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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (1)
Modelo de varillas Modelo compacto
1.- REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
En Química Inorgánica se utilizan fundamentalmente las fórmulas moleculares de las
sustancias. Sin embargo, en Química Orgánica es muy frecuente encontrar muchas sustancias
distintas con la misma fórmula molecular (se conocen más de 350.000 sustancias de fórmula
C20H42). Por esto es habitual representar las moléculas orgánicas mediante otro tipo de
fórmulas que puedan dar información sobre su estructura o su geometría espacial.
Así, por ejemplo, para el butano tenemos todos estos tipos de fórmulas:
Fórmula empírica: CnH2n+2
Fórmula molecular: C4H10
Fórmula semidesarrollada: CH3─CH2─ CH2─CH3
Fórmula desarrollada:
Fórmula plana de varillas:
Fórmula estructural:
Pero la mejor forma de visualizar la geometría real
de las moléculas es usando los modelos moleculares, bien
el de bolas y varillas (para ver mejor los ángulos de enlace)
o el compacto (más próximo a la realidad).
Por último, hemos de tener en cuenta que las moléculas pueden girar libremente
alrededor de los enlaces sencillos C-C por lo que pueden adquirir distintas conformaciones
espaciales, es decir distintas orientaciones.
2.- GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMÓLOGAS
Los hidrocarburos saturados (alcanos) están compuestos solo por carbono e hidrógeno
y son los más inertes debido a que sus enlaces son apolares (C-C) o muy poco polares (C-H).
El resto de los hidrocarburos poseen además una agrupación de átomos que le confieren
unas propiedades y una reactividad características y que se denomina grupo funcional.
Por ejemplo, un grupo funcional es el grupo -OH. Las moléculas que poseen dicho grupo
originan el mismo tipo de reacciones (forman sales con metales activos, se deshidratan
formando olefinas, se oxidan originando aldehídos o cetonas, etc.) y tienen unas propiedades
C C
C CH
H
H H H H
H H H H
QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (2)
similares (punto de ebullición elevado, forman puentes de hidrógeno, los inferiores son
solubles en agua, etc.), por lo que se las agrupa bajo la denominación de alcoholes y se les
representa como R-OH.
Los grupos funcionales más frecuentes son:
Alquenos (R=R’) Alquinos (R≡R’) Haluros de alquilo (R-X) Alcoholes (R-OH)
Éteres (R-O-R’) Aldehídos (R-CHO) Cetonas (R-CO-R’) Aminas (R-NH2)
Ácidos (R-COOH) Ésteres (R-COO-R’) Nitrocompuestos (R-NO2) Amidas (R-CONH2)
El concepto de grupo funcional va asociado al de serie homóloga, que es un conjunto de
compuestos orgánicos que poseen el mismo grupo funcional y se diferencian sólo en la longitud
de la cadena (en el número de grupos -CH2-). Todos los compuestos de una seria homóloga
tienen propiedades químicas similares (por tener el mismo grupo funcional) y pueden
representarse mediante la misma fórmula general.
Por ejemplo, las series homólogas de los alquinos y la de los alcoholes serían:
Alquinos: (CnH
2n-2) HCCH HCC-CH
3 HCC-CH
2-CH
3 HCC-CH
2-CH
2-CH
3 etc
Alcoholes: (CnH
2n+2O) CH
3OH CH
3-CH
2OH CH
3-CH
2-CH
2OH CH
3-CH
2-CH
2-CH
2OH etc
3.- ISOMERÍA.
Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular (y por
tanto la misma masa molecular) pero distinta fórmula estructural.
Los isómeros por tanto tienen los mismos átomos, pero agrupados de modo distinto, lo
cual les confiere propiedades diferentes.
Existen diversos tipos de isomería que podemos clasificarlas del siguiente modo:
* Plana o estructural: Puede explicarse con fórmulas planas. A su vez puede ser:
a) De cadena.
b) De posición.
c) De función.
* Del espacio o estereoisomería: Para explicarla hemos de recurrir a las fórmulas
tridimensionales. A su vez puede ser:
a) Geométrica o cis-trans.
b) Óptica.
3.1.- Isomería de cadena
La presentan aquellos compuestos que difieren en la estructura de la cadena, pudiendo
ser lineal o ramificada.
Por ejemplo, el pentano (C5H12) tiene 3 isómeros de cadena:
QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (3)
CH3 CH
3
| |
CH3-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3 CH
3CHCH
2CH
3 CH
3C CH
3
| n-pentano metilbutano CH
3 dimetilpropano
Los tres son isómeros pues tienen la misma fórmula molecular (5 carbonos y 12
hidrógenos) pero la cadena en cada uno es diferente: el primero no tiene ramificaciones, el
segundo tiene una y el tercero tiene dos.
3.2.- Isomería de posición
La presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado, es decir la
misma estructura de la cadena, pero difieren en la posición del grupo funcional.
Por ejemplo (C4H10O): butan-1-ol y butan-2-ol CH3-CH
2-CH
2-CH
2OH CH
3-CH
2-CHOH-CH
3
Otro ejemplo (C4H8): but-1-eno y but-2-eno CH2=CH-CH
2-CH
3 CH
3-CH=CH-CH
3
Como vemos en ambos ejemplos, la diferencia entre ellos está en que en uno el grupo
funcional está en el carbono 1 y en el otro está en el carbono 2.
3.3.- Isomería de función
La presentan aquellos compuestos que difieren en el grupo funcional.
Por ejemplo (C2H6O): etanol y dimetiléter CH3-CH
2OH CH
3-O-CH
3
Otro ejemplo (C3H6O): propanona y propanal CH3-CO-CH
3 CH
3-CH
2-CHO
En ambos ejemplos los dos compuestos tienen igual fórmula molecular, pero difieren en
el grupo funcional. En el primer ejemplo tenemos un alcohol y un éter y en el segundo una
cetona y un aldehído.
3.4.- Isomería geométrica o cis-trans
La presentan los alquenos que poseen dos grupos diferentes en los extremos del doble
enlace. Es debida a la imposibilidad de rotación libre alrededor de dicho enlace.
Existen dos isómeros geométricos:
- Isómero cis : el que tiene los átomos o grupos atómicos iguales al mismo lado del plano
horizontal del doble enlace, es decir más próximos espacialmente (los dos arriba o
los dos abajo).
- Isómero trans: el que los tiene a lados opuestos del plano horizontal del doble enlace,
y por tanto más separados espacialmente (uno arriba y otro abajo).
Por ejemplo (C4H6O2): ácido cis-but-2-enoico y ácido trans-but-2-enoico
Vemos como en el cis los dos átomos de hidrógeno están arriba y en el trans uno está
arriba y otro abajo.
C C
H H
CH3
COOH
(Cis)
C C
HCH3
COOH
(Trans)
H
QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (4)
3.5.- Isomería óptica
La presentan los compuestos que tienen idénticas propiedades físicas y químicas,
diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. (*La luz polarizada es aquella en la que la vibración de la onda electromagnética se produce en un solo plano,
mientras que en la luz no polarizada la onda electromagnética vibra en todos los planos).
Los isómeros ópticos se denominan también enantiómeros y son dos:
- Isómero dextro o (+) : desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha.
- Isómero levo o (–): desvía el plano de polarización de la luz hacia la izquierda.
Una mezcla equimolecular de ambos se denomina racémico, el cual no tendrá actividad
óptica (no desviará la luz polarizada) por estar constituido al 50 % por las formas dextrógira
y levógira.
Una forma de saber si dos moléculas serán isómeros ópticos o enantiómeros es
comprobar si una es la imagen especular de la otra (a esta propiedad se llama quiralidad). Si
esto ocurre diremos que esas moléculas son isómeros ópticos o que son moléculas quirales.
Otra forma más sencilla para saber si una sustancia presenta este tipo de isomería es
comprobar si su molécula tiene un carbono asimétrico (*C) o también llamado centro quiral,
que no es más que un carbono unido a cuatro sustituyentes (radicales) distintos.
Ejemplo: ácido dextro láctico y ácido levo láctico
Vemos que el átomo de carbono central es asimétrico pues
está unido a cuatro sustituyentes distintos: un OH, un H, un
COOH y un CH3
4.- TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
La mayoría de los enlaces en las moléculas orgánicas son covalentes y por tanto son
fuertes, por lo cual las reacciones que producen suelen tener energías de activación elevadas
y sus velocidades de reacción lentas. Por eso es habitual el uso de catalizadores y trabajar
a elevadas temperaturas.
Las reacciones orgánicas las podemos clasificar en varios tipos, siendo los más comunes
las siguientes:
C C
H H
CH3
CH3
COOH COOH
OH HO* *
Dextro Levo
Ácido Láctico
QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (5)
4.1.- Reacciones de sustitución o desplazamiento Son aquellas en las que un átomo o grupo de átomos son sustituidos (o desplazados) por
otro/s: R-X + Y R-Y + X
Ejemplo: CH3-Br + NaOH CH
3-OH + NaBr Vemos cómo el OH sustituye al Br.
4.2.- Reacciones de adición Son aquellas en las que dos moléculas (una de ellas suele ser pequeña) se combinan para
formar una sola. Ocurre una adición de una molécula pequeña a otra que tiene enlace múltiple,
convirtiéndolo en sencillo (si era doble) o doble (si era triple).
X-Y + R-CH=CH-R’ R-CHX-CHY-R´
X-Y + R-C≡C-R’ R-CX=CY-R´
Si el alqueno o el alquino no tienen el enlace simétrico se pueden obtener dos posibles
productos. El producto mayoritario será el que siga la regla de Markovnikov que indica que
“El átomo más electropositivo del reactivo se adiciona al átomo de carbono más hidrogenado”.
Ejemplo: H Br + CH2=CH-CH
2-CH
3 CH
3-CHBr-CH
2-CH
3 (mayoritario) 1 2 3 4 2-bromobutano
Vemos que el HBr se adiciona (se une) al but-1-eno, con lo cual se rompe el enlace doble
y se convierte en sencillo.
Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al C-1 y no al C-2, pues el C-1 tiene
más hidrógeno (tiene 2 H) que el C-2 (tiene 1 H), por tanto se forma mayoritariamente
el 2-bromobutano y apenas se forma el 1-bromobutano:
H Br + CH2=CH-CH
2-CH
3 CH2Br-CH2-CH2-CH3 (minoritário)
4.3.- Reacciones de eliminación Son aquellas en las que se elimina una molécula pequeña a partir de una mayor
acompañada de la formación de un enlace múltiple. Por tanto, son inversas a las de adición.
R-CHX-CHY-R´ X-Y + R-CH=CH-R’
Hay alcanos, que tras la eliminación de una molécula de HX o de H2O, pueden dar lugar
a dos alquenos diferentes. En estos casos, para saber cuál será el producto mayoritario que
se forma, se debe seguir la regla de Saytzeff que dice que “En las reacciones de eliminación,
tiende a formarse el alqueno más sustituido, que es el más estable. Esto implica que el átomo
de hidrógeno sale del carbono que tiene menos hidrógeno”.
Ejemplo: CH3-CH
2-CHCl-CH
3 HCl + CH
3-CH=CH-CH
3 (mayoritario)
4 3 2 1
Vemos que se elimina el HCl y se forma un enlace doble.
Según la regla de Saytzeff, el átomo de hidrógeno sale del C-3 (tiene 2 H) y no del C-1
(tiene 3 H), por eso mayoritariamente se formará el but-2-eno y apenas se formará el
but-1-eno: CH3-CH
2-CHCl-CH
3 HCl + CH3-CH2-CH=CH2 (minoritario)
QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (6)
4.4.- Reacciones de condensación Son aquellas en las que dos moléculas orgánicas complejas se unen desprendiendo una
molécula pequeña (generalmente agua). Son típicas de compuestos carbonílicos (aldehídos,
cetonas y ácidos).
Ejemplo: CH3-COOH + CH
3-CH
2-NH
2 CH
3-CONH-CH
2-CH
3 + H
2O
(N-etiletanamida) Unas reacciones importantes de este tipo son las reacciones de esterificación:
Ácido + Alcohol Éster + Agua
Ejemplo: CH3-CH
2-COOH + CH
3-CH
2OH CH
3-CH
2-COO-CH
2-CH
3 + H
2O
4.5.- Reacciones redox
Las oxidaciones de los compuestos orgánicos suelen ocurrir por ganancia de oxígeno o
por pérdida de hidrógeno. (*En ambos casos, lógicamente, también son oxidaciones porque en ellas se produce un aumento del número de
oxidación del carbono debido a la pérdida de electrones).
Ejemplos:
El etano se oxida al pasar a etanol: CH3-CH3 + ½ O2 CH3-CH2OH (gana oxígeno)
y también se oxida al pasar a eteno: CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 (pierde hidrógeno)
El orden en el grado de oxidación en los compuestos de carbono será:
Hidrocarburo Alcohol o éter Aldehído o cetona Ácido carboxílico Dióxido de carbono Menos oxidado Más oxidado
5.- REACCIONES DE HIDROCARBUROS, DERIVADOS HALOGENADOS Y
ALCOHOLES
5.1.- Reactividad de los hidrocarburos saturados o alcanos Los alcanos presentan poca reactividad debido a la fortaleza de sus enlaces (enlaces
covalentes entre C-C y C-H) y a la poca polaridad de los mismos; por lo que se llaman también
parafinas (=poca afinidad). Por esto sólo reaccionan en condiciones muy enérgicas, es decir,
a altas temperaturas, que permiten la ruptura de los enlaces.
Las reacciones más importantes son:
a) Sustitución por halógeno:
Ocurre al calentar o exponer a la luz un alcano en presencia de halógeno. Es una
reacción que da lugar a un halogenuro de alquilo. Por ejemplo:
CH4 + Cl
2 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑜 𝑙𝑢𝑧 → CH
3Cl + HCl
Este tipo de reacciones son difíciles de controlar y si hay exceso de halógeno la
reacción puede continuar y se pueden formar diversos derivados halogenados en
sucesivas etapas. En nuestro ejemplo se podrían formar CH2Cl
2 , CHCl
3 y CCl
4
QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (7)
b) Pirolisis o cracking.
Cuando se calientan a elevadas temperaturas en ausencia de oxigeno los alcanos
“grandes” se rompen dando lugar a moléculas más pequeñas de alcanos y alquenos.
5.2.- Reactividad de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) Los hidrocarburos insaturados, al contrario que los saturados, son muy reactivos debido
a la presencia de enlaces , tanto en el doble como en el triple enlace.
Las reacciones más importantes que dan son de adición al doble o triple enlace.
Cada doble enlace adiciona una molécula de reactivo. Por el contrario, el triple puede
adicionar dos; con la primera se convierte en un doble enlace, y con la segunda, en uno sencillo.
Las reacciones más importantes son:
a) Adición de hidrógeno: Tiene lugar en presencia de un catalizador metálico (Pt, Pd, Ni)
Por ejemplo: CH3-CH=CH2 + H2 𝑃𝑡 → CH3-CH2-CH3
CH3-CCH + H2 CH3-CH=CH2 + 𝐻2 → CH3-CH2-CH3
b) Adición de halógeno (X2): Dan lugar a derivados dihalogenados.
Por ejemplo: CH3-CH=CH2 + F2 CH3-CHF-CH2F
CH3-CCH + Br2 CH3-CBr=CHBr
+ 𝐵𝑟2 → CH3-CBr
2-CHBr
2
c) Adición de halogenuros de hidrógeno (HX):
En este tipo de adición cabrían dos posibilidades: que el átomo de hidrógeno se
adicione al carbono que tiene más hidrógeno o al que tiene menos hidrógeno.
Por ejemplo:
CH2=CH-CH
3 + HCl CH
3-CHCl-CH
3 (a)
CH2Cl-CH
2-CH
3 (b)
En casos como éste se ha de seguir la regla de Markovnikov que ya se ha comentado
en el apartado 4.2 y, por tanto, se obtendrá mayoritariamente el compuesto (a) y no
el (b).
d) Adición de agua: Esta reacción requiere la presencia de ácido sulfúrico. Un carbono
del doble enlace recibirá un H y el otro carbono recibe un OH del agua. En estos casos
también se sigue la regla de Markovnikov (el H se une al CH2 y no al CH), por lo que
los alquenos adicionan agua para originar alcoholes secundarios:
CH3-CH
2-CH=CH
2 + H
2O
𝐻2𝑆𝑂4 → CH
3-CH
2-CHOH-CH
3
En los alquinos, al adicionar agua, en principio va a ocurrir igual que en los alquenos
pero la sustancia que se forma es un enol (en el mismo carbono hay un doble enlace y
un OH), y como resulta que los enoles no son estables, se transforman finalmente en
sustancias más estables como son las cetonas.
CH3-CH
2-CCH + H
2O
𝐻2𝑆𝑂4 → CH
3-CH
2-CH=CH CH
3-CH
2-CO-CH
3
OH Cetona
Enol (inestable)
QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (8)
AlCl3
AlCl3
H2SO4
∆
Hay una excepción, y es el caso del etino, que no origina cetona sino etanal.
CHCH + H2O
𝐻2𝑆𝑂4 → CH
2=CH CHO-CH3
OH
e) Reacciones de polimerización: Son reacciones que dan los alquenos y que conducen a
la formación de macromoléculas (polímeros) que se conocen con el nombre genérico
de plásticos.
5.3.- Reactividad de los hidrocarburos aromáticos El benceno y sus derivados tienen propiedades particulares que los diferencian
marcadamente de los cicloalquenos.
El anillo bencénico es una estructura muy estable y no tiene enlaces dobles propiamente
dichos, por eso no da las reacciones típicas de los alquenos (reacciones de adición).
Las reacciones que con más facilidad originan estos compuestos son las de sustitución
de sus hidrógenos, permaneciendo inalterable el anillo.
Las principales reacciones son las de sustitución
aromática con reactivos necesitados de carga negativa
(electrófilos).
Se sustituirá un átomo de hidrógeno del benceno (C6H6)
por un reactivo electrófilo: X+, NO2
+, SO3H
+, R
+…
Las reacciones más importantes son:
a) Halogenación: Se sustituye el hidrógeno del benceno por halógeno. Es necesaria la
presencia de catalizadores tales como AlCl3 o FeCl3.
C6H6 + Cl2 C6H5-Cl + HCl
b) Nitración: Se sustituye el hidrógeno del benceno por el grupo nitro (NO2). Se realiza
con ácido nítrico concentrado disuelto en ácido sulfúrico.
C6H6 + HNO3 C6H5-NO2 + H2O
c) Sulfonación: Se sustituye el hidrógeno por SO3H. Es necesario calentar el benceno
con ácido sulfúrico concentrado.
C6H6 + H2SO4 C6H5-SO3H + H2O
d) Alquilación: Se sustituye el hidrógeno por un radical alquílico. Para ello se hace
reaccionar con un halogenuro de alquilo (R-X), en presencia de catalizadores.
C6H6 + CH3-CH2Cl C6H5CH2-CH3 + HCl
5.4.- Oxidación (combustión) Una reacción común de todos los hidrocarburos es la reacción con oxígeno o combustión:
Hidrocarburo + Oxígeno Dióxido de carbono + Agua
(* Estos productos se originan siempre que exista suficiente oxígeno, en caso contrario se podría producir CO o también C en lugar de CO2.)
Reactivo electrófilo
QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (9)
Por ejemplo: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
2 CH2=CH-CH3 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O
2 C6H6 (benceno) + 15 O2 12 CO2 + 6 H2O
Estas reacciones son muy exotérmicas, por lo que los hidrocarburos se utilizan como
combustibles.
5.5.- Reactividad de los derivados halogenados o halogenuros de alquilo Las reacciones más importantes de este tipo de compuestos son:
a) Sustitución: Ocurre cuando reaccionan con un hidróxido en presencia de un disolvente
muy polar (como el agua). Hay una sustitución de halógeno por OH. Así se formarán
alcoholes.
CH3-CH
2-Cl + NaOH
𝐻2𝑂 → CH
3-CH
2-OH + NaCl
b) Eliminación: Ocurre en presencia de un hidróxido y un disolvente poco polar (como el
etanol). Así se formarán alquenos.
CH3-CH
2-Cl
𝐾𝑂𝐻 , 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 → CH
2=CH
2 + HCl
No debemos olvidar que en este tipo de reacciones, si se da el caso, hemos de aplicar
la regla de Saytzeff. Por ejemplo:
CH3-CHF-CH2-CH3
𝐾𝑂𝐻 , 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 → CH3-CH=CH-CH
3 + HF
(apenas se formará CH2=CH-CH2-CH3)
5.6.- Reactividad de los alcoholes Las reacciones más importantes son:
a) Eliminación (deshidratación de alcoholes): Ocurre en presencia de ácido sulfúrico y
se obtiene un alqueno y una molécula de agua. (Tener en cuenta la regla de Saytzeff).
CH3-CH
2- CH
2-OH
𝐻2𝑆𝑂4 → CH
3-CH=CH
2 + H2O
b) Esterificación: Un alcohol al reaccionar con un ácido nos produce éster más agua.
CH3-CH2OH + HCOOH HCOO-CH2-CH3 + H2O
c) Reacciones redox: Los alcoholes, con un oxidante fuerte, se pueden transformar en
aldehidos o cetonas (según sea un alcohol primario o secundario) desprendiendo H2.
CH3-CH2OH 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → CH3-CHO + H2
Alcohol primario Aldehido
CH3-CHOH-CH3 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 → CH3-CO-CH3 + H2
Alcohol secundario Cetona
QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (10)
ACTIVIDADES DEL TEMA 9: QUÍMICA ORGÁNICA
1.- Escribe y nombra todos los isómeros posibles del 2-clorobutano.
2.- Señala los átomos de carbono asimétricos en los siguientes compuestos:
a) Ácido 2-cloro-4-metilpentanoico
b) 3-bromo-1,2-diclorobutano
c) 1,2,3,4-tetracloropentano
3.- Indica cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería cis-trans:
a) 1,2-dicloroetano
b) 1,2-dicloroeteno
c) 1,1-dicloroeteno
4.- Dadas las siguientes parejas de compuestos, indica el tipo de isomería presente en cada una y a
continuación, nombra todos los compuestos.
a) CH3−CH=CH
2 y
b) CH3−CH
2−CH
2OH y CH
3−O−CH
2−CH
3
c) CH3(CH
2)
4CH
3 y CH
3C(CH
3)
2CH
2CH
3
5.- Escribe las reacciones de adición electrófila al 3-metilpent-2-eno de los siguientes reactivos:
a) H2/Pt
b) Br2
c) H2O (H+)
6.- Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de todos los alquenos isómeros de fórmula C5H10.
7.- ¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos son isómeros?. Decir sus tipos:
a) CH3CH
2CH
2CH
3 y (CH
3)
2CHCH
3
b) CH3CH=CH
2 y CH
3CCH
c) Metilciclopropano y ciclobutano
8.- Nombra los siguientes compuestos, indica cuales presentan isomería geométrica y, en su caso, representa
los isómeros.
a) HFC=CHF
b) F2C=CH
2
c) CH3-CH=CH-CH
3
d) CHCCH2CH
3
e) CH3CH=C(CH
3)CH
2OH
9.- Formular y nombrar:
a) Dos isómeros de posición de fórmula C3H
8O.
b) Dos isómeros de función de fórmula C3H
6O.
c) Dos isómeros geométricos de fórmula C4H
8.
10.- ¿Cuáles de los siguientes compuestos son ópticamente activos?. Razona la respuesta.
a) CH3CH
2COCH
2CH
3
b) CH3CH
2CHOHCHO
c) CH2ClCH
2CHBrCOOH
QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (11)
Catalizador
2 2 2CH =CH + H
3 2CH OH + O
2 4H SO , calor
3 2 2 2CH CH CH OH +H O
11.- Completar las siguientes reacciones y nombrar los productos:
a) Metilpropeno + cloro
b) but-2-ino + agua
c) but-2-eno + cloruro de hidrógeno
d) 4-metilpent-2-eno + hidrógeno
e) Etileno + agua
f) Metano + cloro –(luz)
g) Eteno + oxígeno
h) Propeno + yoduro de hidrógeno
12.- Escribe el nombre y la fórmula de los compuestos A y B sabiendo que:
a) A + agua butan-2-ol
b) Propeno + bromo B
Para practicar aún más: Complete las siguientes reacciones químicas:
a) CH2 = CH2 + Br2
b) C6H6 (benceno) + CH3Cl catalizador
c) CH2 = CH – CH2 – CH2Cl
d) CH3 CH3 + O2
e)
f) CH CH + 2Br2
g) CH3CH2CH2Br
h)
i)
j) CH≡CH + HCl →
k) BrCH2-CH2Br 2 KBr +
l) CH3CH2CH3 + Cl2 h
HCl +
m) CH3CH=CH2 + H2O
n) C6 H6 (benceno) + HNO3 42SOH
ñ) CH3CH2CH2Cl + KOH KCl +
tan
KOH
e ol
KOH
EtOH
KOH
EtOHH2O