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8/17/2019 1 Óleos Voláteis
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Farmacognosia II
Prof. Dr. Pierre Alexandre dos [email protected]
πR
Óleos Voláteis
2016-1
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πRFarmacognosiaII
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DefiniçãoDefinição: são princípios ativos de origem vegetal,próprios de vários grupos de espécies, definíveis porum conjunto de propriedades que permitem suacaracterização e isolamento, entre as quais se
destacam:• volatilidade
• aroma e sabor
• insolubilidade em água solubilidade limitada!
• solubilidade nos solventes org"nicos usuais
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#leos fi$os#leos fi$os x x voláteisvoláteisFarmacognosiaII
#leos fi$osMistura de substâncias lipídicas obtidas, geralmente, de sementes.
Composição básica: ésteres de ácidos graxos e glicerol (predominantemente ác.graxos insaturados.
Alta massa molecular.
leo de rícino, !leo de lin"o, !leo de girassol, !leo de so#a, !leo de algodão etc.
#leos voláteisMisturas complexas de substâncias $oláteis lipo%ílicas, geralmente, odorí%eras elí&uidas, responsá$eis pelo odor das plantas.
Composição básica: terpenos e seus deri$ados, %enilpropanoides.
'aixa massa molecular.
leo essencial de menta, !leo de al%aema, !leo essencial de la$anda, !leoessencial de laran#a, !leo essencial de alecrim etc.
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%inonímias:
leos essenciais, ess)ncias ou !leos etéreos.
&corr'ncia:
*rincipalmente em Angiospermas, dicotiled+neas:
amiaceae: Mentha arvense, Thymus vulgaris, Ocimum basilicum, Lavandaangustufolia, Melissa officinalis.
Apiaceae: Foeniculum vulgare, Anethum graveolens.
-utaceae: Citrus aurantium, Ruta graveolens.
Asteraceae: Chamomilla recutita, Calendula officinalis, Vernonia condensata.
monocotiled+neas:
*oaceae: Cymbopogon citratus, C !interianus, C nardus, Vetiveria "i"anioides.
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πRLocalização
FarmacognosiaII
aparel"os secretores
Encontrados em estruturas secretorasespecializadas: tricomas ou pelosglandulares, células parenquimaismodificadas, tubos oleaginosos, canaislisógenos ou esquisógenos.
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πRLocalização
FarmacognosiaII
aparel"os secretores
bolsas secretoras
canais secretores
tricomas secretores
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Características físico!uímicas
olubilidade em água: limitada/
su%iciente para %ormar soluç0es a&uosas ("idrolatos1.
FarmacognosiaII
'oa solubilidade em sol$entes orgânicos apolares (éter1/
2ão deixam manc"as permanentes no papel/
abor geralmente acre (ácido1 e picante/
3ncolores ou le$emente amarelados. leo de camomila: aulado/
*ouco está$eis: sensí$eis 4 lu, umidade, ar, calor, metais/
5pticamente ati$os/
*ossuem índice de re%ração.
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Composição !uímicaFarmacognosiaII
6otossíntese
7lic!lise
aç8cares
6os%oenolpiru$ato
*iru$ato
Acetil9CoA
Ciclo dos ác. tricarboxílicos
C5:
C5: 5:
;ritrose
*5<
=cido c"i&uímico
a.a aromáticosa.a. ali%áticos
Malonil9CoA
3sopreno
;s&ualeno
Carboidratos
*roteínas
=cidos graxos(lipídeos1
7licosídeos
*olissacarídeos complexos
Antibi!ticos aminoglicosídeos
6enilpropan!ides
Alcal!ides
*eptídeos
*enicilinas
Ce%alosporinas
7orduras e ceras
;ritromicinas
>etraciclinas
Antra&uinonas
>erpen!ides
;ster!ides
? derivados de terpenoides
? derivados de fenilpropanoides
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Classi"cação !uímicaFarmacognosiaII
• Terpenos
? (onoterpenosacíclicos
5@ 5@
? (onoterpenoscíclicos
5@ 5
? (onoterpenosbicíclicos
5
mirceno citronelol geraniol
mentol mentona limoneno
cân%ora
cineol
C@5
citronelal
5@
terpinen9
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Classi"cação !uímicaFarmacognosiaII
• Terpenos
? sesquiterpenos
guaiauleno
eugenol
• Derivados do fenilpropano
C@5
5Me
5@
$anilina sa%rol
5
5
@ @
9"umuleno !9cario%ileno
Me5
5@ 5Me
C@5
anetol cinamaldeído
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#iossíntese $e terpenosFarmacognosiaII
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#iossíntese $e terpenosFarmacognosiaII
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Farmacognosia
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)unç*es dos óleos voláteis nas plantas
FarmacognosiaII
Proteção contra perda de água e aumento da temperatura; Inibição de germinação; Proteção contra predadores; Atração de polinizadores
Farmacognosia
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#leos voláteis: fatores de variabilidade
Fatores genéticos (quimiótipos ou raças químicas);
Fatores ontogenésicos (etapa de desenvolvimento)
Fatores ambientais;
Processo de obtenção.
Farmacognosia
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#leos voláteis: farmacologia
Indicação terapêutica
Uso externo
"assagens e aromaterapia: a#$o anti%inflamatória, rubefaciente&,
antisséptico e anestésico local.
Uso interno
'arminati(o, antiespasmódico, aperiente, secretol)tico,
expectorante, anestésico, analgésico, estimulante do S*',sedati(o, antisséptico das (ias respiratórias.
Farmacognosia
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+ropriedades farmacológicas
Antiespasmódico: camomila, canela, func+o, gengibre,
+ortel$, l)pia, marcela, melissa, etc.
Digesti(o, eupéptico: gengibre, +ortel$, anis, carquea, cra(o,
func+o, losna, canela, lim$o, melissa.
Expectorante: l)pia, terebentina, tomil+o.
Antisséptico das (ias respiratórias: eucalipto, terebentina.
πFarmacognosia
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Sudor)fera: anis, +ortel$, mil fol+as, sassafr-s, t)lia.
Diurética: carquea, func+o, l)pia, melissa, s-l(ia etc.
Anti%inflamatória: calndula, camomila, l)pia, melaleuca,marcela, bardana, mil%fol+as.
Analgésica: arnica, capim lim$o, t)lia, sassafr-s. Excitante S*': c/nfora, alecrim, func+o.
Sedati(a, calmante: camomila, marcela, melissa, (aleriana,etc.
Antimicrobiana: calndula, canela, cra(o, gua#atonga,melaleuca, noz moscada, orégano etc.
Antioxidante: alecrim, louro, s-l(ia.
+ropriedades farmacológicas
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FarmacognosiaII
πR
Absorção e metabolização
0em absor(idos por (ia oral e também pela pele.
Podem ser metabolizados no f)gado, conugados com o -cidoglicur1nico, e excretados na urina.
#leos voláteis: farmacologia
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(étodos de obtenção(étodos de obtenção:
? destilação por arraste de vapor ? idrodestilação
? destilação pelo vapor d-água
? prensagem ou e$pressão
? .&/ supercrítico
? 0enfleurage1 ou enfloração
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(étodos de obtenção(étodos de obtenção:
? destilação por arraste de vapor
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(étodos de obtenção(étodos de obtenção:
? destilação por arraste de vapor
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(étodos de obtenção(étodos de obtenção:
? solventes org"nicos
aparelo de %o$let decantação
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(étodos de obtenção(étodos de obtenção:
? 0enfleurage1
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(étodos de obtenção(étodos de obtenção:
? .&/ supercrítico
.&/ é liquefeito através decompressão
.&/ aquecido a 234 225.
e$tração do óleo
.&/ retorna ao estadogasoso
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(étodos de obtenção(étodos de obtenção:
? e$pressão: frutos cítricos
produto de alta qualidade
pericarpos prensados
mistura óleo4água separada através decentrifugação, decantação ou destilação
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D&%67(689&D&%67(689&: aparelo de .levenger
D;5 D@5 D;5 B D@5 πRFarmacognosia
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πRgII
Da droga:• identificação da espécie vegetal
• pesquisa de princípio ativo e doseamento
Do óleo essencial:
• testes organolépticos
• métodos físicos solubilidade em álcoois, densidade
relativa, desvio polarimétrico, índice de refração, ponto decongelamento!
• métodos químicos índice de acidez, de ésteres etc;!
• métodos cromatográficos
.ontrole de qualidade.ontrole de qualidade
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πRgII
'romatografia camada delgada 'romatografia em fase gasosa 2dentifica#$o atra(és da compara#$o do tempo de reten#$o
da amostra com padr3es 45ndice de 6o(ats 7 série de+idrocarbonetos +omólogos8
'romatografia em fase gasosa acoplada 9 espectrometria demassas: quantificar e identificar componentes
'AE
(étodos de análise
.ontrole de qualidade.ontrole de qualidade
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ADULTERAÇÃO / FALSIFICAÇÃO:
Adição de compostos sintéticos de baixo preço (álcoois benzílico,ésteres do ácido ftálico e até hidrocarbonetos clorados)
Mistura com óleos de menor valor
Adição de substâncias sintéticas (majoritário)
Falsificação completa: sintéticos dissolvidos num veículo inerte
.ontrole de qualidade.ontrole de qualidade
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9o$icidade:9o$icidade:
• reaç*es cut"neas
• irritação: mostarda
• sensibilização: canela, funco, alo, terebintina
• fototo$icidade: frutos cítricos
• reaç*es no %8.
• efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funco,
mangericão crises epileptiformes ou tetaniformes
convulsão!, dist
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+rincipais espécies deinteresse medicinal
#leos voláteis:#leos voláteis:
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Composição do !leo de "ortelã: D compostos &uímicos #á identi%icados.
DE9FEG de mentol, D9HEG de mentona.
+rincipais indicaç*es: antiespasm!dico, carminati$o, aromatiante, anti9"elmíntico (giárdia e ameba1, res%riados e gripes.
6amília: amiaceae
Mentha piperita L.
ortelã!
*arte utiliada: %ol"as
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Cymbopogon citratus D.! %tapf capim4limão!
+rincipais indicaç*es Antiespasm!dica e analgésica;
+osologia>so interno
3n%usão : Eg %ol"asJK água/ intura (K:, etanol HDG1 HE9
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πII
Família: ";rtaceaeParte utilizada: fol+as 4,=? @E8
Composição do OE:
cineol 4eucaliptol8 =?
Atiidade biol!"ica:
Antisséptico das (ias aéreas superiores:
gripe, faringite, bronquite, asma, sinusite
Uso em inalantes: = a B? do @E
Eucalyptus globulus #abill $eucalipto%
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http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.catbull.com/alamut/Lexikon/Mittel/1,8-Cineol.gif&imgrefurl=http://www.catbull.com/alamut/Lexikon/Mittel/Cineol.htm&h=166&w=140&sz=1&tbnid=vwc5Hfn0ojwJ:&tbnh=93&tbnw=78&hl=pt-BR&start=1&prev=/images%3Fq%3Dcineol%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-BR%26lr%3D%26sa%3DG
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II
Atiidade biol!"ica: estimulante geral, +ipotensor, digesti(o, antisséptico pulmonar.
Rosmarinus officinalis L.
alecrim!
Cam)lia: amiaceae
Parte utilizada: fol+as e sumidades floridas 4
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II Rosmarinus officinalis ?;alecrim!
E&eitos colaterais: doses ele(adas pro(ocam irrita#$o gastrointestinal enefrite.'ontra%indicado para gestantes e diabéticos.
Posologia:
Uso interno : '+- 4infuso
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II
Componentes do OE: Sesquiterpenos c)clicos: α%bisabolol, α%bisaboloxidasA e 0 , lactona 4tipo guaianolido8, matricina ou pró%camazuleno.
Matricaria recutita ?; camomila!
)amília: Asteraceae
+arte utilizada: capítulos %lorais
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II
Princ)pios ati(os lipof)licos: óleo (ol-til 7 I,> a
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II
Matricaria recutita ?; camomila!
>so e$terno: in%lamaç0es e les0es na pele e mucosas.
Creme, pomadas e unguentos a KEG.
C"á (in%usão a KG1: compressas em con#unti$ites.
>intura diluída em água (DG1 em boc"ec"os noscasos de a%tas e gengi$ites.
6itocosmético: ext. glic!lico (D9KG1 em xampu,loção ap!s sol, loção ap!s barba.
+recaução: *ode desencadear dermatite de contato ou%ototoxicidade em pessoas alérgicas a plantas dessa%amília.
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II
Composição do OE: citral, cineol, zingibereno,bisaboleno, geraniol, acetato de geranila, gingeróis, borneol,
linalol.
Zingiber officinale @oscoegengibre!
)amília: Oingiberaceae
+arte utilizada: rioma
+rincipais indicaç*es: gripes, resfriados, bronquitesM irrita#$o e inflama#$o dagarganta, rouquid$oM digest$o lenta, plenitude pós%prandialM epigastralgia, flatulnciaMdoen#as reum-ticas, dores e precessos inflamatórios articularesM como t1nicoMn-useas, (1mitos.
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Posolo"ia Uso interno: Decoc#$o por x ao dia.
pó : I,= a g > xdia.Gintura:
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IICinnamonum zeylanicum 8ess;
canela!
6amília: auraceae.
+arte utilizada: c!rtex (menos de Fanos1.
.omposição do &6:7ldeído cin"mico 9 E a D G/terpenos: limoneno, p9cimeno,(919linalol,β9cario%ileno, eugenol
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Atiidade biol!"ica:
'+- da casca e óleo essencial: propriedades estom-ticas,carminati(as, emenagogas, estimulante do S*'.'+-: taninos
Principais indicaç(es
Oripes e resfriados, tosse, afec#3es das (ias respiratórias 4asma, bronquite, rinites pro(ocadas pelo frio e umidade8MDispepsias, flatulncia, diarréia.
Cinnamonum zeylanicum 8ess;canela!
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IICinnamonum zeylanicum 8ess;
canela!
+osologia
>so interno: Lecocção DG, DE a EE mJdia>intura: D9KE mJdia
leo essencial: E,ED9E, mJdia;xt. %luido: a KE mJdia*!:
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II
Posolo"ia
Uso interno: 2nfuso : a > col+eres de c+- das fol+asx)cara, a F xdia
Extrato fluido 4-lcool F=?8: a F m, >xdiaGintura 4xdia
*uperdosa"em: Absor#$o de mais de g da essncia pro(oca entorpecimento, perda
da respira#$o, diminui#$o do ritmo card)aco e arterial.
Melissa officinalis ?;erva4cidreira de fola!
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Família: ";rtaceaeParte utilizada: fol+asComposição do OE: α% pineno 4,=?8, γ %terpineno 4,H % H,=?8,limoneno 4< % F?8,
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Melaleuca alternifolia .eel
Principais Indicaç(es:Queimaduras, acne e ros-cea, infe#3es (irais 4+erpes8, furNnculos, pé%de%atleta, infe#3es ginecológicas 4candid)ase8, contra picadas de insetos,gengi(ites, aftas.
Posolo"ia'ontra%indicado o uso oral.
Uso externo' :Citocosmético: óleo adicionado a creme, lo#$o, xampu 4caspa eseborréia8, condicionador 4= a
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>ermo médicos
Antiespasmódicos ou espasmolíticos são substâncias &uesuprimem a contração do tecido muscular liso, especialmente em!rgão tubulares. *re$ine a ocorr)ncia de espasmos no estomago,intestino e bexiga..arminativos: substâncias &ue produem uma sensação de
a&uecimento &uando ingeridas e promo$em a eliminação de gasesdigesti$os por %lato ou eructação. Combatem sintomas de inc"aço,%latul)ncia e dores gastrointestinais le$es.
6upéptico: &ue %acilita a digestão/ digesti$o
@ubefaciente: substância &ue &uando aplicada sobre a pele,
pro$oca rubor intenso, mas passageiro.
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0@GSAR2S, A.S.M"A'LAD@, P. . Memento Terapêutico (
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