2CH3-1CH-Cl αιθυλο-χλωρίδιο ή χλωρο-αιθάνιο

3CH3-2CH-1CH3 ισο-προπυλο-βρωμίδιο ή 2-βρωμο-προπάνιο Br

CH3-Ο-CH2-CH3 αιθυλ-μεθυλ-αιθέρας ή μεθοξυ-αιθάνιο CH3-CH2-Ο-CH2-CH3 διαιθυλ-αιθέρας ή αιθοξυ-αιθάνιο 3CH3-2CH-Ο-CH3 ισοπροπυλ-μεθυλ-αιθέρας ή 2-μεθοξυ-προπάνιο 1CH3 CH3-CΗ-CΗ2-Ο-CH-CH2-CH3 ισοβουτυλ-(sec)βουτυλ-αιθέρας CH3 CH3

CH3-CΗ2-CΟΟ-CΗ3 προπανικός μεθυλ-εστέρας CH3-CΟΟ-CΗ2-CΗ3 αιθανικός αιθυλ-εστέρας H-CΟΟ-CΗ-CΗ3 μεθανικός ισοπροπυλ-εστέρας CΗ3

CH3-CH2- ΝH2 αιθυλ-αμίνη * CH3-CΗ-CΗ3 ισοπροπυλ-αμίνη * ΝH2

CH3-ΝΗ-CΗ-CΗ3 μεθυλ-ισοπροπυλ-αμίνη * CH3

CH3-ΝΗ-CΗ3 διμεθυλ-αμίνη * CH3-Ν-CΗ3 τριμεθυλ-αμίνη * CH3

CH3-Ν-CH2-CΗ3 διμεθυλ-αιθυλ-αμίνη * CH3

CH3-CH2-Ν-CH2-CH2-CΗ3 αιθυλ-μεθυλ-προπυλ-αμίνη * CH3

g. Οι αλκοόλες (R-OΗ) εκτός της ονομασίας κατά IUPAC, ονομάζονται και με βάση το αλκύλιο (R) και κατάληξη αλκοόλη: * CH3-CH2-ΟH αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη * CH3-CH(ΟH)-CH3 2-προπανόλη ή ισοπροπυλική αλκοόλη *

h. Οι κετόνες (R-CO- R΄) εκτός της ονομασίας κατά IUPAC, ονομάζονται και με βάση τα ονόματα των δύο αλκυλίων (R, R΄) που συνδέονται με το καρβονύλιο και την κατάληξη κετόνη : * CH3-CΟ-CΗ2-CΗ3 βουτανόνη ή αιθυλο-μεθυλο-κετόνη *

CH3-CΟ-CΗ3 προπανόνη ή διμεθυλο-κετόνη *


Documents

1.3 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΚΥΚΛΩΝ