ОП.09. Органическая химияirkbmk.ru/sites/default/files/inline-files/ОП.09...2.2. Тематический план и содержание учебной дисциплины

Министерство здравоохранения Иркутской области

Областное государственное бюджетное

профессиональное образовательное учреждение

«Иркутский базовый медицинский колледж»

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

учебной дисциплины

ОП.09. Органическая химия

33.02.01 Фармация

(базовая подготовка)

Иркутск, 2017

РАССМОТРЕНО и ОДОБРЕНО

на заседании ЦМК ___________ дисциплин

протокол № ________

"_____" __________ 20 ____г.

Председатель

________________________ В. Г. Тюкачев (подпись)

УТВЕРЖДАЮ

Заместитель директора по учебной работе

___________________ В. И. Белых

"____" _______________ 20 ____ г.

Рабочая программа учебной дисциплины разработана на основе федерального

государственного образовательного стандарта среднего профессионального образования по

специальности 33.02.01 Фармация, утвержденного приказом Министерства образования и

науки Российской Федерации от 12 мая 2014 г. № 501.

Организация-разработчик: ОГБПОУ ИБМК.

СОДЕРЖАНИЕ

стр.

1. ПАСПОРТ РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЫ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

2. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

3. УСЛОВИЯ РЕАЛИЗАЦИИ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

4. КОНТРОЛЬ И ОЦЕНКА РЕЗУЛЬТАТОВ ОСВОЕНИЯ УЧЕБНОЙ

ДИСЦИПЛИНЫ

1. ПАСПОРТ РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЫ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

1.1. Область применения рабочей программы

Рабочая программа учебной дисциплины является частью программы подготовки

специалистов среднего звена в соответствии с ФГОС СПО по специальности 33.02.01

Фармация.

1.2. Место учебной дисциплины в структуре основной профессиональной

образовательной программы

Дисциплина ОП.09. Органическая химия является общепрофессиональной

дисциплиной профессионального учебного цикла.

1.3. Цели и задачи учебной дисциплины – требования к результатам освоения учебной

дисциплины С целью овладения соответствующими компетенциями обучающийся в ходе освоения

учебной дисциплины должен:

уметь (У):

- доказывать с помощью химических реакций химические свойства веществ

органической природы, в том числе лекарственных;

- идентифицировать органические вещества, в том числе лекарственные, по физико-

химическим свойствам;

- классифицировать органические вещества по кислотно-основным свойствам;

знать (З):

- теорию А. М. Бутлерова;

- строение и реакционные способности органических соединений;

В процессе освоения учебной дисциплины формируются общие (ОК) и

профессиональные (ПК) компетенции:

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, определять методы и способы

выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них

ответственность.

ПК 1.1. Организовывать прием, хранение лекарственных средств, лекарственного

растительного сырья и товаров аптечного ассортимента в соответствии с требованиями

нормативно-правовой базы.

ПК 1.6. Соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники

безопасности и противопожарной безопасности.

ПК 2.1. Изготавливать лекарственные формы по рецептам и требованиям учреждений

здравоохранения.

ПК 2.2. Изготавливать внутриаптечную заготовку и фасовать лекарственные средства

для последующей реализации.

ПК 2.3. Владеть обязательными видами внутриаптечного контроля лекарственных

средств.

1.4. Количество часов на освоение рабочей программы учебной дисциплины Максимальной учебной нагрузки обучающегося – 195 часов, в том числе:

обязательной аудиторной учебной нагрузки обучающегося – 130 часов;

самостоятельной работы обучающегося – 65 часов.

2. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

2.1. Объем учебной дисциплины и виды учебной работы

Вид учебной работы Объем часов

Максимальная учебная нагрузка (всего) 195

Обязательная аудиторная учебная нагрузка (всего) 130

в том числе:

теоретические занятия 58

практические занятия 72

Самостоятельная работа обучающегося (всего) 65

Промежуточная аттестация проводится в форме экзамена

2.2. Тематический план и содержание учебной дисциплины

Наименование

разделов и тем

Содержание учебного материала, практические работы,

самостоятельная работа обучающихся

Объем

часов

Уровень

освоения

Раздел 1.

Теоретические основы

органической химии

Тема 1.1.

Классификация

органических соединений.

Лекция № 1. Содержание учебного материала 2 1-2

1. Предмет и задачи органической химии.

2. Классификация и номенклатура органических соединений

3. Основные классы органических соединений.

Самостоятельная работа №1:

История развития органической химии. 3*

Тема 1.2.

Номенклатура

органических соединений

ИЮПАК.


1. Электронная структура атома углерода и химические связи

2. Теория строения А. М. Бутлерова.

3. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

Практическое занятие № 1: 4 2-223

Лабораторная работа «Оборудование лаборатории органической химии.

Химическая посуда. Техника безопасности лабораторных работ»

Практическое занятие № 2: 4 2

Лабораторная работа «Определение физических констант (температура кипения,

температура плавления, показатель преломления) органических веществ»

Практическое занятие № 3: 4 2

Лабораторная работа «Методы очистки органических соединений (возгонка,

кристаллизация, экстракция, фракционная перегонка)»

Самостоятельная работа студентов № 2: 3* 3

подготовка сообщений на тему:

Значение органических веществ в жизнедеятельности человека

Органические соединения в деятельности фармацевта.

Самостоятельная работа студентов №3: 3* 3

Опорный конспект «Ковалентные связи в органических веществах»

Раздел 2.

Углеводороды

Тема 2.1.

Алифатические

углеводороды.


1. Алифатические углеводороды : изомерия и номенклатура

2. Физические и химические свойства алифатических углеводородов


Тема 2.2. Способы

получения алифатических

углеводородов.

1. Промышленные и лабораторные способы получения алифатических

углеводородов

2. Значение свойств алифатических углеводородов в реальных процессах и явлениях

Тема 2.3. Алканы Лекция № 5. Содержание учебного материала 2 2-3

1. Алканы. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура

2. Физические и химические свойства алканов.


получения алканов


1. Реакции замещения: галогенирования, сульфирирования, сульфохлорирования

окисления.

2. Способы получения предельных углеводородов: промышленные и лабораторные.

Практическое занятие № 4: 4 2-3

Лабораторная работа «Получение метана, изучение его химических свойств»

Самостоятельная работа № 4: 6* 3

1. Значение алканов в повседневной жизни человека.

2. Алканы в фармацевтической практике.

3. Исторические данные о первых применениях алканов в медицине и фармации.

Тема 2.5. Алкены. Лекция № 7. Содержание учебного материала 2 1-2

1. Алканы. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура

2. Физические и химические свойства алканов.


получения алкенов


1. Реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Окисление.

2. Получение этиленовых углеводородов: крекинг, дегидратация спиртов,

дегидрогалогенирование. Правило Зайцева.

Практическое занятие № 5 4 2

Лабораторная работа «Получение этилена, изучение его химических свойств»

Самостоятельная работа студентов № 5 3* 3

Упражнения: «Номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства

алкенов»

Тема 2.7. Алкины Лекция № 9. Содержание учебного материала 2 1-2

1. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура и классификация алкинов.

2. Физические свойства и химические свойства алкинов.


получения алкинов


1. Реакции присоединения (р-я Кучерова), замещения, полимеризации, тримеризации

2. Лабораторные и промышленные способы получения алкинов.

Практическое занятие № 6 4 1-2

Лабораторная работа «. Изучение реакций получения ацетиленовых углеводородов».



алкинов»

Тема 2.9. Алкадиены Лекция № 11. Содержание учебного материала 2 1-2

1. Алкадиены:строение,изомерия,номенклатура..

2. Химические и физические свойства.

3. Типы реакций.


получения алкадиенов


1. Химические свойства алкадиенов с сопряженной системой двойных связей:

Реакции 1,2 и 1,4 присоединения.

2. Полимеризация диеновых углеводородов.


Лабораторная работа «. Изучение реакций получения алкадиенов»


Подготовка сообщений по теме:

1. Значение алкадиенов в повседневной жизни человека

2. Алкадиены в фармацевтической практике.

3. Алкадиены на страже здоровья человека

4. Исторические факты первых применений алкадиенов в медицине.

Тема 2.11. Ациклические

углеводороды


1. Классификация и номенклатура ациклических углеводородов

2. Физические и химические свойства.


получения ациклических

углеводородов.


1. Основные способы получения алкадиенов: лабораторные и промышленные.


Лабораторная работа «. Изучение реакций получения ациклических углеводородов»


Подготовка сообщений по теме:

«История открытия ациклических углеволородов»

«Применение ациклических углеводородов в исторические времена и в

современности»

Тема 2.13. Ароматические

углеводороды


1. Номенклатура, изомерия, ароматических углеводородов

2. Бензол и его гомологи: строение, физические и химические свойства


получения ароматических

углеводородов


1. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, сульфирование,

алкилирование, нитрование.

2. Правило замещения


Лабораторная работа «Физические и химические свойства одно- и двухъядерных

ароматических углеводородов



аренов»

Тема 2.15. Галогено

производные углеводороды


1. Галогенопроизводные углеводороды, их номенклатура, изомерия.


3. Типы реакций.

4. Основные способы получения галогенопроизводных углеводородов.

Тема 2.16. Природные

источники углеводородов


1. Природные источники углеводородов.

2. Нефть, физические свойства

3. Природный и попутные газы.

4. Химическая классификация нефти.

5 Химический состав нефти и газа.


Подготовка рефератов по теме:

1. Значение углеводородов в экономическом и политическом развитии стран.

2. Правда и мифы о свойствах углеводородов.

3. История открытия и история заблуждений о свойствах углеводородов.

Раздел 3. Кислород-

содержащие соединения

Тема 3.1. Спирты Лекция № 19 Содержание учебного материала 2 1-2

1. Спирты: классификация, изомерия, номенклатура


3. Связь строения с физическими и химическими свойствами

4. Получение спиртов: гидратация алкенов, окисление алканов, гидролиз

галогеноналкинов

5. Сравнительная характеристика одно- и многоатомных спиртов.


Лабораторная работа «Физические и химические свойства спиртов»



одно- и многоатомных спиртов»

Тема. 3.2. Фенолы Лекция № 20. Содержание учебного материала 2 1-2

1. Фенолы: классификация номенклатура,

2. Химические и физические свойства. Особенности строения.

3. Образование фенолятов, простых и сложных эфиров..

4. Реакции электрофильного замещения.


Лабораторная работа «Физические и химические свойства фенолов»



фенолов, фенолятов, эфиров»

Тема 3.3. Альдегиды и

кетоны.


1. Альдегиды и кетоны: номенклатура и строение.

2. Реакционная способность карбонильных соединений.

3. Реакции окисления альдегидов, качественные реакции на альдегидную группу.

4. Реакции поликонденсации: образование фенолформальдегидных смол.


Лабораторная работа «Получение альдегидов и кетонов из спиртов»

«Дезинфицирующее действие формалина»

Самостоятельная работа № 13

Применение в медицине, фармации: формальдегид, гексаметилентетрамин.

Упражнения: выполнение заданий, цепочек переходов.

4*

Тема 3.4. Карбоновые

кислоты.


1. Карбоновые кислоты: классификация и номенклатура.

2. Строение карбоксильной группы.

3. Ароматические, нафтеновые и двухосновные кислоты.

4. Производные карбоновых кислот.


Лабораторная работа «Физические и химические свойства

карбоновых кислот»


Упражнения: «Номенклатура, способы получения, химические свойства

карбоновых кислот»

Раздел 4. Серо- и

азотсодержащие

соединения

Тема 4.1.

Азотсодержащие

органические соединения


1. Амины алифатического и ароматического рядов.

2. Строение, номенклатура, изомерия.


получения аминов


1. Амины: связь строения с физическими и химическими свойствами.

2. Промышленные и лабораторные способы получения.

3. Значение аминов в повседневной жизни, в медицине и фармации.


Лабораторная работа «Физические и химические свойства азотсодержащих

соединений»


Упражнения: «Номенклатура, способы получения, химические свойства аминов»

Тема 4.3.

Серосодержащие


1. Физические и химические свойства.

органические соединения 2. Ароматические сульфокислоты.


получения тиоспиртов


1. Физические и химические свойства серосодержащих органических соединений

2. Ароматические сульфокислоты.

3. Реакция нуклеофильного замещения сульфогруппы.


Лабораторная работа «Физические и химические свойства серосодержащих

органических соединений»


Упражнения: «Номенклатура, способы получения, химические свойства тиоспиртов»

Раздел 5. Природные

органические соединения.

Тема 5.1. Углеводы Лекция № 27. Содержание учебного материала 2 1-2

1. Классификация, номенклатура, строение углеводов.

2. Оптическая изомерия моносахаридов.

3. Химические свойства моносахаридов и дисахаридов.

Практическая работа №16 4 2

Лабораторная работа «Физические и химические свойства моно и дисахаридов»


Подготовка сообщений «Биологическая роль углеводов»

Тема 5.2. Жиры Лекция № 28. Содержание учебного материала 2 1-2

1. Жиры: классификация, номенклатура.

2. Общая характеристика строения жиров.

3. Физические и химические свойства жиров.

Практическая работа №17 4 1-2

Лабораторная работа «Физические и химические свойства жиров»

Самостоятельная работа № 18 4* 3

Подготовка сообщений по теме

«Жиры в теле человека»

«Значение жиров для здоровья»

«Жиры в профессиональной фармации»

Тема 5.3. Белки Лекция № 29. Содержание учебного материала 2 1-2

1. Белки: классификация, номенклатура.

2. Общая характеристика строения белков.

3. Физические и химические свойства белков.

Практическая работа №18 4 1-2

Лабораторная работа «Физические и химические свойства жиров»

Самостоятельная работа № 19 4* 3

Подготовка сообщений по теме

«Белки в теле человека»

«Значение белков в медицинской и фармацевтической деятельности»

«Белки для здоровья и против здоровья»

Обязательная аудиторная учебная нагрузка (всего) 130

Самостоятельная работа студентов (всего) 65

Максимальная учебная нагрузка (всего) 195

3. УСЛОВИЯ РЕАЛИЗАЦИИ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

3.1. Требования к минимальному материально-техническому обеспечению

Реализация рабочей программы дисциплины требует наличия учебного кабинета и

лаборатории органической химии.

Оборудование учебного кабинета:

1. Доска классная

2. Стол и стул для преподавателя

3. Столы и стулья для студентов

4. Шкаф для реактивов

5. Шкаф для инструментов и приборов

6. Шкаф вытяжной

7. Стол кафельный для нагревательных приборов

8. Набор реактивов

Оборудование лаборатории и рабочих мест:

9. Баня водяная

10. Воронка лабораторная

11. Колба коническая разной емкости

12. Кружки фарфоровые

13. Микротаблицы

14. Органические вещества, реактивы, индикаторы согласно программы учебной

дисциплины

15. Палочки стеклянные

16. Пипетки глазные

17. Пробирки

18. Сетки металлические асбестированные разных размеров

19. Спиртовки

20. Спиртометры

21. Стаканы химические разной емкости

22. Стекла предметные

23. Стенды

24. Таблицы

25. Термометр химический

26. Цилиндры мерные

27. Чашки выпарительные

28. Штатив для пробирок

29. Штатив для пробирок

30. Штатив металлический с набором колец и лапок

31. Электрическая плитка

3.2. Информационное обеспечение обучения

Основная литература

1. Органическая химия : учебник / С. Э. Зурабян, А. П. Лузин; под ред. Н.А.

Тюкавкиной - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2016.

Дополнительная литература

1. Химия : учебник / Пустовалова Л. М., Никанорова И. Е. – М.: Кнорус, 2012.

Интернет-ресурсы

1. https://www.chemistry.ru/ - Открытый колледж. Химия

2. Интерактивный мультимедиа учебник ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ [Электронный

ресурс]. – Режим доступа: http://www.chemistry.ssu.samara.ru/. – Загл. с экрана.

3. Мануйлов, А. В., Родионов, В. И. Основы химии. Интернет-учебник [Электронный

ресурс]. – Режим доступа: www.hemi.nsu.ru. – Загл. с экрана.

4. Химик. Сайт о химии [Электронный ресурс]. – Режим доступа: http://xumuk.ru/. –

Загл. с экрана.

3.3. Общие требования к организации образовательного процесса

Освоению данной дисциплины должны предшествовать следующие дисциплины:

ОП.08. Общая и неорганическая химия.

При организации образовательного процесса по дисциплине с целью формирования

общих и профессиональных компетенций используется деятельностный подход, активные и

интерактивные методы обучения (перечислить).

3.4. Кадровое обеспечение образовательного процесса

Реализация программы учебной дисциплины обеспечивается педагогическими

кадрами, имеющими высшее образование, соответствующее профилю преподаваемой

дисциплины.

4. КОНТРОЛЬ И ОЦЕНКА РЕЗУЛЬТАТОВ ОСВОЕНИЯ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

Контроль и оценка результатов освоения дисциплины осуществляется через текущий

контроль успеваемости и промежуточную аттестацию.

Результаты обучения

(освоенные умения, усвоенные знания)

Формы и методы контроля и оценки

результатов обучения

Освоенные умения:

доказывать с помощью химических

реакций химические свойства веществ

органической природы, в том числе

лекарственных;

идентифицировать органические

вещества, в том числе лекарственные, по

физико-химическим свойствам;

классифицировать органические вещества

по кислотно-основным свойствам;

Усвоенные знания:

теорию А.М. Бутлерова;

строение и реакционные способности

органических соединений;

Сформированные компетенции:

ОК 2, ОК 3, ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1, ПК 2.2,

ПК 2.3

оценка результатов деятельности

студента при выполнении

лабораторных работ,

индивидуальных заданий,

самостоятельной работы;

оценка правильности и точности

знания основных понятий

неорганической химии при

выполнении лабораторных работ,

индивидуальных заданий;

оценка результатов

самостоятельной работы;

оценка результатов тестирования;

оценка устных ответов;

https://www.chemistry.ru/

http://www.chemistry.ssu.samara.ru/

http://www.hemi.nsu.ru/

http://xumuk.ru/

ПЕРЕЧЕНЬ ТЕОРЕТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Тема 1.1. Классификация органических соединений

Тема 1.2. Номенклатура органических соединений ИЮПАК

Тема 2.1. Алифатические углеводороды

Тема 2.2. Способы получения алифатических углеводородов.

Тема 2.3. Алканы

Тема 2.4. Способы получения алканов

Тема 2.5. Алкены.

Тема 2.6. Способы получения алкенов

Тема 2.7. Алкины

Тема 2.8. Способы получения алкинов

Тема 2.9. Алкадиены

Тема 2.10. Способы получения алкадиенов

Тема 2.11. Ациклические углеводороды

Тема 2.12. Способы получения ациклических углеводородов

Тема 2.13. Ароматические углеводороды

Тема 2.14. Способы получения ароматических углеводородов

Тема 2.15. Галогенопроизводные углеводороды

Тема 2.16. Природные источники углеводородов

Тема 3.1. Спирты

Тема 3.2. Фенолы

Тема 3.3. Альдегиды и кетоны

Тема 3.4. Карбоновые кислоты

Тема 4.1. Азотсодержащие органические соединения

Тема 4.2. Способы получения аминов

Тема 4.3. Серосодержащие органические соединения

Тема 4.4. Способы получения тиоспиртов

Тема 5.1. Углеводы

Тема 5.2. Жиры

Тема 5.3. Белки

ПЕРЕЧЕНЬ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Лабораторная работа №1

«Оборудование лаборатории органической химии. Химическая посуда. Техника

безопасности лабораторных работ»

Лабораторная работа №2 .

«Определение физических констант (температура кипения, температура плавления,

показатель преломления) органических веществ»

Лабораторная работа № 3 .

«Методы очистки органических соединений (возгонка, кристаллизация, экстракция,

фракционная перегонка)»

Лабораторная работа № 4

«Получение метана, изучение его химических свойств»


«Получение этилена, изучение его химических свойств»

Лабораторная работа №6 « Изучение реакций получения ацетиленовых углеводородов».


«Изучение реакций получения алкадиенов»


Лабораторная работа № 9 «Физические и химические свойства одно- и двухъядерных ароматических углеводородов


«Физические и химические свойства спиртов»


«Физические и химические свойства фенолов»


«Получение альдегидов и кетонов из спиртов»

«Дезинфицирующее действие формалина»


«Физические и химические свойства карбоновых кислот»

Лабораторная работа № 14 «Физические и химические свойства азотсодержащих соединений»


«Физические и химические свойства серосодержащих

органических соединений»


«Физические и химические свойства моно и дисахаридов»


«Физические и химические свойства жиров»


«Физические и химические свойства жиров»

Documents

ОП.09. Органическая химияirkbmk.ru/sites/default/files/inline-files/ОП.09...2.2. Тематический план и содержание учебной дисциплины